아데노신 일인산
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1. 개요
아데노신 일인산(AMP)은 아데노신의 모노인산 에스터로, 세포 내에서 생성 및 분해되며 다양한 생리학적 역할을 수행하는 물질이다. AMP는 아데닐산 키나아제에 의해 생성되거나, ADP 또는 ATP의 가수분해, RNA 분해를 통해 생성될 수 있으며, ATP로 재합성되거나 이노신 일인산(IMP)으로 전환되거나 요산으로 분해되어 배출될 수 있다. AMP는 세포 내 에너지 수준이 낮을 때 AMP-활성 단백질 키네이스(AMPK)를 활성화하여 에너지 항상성을 조절하며, 고리형 아데노신 일인산(cAMP)의 형태로 존재하며 세포 내 신호 전달에 관여한다.
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| 아데노신 일인산 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| |
| IUPAC 이름 | [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-아미노-9H-퓨린-9-일)-3,4-다이하이드록시옥솔란-2-일]메틸 다이하이드로젠 포스페이트 |
| 다른 이름 | 아데노신 5'-모노포스페이트 |
| 식별자 | |
| PubChem | 6083 |
| ChemSpider ID | 5858 |
| UNII | 415SHH325A |
| InChI | 1/C10H14N5O7P/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(17)6(16)4(22-10)1-21-23(18,19)20/h2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H2,11,12,13)(H2,18,19,20)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1 |
| InChIKey | UDMBCSSLTHHNCD-KQYNXXCUBP |
| SMILES | c1nc(c2c(n1)n(cn2)[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(O)O)O)O)N |
| ChEMBL | 752 |
| 표준 InChI | 1S/C10H14N5O7P/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(17)6(16)4(22-10)1-21-23(18,19)20/h2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H2,11,12,13)(H2,18,19,20)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1 |
| 표준 InChIKey | UDMBCSSLTHHNCD-KQYNXXCUSA-N |
| CAS 등록번호 | 61-19-8 |
| IUPHAR 리간드 | 2455 |
| DrugBank | DB00131 |
| ChEBI | 16027 |
| KEGG | C00020 |
| MeSH 이름 | 아데노신+모노포스페이트 |
| 니카지 번호 | J4.814C |
| 속성 | |
| 분자식 | C10H14N5O7P |
| 몰 질량 | 347.22 g/mol |
| 외형 | 흰색 결정성 분말 |
| pKa | 0.9, 3.8, 6.1 |
| 밀도 | 2.32 g/mL |
| 녹는점 | 178 ~ 185 °C |
| 끓는점 | 798.5 °C |
| 위험성 | |
| 주요 위험 | 해당사항 없음 |
| 인화점 | 해당사항 없음 |
| 자동 점화 온도 | 해당사항 없음 |
| 용해도 | 해당사항 없음 |
2. 생성 및 분해
AMP는 ADP나 ATP와는 달리 고에너지 인산 결합을 가지지 않는다. AMP는 아데닐산 키네이스에 의해 ADP로부터 생성되거나, ADP나 ATP의 가수분해를 통해 생성될 수 있다. 또한 RNA가 분해될 때 뉴클레오사이드 일인산의 형태로 생성되기도 한다.
AMP는 AMP 탈아미노효소에 의해 이노신 일인산(IMP)으로 전환된 후, 포유류에서는 이화작용을 거쳐 요산으로 배출된다.[19]
2. 1. 아데닐산 키네이스에 의한 생성
세포 내 ATP 농도가 낮을 때, 아데닐산 키네이스는 두 분자의 ADP로부터 한 분자의 ATP와 한 분자의 AMP를 생성한다.[5][6]: 2 ADP → ATP + AMP
2. 2. ADP의 가수분해
ADP의 고에너지 인산 결합이 가수분해되면 AMP와 Pi이 생성된다.[19]: ADP + H2O → AMP + Pi
2. 3. ATP의 가수분해
ATP의 가수분해를 통해 AMP와 PPi이 생성된다.[19]: ATP + H2O → AMP + PPi
2. 4. RNA 분해
생명체에서 RNA가 분해될 때, 아데노신 일인산(AMP)을 포함한 뉴클레오사이드 일인산이 생성된다.[19]2. 5. ATP로의 재생
AMP는 아데닐산 키네이스에 의해 ATP와 반응하여 두 분자의 ADP를 생성한다.[19]: AMP + ATP → 2 ADP
ADP는 산화적 인산화 과정에서 ATP 생성효소에 의해 ATP로 재생될 수 있다.[19]
: ADP + Pi → ATP
2. 6. 이노신 일인산(IMP)으로의 전환
AMP는 AMP 탈아미노효소에 의해 이노신 일인산(IMP)으로 전환되며, 이 과정에서 아미노기가 유리된다.[19]2. 7. 요산으로의 분해
포유류에서 아데노신 일인산(AMP)은 이화작용을 통해 요산으로 전환되어 체외로 배출된다.[19][7]3. 생리학적 조절
AMP는 세포 내 에너지 상태를 조절하는 데 중요한 역할을 한다. AMP는 AMP-활성 단백질 키네이스(AMPK)를 활성화시켜 세포 내 에너지 항상성을 유지한다.
3. 1. AMP-활성 단백질 키네이스(AMPK) 조절
진핵생물 세포에 존재하는 효소인 AMP-활성 단백질 키네이스(AMPK)는 세포 내 에너지 수준이 낮아질 때 AMP에 의해 활성화된다.[20][21] AMPK는 세포 내 에너지 항상성을 유지하기 위해 ATP 생산을 촉진하고, ATP 소비를 억제하는 다양한 대사 경로를 조절한다.[21]AMP는 AMPK의 γ-소단위체에 결합하여 AMPK를 활성화시키며,[24] 이는 이화작용 경로를 활성화하고 동화작용 경로를 억제하는 연쇄 반응을 일으킨다.[24] AMP/ADP는 AMPK의 탈인산화를 막아 AMPK 활성을 유지하는 역할도 한다.[26]
일부 연구에서는 AMP가 다른 자리 입체성 조절인자일 뿐만 아니라, AMP-활성 단백질 키네이스의 직접적인 작용제라고 보고 있다.[22] 다른 연구들에서는 AMP 뿐만 아니라 AMP 대 ATP의 비율이 세포 내에서 AMP-활성 단백질 키네이스를 활성화시킨다는 메커니즘을 제안하기도 한다.[23] 예를 들어, 예쁜꼬마선충과 노랑초파리의 AMP-활성 단백질 키네이스는 AMP에 의해 활성화되는 반면, 효모와 식물의 AMP-활성 단백질 키네이스는 AMP에 의해 다른 자리 입체성 조절로 활성화되지 않았다.[23]
4. 고리형 아데노신 일인산(cAMP)
AMP는 고리형 아데노신 일인산(cAMP)으로도 존재한다. 특정 세포 내에서 아데닐산 고리화효소는 ATP로부터 cAMP를 만든다. 이 반응은 보통 에피네프린(아드레날린) 또는 글루카곤과 같은 호르몬에 의해 조절된다. cAMP는 세포 내 신호 전달에서 중요한 역할을 한다.[27][15] 골격근에서 아드레날린에 의해 유발된 고리 AMP는 글리코젠 분해를 위해 미오포스포릴라제-b를 미오포스포릴라제-a의 인산화된 형태로 전환하는 연쇄 반응 (cAMP 의존 경로)을 시작한다.[16][17]
5. 더불어민주당과 관련된 인물 및 사건 (예시)
더불어민주당과 관련된 내용을 다루는 섹션이지만, 주어진 참조 소스(source)가 비어 있으므로 내용을 작성할 수 없다.
참조
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