에틸렌다이아민

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1. 개요

에틸렌다이아민은 암모니아와 1,2-다이클로로에테인의 반응으로 합성되는 유기 화합물이다. 두 개의 아미노기를 가져 다양한 화합물 형성에 사용되며, 킬레이트제, 의약품 안정화제, 고분자 전구체 등 다양한 용도로 활용된다. 에틸렌다이아민은 알레르기 반응을 일으킬 수 있으며 피부, 호흡기에 자극을 줄 수 있어 주의가 필요하다.

에틸렌다이아민 - [화학 물질]에 관한 문서

일반 정보

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에틸렌디아민 발연

명칭	에탄-1,2-다이아민
다른 이름	에다민 1,2-다이아미노에탄 리간드 'en'
약칭	EDA, en

확인된 정보

CAS 등록번호	107-15-3
PubChem CID	3301
ChemSpider ID	13835550
UNII	60V9STC53F
EINECS 번호	203-468-6
UN 번호	1604
KEGG	D01114
MeSH 이름	에틸렌다이아민
ChEBI	30347
ChEMBL	816
RTECS	KH8575000
Beilstein 등록번호	605263
Gmelin 등록번호	1098
SMILES	NCCN
표준 InChI	1S/C2H8N2/c3-1-2-4/h1-4H2
표준 InChIKey	PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N

속성

분자식	C2H8N2
겉모습	무색 액체
냄새	암모니아 냄새
밀도	0.90 g/cm³
녹는점	8 °C
끓는점	116 °C
용해도	혼화성
LogP	-2.057
증기압	1.3 kPa (20 °C에서)
헨리 상수	5.8 mol Pa⁻¹ kg⁻¹
굴절률	1.4565
자기 감수율	-46.26e-6 cm³/mol -76.2e-6 cm³/mol (HCl 염)

열화학

생성 엔탈피	-63.55 ~ -62.47 kJ/mol
연소열	-1.8678 ~ -1.8668 MJ/mol
엔트로피	202.42 J K⁻¹ mol⁻¹
열용량	172.59 J K⁻¹ mol⁻¹

위험성

GHS 그림 문자
GHS 신호어	위험
H 문구	H226, H311, H302, H332, H314, H334, H317, H412
P 문구	P405, P102, P260, P280, P305+351+338, P101, P308+313, P273, P501
NFPA 704	건강: 3 화재: 2 반응성: 0
인화점	34 °C
자연 발화점	385 °C
폭발 한계	2.7–16%
LD50	500 mg/kg (경구, 쥐) 470 mg/kg (경구, 기니피그) 1160 mg/kg (경구, 쥐)
PEL	TWA 10 ppm (25 mg/m³)
IDLH	1000 ppm
REL	TWA 10 ppm (25 mg/m³)

관련 알칸아민	1,2-다이아미노프로판 1,3-다이아미노프로판
다른 화합물	에틸아민 에틸렌다이니트라민

2. 합성

에틸렌다이아민은 주로 암모니아와 1,2-다이클로로에테인의 반응으로 합성한다. 이 방법은 산업적으로 널리 사용되며, 반응식은 다음과 같다.
:ClCH₂CH₂Cl + 4 NH₃ → H₂NCH₂CH₂NH₂ + 2 NH₄Cl
산업적으로는 1,2-다이클로로에테인을 암모니아와 180°C의 수성 매질에서 압력을 가해 반응시킨다.

이 반응에서는 염화 수소가 생성되어 아민과 염을 형성한다. 생성된 아민은 수산화 나트륨을 첨가하여 분리하고, 분별 증류를 통해 회수할 수 있다. 이 과정에서 다이에틸렌트라이아민(DETA)과 트라이에틸렌테트라민(TETA)과 같은 직쇄, 분지, 환상의 폴리아민이 부산물로 함께 생성된다.

에틸렌다이아민을 생산하는 또 다른 산업적 경로는 에탄올아민과 암모니아의 반응이다.

이 공정은 기체 상태의 반응물을 니켈 불균일 촉매 층 위로 통과시키는 방식으로 진행된다.

실험실에서는 에틸렌 글리콜과 요소의 반응으로 생성할 수도 있다.

합성된 에틸렌다이아민은 수산화 나트륨으로 처리하여 물을 제거하고 증류하여 정제할 수 있다.

3. 용도

에틸렌다이아민은 여러 가지 용도로 널리 사용되는 중요한 화합물이다. 주요 용도로는 유기 합성의 원료, 금속 이온과 킬레이트 착물을 형성하는 능력, 의약품 및 농약 합성의 중간체, 고분자 합성의 전구체 등이 있다. 대표적인 예로 에틸렌다이아민테트라아세트산(EDTA)이나 테트라아세틸에틸렌다이아민(TAED) 등이 에틸렌다이아민으로부터 합성된다. 또한 용매, 부식 방지제, 접착제, 염료 등 다양한 산업 분야에서도 폭넓게 활용된다.

3.1. 킬레이트제

에틸렌다이아민은 분자 내에 두 개의 아민 작용기를 가지고 있어, 두 자리 리간드로 작용할 수 있다. 이 두 작용기는 금속 이온과 배위결합을 형성하여 고리 구조의 킬레이트 착물을 만들 수 있다. 이러한 킬레이트 형성 능력 덕분에 에틸렌다이아민은 특정 금속 이온을 용액 중에서 선택적으로 결합시켜 농축, 분리, 제거하거나 다른 위치로 이동시키는 데 유용하게 사용된다.

이러한 성질을 활용한 대표적인 예는 에틸렌다이아민 착염을 이용한 금속 이온 분석 시약이다. 예를 들어, [Cuen₂](NO₃)₂나 [Coen₃]Cl₃와 같은 에틸렌다이아민의 금속 착염은 특정 금속 이온과 반응하여 물에 잘 녹지 않는 염을 형성하여 침전시킨다. 이 원리를 이용하여 용액 속에 존재하는 특정 금속 이온의 양을 정량적으로 측정할 수 있다.

에틸렌다이아민으로부터 유도되는 가장 대표적이고 중요한 화합물은 강력한 킬레이트제인 EDTA(에틸렌다이아민사초산)이다. EDTA는 에틸렌다이아민에 시안화물과 포름알데히드를 첨가하여 슈트레커 반응을 통해 합성된다. 하이드록시에틸에틸렌다이아민 또한 상업적으로 중요한 킬레이트제로 활용된다.

의학 분야에서는 에틸렌다이아민의 킬레이트 능력을 활용하여 아미노필린이나 일부 항히스타민제와 같은 약물을 안정화시키는 화학적 안정화제로 사용하기도 한다. 또한, 에틸렌다이아민의 핵심 구조인 N–CH₂–CH₂–N 결합은 다양한 생리 활성 화합물이나 의약품에서 발견된다.

에틸렌비스디티오카르바메이트의 염 형태는 마네브, 만코제브, 지네브, 메티람 등의 상품명으로 판매되는 중요한 살균제이며, 일부 이미다졸린을 포함하는 살균제 역시 에틸렌다이아민으로부터 유도된다.

3.2. 의약품 및 농약 중간체

에틸렌다이아민은 다양한 의약품과 농약을 합성하는 데 중요한 중간체로 사용된다. 다수의 생체 활성 화합물과 의약품에는 에틸렌다이아민의 특징적인 N–CH₂–CH₂–N 결합 구조가 포함되어 있다.

대표적인 의약품으로는 기관지 확장제로 흔히 사용되는 아미노필린이 있다. 아미노필린은 활성 성분인 테오필린을 용해시키기 위한 부형제로 에틸렌다이아민을 사용하며, 테오필린과 에틸렌다이아민을 2:1 비율로 혼합하여 만든다. 또한, 에틸렌다이아민 유도체는 1세대 항히스타민제의 5가지 종류 중 가장 오래된 종류에 속한다. 1933년 프랑스 파스퇴르 연구소에서 발견된 피페록산을 시작으로 메피라민, 트리펠렌아민, 안타졸린 등이 이에 해당한다. 킬레이트제인 에틸렌다이아민테트라아세트산(EDTA) 역시 에틸렌다이아민으로부터 합성되며, 의학 분야에서 화학적 안정화제로 사용되기도 한다. 하이드록시에틸에틸렌다이아민도 상업적으로 중요한 킬레이트제이다. 과거에는 피부과 제제에도 사용되었으나, 접촉성 피부염을 유발할 수 있어 일부 제품에서는 사용되지 않는다. 에틸렌다이아민을 경구 투여했을 때 생체 이용률은 약 0.34로 낮은 편인데, 이는 상당한 초회 통과 효과 때문이다. 체내에서 대사된 후 20% 미만이 신장을 통해 배설된다.

농약 분야에서는 에틸렌비스디티오카르바메이트의 염 형태가 상업적으로 중요한 살균제로 사용된다. 대표적인 상품명으로는 마네브, 만코제브, 지네브, 메티람 등이 있다. 일부 이미다졸린 구조를 포함하는 살균제나 카바메이트계 살균제 역시 에틸렌다이아민을 전구체로 하여 만들어진다.

3.3. 고분자 합성

에틸렌다이아민은 두 개의 아민기를 포함하고 있어 다양한 고분자의 전구체로 널리 사용된다. 포름알데히드에서 유도된 축합체는 가소제이다. 폴리우레탄 섬유 생산에 널리 사용된다. PAMAM 덴드리머 종류는 에틸렌다이아민에서 유래한다.

3.4. 기타 용도

에틸렌다이아민은 여러 가지 용도로 활용되는 중요한 화합물이다. 특히 많은 산업 화학 물질 생산에 대량으로 사용된다. 에틸렌다이아민은 분자 내에 두 개의 아민기를 가지고 있어 반응성이 뛰어나며, 다양한 화합물과 반응하여 유도체를 형성한다. 예를 들어 카복실산(지방산 포함), 니트릴, 알코올(고온에서), 알킬화제, 이황화 탄소, 알데히드, 케톤 등과 반응한다. 이러한 이중 작용기 특성 덕분에 이미다졸리딘과 같은 헤테로고리 화합물을 쉽게 형성하기도 한다.

에틸렌다이아민은 다음과 같은 다양한 화합물과 반응하여 유용한 물질을 생성한다.

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반응물	생성물
카복실산	아미드
지방산	이미다졸린
니트릴	아미도아민, 폴리아미드, 이미다졸린
알코올 또는 글리콜	알킬화 또는 환상 에틸렌아민
알킬 할라이드 또는 아릴 할라이드	치환 아민
이황화 탄소	티오카바메이트
무기 산	수용성 염

에틸렌다이아민을 기반으로 여러 중요한 화학 제품이 생산된다. 표백제 활성제인 테트라아세틸에틸렌다이아민(TAED)과 상업적으로 중요한 금형 이형제이자 휘발유 및 엔진 오일의 계면활성제인 N,N-에틸렌비스(스테아르아미드)(EBS)가 대표적이다.

또한 다음과 같은 다양한 분야에서 활용된다.
* [[용매]]: 극성 용매와 잘 섞이며(혼화성), 알부민이나 카세인과 같은 단백질을 용해하는 데 사용된다. 특정 전기 도금 용액에도 첨가된다.
* [[부식 방지제]]: 페인트나 부동액에 첨가되어 부식을 막는다.
* 동물 사료 첨가제: 에틸렌다이아민 이수소 요오드화물(EDDI) 형태로 요오드화물을 공급한다.
* 기타 산업: 컬러 사진 현상용 화학 물질, 결합제, 접착제, 섬유 유연제, 에폭시 수지용 경화제, 염료 등의 생산에 사용된다.
* 폭발물: 니트로메탄을 폭발물로 민감하게 만드는 데 사용된다. 이 혼합물은 제2차 세계 대전 중 피카티니 조병창에서 사용되었으며, PLX(Picatinny Liquid Explosive)라는 별명으로 불렸다.

의학 분야에서는 킬레이트 형성 능력을 이용하여 다양한 약제(아미노필린, 항히스타민제 등)의 화학적 안정화제로 사용된다.

이 외에도 에틸렌다이아민은 에틸렌다이아민사초산(EDTA), 플라스틱 성형 및 가공 시 윤활제, 연료 첨가제, 카바메이트계 살균제, 유연 마감제, 계면활성제, 색소 등의 중요한 전구체로 사용된다.

4. 폴리에틸렌아민

에틸렌다이아민은 에틸렌글리콜의 유연체이며, 폴리에틸렌글리콜처럼 폴리에틸렌아민을 형성할 수 있다. 폴리에틸렌아민류의 일반식은 NH₂(CH₂CH₂NH)_nH로 나타낸다.

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n	일본어명	영어명	약호
1	에틸렌다이아민	Ethylenediamine	EDA
2	디에틸렌트리아민	Diethylenetriamine	DETA
3	트리에틸렌테트라민	Triethylenetetramine	TETA
4	테트라에틸렌펜타민	Tetraethylenepentamine	TEPA
5	펜타에틸렌헥사민	Pentaethylenehexamine	PEHA

*또한, 피페라진은 다이옥산 유사체이다.

5. 위험성

에틸렌다이아민은 체내에 흡수될 경우 알레르기 반응을 일으킬 수 있다. 부식성이 있어 피부에 닿으면 염증을 일으키고 점액질 막을 파괴할 수 있으며, 심한 자극과 함께 발적, 통증, 화상을 유발할 수 있다. 또한 피부를 통해 흡수될 수 있으며 일부 사람에게는 알레르기 반응을 일으키기도 한다.

삼킬 경우 부식성으로 인해 해로우며, 목의 통증, 복통, 구토, 설사 등의 증상이 나타날 수 있다. 흡입 시에는 코, 목, 호흡계를 자극하여 기침, 목의 통증, 호흡곤란을 유발할 수 있으며, 심각한 경우 치명적일 수도 있다. 일부 사람에게는 흡입으로 인한 알레르기 반응이 나타날 수도 있다.

에틸렌다이아민은 암모니아 및 다른 저분자량 아민과 마찬가지로 피부와 호흡기에 자극을 주는 물질이다. 액체 상태의 에틸렌다이아민은 밀폐되지 않은 상태, 특히 가열될 경우 주변으로 독성 및 자극성이 있는 증기를 방출한다. 이 증기는 습한 공기 중의 수분을 흡수하여 특징적인 흰색 안개를 형성하며, 이는 피부, 눈, 폐, 점막에 매우 강한 자극을 준다.