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유기산

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목차

1. 개요

유기산은 작용기를 갖는 산성 유기 화합물의 부류를 통칭하며, 카복실산, 설핀산, 설폰산, 페놀 등을 포함한다. 유기산은 일반적으로 약산이며, 무기산에 비해 금속과의 반응성이 낮아 고온이나 장시간의 반응에 사용된다. 유기산은 식품 보존, 생물학적 완충 용액, 녹 제거, 동물 사료 첨가제 등 다양한 분야에서 활용되며, 젖산, 아세트산, 시트르산, 옥살산 등이 대표적인 예시이다.

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유기산
개요
정의산성을 띠는 유기 화합물
분류
종류카복실산
설폰산
알코올
페놀

2. 작용기를 갖는 산성 유기 화합물의 부류

유기산은 무기산과 달리 일반적으로 약산이며 물 속에서 거의 해리되지 않는다. 개미산이나 아세트산처럼 분자량이 작은 유기산은 물에 잘 녹지만, 벤조산처럼 분자량이 큰 분자는 잘 녹지 않는다. 대부분의 유기산은 유기 용매에 잘 녹는 특성이 있다. 파라톨루엔술폰산은 비교적 강한 산으로 유기 용매에 잘 녹아 유기 합성 화학에서 자주 사용되지만, 유기산의 극성에 영향을 주는 치환기가 있을 때는 예외가 있을 수 있다.

다음은 작용기에 따른 산성 유기 화합물의 예시이다.

2. 1. 산성 세기에 따른 분류

카복실산, 설핀산, 설폰산은 다른 유기산에 비해 비교적 산성이 강하고, 설폰산은 황산과 비슷한 정도의 산성을 띤다. 반면, 페놀, 엔올, 이미드 등의 유기산은 탄산보다도 산성이 약해 탄산 나트륨 수용액에는 녹지 않고, 수산화 나트륨 수용액에 녹는다. 페놀(4) 이하의 화합물 중에서도 특정 치환기나 고리식 구조를 갖는 특정 유기 화합물은 카복실산보다 더 강한 산성을 띠는 경우가 있다. 다양한 유기산이 존재하지만 가장 대표적인 유기산은 카르복실산으로 –COOH의 작용기를 갖는다.

일반적으로 유기산은 약산이며 물에서 완전히 해리되지 않는 반면, 강한 무기산은 그렇지 않다. 개미산과 젖산과 같은 저분자 유기산은 물에 혼합성을 띄지만, 벤조산과 같은 고분자 유기산은 분자 형태(중성)에서는 불용성이다.

반면에 대부분의 유기산은 유기 용매에 매우 잘 용해된다. ''p''-톨루엔술폰산은 유기 화학에서 비교적 강한 산으로, 유기 반응 용매에 용해될 수 있기 때문에 자주 사용된다.

이러한 용해도 특성의 예외는 화합물의 극성에 영향을 미치는 다른 치환기가 있는 경우에 발생한다.

3. 특징

일반적으로 유기산은 약산이며 물에서 완전히 해리되지 않는 반면, 강한 무기산은 그렇지 않다. 개미산과 젖산과 같은 저분자 유기산은 물에 혼합성을 띄지만, 벤조산과 같은 고분자 유기산은 분자 형태(중성)에서는 불용성이다.

반면에 대부분의 유기산은 유기 용매에 매우 잘 용해된다. ''p''-톨루엔술폰산은 유기 화학에서 비교적 강한 산으로, 유기 반응 용매에 용해될 수 있기 때문에 자주 사용된다.

이러한 용해도 특성의 예외는 화합물의 극성에 영향을 미치는 다른 치환기가 있는 경우에 발생한다.[1]

4. 유기산의 사용

유기산은 포름산, 아세트산처럼 금속과의 반응성이 낮아 고온, 장시간 접촉이 필요한 공정에 사용되거나, 시트르산, 옥살산처럼 생체 적합성이 뛰어나 완충 용액이나 녹 제거제로 사용된다. 또한 식품 보존, 동물 사료 첨가제, 목재 보존 등 다양한 분야에서 활용된다.

4. 1. 산업 분야

포름산 또는 아세트산은 염산 등의 다른 강한 무기산보다 금속과의 반응성이 훨씬 낮다. 따라서 고온에서 금속과 강산 간에 긴 접촉 시간이 필요할 때 사용된다. 아세트산과 시트르산과 같은 유기산은 생물학적으로 적합한 완충 용액에 사용된다. 시트르산과 옥살산은 산으로서 산화 철을 용해시키며 강한 무기산과 같이 금속을 손상시키지 않기 때문에 녹 제거제로 사용될 수 있다.

개미산 또는 아세트산과 같은 단순 유기산은 석유 및 가스정 자극 처리에 사용된다. 이러한 유기산은 염산(HCl) 또는 HCl과 불산(HF)의 혼합물과 같은 강한 무기산보다 금속과 반응성이 훨씬 적다. 이러한 이유로 유기산은 고온에서 사용되거나 산과 파이프 사이에 긴 접촉 시간이 필요할 때 사용된다.

구연산염 및 젖산과 같은 유기산의 짝염기는 생물학적으로 호환되는 완충 용액에 자주 사용된다.

구연산과 옥살산은 녹 제거에 사용된다. 산으로서, 그것들은 산화철을 용해시킬 수 있지만, 더 강한 무기산처럼 모재 금속을 손상시키지 않는다. 해리된 형태에서 금속 이온을 킬레이트화하여 제거 속도를 높이는 데 도움이 될 수 있다.

생물학적 시스템은 L-젖산, 구연산 및 D-글루쿠론산과 같이 수산기 또는 카복실기를 포함하는 훨씬 더 복잡한 유기산을 생성한다. 사람의 혈액과 소변에는 이러한 유기산과 아미노산, 신경전달물질의 유기산 분해 산물, 음식 성분에 대한 장내 박테리아 작용을 포함한다. 이러한 범주의 예로는 인간 조직에 의한 L-류신과 에피네프린(아드레날린)의 이화 작용에서 유래된 알파-케토이소카프로산, 바닐만델산 및 D-젖산과 각각 장내 박테리아에 의한 식이 탄수화물의 이화 작용이 있다.

4. 2. 식품 분야

유기산은 세균의 세포벽을 투과하여 세균의 정상적인 생리 작용을 방해하는 성질을 이용해 식품 보존(항균제로서의 작용)에 사용된다. 이는 pH 민감성이라고 하는, 내부와 외부의 pH 차이를 견디지 못하는 성질을 이용한다. 이러한 영향을 받는 세균에는 대장균, 살모넬라균 등이 있다. pH가 중성에 가깝거나 산으로 치우친 유기산이 세균으로 확산되면 산은 세균 내부 pH를 떨어뜨려 세균의 생장을 저해하거나 중단시킨다. 또한 수소이온(H+) 외의 음이온 부분은 세균 내에 축적되어 삼투압 상승을 초래하며 세균의 생존에 부적합한 환경을 만든다.

젖산과 그 염류인 젖산 나트륨과 젖산 칼륨은 식품, 특히 햄 및 소시지와 같은 유제품 및 가금류에서 항균제로 널리 사용된다.[1]

4. 3. 동물 사료 첨가제

유기산을 사료에 첨가하면 소장에서 해리되지 않도록 하며 항균 작용을 통해 세균 개체군이 위치한 위장관까지 도달한다. 가금류 및 돼지에 유기산을 사용함으로써 성장 촉진 효과, 성능 향상, 감염 등에 대한 예방 효과를 낼 수 있다.

유기산은 25년 이상 양돈 생산에 성공적으로 사용되어 왔다. 양계 분야에서는 연구가 덜 진행되었지만, 유기산이 가금 생산에도 효과적인 것으로 밝혀졌다.

사료에 첨가된 유기산은 위와 장(높은 pH 구간)에서 해리되는 것을 방지하고, 세균 개체군의 대부분이 위치한 위장관 깊숙한 곳까지 도달하도록 보호되어야 한다.

유기산을 가금류와 돼지에 사용하면 항생제 성장 촉진제와 유사하거나 더 나은 생산성 향상을 기대할 수 있으며, 공중 보건 문제는 발생하지 않는다. 또한 닭의 괴사성 장염 및 어린 돼지의 ''대장균''(Escherichia coli) 감염과 같은 장 질환에 대한 예방 효과도 기대할 수 있다. ''살모넬라''(Salmonella)속 및 ''캄필로박터''(Campylobacter)속에 대한 보균 상태 감소도 기대할 수 있다.

4. 4. 기타 연구 분야

포름산 또는 아세트산은 염산 등의 다른 강한 무기산보다 금속과의 반응성이 훨씬 낮다. 따라서 고온에서 금속과 강산 간에 긴 접촉 시간이 필요할 때 사용된다. 아세트산과 시트르산과 같은 유기산은 생물학적으로 적합한 완충 용액에 사용된다. 시트르산과 옥살산은 산으로서 산화 철을 용해시키며 강한 무기산과 같이 금속을 손상시키지 않기 때문에 녹 제거제로 사용될 수 있다.[2]

개미산 또는 아세트산과 같은 단순 유기산은 석유 및 가스정 자극 처리에 사용된다. 이러한 유기산은 염산(HCl) 또는 HCl과 불산(HF)의 혼합물과 같은 강한 무기산보다 금속과 반응성이 훨씬 적다. 이러한 이유로 유기산은 고온에서 사용되거나 산과 파이프 사이에 긴 접촉 시간이 필요할 때 사용된다.

구연산염 및 젖산과 같은 유기산의 짝염기는 생물학적으로 호환되는 완충 용액에 자주 사용된다. 구연산과 옥살산은 녹 제거에 사용된다. 산으로서, 그것들은 산화철을 용해시킬 수 있지만, 더 강한 무기산처럼 모재 금속을 손상시키지 않는다. 해리된 형태에서 금속 이온을 킬레이트화하여 제거 속도를 높이는 데 도움이 될 수 있다.

생물학적 시스템은 L-젖산, 구연산 및 D-글루쿠론산과 같이 수산기 또는 카복실기를 포함하는 훨씬 더 복잡한 유기산을 생성한다. 인간의 혈액과 소변은 이러한 유기산과 아미노산, 신경전달물질의 유기산 분해 산물, 음식 성분에 대한 장내 박테리아 작용을 포함한다. 이러한 범주의 예로는 인간 조직에 의한 L-류신과 에피네프린(아드레날린)의 이화 작용에서 유래된 알파-케토이소카프로산, 바닐만델산 및 D-젖산과 각각 장내 박테리아에 의한 식이 탄수화물의 이화 작용이 있다. 유기산 (C1–C7)은 식물 또는 동물 조직의 정상적인 구성 성분으로서 자연계에 널리 분포되어 있다. 또한 주로 대장에서 탄수화물의 미생물 발효를 통해 형성된다. 그들은 때때로 나트륨, 칼륨 또는 칼슘 염 또는 더 강한 이중 염으로 발견된다.

5. 유기산의 예

참조

[1] 웹사이트 Applications for lactic acid http://www.purac.com[...]
[2] 논문 Antifungal Activity of Organic Acies and Their Impact on Wood Decay Resistance https://wfs.swst.org[...] 2020-10-28
[3] 논문 Bio-based wood preservatives: Their efficiency, leaching and ecotoxicity compared to a commercial wood preservative https://doi.org/10.1[...] 2021-01
[4] 서적 化学事典 旺文社 2010


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