자일로스
1. 개요
자일로스는 5개의 탄소 원자를 가진 단당류의 일종으로, 사슬형과 고리형 구조를 가질 수 있다. 자연계에서는 D-자일로스 형태로 주로 존재하며, 식물의 헤미셀룰로스인 자일란의 구성 성분으로 널리 분포한다. 자일로스는 푸르푸랄, 자일리톨, 수소 생산 등에 이용되며, 동물 의학에서는 흡수 장애 검사에 활용된다. 또한, 사람의 경우 섭취는 가능하나 주요 영양소는 아니며, 0~2.4 kcal/g의 열량을 가진다.
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| IUPAC 이름 | D-자일로스 |
|---|---|
| 다른 이름 | (+)-자일로스 나무 설탕 |
| CAS 등록번호 | 58-86-6 |
|---|---|
| CAS 등록번호 (L-이성질체) | 609-06-3 |
| CAS 등록번호 (라세미체) | 41247-05-6 |
| EC 번호 | 200-400-7 |
| UNII | A1TA934AKO |
| UNII (L-이성질체) | A4JW0V2MYA |
| ChEMBL | 502135 |
| PubChem CID | 135191 |
| ChemSpider ID | 119104 |
| SMILES | C1[C@H]([C@@H]([C@H](C(O1)O)O)O)O |
| InChI | 1/C5H10O5/c6-2-1-10-5(9)4(8)3(2)7/h2-9H,1H2/t2-,3+,4-,5?/m1/s1 |
| InChIKey | SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUBL |
| 표준 InChI | 1S/C5H10O5/c6-2-1-10-5(9)4(8)3(2)7/h2-9H,1H2/t2-,3+,4-,5?/m1/s1 |
| 표준 InChIKey | SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N |
| 겉모습 | 단사정계 침상 또는 기둥 모양, 무색 |
|---|---|
| 분자식 | C₅H₁₀O₅ |
| 밀도 | 1.525 g/cm³ (20 °C) |
| 몰 질량 | 150.13 g/mol |
| 녹는점 | 144 - 145 °C |
| 비선광도 | +22.5° (CHCl₃) |
| 자기 감수율 | -84.80·10⁻⁶ cm³/mol |
| NFPA 704 | "건강: 1" "화재: 1" "반응성: 0" |
|---|---|
| 인화점 | 해당 없음 |
| 다른 알도펜토스 | 아라비노스 리보스 리소오스 |
|---|---|
| 관련 화합물 | 자일룰로스 |
2. 구조
고리형이 아닌(사슬형) 자일로스의 화학식은 HOCH2(CH(OH))3CHO이다. 수용액에서는 고리형 헤미아세탈 이성질체가 사슬형보다 우세한 형태이며 6원자 고리 형태인 피라노스, 5원자 고리 형태인 푸라노스의 2가지 유형이 있다. 이들 고리 화합물은 아노머 탄소에 결합된 하이드록시기의 상대적인 방향에 따라 추가적인 이성질체를 형성할 수 있다.
주로 생물체 내에서 생성되는 것은 D-자일로스 형태이며, L-자일로스는 인공적으로 합성될 수 있다.
| D-자일로스의 구조 | ||
|---|---|---|
| 골격 구조식 | 하워드 투영식 | |
α-D-자일로푸라노스 | β-D-자일로푸라노스 | |
α-D-자일로피라노스 | β-D-자일로피라노스 | |
3. 존재
자일로스는 자연계에서 단독으로 발견되는 경우는 드물며, 주로 헤미셀룰로스의 일종인 자일란의 형태로 식물에 널리 존재한다. 자작나무 등 일부 식물은 자일란 함량이 높으며(약 30%), 가문비나무, 소나무 등 다른 식물에서는 더 적은 양(약 9%)이 발견된다. 대부분의 식용 식물의 배아에서도 발견된다. 1881년 핀란드의 과학자 코흐(Koch)에 의해 나무로부터 처음 분리되었으며, 1930년대에 이르러서야 설탕과 유사한 가격으로 상업적으로 시판되었다. 환원되면 자일리톨이 되고, 자일로스 이소머라제에 의해 자일룰로스가 된다. 또한 Chrysolina coerulans를 포함한 일부 종의 Chrysolinina 딱정벌레에서도 발견되며, 이들은 방어선 분비선에 강심 배당체(자일로스 포함)를 가지고 있다.
3.1. 생합성
자일로스는 프로테오글리칸 유형 O-글리코실화에서 세린 또는 트레오닌에 처음으로 첨가되는 당이며, 따라서 헤파란 황산 및 콘드로이틴 황산과 같은 대부분의 음이온성 다당류의 생합성 경로에서 첫 번째 당이다. 생합성은 UDP-글루쿠론산의 탈탄산 반응에 의해 UDP-자일로스가 생성되는 것으로, 이 UDP-자일로스가 자일로실트랜스퍼라제에 의해 당쇄나 다당류에 통합된다.
4. 이용
자일로스는 여러 분야에서 활용된다.
화학 분야에서는 헤미셀룰로스를 산 촉매로 분해하여 얻는 푸르푸랄이 특수 용매 및 합성 고분자 화합물의 전구물질로 쓰인다.
식품 분야에서는 환원 과정을 거쳐 설탕 대체 감미료인 자일리톨로 전환된다. 자일리톨은 충치 예방에 효과가 있어 껌, 치약 등에 널리 사용된다.
동물 의학에서는 흡수 장애 검사에 활용된다. 금식 후 동물에게 자일로스를 물과 함께 투여하고, 몇 시간 후 혈액이나 소변에서 자일로스가 검출되는지 확인한다. 돼지는 체중 1kg 당 약 100g의 자일로스를 섭취해도 잘 견디며, 사람처럼 소화되지 않은 자일로스는 소변으로 배출된다.
2014년에는 저온, 대기압 조건에서 효소를 이용하여 자일로스를 수소로 전환하는 공정이 발표되었다. 이 공정에는 새로운 폴리포스페이트 자일룰로키네이스(polyphosphate xylulokinase (XK))를 포함한 13가지 효소가 관여한다.
일부 딱정벌레는 방어 물질로 자일로스를 포함한 강심 배당체를 가지고 있다.
4.1. 화학제품
헤미셀룰로스를 산 촉매 분해하여 얻을 수 있는 푸르푸랄은 산업에서 특수 용매로 쓰이고, 합성 고분자 화합물의 전구물질이다. 반응 촉매에 의한 헤미셀룰로오스 분해는 퓨르푸랄을 생성하며, 이는 합성 폴리머와 테트라히드로푸란의 전구체이다.
4.2. 식품 첨가물
자일로스는 환원 과정을 통해 설탕 대체 감미료인 자일리톨로 전환될 수 있다. 자일리톨은 충치 예방 효과가 있는 것으로 알려져 껌, 치약 등에 널리 사용된다.
4.3. 동물 의학
동물 의학에서 자일로스는 금식 후 동물에게 물과 함께 투여하여 흡수 장애를 검사하는 데 사용된다. 몇 시간 안에 혈액이나 소변에서 자일로스가 검출되면, 이는 장에서 자일로스가 흡수되었음을 의미한다.
돼지는 체중 1kg 당 약 100g (100g/Kg)의 자일로스를 섭취해도 비교적 잘 견디며, 사람과 유사하게 섭취한 자일로스의 일부는 소화되지 않고 소변으로 배출된다.