아라비노스
1. 개요
아라비노스는 아라비아 고무에서 처음 분리되어 이름 붙여진 단당류의 일종이다. 자연계에서는 L-아라비노스가 D-아라비노스보다 더 풍부하게 존재하며, 생체 고분자의 구성 성분으로 발견된다. 아라비노스는 대장균의 단백질 발현 스위치로 사용되며, 장내 효모 과다증식 지표로 활용되기도 한다. 또한, 수크라아제 억제 효과를 통해 설탕 섭취 후 혈당 상승을 완화시키기 위해 식품에 사용되며, 특히 일본과 중국에서 식품 첨가물로 사용된다.
이미지 준비중입니다.
| IUPAC명 | 아라비노스 |
|---|---|
| 다른 이름 | 펙티노스 |
| 화학 물질 식별 데이터베이스 (ChemSpider) | 59687 |
|---|---|
| 국제 화학 식별자 (InChI) | 1/C5H10O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h1,3-5,7-10H,2H2/t3-,4-,5+/m1/s1 |
| 화학 물질 및 생물학적 실체 데이터베이스 (ChEBI) | 46983 |
| 스마일즈 (SMILES) | O=C[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO |
| 국제 화학 식별자 키 (InChIKey) | PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDABW |
| 표준 국제 화학 식별자 (StdInChI) | 1S/C5H10O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h1,3-5,7-10H,2H2/t3-,4-,5+/m1/s1 |
| 표준 국제 화학 식별자 키 (StdInChIKey) | PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N |
| 화학 물질 등록 번호 (CAS 레지스트리 번호) | 147-81-9 |
| 화학 물질 등록 번호 (CAS 레지스트리 번호) | 10323-20-3 |
| 화학 물질 등록 번호 (CAS 레지스트리 번호) 설명 | D-아라비노스 |
| 화학 물질 등록 번호 (CAS 레지스트리 번호) | 5328-37-0 |
| 화학 물질 등록 번호 (CAS 레지스트리 번호) 설명 | L-아라비노스 |
| 고유 성분 식별자 (UNII) | 509X20752R |
| 고유 성분 식별자 (UNII) | F0W6ETZ4E5 |
| 고유 성분 식별자 (UNII) 설명 | D-아라비노스 |
| 고유 성분 식별자 (UNII) | B40ROO395Z |
| 고유 성분 식별자 (UNII) 설명 | L-아라비노스 |
| 효소 번호 (EC 번호) | 205-699-8 |
| 펍켐 (PubChem) | 5460291 |
| KEGG (D 형태) | C00216 |
| KEGG (L 형태) | C00259 |
| 분자식 | C5H10O5 |
|---|---|
| 몰 질량 | 150.13 g/mol |
| 외관 | 무색 결정 (프리즘 또는 바늘 형태) |
| 밀도 | 1.585 g/cm³ (20 °C) |
| 녹는점 | 164–165 °C |
| 용해도 | 834 g/L (25 °C (77 °F)) |
| 자기 감수율 | -85.70·10⁻⁶ cm³/mol |
| D 형태 녹는점 | 152–160 ℃ |
| L 형태 녹는점 | 160–163 ℃ |
| 미국 화재 예방 협회 (NFPA) - 건강 | 1 |
|---|---|
| 미국 화재 예방 협회 (NFPA) - 화재 | 1 |
| 미국 화재 예방 협회 (NFPA) - 반응성 | 0 |
| 관련 기능 | 리보스 자일로스 리크소스 |
|---|---|
| 관련 기능 설명 | 알도펜토스 |
-
글리세롤 -
셀로비오스
셀로비오스는 에자키 그리코에서 효소를 이용하여 아밀로스를 생산하는 데 사용된 물질로, 대량 생산 기술 및 효율 개선 과제가 남아있지만 미래 식량 위기 해결에 기여할 가능성이 있다. -
글리세롤 -
구아이페네신
구아이페네신은 끈적한 점액을 묽게 하여 기침을 통해 배출하는 거담제로, 단독 또는 덱스트로메토르판 등과 함께 복합제로 사용되며 수의학 분야에서도 근육 이완제로 사용되고 과거에는 다양한 질병 치료에 사용된 FDA 승인 약물이다. -
알도펜토스 -
리보스
리보스는 5개의 탄소 원자를 가진 알도펜토스로, 뉴클레오타이드와 핵산의 구성 성분이며, 오탄당 인산 경로를 통해 생합성되어 식품 첨가물, 의약품 원료 등으로 사용된다. -
알도펜토스 -
자일로스
자일로스는 5개의 탄소 원자를 가진 단당류의 일종으로, D-자일로스 형태로 주로 존재하며 식물의 헤미셀룰로스인 자일란의 구성 성분이며 푸르푸랄, 자일리톨, 수소 생산 등에 이용된다.
2. 어원
아라비노스는 아라비아 고무에서 처음으로 분리되었기 때문에 그 이름이 유래되었다.
3. 성질
자연계에서는 L-아라비노스가 D-아라비노스보다 더 풍부하게 존재하며, 반섬유소와 펙틴과 같은 생체 고분자의 구성 성분으로 발견된다. 반면 대부분의 당류는 글리세르알데히드와 구조적으로 유사한 D형 형태로 자연계에 존재한다.
L-아라비노스 오페론(araBAD 오페론)은 많은 생체 분자 연구의 대상이 되어 왔다. 이 오페론은 대장균에서 아라비노스의 이화 작용을 지시하며, 아라비노스가 있고 포도당이 없을 때 활성화된다.
| D-아라비노스 | |
|---|---|
α-D-아라비노푸라노스 | β-D-아라비노푸라노스 |
α-D-아라비노피라노스 | β-D-아라비노피라노스 |
3.1. 화학적 합성
볼 분해는 글루코스에서 아라비노스를 유기적으로 합성하는 고전적인 방법이다.
4. 생물학적 이용
합성생물학에서 아라비노스는 종종 대장균의 Pbad 프로모터 하에서 단백질 발현을 위한 한 방향 또는 가역방향 스위치로 사용된다. 스위치 켜짐은 포도당이 존재하면 무효화될 수 있고, 배양 배지에 포도당을 첨가하여 억제할 수도 있는데, 이는 이화물질 억제의 한 형태이다.
일부 유기산 검사에서 아라비노스가 있는지 확인하는데, 이는 아라비노스가 칸디다 알비칸스(Candida albicans)나 다른 효모, 곰팡이 종과 같은 장내 효모가 과다 증식했음을 나타내는 지표로 사용될 수 있기 때문이다.
L-아라비노스 오페론(araBAD 오페론)은 많은 생체 분자 연구의 대상이 되어 왔다. 이 오페론은 대장균에서 아라비노스의 이화 작용을 지시하며, 아라비노스가 있고 포도당이 없을 때 동적으로 활성화된다.
5. 식품에 이용
L-아라비노스는 원래 감미료로 상품화되었으며, 소장에서 수크로스(설탕)를 포도당과 과당으로 분해하는 효소인 수크라아제의 억제제이다. 이러한 저해 효과는 설치류와 사람 모두에서 유효하다. 그러므로 L-아라비노스는 설탕 섭취 후 혈당의 급격한 상승을 완화시키기 위해 식품에 사용될 수 있다. HbA1c 및 공복 혈당 수치 같은 혈당 지표에 대한 L-아라비노스 섭취의 장기적인 효과는 알려져 있지 않다. L-아라비노스가 함유된 식품은 대개 당뇨병 환자를 대상으로 한다. 이러한 식품은 L-아라비노스가 식품 첨가물로 합법적으로 사용되는 일본 및 중국에서 특히 인기가 있다.