설폰아마이드
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1. 개요
설폰아마이드는 설폰산의 유도체로, 설포닐 클로라이드와 아민의 반응을 통해 합성된다. 황에 두 개의 아미노기가 결합된 설폰디아미드 구조는 아민과 이산화황으로부터 직접 합성할 수 있다. 설폰아마이드는 다양한 산-염기 반응을 보이며, 설핀아마이드, 디설폰이미드 등 관련 화합물도 존재한다. 화학적 안정성과 생체 내 대사 저항성, 우수한 수용성을 바탕으로 의약품, 유기 합성 분야에서 활용되며, 항균제인 설파닐아마이드가 대표적이다. 술포닐 클로라이드와 아민의 반응은 힌스버그 반응의 기초가 된다.
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| 설폰아마이드 | |
|---|---|
| 화학 정보 | |
| IUPAC 명칭 | 설폰아미드 |
 | |
| 다른 이름 | 술폰아미드 |
| CAS 번호 | 780-10-9 |
| PubChem CID | 1597 |
| SMILES | O=S(=O)(N) |
| InChI | InChI=1S/H2NSO2/c1-4(2,3)5/h1H2 |
| 분자식 | H₂NSO₂ |
| 몰 질량 | 95.10 g/mol |
| 밀도 | 2.305 g/cm³ |
| 융점 | 96°C (369 K) |
| 끓는점 | 346°C (619 K) |
2. 합성
설폰아마이드는 주로 술포닐 클로라이드와 아민의 반응을 통해 합성된다.[3] 생성된 염산(HCl)을 흡수하기 위해 피리딘과 같은 염기를 첨가한다.[3] 1차 및 2차 아민과 벤젠술포닐 클로라이드의 반응은 1차 및 2차 아민을 검출하는 방법인 힌스버그 반응의 기초가 된다.
황에 아미노기가 2개 결합된 H2N-SO2-NH2라는 구조는 '''설폰디아미드'''라고 불린다.
2. 1. 일반적인 합성법
설폰아마이드는 연구실에서 여러 가지 방법으로 제조할 수 있다. 일반적인 방법은 술포닐 클로라이드와 아민의 반응이며, 반응식은 다음과 같다.[3]:RSO2Cl + R2NH → RSO2NR2 + HCl
일반적으로 생성된 염산(HCl)을 중화시키기 위해 피리딘과 같은 염기가 첨가된다.[3] 파라톨루엔설포닐 클로라이드는 저렴하고 쉽게 구할 수 있는 설포닐 클로라이드의 예시이다.[13][14]
2. 2. 기타 합성법
대칭 설폰디아미드 유도체는 아민과 이산화황으로부터 직접 합성할 수도 있다.[15]
위 식의 예에서는 아닐린 유도체 (아닐린, ''p''-페닐렌디아민 등)와 트리에틸아민, 요오드로부터 폴리설폰디아미드를 얻는다. 이산화황은 Et3N-I+-I-, Et3N-I+-I3-, Et3N+-SO2- 와 같은 형태로 활성화된다고 생각된다.
3. 반응
설폰아마이드는 다양한 산-염기 반응을 겪는다. N-H 결합은 탈양성자화될 수 있다. 알킬설폰아마이드는 탄소에서 탈양성자화될 수 있다. 아릴설폰아마이드는 ortho-리튬화를 겪는다.[4]
4. 종류
설폰아마이드에는 다음과 같은 종류가 있다.
- 설핀아마이드: 설핀산(R(S=O)OH)의 아마이드이다. (설피닐 참조). 키랄 설핀아마이드는 비대칭 합성에 사용된다.[7][8][9]
- 디설폰이미드: 아민을 사이에 두고 두 개의 설포닐기가 양쪽에 위치하는 R-S(=O)₂-N(H)-S(=O)₂-R’ 형태의 화합물이다.[10]
4. 1. 설핀아마이드
관련된 설핀아마이드(R(S=O)NHR)는 설핀산(R(S=O)OH)의 아미드이다. (설피닐 참조). 키랄 설핀아미드는 비대칭 합성에 사용된다. (예: tert-부탄설핀아미드, p-톨루엔설핀아미드[7][8] 및 2,4,6-트리메틸벤젠설핀아미드[9])4. 2. 디설폰이미드
디설폰이미드는 R-S(=O)₂-N(H)-S(=O)₂-R’ 형으로, 아민을 사이에 두고 두 개의 설포닐기가 양쪽에 위치한다.[10] 설핀아미드와 마찬가지로, 이 종류의 화합물은 입체선택적 반응 합성의 촉매로 사용된다.[10][11][12]5. 용도
화학적으로 안정하고 생체 내에서도 대사를 받기 어려우며, 수용성도 좋기 때문에 의약의 부분 구조로서 다용도로 사용된다. 고전적인 항균제인 설파닐아마이드(설파제)가 그 대표적인 예이다. 유기 합성 분야에서는 아미노기의 보호기로 사용된다.
6. 힌스버그 반응
벤젠술포닐 클로라이드와 1차 및 2차 아민의 반응은 1차 및 2차 아민을 검출하는 방법인 힌스버그 반응의 기초가 된다.[3]
참조
[1]
간행물
Chemotherapeutics
[2]
서적
The antibiotic paradox : how the misuse of antibiotics destroys their curative powers
https://books.google[...]
Perseus Publ.
2002
[3]
논문
p-Toluenesulfonylnitrosamide
[4]
서적
Sulphonic Acids, Esters and their Derivatives (1991)
1991
[5]
간행물
Methods of Sultam Synthesis
Chemistry of Heterocyclic Compounds
2013
[6]
논문
Sultam-Based Hetero[5]helicene: Synthesis, Structure, and Crystallization-Induced Emission Enhancement
2016
[7]
간행물
Organic Syntheses, Coll. Vol. 10, p.47 (2004); Vol. 77, p.50 (2000)
http://orgsynth.org/[...]
[8]
간행물
Org. Synth. 2007, 84, 129-138
http://orgsynth.org/[...]
2007
[9]
간행물
Org. Synth. 2006, 83, 131-140
http://orgsynth.org/[...]
2006
[10]
논문
Development and Applications of Disulfonimides in Enantioselective Organocatalysis
[11]
논문
BINBAM – A New Motif for Strong and Chiral Brønsted Acids
[12]
논문
A Powerful Chiral Counteranion Motif for Asymmetric Catalysis
[13]
간행물
p-Tolylsulfonylmethylnitrosamide
[14]
간행물
3(5)-Aminopyrazole
[15]
논문
Sulfamides and sulfamide polymers directly from sulfur dioxide
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