시트랄
1. 개요
시트랄은 레몬 머틀, 레몬그래스 등 여러 식물의 기름에 포함된 방향 화합물이다. 시트러스 향을 내기 위해 향수, 식품 첨가물 등에 사용되며, 비타민 A, 이오논, 메틸이오논 등의 합성에 사용되기도 한다. 또한, 항균 효과와 곤충에 대한 페로몬 유사 효과도 있다. 시트랄은 알레르기를 유발할 수 있으며, 동물 실험에서 신장에 영향을 줄 수 있다.
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| IUPAC 이름 | 3,7-다이메틸옥타-2,6-다이에날 |
|---|---|
| 다른 이름 | 시트랄, 제라니알데히드 |
| IUPHAR 리간드 | 6327 |
|---|---|
| ChEBI | 16980 |
| SMILES | O=CC=C(C)CCC=C(C)C |
| ChemSpider ID | 553578 |
| PubChem | 638011 |
| UNII | T7EU0O9VPP |
| InChI | 1/C10H16O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7-8H,4,6H2,1-3H3/b10-7+ |
| InChIKey | WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWBB |
| SMILES (단순화) | O=C/C=C(/CC/C=C(/C)C)C |
| ChEMBL | 1080997 |
| 3DMet | B00306 |
| EC 번호 | 226-394-6 |
| UN 번호 | 2810 |
| 표준 InChI | 1S/C10H16O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7-8H,4,6H2,1-3H3/b10-7+ |
| 표준 InChIKey | WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWSA-N |
| CAS 등록번호 | 5392-40-5 |
| RTECS | RG5075000 |
| KEGG | C01499 |
| 화학식 | C10H16O |
|---|---|
| 분자량 | 152.24 g/mol |
| 외관 | 옅은 노란색 액체 |
| 냄새 | 레몬 향 |
| 밀도 | 0.893 g/cm3 |
| 증기압 | 0.22 mmHg (20 °C) |
| 끓는점 | 229 °C |
| 자기 감수율 | -98.9×10−6 cm3/mol |
| NFPA 704 | "보건: 0" "화재: 1" "반응성: 0" "특수: 해당 없음" |
|---|---|
| GHS 신호어 | 경고 |
| 인화점 | 91 °C |
| 관련 알켄알 | 시트로넬알 메타크롤레인 트랜스-2-메틸-2-뷰테날 |
|---|
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공액 알데하이드 -
글리옥살
글리옥살은 화학식 (CHO)<sub>2</sub>를 갖는 가장 간단한 디알데히드 유기 화합물로, 코팅지, 섬유 마감의 가교제, 유기 합성 구성 요소 등으로 사용되며, 최종 당화 생성물 및 DNA 손상과 관련되어 있고, 변이원성을 가지므로 취급 시 주의해야 한다. -
공액 알데하이드 -
신남알데하이드
신남알데하이드는 계피 향의 주성분으로, 벤젠 고리가 있는 불포화 알데하이드 구조의 천연 유기 화합물이며 향료, 살충제, 부식 억제제로 사용되고 DNA 복구 촉진 등 생리활성 효과 연구가 진행 중이다. -
모노터펜 -
리날룰
리날룰은 여러 식물의 정유에서 발견되는 테르페노이드로, 두 개의 거울상이성질체를 가지며 향료 및 향수 산업에서 널리 사용되고 다양한 화학적 유도체 생성에 이용된다. -
모노터펜 -
장뇌
장뇌는 녹나무에서 추출하거나 화학적으로 합성하는 백색 결정으로, 강렬한 향기를 지니며 과거에는 셀룰로이드 가소제, 의약품, 방충제 등으로 사용되었고, 피부 자극과 독성을 유발할 수 있다. -
향료 -
향신료
향신료는 식물의 다양한 부분에서 얻어지는 천연 재료로, 음식의 풍미를 더하고 보존 기간을 늘리는 데 사용되었으며, 고대부터 귀하게 여겨져 무역과 식민지 경쟁을 촉발했고, 현대에는 전 세계 음식 문화에 기여하고 있다. -
향료 -
아로마테라피
아로마테라피는 식물에서 추출한 에센셜 오일의 향기를 이용하여 심신의 건강을 증진하는 요법으로, 프랑스에서 유래되었으며 후각 자극과 피부 흡수를 통해 다양한 목적으로 활용되지만, 효과에 대한 과학적 근거는 부족하다.
2. 발생
시트랄은 레몬 머틀(90~98%), Litsea citrata(90%), Litsea cubeba(70~85%), 레몬그래스(65~85%), 레몬 티트리(70~80%), Ocimum gratissimum(66.5%), Lindera citriodora(약 65%), Calypranthes parriculata(약 62%), 페티그레인(36%), 레몬버베나(30~35%), 레몬 아이언바크(26%), 레몬밤(11%), 라임(6~9%), 레몬(2~5%), 오렌지 등 여러 식물의 기름에 포함되어 있다. 또한 호주 생강의 지질 분획(에센셜 오일)에서도 발견된다(51–71%). 시트랄의 많은 공급원 중 호주 도금양과 나무인 레몬 머틀, 백하우시아 시트리오도라 F. 뮬.(도금양과)가 우수한 것으로 여겨진다.
3. 용도
게라니알은 강한 레몬 향이 있고, 네랄의 레몬 향은 덜 강하지만 더 달콤하다. 시트랄은 비타민 A, 이오논, 메틸이오논 합성 및 연기 냄새 제거에도 쓰인다. 비타민 E, 비타민 K, 라이코펜의 전구체이기도 하다.
3.1. 향료
게라니알은 강한 레몬 향을 가지고 있으며, 네랄의 레몬 향은 덜 강하지만 더 달콤하다. 이러한 특성으로 인해 시트랄은 시트러스 향을 내기 위한 향수에 사용되는 방향 화합물이다. 시트랄은 맛을 내고 레몬 오일을 보강하는 데에도 사용된다. 또한, 시트랄에는 항균 효과가 있으며, 곤충에게 페로몬과 유사한 효과를 내기도 한다.
시트랄은 강한 레몬(감귤) 향을 가지고 있어 향료 제조에서 향료 화합물로 사용되며, 레몬 오일을 강화하는 데 사용된다. (네롤은 덜 강렬하지만 더 달콤한 레몬 향을 내는 또 다른 향료 화합물이다.) 알데히드 시트로넬랄과 시트랄은 레몬 향을 담당하는 핵심 성분으로 여겨지며, 그 중에서도 시트랄이 더 선호된다.
또한 시트랄은 진드기와 곤충에서 페로몬 효과가 있다.
허브의 일종인 레몬그라스(Cymbopogon citratus)는 저장 해충에 대해 유망한 살충 및 항진균 활성을 보이는 것으로 나타났다.
3.2. 식품 첨가물
시트랄은 강한 레몬 향을 가진 게라니알과 덜 강하지만 더 달콤한 레몬 향을 가진 네랄로 구성되어 있다. 이러한 특징으로 인해 시트랄은 시트러스 향을 내는 향수에 사용되는 방향 화합물이다. 또한 맛을 내고 레몬 오일을 보강하는 데 사용되며, 항균 효과와 곤충에게 페로몬과 유사한 효과를 가지고 있다. 시트랄은 흔히 식품 첨가물 성분으로 사용된다.
3.3. 화학 합성
시트랄은 시트러스 향을 내기 위해 향수에 사용되는 방향 화합물이다. 맛을 내고 레몬 오일을 보강하는 데에도 사용된다. 또한, 시트랄에는 항균 효과도 있으며 곤충에게 페로몬과 유사한 효과를 내기도 한다.
시트랄은 비타민 A, 이오논, 메틸이오논 합성 및 연기 냄새 제거에도 쓰인다.