아실 할라이드
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1. 개요
아실 할라이드는 카르복실산의 유도체로, 카르보닐기에 할로겐 원자가 결합된 화합물이다. 제조 방법으로는 지방족 아실 할라이드는 아세트산 무수물과 염화 수소의 반응, 카르복실산과 포스겐, 염화 티오닐, 삼염화 인의 반응으로 생성된다. 벤조일 클로라이드는 벤조트리클로라이드와 물의 반응으로 생성되며, 다른 방향족 아실 클로라이드는 모체 산과 염소화제를 사용하여 생성할 수 있다. 아실 플루오라이드는 아실 클로라이드와 플루오린화 수소의 반응으로 생성되며, 아실 브로마이드와 아실 아이오다이드는 상응하는 방법으로 합성된다. 아실 할라이드는 물, 알코올, 아민, 방향족 화합물, 카르복실산 등 다양한 친핵체와 반응하여 카르복실산, 에스터, 아마이드, 케톤, 유기산 무수물 등을 생성하며, 프리델-크래프츠 아실화 반응에 사용된다. 다작용기 아실 할라이드는 두 개 이상의 아실 할라이드 작용기를 가지며, 나일론, 폴리에스터, 폴리카보네이트 등의 합성에 사용된다. 아실 할라이드는 눈, 피부, 점막을 자극하며, 휘발성 아실 할라이드는 눈물과 호흡기 자극을 유발할 수 있다.
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| 아실 할라이드 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
| 명칭 | 아실 할라이드 |
| 다른 이름 | 산 할로겐화물, 아실 할로젠화물, 아실 할리드 |
| IUPAC 명칭 | 아실 할라이드 |
| 로마자 표기 | asil hallaideu |
| 구조 | |
| 일반 구조 | R-C(=O)-X (R은 알킬 또는 아릴기, X는 할로겐) |
| 분자식 | RCOX |
| 몰 질량 | 가변적 (R 및 X에 따라 다름) |
| 성질 | |
| 끓는점 | 낮음 (상대적으로) |
| 용해도 | 물과 반응하여 분해됨 |
| 반응성 | 매우 높음 (아실화제) |
| 관련 화합물 | |
| 관련 화합물 | 카복실산 에스터 산 무수물 아미드 |
| 위험성 | |
| 위험성 | 부식성 자극성 눈、피부、점막에 손상을 줄 수 있음 |
2. 제조
아실 할라이드는 다양한 방법으로 제조될 수 있으며, 주로 카복실산과 할로젠화 시약의 반응을 통해 합성된다.
아실 클로라이드는 플루오린화 수소(HF)와 반응하여 상업적으로 중요한 아실(Acyl) 플루오라이드를 생성한다.[11] 사플루오르화 황과 카복실산을 반응시켜 아실 플루오라이드를 생성할 수도 있다.[14] 아실 브로마이드와 아실 아이오다이드는 다른 아실 할라이드에 비해 활용도가 낮다.[15]
2. 1. 지방족 아실 할라이드
산업 규모에서 아세트산 무수물과 염화 수소의 반응으로 아세틸 클로라이드와 아세트산의 혼합물이 생성된다.[5]일반적인 아실 클로라이드 합성은 카르복실산과 포스겐, 염화 티오닐[6] 및 삼염화 인의 반응을 수반한다.[7]
2. 2. 방향족 아실 할라이드
벤조일 클로라이드는 물 또는 벤조트리클로라이드를 사용하여 생성된다.[8]다른 아실 클로라이드와 마찬가지로, 모체 산 및 오염화 인, 염화 티오닐 등의 염소화제를 사용하여 생성할 수 있다.
방향족 화합물 아실 할라이드를 얻는 대표적인 실험실 경로는 지방족 아실 할라이드의 경우와 유사하다.[9] 예를 들어, 포름알데히드를 시약으로 사용하는 프리델-크래프츠 아실화의 특정 유형인 클로로포름화나 벤즈알데히드 유도체의 직접 염소화를 통해 얻을 수 있다.[10]
2. 3. 아실 플루오라이드
아실 클로라이드는 플루오린화 수소(HF)와 반응하여 상업적으로 중요한 아실(Acyl) 플루오라이드를 생성한다.[11] 사플루오르화 황과 카복실산을 반응시켜 아실 플루오라이드를 생성할 수 있다.[14]2. 4. 아실 브로마이드 및 아실 아이오다이드
아실 브로마이드와 아실 아이오다이드는 상응하는 방법으로 합성되지만, 활용도는 낮다.[15]3. 반응
아실 할라이드는 반응성이 매우 커서 다른 유기 화합물을 합성할 때 중간체로 사용되는 유용한 화합물이다. 아실 할라이드는 물과 반응하여 카르복실산을 생성하고, 알코올과 반응하여 에스터를 생성하며, 아민과 반응하여 아마이드를 생성한다. 루이스 산 촉매를 사용하면 방향족 화합물과 반응하여 방향족 케톤을 형성하는데, 이는 프리델-크래프츠 아실화 반응으로 알려져 있다. 또한 카복실산과 반응하여 유기산 무수물을 생성한다.[7][16]
이러한 반응 과정에서 HX (할로겐화 수소 또는 할로겐화 수소산)도 함께 생성된다. 예를 들어 아실 할라이드가 아실 클로라이드인 경우, HCl (염화 수소 또는 염산)이 생성된다.
3. 1. 물과의 반응
아실 할라이드는 물과 반응하여 카복실산을 형성한다. 이 가수 분해 반응은 아실 할라이드의 가장 일반적인 반응 중 하나이며, 아세트산의 산업적 생산에 활용된다.[7]이 반응에서는 HX (할로겐화 수소 또는 할로겐화 수소산)도 함께 생성된다. 예를 들어 아실 할라이드가 아실 클로라이드인 경우, HCl (염화 수소 또는 염산)이 생성된다.
3. 2. 알코올과의 반응
아실 할라이드는 알코올과 반응하여 에스터를 생성한다.[7]위 반응에서 HX(할로겐화 수소 또는 할로겐화 수소산)도 형성된다. 예를 들어, 아실 할라이드가 아실 클로라이드인 경우 HCl(염화 수소 또는 염산)도 형성된다.[16]
3. 3. 아민과의 반응
아실 할라이드는 아민과 반응하여 아마이드를 형성한다.[7]이 반응에서 HX(할로겐화 수소 또는 할로겐화 수소산)도 형성된다. 예를 들어 아실 할라이드가 아실 클로라이드인 경우, HCl(염화 수소 또는 염산)도 형성된다.
3. 4. 방향족 화합물과의 반응
아실 할라이드는 AlCl3와 같은 루이스 산 촉매를 사용하여 방향족 화합물과 반응하여 방향족 케톤을 생성한다.[7] 이 반응은 프리델-크래프츠 아실화 반응으로 알려져 있다.3. 5. 카복실산과의 반응
아실 할라이드는 카복실산과 반응하여 유기산 무수물을 생성한다.[16]4. 다작용기 아실 할라이드
분자는 하나 이상의 아실 할라이드 작용기를 가질 수 있다. 예를 들어, "아디포일 다이클로라이드"는 일반적으로 아디포일 클로라이드라고 하며, 두 개의 아실 클로라이드 작용기를 갖는다. 이는 6탄소 이염기산인 아디프산의 다이클로라이드(즉, 이중 염화물)이다. 아디포일 클로라이드의 중요한 용도는 유기 디아미노 화합물과의 중합을 통해 나일론이라는 폴리아미드를 형성하거나, 특정 다른 유기 화합물과의 중합을 통해 폴리에스터를 형성하는 것이다.
포스젠(카르보닐 다이클로라이드, Cl–CO–Cl)은 매우 유독한 기체로, 탄산 (HO–CO–OH)의 다이클로라이드이다. 포스젠의 두 염소 원자는 아실 할라이드의 이전 반응과 유사한 반응을 겪을 수 있다. 포스젠은 다른 산업적 용도 외에도 폴리카보네이트 중합체의 생산에 반응물로 사용된다.
5. 위험성
휘발성 아실 할라이드는 눈 표면의 물과 반응하여 눈을 자극하는 할로젠산과 유기산을 생성할 수 있으므로 눈물을 유발한다. 아실 할라이드 증기를 흡입할 경우에도 유사한 문제가 발생할 수 있다. 일반적으로 아실 할라이드(토실 클로라이드와 같은 비휘발성 화합물 포함)는 눈, 피부 및 점막을 자극한다.
참조
[1]
IUPAC
acyl groups
[2]
IUPAC
acyl halides
[3]
서적
Acyl Halides
[4]
간행물
Acetic Acid
Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
[5]
Ullmann
Acetic Acid
[6]
논문
n-Butyrl chloride
1929
[7]
논문
Desoxybenzoin
1932
[8]
Ullmann
Benzoic Acid and Derivatives
[9]
논문
p-Nitrobenzoyl chloride
1923
[10]
논문
o-Chlorobenzoyl chloride
1929
[11]
논문
Preparation of Acyl Fluorides with Anhydrous Hydrogen Fluoride. The General Use of the Method of Colson and Fredenhagen
[12]
논문
Direct Access to Acyl Fluorides from Carboxylic Acids Using a Phosphine/Fluoride Deoxyfluorination Reagent System
https://figshare.com[...]
2019-03-15
[13]
논문
Synthetic Methods and Reactions; IV. Fluorination of Carboxylic Acids with Cyanuric Fluoride
[14]
서적
Organic Reactions
2011
[15]
논문
Diiodosilane. 3. Direct synthesis of acyl iodides from carboxylic acids, esters, lactones, acyl chlorides and anhydrides
https://pubs.acs.org[...]
1990-06
[16]
논문
Acid Anhydrides
1946
[17]
웹사이트
acyl halides
http://goldbook.iupa[...]
[18]
IUPAC
acyl groups
[19]
IUPAC
acyl halides
[20]
서적
Acyl Halides
[21]
간행물
Acetic Acid
Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
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