에틸렌다이아민

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1. 개요
2. 합성
3. 용도
4. 폴리에틸렌아민
5. 위험성
참조

1. 개요

에틸렌다이아민은 암모니아와 1,2-다이클로로에테인의 반응으로 합성되는 유기 화합물이다. 두 개의 아미노기를 가져 다양한 화합물 형성에 사용되며, 킬레이트제, 의약품 안정화제, 고분자 전구체 등 다양한 용도로 활용된다. 에틸렌다이아민은 알레르기 반응을 일으킬 수 있으며 피부, 호흡기에 자극을 줄 수 있어 주의가 필요하다.

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에틸렌다이아민 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
에틸렌디아민 발연
명칭	에탄-1,2-다이아민
다른 이름	에다민 1,2-다이아미노에탄 리간드 'en'
약칭	EDA, en
확인된 정보
CAS 등록번호	107-15-3
PubChem CID	3301
ChemSpider ID	13835550
UNII	60V9STC53F
EINECS 번호	203-468-6
UN 번호	1604
KEGG	D01114
MeSH 이름	에틸렌다이아민
ChEBI	30347
ChEMBL	816
RTECS	KH8575000
Beilstein 등록번호	605263
Gmelin 등록번호	1098
SMILES	NCCN
표준 InChI	1S/C2H8N2/c3-1-2-4/h1-4H2
표준 InChIKey	PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N
속성
분자식	C2H8N2
겉모습	무색 액체
냄새	암모니아 냄새
밀도	0.90 g/cm³
녹는점	8 °C
끓는점	116 °C
용해도	혼화성
LogP	-2.057
증기압	1.3 kPa (20 °C에서)
헨리 상수	5.8 mol Pa⁻¹ kg⁻¹
굴절률	1.4565
자기 감수율	-46.26e-6 cm³/mol -76.2e-6 cm³/mol (HCl 염)
열화학
생성 엔탈피	-63.55 ~ -62.47 kJ/mol
연소열	-1.8678 ~ -1.8668 MJ/mol
엔트로피	202.42 J K⁻¹ mol⁻¹
열용량	172.59 J K⁻¹ mol⁻¹
위험성
GHS 그림 문자
GHS 신호어	위험
H 문구	H226, H311, H302, H332, H314, H334, H317, H412
P 문구	P405, P102, P260, P280, P305+351+338, P101, P308+313, P273, P501
NFPA 704	건강: 3 화재: 2 반응성: 0
인화점	34 °C
자연 발화점	385 °C
폭발 한계	2.7–16%
LD50	500 mg/kg (경구, 쥐) 470 mg/kg (경구, 기니피그) 1160 mg/kg (경구, 쥐)
PEL	TWA 10 ppm (25 mg/m³)
IDLH	1000 ppm
REL	TWA 10 ppm (25 mg/m³)
관련 화합물
관련 알칸아민	1,2-다이아미노프로판 1,3-다이아미노프로판
다른 화합물	에틸아민 에틸렌다이니트라민

2. 합성

에틸렌다이아민은 주로 암모니아와 1,2-다이클로로에테인의 반응으로 합성한다.^[6]^[7] 이 방법은 산업적으로 널리 사용되며, 반응식은 다음과 같다.

:ClCH₂CH₂Cl + 4 NH₃ → H₂NCH₂CH₂NH₂ + 2 NH₄Cl

산업적으로는 1,2-다이클로로에테인을 암모니아와 180°C의 수성 매질에서 압력을 가해 반응시킨다.^[6]^[7]

이 반응에서는 염화 수소가 생성되어 아민과 염을 형성한다. 생성된 아민은 수산화 나트륨을 첨가하여 분리하고, 분별 증류를 통해 회수할 수 있다. 이 과정에서 다이에틸렌트라이아민(DETA)과 트라이에틸렌테트라민(TETA)과 같은 직쇄, 분지, 환상의 폴리아민이 부산물로 함께 생성된다.

에틸렌다이아민을 생산하는 또 다른 산업적 경로는 에탄올아민과 암모니아의 반응이다.^[8]

이 공정은 기체 상태의 반응물을 니켈 불균일 촉매 층 위로 통과시키는 방식으로 진행된다.

실험실에서는 에틸렌 글리콜과 요소의 반응으로 생성할 수도 있다.

합성된 에틸렌다이아민은 수산화 나트륨으로 처리하여 물을 제거하고 증류하여 정제할 수 있다.^[9]

3. 용도

에틸렌다이아민은 여러 가지 용도로 널리 사용되는 중요한 화합물이다. 주요 용도로는 유기 합성의 원료, 금속 이온과 킬레이트 착물을 형성하는 능력, 의약품 및 농약 합성의 중간체, 고분자 합성의 전구체 등이 있다.^[6]^[1]^[10]^[11] 대표적인 예로 에틸렌다이아민테트라아세트산(EDTA)이나 테트라아세틸에틸렌다이아민(TAED) 등이 에틸렌다이아민으로부터 합성된다.^[6]^[1] 또한 용매, 부식 방지제, 접착제, 염료 등 다양한 산업 분야에서도 폭넓게 활용된다.^[1]^[2]

3. 1. 킬레이트제

에틸렌다이아민은 분자 내에 두 개의 아민 작용기를 가지고 있어, 두 자리 리간드로 작용할 수 있다. 이 두 작용기는 금속 이온과 배위결합을 형성하여 고리 구조의 킬레이트 착물을 만들 수 있다. 이러한 킬레이트 형성 능력 덕분에 에틸렌다이아민은 특정 금속 이온을 용액 중에서 선택적으로 결합시켜 농축, 분리, 제거하거나 다른 위치로 이동시키는 데 유용하게 사용된다.

이러한 성질을 활용한 대표적인 예는 에틸렌다이아민 착염을 이용한 금속 이온 분석 시약이다. 예를 들어, [Cuen₂](NO₃)₂나 [Coen₃]Cl₃와 같은 에틸렌다이아민의 금속 착염은 특정 금속 이온과 반응하여 물에 잘 녹지 않는 염을 형성하여 침전시킨다. 이 원리를 이용하여 용액 속에 존재하는 특정 금속 이온의 양을 정량적으로 측정할 수 있다.

에틸렌다이아민으로부터 유도되는 가장 대표적이고 중요한 화합물은 강력한 킬레이트제인 EDTA(에틸렌다이아민사초산)이다. EDTA는 에틸렌다이아민에 시안화물과 포름알데히드를 첨가하여 슈트레커 반응을 통해 합성된다.^[6] 하이드록시에틸에틸렌다이아민 또한 상업적으로 중요한 킬레이트제로 활용된다.^[6]

의학 분야에서는 에틸렌다이아민의 킬레이트 능력을 활용하여 아미노필린이나 일부 항히스타민제와 같은 약물을 안정화시키는 화학적 안정화제로 사용하기도 한다.^[10] 또한, 에틸렌다이아민의 핵심 구조인 N–CH₂–CH₂–N 결합은 다양한 생리 활성 화합물이나 의약품에서 발견된다.^[10]

에틸렌비스디티오카르바메이트의 염 형태는 마네브, 만코제브, 지네브, 메티람 등의 상품명으로 판매되는 중요한 살균제이며, 일부 이미다졸린을 포함하는 살균제 역시 에틸렌다이아민으로부터 유도된다.^[6]

3. 2. 의약품 및 농약 중간체

에틸렌다이아민은 다양한 의약품과 농약을 합성하는 데 중요한 중간체로 사용된다. 다수의 생체 활성 화합물과 의약품에는 에틸렌다이아민의 특징적인 N–CH₂–CH₂–N 결합 구조가 포함되어 있다.^[10]

대표적인 의약품으로는 기관지 확장제로 흔히 사용되는 아미노필린이 있다. 아미노필린은 활성 성분인 테오필린을 용해시키기 위한 부형제로 에틸렌다이아민을 사용하며, 테오필린과 에틸렌다이아민을 2:1 비율로 혼합하여 만든다. 또한, 에틸렌다이아민 유도체는 1세대 항히스타민제의 5가지 종류 중 가장 오래된 종류에 속한다. 1933년 프랑스 파스퇴르 연구소에서 발견된 피페록산을 시작으로 메피라민, 트리펠렌아민, 안타졸린 등이 이에 해당한다.^[10] 킬레이트제인 에틸렌다이아민테트라아세트산(EDTA) 역시 에틸렌다이아민으로부터 합성되며^[6], 의학 분야에서 화학적 안정화제로 사용되기도 한다. 하이드록시에틸에틸렌다이아민도 상업적으로 중요한 킬레이트제이다.^[6] 과거에는 피부과 제제에도 사용되었으나, 접촉성 피부염을 유발할 수 있어 일부 제품에서는 사용되지 않는다.^[11] 에틸렌다이아민을 경구 투여했을 때 생체 이용률은 약 0.34로 낮은 편인데, 이는 상당한 초회 통과 효과 때문이다. 체내에서 대사된 후 20% 미만이 신장을 통해 배설된다.^[12]

농약 분야에서는 에틸렌비스디티오카르바메이트의 염 형태가 상업적으로 중요한 살균제로 사용된다. 대표적인 상품명으로는 마네브, 만코제브, 지네브, 메티람 등이 있다. 일부 이미다졸린 구조를 포함하는 살균제나 카바메이트계 살균제 역시 에틸렌다이아민을 전구체로 하여 만들어진다.^[6]

3. 3. 고분자 합성

에틸렌다이아민은 두 개의 아민기를 포함하고 있어 다양한 고분자의 전구체로 널리 사용된다. 포름알데히드에서 유도된 축합체는 가소제이다. 폴리우레탄 섬유 생산에 널리 사용된다. PAMAM 덴드리머 종류는 에틸렌다이아민에서 유래한다.^[6]

3. 4. 기타 용도

에틸렌다이아민은 여러 가지 용도로 활용되는 중요한 화합물이다. 특히 많은 산업 화학 물질 생산에 대량으로 사용된다.^[1]^[2] 에틸렌다이아민은 분자 내에 두 개의 아민기를 가지고 있어 반응성이 뛰어나며, 다양한 화합물과 반응하여 유도체를 형성한다. 예를 들어 카복실산(지방산 포함), 니트릴, 알코올(고온에서), 알킬화제, 이황화 탄소, 알데히드, 케톤 등과 반응한다.^[1] 이러한 이중 작용기 특성 덕분에 이미다졸리딘과 같은 헤테로고리 화합물을 쉽게 형성하기도 한다.^[1]

에틸렌다이아민은 다음과 같은 다양한 화합물과 반응하여 유용한 물질을 생성한다.^[2]

반응물	생성물
카복실산	아미드
지방산	이미다졸린
니트릴	아미도아민, 폴리아미드, 이미다졸린
알코올 또는 글리콜	알킬화 또는 환상 에틸렌아민
알킬 할라이드 또는 아릴 할라이드	치환 아민
이황화 탄소	티오카바메이트
무기 산	수용성 염

에틸렌다이아민을 기반으로 여러 중요한 화학 제품이 생산된다. 표백제 활성제인 테트라아세틸에틸렌다이아민(TAED)과^[1] 상업적으로 중요한 금형 이형제이자 휘발유 및 엔진 오일의 계면활성제인 ''N,N''-에틸렌비스(스테아르아미드)(EBS)가 대표적이다.^[1]

또한 다음과 같은 다양한 분야에서 활용된다.^[1]^[2]

용매: 극성 용매와 잘 섞이며(혼화성), 알부민이나 카세인과 같은 단백질을 용해하는 데 사용된다. 특정 전기 도금 용액에도 첨가된다.
부식 방지제: 페인트나 부동액에 첨가되어 부식을 막는다.
동물 사료 첨가제: 에틸렌다이아민 이수소 요오드화물(EDDI) 형태로 요오드화물을 공급한다.
기타 산업: 컬러 사진 현상용 화학 물질, 결합제, 접착제, 섬유 유연제, 에폭시 수지용 경화제, 염료 등의 생산에 사용된다.
폭발물: 니트로메탄을 폭발물로 민감하게 만드는 데 사용된다. 이 혼합물은 제2차 세계 대전 중 피카티니 조병창에서 사용되었으며, PLX(Picatinny Liquid Explosive)라는 별명으로 불렸다.

의학 분야에서는 킬레이트 형성 능력을 이용하여 다양한 약제(아미노필린, 항히스타민제 등)의 화학적 안정화제로 사용된다.^[2]

이 외에도 에틸렌다이아민은 에틸렌다이아민사초산(EDTA), 플라스틱 성형 및 가공 시 윤활제, 연료 첨가제, 카바메이트계 살균제, 유연 마감제, 계면활성제, 색소 등의 중요한 전구체로 사용된다.^[2]

4. 폴리에틸렌아민

에틸렌다이아민은 에틸렌글리콜의 유연체이며, 폴리에틸렌글리콜처럼 '''폴리에틸렌아민'''을 형성할 수 있다. 폴리에틸렌아민류의 일반식은 NH₂(CH₂CH₂NH)_nH로 나타낸다.

n	일본어명	영어명	약호
1	에틸렌다이아민	Ethylenediamine	EDA
2	디에틸렌트리아민	Diethylenetriamine	DETA
3	트리에틸렌테트라민	Triethylenetetramine	TETA
4	테트라에틸렌펜타민	Tetraethylenepentamine	TEPA
5	펜타에틸렌헥사민	Pentaethylenehexamine	PEHA

또한, 피페라진은 다이옥산 유사체이다.

5. 위험성

에틸렌다이아민은 체내에 흡수될 경우 알레르기 반응을 일으킬 수 있다.^[1] 부식성이 있어 피부에 닿으면 염증을 일으키고 점액질 막을 파괴할 수 있으며, 심한 자극과 함께 발적, 통증, 화상을 유발할 수 있다.^[1]^[2] 또한 피부를 통해 흡수될 수 있으며 일부 사람에게는 알레르기 반응을 일으키기도 한다.^[2]

삼킬 경우 부식성으로 인해 해로우며, 목의 통증, 복통, 구토, 설사 등의 증상이 나타날 수 있다.^[1] 흡입 시에는 코, 목, 호흡계를 자극하여 기침, 목의 통증, 호흡곤란을 유발할 수 있으며, 심각한 경우 치명적일 수도 있다.^[1] 일부 사람에게는 흡입으로 인한 알레르기 반응이 나타날 수도 있다.^[1]

에틸렌다이아민은 암모니아 및 다른 저분자량 아민과 마찬가지로 피부와 호흡기에 자극을 주는 물질이다.^[3] 액체 상태의 에틸렌다이아민은 밀폐되지 않은 상태, 특히 가열될 경우 주변으로 독성 및 자극성이 있는 증기를 방출한다.^[3] 이 증기는 습한 공기 중의 수분을 흡수하여 특징적인 흰색 안개를 형성하며, 이는 피부, 눈, 폐, 점막에 매우 강한 자극을 준다.^[3]

참조

_[1] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 The Royal Society of Chemistry 2014
_[2] 웹사이트 32007R0129 http://eur-lex.europ[...] European Union 2007-02-12
_[3] GESTIS
_[4] IDLH
_[5] PGCH
_[6] 백과사전 Amines, Aliphatic Wiley-VCH Verlag 2005
_[7] 서적 Industrielle Organische Chemie 2007
_[8] 서적 Industrielle Organische Chemie Wiley VCH 2007
_[9] 서적 Inorganic Syntheses
_[10] 학술지 Vicinal diamino functionalities as privileged structural elements in biologically active compounds and exploitation of their synthetic chemistry
_[11] 학술지 Allergic contact dermatitis to ethylenediamine. A continuing problem. 1990-01
_[12] 학술지 Ethylenediamine, profile of a sensitizing excipient 1985-08-23
_[13] 학술지 Synthesis, structural and spectroscopic properties of a new Schiff base ligand N,N′-bis(trifluoromethylbenzylidene)ethylenediamine 2006
_[14] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 The Royal Society of Chemistry 2014
_[15] 웹사이트 32007R0129 http://eur-lex.europ[...] European Union 2007-02-12
_[16] GESTIS
_[17] IDLH
_[18] PGCH
_[19] 백과사전 Amines, Aliphatic Wiley-VCH Verlag 2005
_[20] 웹인용 ethylenediamine - Compound Summary https://pubchem.ncbi[...] National Center for Biotechnology Information 2004-09-16
_[21] 웹인용 32007R0129 http://eur-lex.europ[...] European Union 2007-02-12
_[22] GESTIS
_[23] IDLH
_[24] PGCH

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