리보스

3. 생합성 및 공급원

리보스는 5-인산 에스테르 형태로 일반적으로 오탄당 인산 경로를 통해 포도당으로부터 생성된다. 적어도 일부 고세균에서는 대체 경로가 확인되었다.^[12]

화학적으로 리보스를 합성할 수도 있지만, 상업적으로는 포도당 발효를 통해 생산한다. 유전자 변형된 바실루스 서브틸리스 균주를 사용하면 200g의 포도당으로부터 90g/L의 리보스를 생산할 수 있는데, 이 과정에는 글루콘산과 리불로스라는 중간체가 필요하다.^[13]

리보스는 운석에서도 발견되었으며,^[14][15] 지구 생물에게 보편적으로 발견되는 당이다. 핵산 염기와 결합하여 뉴클레오시드를 형성하고, 리보핵산의 구성 당으로 알려져 있다. 리보스는 지구 생물의 체내에서 포도당을 원료로 합성되며,^[32] 오탄당 인산 경로가 리보스 생합성 경로로 알려져 있다.^[33]

4. 생체 내 기능

리보스는 RNA의 구성 성분이며, DNA의 구성 성분인 데옥시리보스와 함께 유전 정보 저장 및 전달에 핵심적인 역할을 한다. 리보스는 뉴클레오사이드 및 뉴클레오타이드의 구성 요소로, 이들의 구조와 기능에 영향을 미친다.

리보스는 지구 생물에게 보편적으로 발견되는 당으로, 핵산 염기와 결합하여 뉴클레오시드를 형성하며, 리보핵산의 구성 당이다. 리보스는 지구 생물의 체내에서 포도당을 원료로 오탄당 인산 경로를 통해 합성된다.^[32][33] 또한, 운석에서도 발견되었다.^[34]

4. 1. 뉴클레오타이드 및 핵산 구성 성분

4. 2. 에너지 대사

4. 3. 신호 전달

5. 인산화

리보키네이스는 리보스를 리보스 5-인산으로 전환하는 반응을 촉매한다.^[44] 전환된 리보스 5-인산은 아미노산인 트립토판과 히스티딘 생성에 사용되거나 오탄당 인산 경로에 사용될 수 있다. D-리보스의 흡수율은 소장에서 88~100%이다(최대 200 mg/kg·h).^[25]

6. 관련 효소

리보키네이스는 리보스를 리보스 5-인산으로 전환하는 반응을 촉매한다.^[44] 는 리불로스-5-인산을 리보스-5-인산으로 변환한다.^[37]

7. 관련 분자

• 포스포리보실 피로인산(PRPP): 뉴클레오타이드 합성에 필수적인 물질이다. 뉴클레오타이드는 재활용 또는 데 노보 합성(새로운 합성)을 통해 만들어지는데, 두 경로 모두 PRPP가 필요하다. PRPP는 PRPP 합성효소에 의해 ATP(아데노신 삼인산)와 리보스 5-인산으로부터 합성된다.^[24]
• 데옥시리보스: DNA의 구성 성분이다. DNA에서 발견되는 데옥시리보스 유도체는 C2' 위치에 있는 수산기(-OH) 대신 수소 원자를 가지고 있다는 점에서 리보스와 다르다.

8. 변형

리보스 분자는 C2' 위치에서 중요한 변형이 일어난다. 자연적으로는 O-알킬기를 첨가하여 분자 내 수소 결합과 배당체 결합 안정성을 높여 RNA의 핵산 분해 효소 저항성을 증가시킨다.^[26] 이는 siRNA의 반감기를 늘려 세포와 동물에서 치료 가능성을 높인다.^[28] 특정 부위에서 리보스의 메틸화는 면역 자극을 줄이는 효과가 있다.^[27]

합성적으로는 리보퓨라노스 분자의 4' 위치에서 산소를 셀레늄이나 황으로 교환하여 친유성을 증가시킨다. 이러한 유도체는 PCR, RNA 압타머 후 변형, 안티센스 기술, X선 결정학적 데이터 위상 결정 등에 사용된다.^[28] 또한, 2' 위치에 플루오린을 첨가하는 합성 변형은 플루오린화된 리보스를 생성하여 면역 자극을 억제하고 배당체 결합 안정성과 분자 내 수소 결합을 증가시킨다.^[26]

8. 1. 자연적 변형

8. 2. 합성 변형

9. 의학적 이용

D^영어-리보스는 울혈성 심부전(다른 형태의 심장 질환뿐만 아니라) 및 만성 피로 증후군(근육통 뇌척수염)의 관리에 사용될 수 있다고 제안되었다.^[29]

보충 D^영어-리보스는 에너지 생성 경로인 오탄당 인산 경로의 일부를 우회하여 D^영어-리보스-5-인산을 생성할 수 있다. 효소 포도당-6-인산 탈수소효소(G-6-PDH)는 종종 세포 내에서 부족하지만, 특히 심장 질환 환자의 심근 세포와 같은 질병 조직에서 더욱 부족하다. 미토콘드리아 내 D^영어-리보스 공급은 ATP 생성과 직접적인 관련이 있으며, D^영어-리보스 공급 감소는 ATP 생성량을 감소시킨다. 연구에 따르면 조직 허혈(예: 심근 허혈) 후 D^영어-리보스를 보충하면 심근 ATP 생성량이 증가하고, 따라서 미토콘드리아 기능이 향상된다. 본질적으로, 보충 D^영어-리보스를 투여하면 ATP 생산을 위해 5-인산-D^영어-리보스 1-피로인산의 대체 공급원을 제공하여 오탄당 인산 경로의 효소 단계를 우회한다. 보충 D^영어-리보스는 인간 및 다른 동물에서 ATP 수치를 회복시키면서 세포 손상을 줄여준다. 한 연구에 따르면 보충 D^영어-리보스를 사용하면 협심증 진단을 받은 남성 관상 동맥 질환의 발생률이 감소한다고 한다.^[31] D^영어-리보스는 만성 피로 증후군, 섬유근육통 및 심근 기능 장애와 같은 많은 병리학적 상태를 치료하는 데 사용되어 왔다. 또한 운동 후 경련, 통증, 뻣뻣함 등의 증상을 줄이고 운동 능력을 향상시키는 데 사용된다.

10. 응용

D-리보스는 천연형 입체 이성질체로, 식품 첨가물이나 운동 후 영양 보충 식품에 사용된다.^[35] L-리보스는 비천연형 입체 이성질체로, 항바이러스제 등 의약품 원료로 사용되며 공업적 제조법도 확립되었다.^[36]

10. 1. 식품 첨가물 및 영양 보충제

10. 2. 의약품 원료

참조

_[1] 간행물 Merck Index 11th
_[2] 간행물 Rubber Bible 62nd
_[3] 논문 Ueber eine neue Pentonsäure und die zweite inactive Trioxyglutarsäure https://zenodo.org/r[...] 2020-03-12
_[4] 논문 Über Inosinsäure
_[5] 논문 Über die Pentose in den Nucleinsäuren
_[6] 서적 Advances in Carbohydrate Chemistry Academic Press 2019-12-15
_[7] 논문 Some interesting etymological derivations of chemical terminology
_[8] 논문 Non-IUPAC Nomenclature Systems http://publications.[...] International Union of Pure and Applied Chemistry 2012-07-01
_[9] 서적 Essentials of Organic Chemistry: For Students of Pharmacy, Medicinal Chemistry and Biological Chemistry John Wiley & Sons 2019-12-15
_[10] 논문 Microbial Synthesis of ᴅ-Ribose: Metabolic Deregulation and Fermentation Process
_[11] 서적 Chemistry of Biomolecules CRC Press 2019-12-15
_[12] 논문 Ribose biosynthesis and evidence for an alternative first step in the common aromatic amino acid pathway in Methanococcus maripaludis
_[13] 논문 Production of d -ribose by fermentation
_[14] 뉴스 First Detection of Sugars in Meteorites Gives Clues to Origin of Life https://www.nasa.gov[...] 2019-11-18
_[15] 논문 Extraterrestrial ribose and other sugars in primitive meteorites
_[16] 논문 ¹³C-labeled aldopentoses: detection and quantitation of cyclic and acyclic forms by heteronuclear 1D and 2D NMR spectroscopy 1998-02-01
_[17] 서적 Nucleic Acids: Structures, Properties, and Functions https://archive.org/[...] University Science Books
_[18] 서적 Biochemistry https://archive.org/[...] John Wiley & Sons, Inc
_[19] 논문 Conformational Properties of the Deoxyribose and Ribose Moieties of Nucleic Acids: A Quantum Mechanical Study 1998-08-01
_[20] 웹사이트 Nucleic acid architecture http://fbio.uh.cu/si[...] 2019-10-08
_[21] 서적 Principles of Nucleic Acid Structure https://archive.org/[...] Academic Press
_[22] 논문 Convergent evolution of similar enzymatic function on different protein folds: The hexokinase, ribokinase, and galactokinase families of sugar kinases
_[23] 논문 Adenosine kinase and ribokinase – the RK family of proteins
_[24] 서적 Hematology Elsevier
_[25] 웹사이트 Herbal Remedies, Supplements A-Z Index http://www.pdrhealth[...] PDR, LLC
_[26] 학회발표 Structual [sic] Effects of Cytidine 2'-Ribose Modifications as Determined by Irmpd Action Spectroscopy 2015-06-01
_[27] 논문 Nucleobase and Ribose Modifications Control Immunostimulation by a MicroRNA-122-mimetic RNA
_[28] 논문 Impact of modified ribose sugars on nucleic acid conformation and function 2017-01-27
_[29] 논문 ᴅ-Ribose aids congestive heart failure patients 2004-01-01
_[30] 논문 The use of ᴅ-ribose in chronic fatigue syndrome and fibromyalgia: a pilot study. 2006-11-26
_[31] 웹사이트 Ribose https://wa.kaiserper[...] 2019-10-07
_[32] 서적 Illustrated ハーパー・生化学（原書27版） 丸善 2007-01-30
_[33] 서적 Illustrated ハーパー・生化学（原書27版） 丸善 2007-01-30
_[34] 논문 Extraterrestrial ribose and other sugars in primitive meteorites http://www.pnas.org/[...] 2019-12-03
_[35] 웹사이트 D-リボース™ Uniques株式会社 https://uniques.co.j[...] 2022-05-05
_[36] 논문 Synthesis and pharmaceutical application of l-ribose https://www.scienced[...] 2009-03-07
_[37] 서적 Illustrated ハーパー・生化学（原書27版） 丸善 2007-01-30
_[38] Merck Index
_[39] Rubber Bible
_[40] 논문 Some interesting etymological derivations of chemical terminology http://onlinelibrary[...] 1958-12
_[41] 서적 생명 생물의 과학 교보문고 2006
_[42] 논문 The Composition and Conformation of Sugars in Solution http://onlinelibrary[...] 2012-06-05
_[43] 논문 13C-labeled aldopentoses: detection and quantitation of cyclic and acyclic forms by heteronuclear 1D and 2D NMR spectroscopy http://www.sciencedi[...] 2014-12-11
_[44] 웹인용 Herbal Remedies, Supplements A-Z Index http://www.pdrhealth[...] PDRHealth 2008-10-11