스퍼민
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1. 개요
스퍼민은 다양한 유도체를 가지며, 일부 유도체는 암 치료법으로서 연구되고 있다. 스퍼민은 에페드라진, 리포그라미스틴 A, HO-416b 등의 알칼로이드에 포함된다. 스퍼민은 동물과 식물에서 생합성 경로가 다르다. 동물에서는 오르니틴의 탈카르복실화 반응을 통해 푸트레신을 생성하고, 스퍼미딘을 거쳐 스퍼민을 합성한다. 식물은 글루타민이나 아르기닌을 전구체로 사용하여 스퍼민을 합성하는 추가적인 경로를 가진다.
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| 스퍼민 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| |
| |
| IUPAC 명칭 | 엔1,엔4-비스(3-아미노프로필)뷰테인-1,4-다이아민 |
| 기타 명칭 | 엔,엔-비스(3-아미노프로필)뷰테인-1,4-다이아민 |
| 식별 정보 | |
| CAS 등록번호 | 71-44-3 (free base) |
| CAS 등록번호 | 306-67-2 (tetrahydrochloride) |
| UNII | 2FZ7Y3VOQX (free base) |
| UNII | 9CI1570O48 (tetrahydrochloride) |
| PubChem CID | 1103 |
| ChemSpider ID | 1072 |
| EINECS 번호 | 200-754-2 |
| UN 번호 | 3259 |
| DrugBank | DB00127 |
| KEGG | C00750 |
| MeSH | 스퍼민 |
| ChEBI | 15746 |
| ChEMBL | 23194 |
| IUPHAR 리간드 | 710 |
| RTECS 번호 | EJ7175000 |
| Beilstein 등록번호 | 1750791 |
| Gmelin 등록번호 | 454653 |
| 3DMet | B01325 |
| SMILES | NCCCNCCCCNCCCN |
| 표준 InChI | 1S/C10H26N4/c11-5-3-9-13-7-1-2-8-14-10-4-6-12/h13-14H,1-12H2 |
| 표준 InChIKey | PFNFFQXMRSDOHW-UHFFFAOYSA-N |
| 특성 | |
| 분자식 | C10H26N4 |
| 겉모습 | 무색 결정 |
| 냄새 | 비린내 또는 정액 냄새 |
| 밀도 | 937 mg mL−1 |
| 녹는점 | 28 ~ 30 °C |
| 끓는점 | 423.2 K (700 Pa에서) |
| LogP | -0.543 |
| 위험성 | |
| |
| 신호어 | 위험 |
| H 문구 | H314 |
| P 문구 | P280, P305+P351+P338, P310 |
| 인화점 | 110 °C |
| 주요 위험 | 부식성 |
| 관련 화합물 | |
| 관련 화합물 | 스퍼미딘 뷰트레신 카다베린 다이에틸렌트리아민 노르스퍼미딘 써모스퍼민 |
2. 유도체
스퍼민은 다양한 유도체를 가진다. 에페드라진, 리포그라미스틴 A, HO-416b(독거미의 독성분) 등은 스퍼민을 포함하는 알칼로이드의 예시이다.
2. 1. 항암 치료제 연구
1980년대 후반, 스퍼민의 유도체인 N1, N12-비스(에틸)스퍼민(BESm)은 다른 폴리아민 유사체와 함께 암 치료법으로서의 가능성이 연구되었다.[9][10][14][15]3. 생합성
스퍼민은 동물과 식물에서 서로 다른 경로를 통해 생합성된다.
동물에서 스퍼민 생합성은 오르니틴의 탈카복실화로 시작되어 푸트레신을 생성하고, 이후 스퍼미딘 합성 효소에 의해 스퍼미딘을 거쳐 스퍼민을 생성한다.
식물은 L-글루타민이 L-오르니틴의 전구체가 되는 경로와, L-아르기닌의 탈카복실화로 시작하여 아그마틴을 생성하는 경로를 이용한다. 이후 과정은 푸트레신을 거쳐 스퍼민 합성을 완료한다.[16][11]
3. 1. 동물에서의 생합성
동물에서 스퍼민 생합성은 오르니틴 탈탄산효소에 의한 오르니틴의 탈카르복실화로 시작되며, 이 과정에는 PLP가 필요하다. 이 반응을 통해 푸트레신이 생성된다. 이후 스퍼미딘 합성 효소는 탈탄산-''S''-아데노실메티오닌에 의한 두 번의 N-알킬화 반응을 촉매하여 스퍼미딘을 거쳐 스퍼민을 생성한다.[16][11]3. 2. 식물에서의 생합성
식물은 동물과 동일한 경로 외에 추가적인 경로를 통해 스퍼민을 합성한다. 한 경로에서 L-글루타민은 L-오르니틴의 전구체가 되며, 이후 L-오르니틴으로부터의 스퍼민 합성은 동물에서와 동일한 경로를 따른다.[16]
또 다른 경로는 L-아르기닌의 탈카르복실화로 시작하여 아그마틴을 생성한다. 그런 다음 아그마틴의 이민 작용기는 아그마틴 디이미네이스에 의해 가수 분해되어 암모니아를 방출하여 구아니딘기를 요소로 전환한다. 생성된 N-카바모일푸트레신은 가수 분해 효소에 의해 작용하여 요소기를 분리하여 푸트레신을 남긴다. 그 후 푸트레신은 동일한 경로를 따라 스퍼민 합성을 완료한다.[16],[11]
참조
[1]
논문
The natural polyamine spermine functions directly as a free radical scavenger
1998-09-15
[2]
서적
Organic Chemistry
2013
[3]
논문
Observationes D. Anthonii Lewenhoeck, De Natis E Semine Genitali Animalculis
https://zenodo.org/r[...]
[4]
논문
Ueber das Aethylenimin (Spermin?)
https://zenodo.org/r[...]
[5]
논문
Nachtrag zu der Mittheilung über das Aethylenimin
https://zenodo.org/r[...]
[6]
논문
The Chemical Constitution of Spermine: Structure and Synthesis
[7]
논문
The Chemical Constitution of Spermine. I. The Isolation of Spermine from Animal Tissues, and the Preparation of its Salts
[8]
논문
Ueber die aus dem menschlichen Sperma isolierte Base Spermin
[9]
논문
Relative Abilities of Bis(ethyl) Derivatives of Putrescine, Spermidine, and Spermine to Regulate Polyamine Biosynthesis and Inhibit L1210 Leukemia Cell Growth
http://cancerres.aac[...]
[10]
논문
Effect of N1, N12-Bis(ethyl)spermine and Related Compounds on Growth and Polyamine Acetylation, Content, and Excretion in Human Colon Tumor Cells
http://www.jbc.org/c[...]
[11]
서적
Medicinal Natural Products: a biosynthetic approach
Wiley
2009
[12]
논문
Observationes D. Anthonii Lewenhoeck, De Natis E Semine Genitali Animalculis
https://zenodo.org/r[...]
[13]
서적
Organic Chemistry
[14]
논문
Relative Abilities of Bis(ethyl) Derivatives of Putrescine, Spermidine, and Spermine to Regulate Polyamine Biosynthesis and Inhibit L1210 Leukemia Cell Growth
http://cancerres.aac[...]
[15]
논문
Effect of N1, N12-Bis(ethyl)spermine and Related Compounds on Growth and Polyamine Acetylation, Content, and Excretion in Human Colon Tumor Cells
http://www.jbc.org/c[...]
[16]
서적
Medicinal Natural Products: a biosynthetic approach
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