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아비에트산

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1. 개요

아비에트산은 소나무 종에서 발견되는 유기 화합물로, 4개의 이소프렌 단위체에서 파생된 아비에탄 디테르펜 그룹에 속한다. 순수한 형태는 무색 고체이나 상업용 샘플은 황색을 띠며, 알코올, 아세톤, 에테르에 용해된다. 로진에서 추출되며, 페인트, 바니시, 래커의 에스터 검, 비누 제조, 수지 분석, 금속 레지네이트 제조에 사용된다. 로진의 주요 성분으로 납땜 플럭스, 바이올린 활의 마찰력 증가, 코킹 선박에도 사용되었으며, 미국 FDA에서 식품 첨가물로 승인되었다. 아비에트산은 피부 자극 물질이자 접촉 알레르겐으로, 아비에트산 피부염을 유발하며, 테스토스테론 5α-환원효소에 대한 억제 활성을 보인다.

2. 특징

아비에트산은 위험하지 않은 천연 물질로 간주된다.

아비에트산은 다음과 같은 소나무 종에서 발견된다.


  • ''파인스 인슐라리스'' (카시 파인)
  • ''파인스 케시아'' 로일
  • ''파인스 스트로부스'' (동부 흰 소나무)
  • ''파인스 실베스트리스'' (스코트 소나무).[3]


순수한 아비에트산은 무색의 고체이지만, 상업용 샘플은 일반적으로 약 85°C에서 녹는 유리질 또는 부분적으로 결정질의 황색 고체이다.[6]

아비에트산은 알코올, 아세톤, 에테르에 용해된다. 그 에스터 또는 염은 ''아비에테이트''라고 한다.[4]

아비에트산은 4개의 이소프렌 단위체에서 파생된 아비에탄 디테르펜 그룹의 유기 화합물에 속한다.

3. 제조

아비에트산은 나무 로진[5]을 이성질화하여 추출한다. 이 로진은 소나무과 나무의 올레오레진에서 고체 성분을 분리한 것으로, 아비에트산은 로진을 구성하는 여러 관련 유기산 중 가장 풍부한 물질이다.

수지산은 통제된 양의 글리세롤 또는 다른 다수산 알코올과 반응시켜 에스터 검으로 전환하기도 한다.

4. 용도

아비에트산은 위험하지 않은 천연 물질로 간주된다.

건조되는 성질을 가지고 있어 에스터 검으로서 페인트, 바니시, 래커 등에 사용된다.[6]

또한 비누 제조, 수지 분석, 금속 레지네이트 제조에도 활용된다.

4. 1. 로진으로서의 용도


  • 수 세기 동안 납땜의 플럭스로 사용되었다. 플럭스 안의 아비에트산은 금속 표면의 산화를 제거해 액체 상태의 납땜이 더 잘 붙도록 돕는다.
  • 바이올린 활의 털에 발라 마찰력을 증가시키는 데 사용된다.
  • 수 세기 동안 선박의 코킹 작업에 사용되었다.[6]
  • 미국 FDA에서 기타 식품 첨가물로 승인되었다.[7]

5. 안전성

아비에트산은 위험하지 않은 천연 물질로 간주된다.


  • 아비에트산은 로진의 주요 성분으로서, 미국 FDA에 의해 기타 식품 첨가물로 승인되었다.[7]
  • 아비에트산은 톨 오일("액체 로진")에서 "무해한 천연 물질"로 간주된다.[4]
  • 미국에서는 아비에트산이 유해 물질 관리법 목록에 등재되어 있다.
  • 아비에트산은 소나무 목재와 수지의 주요 자극 물질이다. 접촉 알레르겐[8]으로서 아비에트산 피부염의 원인이 된다. (그러나 공기에 의한 산화로 생성된 화합물이 더 강한 반응을 유발한다.)[9]
  • Pinus sp.(Pinaceae)의 ''Resina pini''에서 추출한 50% 에탄올 추출물은 쥐 전립선에서 추출한 테스토스테론 5α-환원효소에 대한 억제 활성을 보였다. 이러한 활성을 나타내는 분획을 정제하여 활성 성분을 분리하고 확인한 결과, 아비에트산이 테스토스테론 5α-환원효소에 대해 강력한 억제 활성을 보였다. ''생체 외''에서.[10]

참조

[1] 서적 Abietic Acid Merck Index
[2] 간행물 National Toxicology Program Chemical Repository Database National Toxicology Program, Institute of Environmental Health Sciences, National Institutes of Health (NTP) 1992
[3] 웹사이트 Abietic Acid http://www.ars-grin.[...] 2012-01-13
[4] 백과사전 Tall Oil Wiley-VCH
[5] 논문 Abietic Acid
[6] 백과사전 abietic acid https://archive.org/[...] Encyclopædia Britannica Inc.
[7] 웹사이트 Food Additive Status List https://www.fda.gov/[...] 2022-08-25
[8] 논문 Contact urticaria from abietic acid
[9] 논문 Contact allergy due to colophony (VII). Sensitizing studies with oxidation products of abietic and related acids
[10] 논문 Abietic Acid from Resina Pini of Pinus Species as a Testosterone 5α-Reductase Inhibitor
[11] 서적 Abietic Acid Merck Index
[12] 백과사전 Tall Oil Wiley-VCH



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