시트랄
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1. 개요
시트랄은 레몬 머틀, 레몬그래스 등 여러 식물의 기름에 포함된 방향 화합물이다. 시트러스 향을 내기 위해 향수, 식품 첨가물 등에 사용되며, 비타민 A, 이오논, 메틸이오논 등의 합성에 사용되기도 한다. 또한, 항균 효과와 곤충에 대한 페로몬 유사 효과도 있다. 시트랄은 알레르기를 유발할 수 있으며, 동물 실험에서 신장에 영향을 줄 수 있다.
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| 시트랄 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 개요 | |
 | |
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| |
| |
| IUPAC 이름 | 3,7-다이메틸옥타-2,6-다이에날 |
| 다른 이름 | 시트랄, 제라니알데히드 |
| 식별 정보 | |
| IUPHAR 리간드 | 6327 |
| ChEBI | 16980 |
| SMILES | O=CC=C(C)CCC=C(C)C |
| ChemSpider ID | 553578 |
| PubChem | 638011 |
| UNII | T7EU0O9VPP |
| InChI | 1/C10H16O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7-8H,4,6H2,1-3H3/b10-7+ |
| InChIKey | WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWBB |
| SMILES (단순화) | O=C/C=C(/CC/C=C(/C)C)C |
| ChEMBL | 1080997 |
| 3DMet | B00306 |
| EC 번호 | 226-394-6 |
| UN 번호 | 2810 |
| 표준 InChI | 1S/C10H16O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7-8H,4,6H2,1-3H3/b10-7+ |
| 표준 InChIKey | WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWSA-N |
| CAS 등록번호 | 5392-40-5 |
| RTECS | RG5075000 |
| KEGG | C01499 |
| 성질 | |
| 화학식 | C10H16O |
| 분자량 | 152.24 g/mol |
| 외관 | 옅은 노란색 액체 |
| 냄새 | 레몬 향 |
| 밀도 | 0.893 g/cm3 |
| 증기압 | 0.22 mmHg (20 °C) |
| 끓는점 | 229 °C |
| 자기 감수율 | -98.9×10−6 cm3/mol |
| 구조 | |
| 위험성 | |
| NFPA 704 | "보건: 0" "화재: 1" "반응성: 0" "특수: 해당 없음" |
| GHS 신호어 | 경고 |
| 인화점 | 91 °C |
| 관련 화합물 | |
| 관련 알켄알 | 시트로넬알 메타크롤레인 트랜스-2-메틸-2-뷰테날 |
2. 발생
시트랄은 레몬 머틀(90~98%), ''Litsea citrata''(90%), ''Litsea cubeba''(70~85%), 레몬그래스(65~85%), 레몬 티트리(70~80%), ''Ocimum gratissimum''(66.5%), ''Lindera citriodora''(약 65%), ''Calypranthes parriculata''(약 62%), 페티그레인(36%), 레몬버베나(30~35%), 레몬 아이언바크(26%), 레몬밤(11%), 라임(6~9%), 레몬(2~5%), 오렌지 등 여러 식물의 기름에 포함되어 있다.[15][16][17] 또한 호주 생강의 지질 분획(에센셜 오일)에서도 발견된다(51–71%).[3] 시트랄의 많은 공급원 중 호주 도금양과 나무인 레몬 머틀, ''백하우시아 시트리오도라'' F. 뮬.(도금양과)가 우수한 것으로 여겨진다.[7]
게라니알은 강한 레몬 향이 있고, 네랄의 레몬 향은 덜 강하지만 더 달콤하다. 시트랄은 비타민 A, 이오논, 메틸이오논 합성 및 연기 냄새 제거에도 쓰인다. 비타민 E, 비타민 K, 라이코펜의 전구체이기도 하다.[18][19][20]
3. 용도
3. 1. 향료
게라니알은 강한 레몬 향을 가지고 있으며, 네랄의 레몬 향은 덜 강하지만 더 달콤하다. 이러한 특성으로 인해 시트랄은 시트러스 향을 내기 위한 향수에 사용되는 방향 화합물이다. 시트랄은 맛을 내고 레몬 오일을 보강하는 데에도 사용된다.[18] 또한, 시트랄에는 항균 효과가 있으며,[18] 곤충에게 페로몬과 유사한 효과를 내기도 한다.[19][20]
시트랄은 강한 레몬(감귤) 향을 가지고 있어 향료 제조에서 향료 화합물로 사용되며, 레몬 오일을 강화하는 데 사용된다. (네롤은 덜 강렬하지만 더 달콤한 레몬 향을 내는 또 다른 향료 화합물이다.) 알데히드 시트로넬랄과 시트랄은 레몬 향을 담당하는 핵심 성분으로 여겨지며, 그 중에서도 시트랄이 더 선호된다.[7]
또한 시트랄은 진드기와 곤충에서 페로몬 효과가 있다.[8][9]
허브의 일종인 ''레몬그라스''(Cymbopogon citratus)는 저장 해충에 대해 유망한 살충 및 항진균 활성을 보이는 것으로 나타났다.[10]
3. 2. 식품 첨가물
시트랄은 강한 레몬 향을 가진 게라니알과 덜 강하지만 더 달콤한 레몬 향을 가진 네랄로 구성되어 있다. 이러한 특징으로 인해 시트랄은 시트러스 향을 내는 향수에 사용되는 방향 화합물이다. 또한 맛을 내고 레몬 오일을 보강하는 데 사용되며, 항균 효과[18]와 곤충에게 페로몬과 유사한 효과[19][20]를 가지고 있다. 시트랄은 흔히 식품 첨가물 성분으로 사용된다.[11]
3. 3. 화학 합성
시트랄은 시트러스 향을 내기 위해 향수에 사용되는 방향 화합물이다. 맛을 내고 레몬 오일을 보강하는 데에도 사용된다. 또한, 시트랄에는 항균 효과도 있으며[18] 곤충에게 페로몬과 유사한 효과를 내기도 한다.[19][20]
시트랄은 비타민 A, 이오논, 메틸이오논 합성 및 연기 냄새 제거에도 쓰인다.
3. 4. 기타 용도
게라니알은 강한 레몬 향이 있고, 네랄의 레몬 향은 덜 강하지만 더 달콤하다. 이 때문에 시트랄은 시트러스 향을 내기 위해 향수에 사용되는 방향 화합물이다. 시트랄은 맛을 내고 레몬 오일을 보강하는 데에도 사용된다. 또한 시트랄에는 항균 효과도 있으며,[18] 곤충에게 페로몬과 유사한 효과를 내기도 한다.[19][20]
시트랄은 비타민 A, 이오논, 메틸이오논 합성 및 연기 냄새 제거에도 쓰인다.
4. 건강 및 안전 정보
두 가지 연구에서 1~1.7%의 사람들이 시트랄에 대한 알레르기가 있음을 밝혔다. 시트랄을 따로 사용하면 알레르기 반응을 쉽게 유발하기에 국제 방향제 협회에서는 시트랄의 이러한 성질을 억제하는 성분과 함께 사용할 것을 권장했다. 시트랄에 대한 실험은 많이 진행되어 왔으며, 유전독성이나 발암성은 없으나 동물 실험에서는 신장에 용량 의존적인 영향을 끼친다는 것이 확인되었다.[21]
참조
[1]
간행물
Citral
The Merck Index
[2]
논문
Lead Finding from Plant Cymbopogon Citratus with Immunomodulator Potentials through in Silico Methods
2020
[3]
서적
Chemistry of spices
CABI
2008
[4]
서적
Handbook of Flavor Ingredients
[5]
서적
The Illustrated Encyclopedia of Essential Oils
Element
1995-11-02
[6]
웹사이트
The Aromatic Plant Project
http://www.aromaticp[...]
2008-06-01
[7]
논문
Backhousia citriodora F. Muell. (Lemon Myrtle), an Unrivalled Source of Citral
2021-07-09
[8]
논문
Pheromone Study on Acarid Mites. XI. Function of Mite Body as Geometrical Isomerization and Reduction of Citral (the Alarm Pheromone)
1983
[9]
논문
Neral and geranial: components of the sex pheromone of the parasitic wasp, Itoplectis conquisitor
[10]
논문
Citral: A cytotoxic principle isolated from the essential oil of Cymbopogon citratus against P388 leukaemia cells
1997
[11]
논문
Anti-inflammatory activity of neral and geranial isolated from fruits of Litsea cubeba Lour
2015-12-01
[12]
논문
Antimicrobial Activity and Possible Mechanism of Action of Citral against Cronobacter sakazakii
2016-07-14
[13]
웹사이트
法規情報
https://www.tcichemi[...]
東京化成工業株式会社
[14]
간행물
Citral
The Merck Index
[15]
서적
Handbook of Flavor Ingredients
[16]
서적
The Illustrated Encyclopedia of Essential Oils
[17]
웹인용
The Aromatic Plant Project
http://www.aromaticp[...]
2013-10-06
[18]
논문
Evaluation of the antimicrobial activity of citral
[19]
논문
Pheromone study on acarid mites. XI. Function of mite body as geometrical isomerization and reduction of citral (the alarm pheromone) Carpoglyphus lactis
[20]
논문
Neral and geranial: components of the sex pheromone of the parasitic wasp, Itoplectis conquisitor
[21]
웹사이트
Survey and health assessment of chemical substances in massage oils
http://www2.mst.dk/u[...]
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