스피로 화합물

3. 헤테로고리 스피로 화합물

스피로 화합물은 스피로 원자 또는 두 고리 중 어느 원자라도 탄소 원자가 아닌 경우 헤테로고리 화합물로 간주된다. 붕소, 규소, 질소(그리고 다른 IVA족 [14] 원소)와 같은 스피로 헤테로원자를 가진 경우는 종종 쉽게 제조할 수 있다. 글리콜에서 파생된 많은 붕산 에스터가 이 경우를 보여준다.^[12] 마찬가지로, 4가 중성 규소와 4차 질소 원자(암모늄 양이온)가 스피로 중심이 될 수 있다. 이러한 화합물은 많이 보고되었다.^[21]

특히 흔한 스피로 화합물은 고리형 케톤과 다이올 및 다이티올의 축합 반응으로 형성된 아세탈(케탈, 아세탈)이다.^[13][14][15] 간단한 예로 시클로헥사논과 글리콜로부터 얻어지는 아세탈인 1,4-다이옥사스피로[4.5]데칸이 있다. 이러한 케탈 및 다이티오케탈의 경우가 흔하다. 고리 모양 케톤과 다이올 또는 다이티올의 아세탈은 스피로 화합물이다. 예를 들어, Spirapril|스피라프릴^영어은 1,2-에탄디티올로부터 형성되는 5원 고리를 갖는다.

4. 폴리스피로 화합물

폴리스피로 화합물은 3개 이상의 고리를 형성하는 2개 이상의 스피로 원자에 의해 연결되어 있다.

폴리스피로 화합물을 명명할 때, 접두사 ''di-''(다이), ''tri-'' (트라이), ''tetra-'' (테트라) 등을 스피로 원자의 수를 나타내기 위해 이름 앞에 붙인다. 화합물의 원자는 체계적으로 번호가 매겨진다. 폴리스피로 화합물은 스피로 원자를 1개 포함하는 "말단 고리"부터 순서대로 번호가 매겨진다. 스피로 원자 옆의 원자 번호를 1로 하고, 순서대로 번호를 매겨 나간다.

2개 이상의 말단 고리를 갖는 폴리스피로 화합물에서는 가장 적은 원자 수의 고리부터 번호 매기기를 시작한다. 번호 매기기 방향은 스피로 원자의 번호가 가장 작아지도록 결정한다.

5. 키랄성

6. 명명법

명명법은 1900년 아돌프 폰 바이어에 의해 처음 논의되었다.^[17] IUPAC은 스피로 화합물의 명명에 대한 지침을 제공한다.^[18]

접두사 ''스피로''는 스피로 접합부를 가진 두 개의 고리를 나타낸다. 주요 체계적 명명법은 작은 고리의 원자 수를 먼저 대괄호 안에 넣고, 그 다음 큰 고리의 원자 수를 마침표로 구분하여 표기하는 것이다. 각 경우에 스피로원자(두 고리가 결합된 원자) 자체는 제외한다. 위치 번호는 스피로원자에 인접한 작은 고리의 원자에서 시작하여, 그 고리의 원자를 따라, 그 다음 스피로원자 자체, 그리고 큰 고리의 원자를 따라 번호를 매긴다.^[19] 예를 들어, 아래 그림의 화합물 '''A'''는 ''1-브로모-3-클로로스피로[4.5]데칸-7-올''이라고 불리며, 화합물 '''B'''는 ''1-브로모-3-클로로스피로[3.6]데칸-7-올''이라고 불린다.

참조

_[1] 논문 Spirocyclopropanated Bicyclopropylidenes: Straightforward Preparation, Physical Properties, and Chemical Transformations 2001
_[2] 서적 Organic Chemistry https://books.google[...] Oxford University Press 2016-02-02
_[3] 서적 Virtual Text of Organic Chemistry Michigan State University, Department of Chemistry 2016-02-03
_[4] 논문 Total Syntheses of Natural Products Containing Spirocarbocycles
_[5] 웹사이트 Elusive bowtie pinned down http://www.thefreeli[...] 1991-07-13
_[6] 논문 Syntheses of Four Spiro Hydrocarbons 1960
_[7] 논문 Synthesis and [3+2] Cycloaddition of a 2,2-Dialkoxy-1-methylenecyclopropane: 6,6-Dimethyl-1-methylene-4,8-Dioxaspiro[2.5]octane and cis-5-(5,5-Dimethyl-1,3-dioxan-2-ylidene)hexahydro-1(2H)-pentalen-2-one 2003
_[8] 논문 Spiroannelation Via Organobis(Cuprates): 9,9-Dimethylspiro[4.5]Decan-7-One 1992
_[9] 논문 Preparation of a Radical Clocks Bearing Carbonyl Groups: Synthesis of N-Methoxy-N-methylspiro[cyclopropane-1,9'-fluorene]-2-carboxamide 2024
_[10] 웹사이트 1,1'-Bicyclopentyl-1,1'-diol https://pubchem.ncbi[...] 2016-03-07
_[11] 웹사이트 1,4-Dioxaspiro[4.5]decane http://www.chemspide[...] 2016-02-03
_[12] 논문 Synthesis of Spiroborate Esters from 1,2-Aminoalcohols, Ethylene Glycol and Triisopropyl Borate: Preparation of (S)-1-(1,3,2-Dioxaborolan-2-Yloxy)-3-Methyl-1,1-Diphenylbutan-2-Amine 2010
_[13] 논문 Preparation of 1,5-Dioxaspiro[5.5]undecan-3-one 2016
_[14] 논문 Stereocontrolled Preparation of 3-Acyltetrahydrofurans from Acid-Promoted Rearrangements of Allylic Ketals: (2S,3S)-3-Acetyl-8-Carboethoxy-2,3-Dimethyl-1-Oxa-8-Azaspiro[4.5]Decane 1993
_[15] 논문 Dichlorovinylation of an Enolate: 8-Ethynyl-8-Methyl-1,4-Dioxaspiro[4.5]Dec-6-Ene 1986
_[16] 논문 Enantioselective Methodologies for the Synthesis of Spiro Compounds
_[17] 논문 Systematik und Nomenclatur Bicyclischer Kohlenwasserstoffe https://zenodo.org/r[...]
_[18] 논문 Extension and Revision of the Nomenclature for Spiro Compounds
_[19] 웹사이트 Spiro Hydrocarbons. Rule A-41. Compounds: Method 1 https://www.acdlabs.[...]
_[20] 문서
_[21] 서적 Stereochemistry of Organic Compounds Wiley & Sons 2016-02-02
_[22] 서적 An Elementary Latin Dictionary American Book Company 2016-02-03
_[23] 논문 Extension and Revision of the Nomenclature for Spiro Compounds
_[24] 논문 Systematik und Nomenclatur Bicyclischer Kohlenwasserstoffe