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알돌

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목차

1. 개요

알돌은 알데하이드 또는 알데하이드와 케톤 간의 알돌 첨가 반응으로 생성되는 화합물이다. 1872년 샤를 아돌프 뷔르츠와 알렉산드르 보로딘에 의해 발견되었으며, 유기 합성에서 중요한 반응으로 여겨진다. 알돌은 알돌 축합 반응을 거쳐 α,β-불포화 카르보닐 화합물을 생성하며, 불안정하여 다이올, α,β-불포화 카르보닐 화합물, 알코올과 같은 2차 화합물을 생성하는 경우가 많다. 폴리케타이드 천연물, 오셀타미비르(타미플루) 및 에포틸론과 같은 약물의 합성에 중간체로 사용된다.

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알돌

2. 발견

알돌 반응은 1872년 프랑스의 화학자 샤를 아돌프 뷔르츠가 발견했으며, 유기 합성에서 중요한 반응으로 간주된다.

알렉산드르 보로딘 또한 뷔르츠와 함께 알돌 반응을 발견한 공로를 인정받고 있다. 보로딘은 1872년 알데하이드 반응에서 알코올과 같은 특성을 가진 새로운 부산물을 발견했다고 러시아 화학 학회에 발표했으며, 같은 해 뷔르츠의 출판물에서 이미 논의된 화합물과 유사성이 있음이 밝혀졌다.[10]

3. 합성 및 반응

알돌은 축합 반응을 거쳐 하이드록시기가 파이 결합으로 대체될 수 있다. 이 반응의 결과로 생성되는 α,β-불포화 카르보닐 화합물은 반응성이 커서 다른 다양한 유기 반응에 사용될 수 있다.

화학식은 다음과 같다.

:RC(O)CH2CH(OH)R' → RC(O)CH=CHR' + H2O

3. 1. 알돌의 입체화학

키랄 알돌의 가능한 입체 화학적 배열. R/S 키랄 중심 배열: A: OH는 4R, R기는 3R B: OH는 4S, R기는 3S C: OH는 4R, R기는 3S D: OH는 4S, R기는 3R


알돌은 일반적으로 두 개의 알데히드 또는 알데히드와 케톤을 사용하여 알돌 첨가 반응으로 합성되며, 이 경우 케톨이 생성된다.[1] 이러한 반응은 5원 또는 6원 고리를 형성하기 위해 분자 내에서 수행되거나, 비대칭 합성의 활성 분야에서 입체 선택적 합성에 사용될 수 있다.

4. 응용

알돌은 보통 불안정하며, 종종 다이올, α,β-불포화 카르보닐 화합물, 알코올과 같은 2차 화합물을 생성한다.[1] 하이드록시피발알데히드는 증류 가능한 알돌의 드문 예이다.[3] 알돌 3-하이드록시부탄알은 염료 퀴놀린 옐로우 SS의 전구체인 퀴날린의 전구체이다.[1]

알돌은 폴리케타이드 천연물 및 오셀타미비르(타미플루) 및 에포틸론과 같은 약물의 합성에 중간체로 사용된다.[4][5][6][7]

참조

[1] 논문 Aldehydes, Aliphatic https://onlinelibrar[...] 2013-01-15
[2] 웹사이트 CID 21282929 https://pubchem.ncbi[...] 2023-04-15
[3] 논문 Robust Bulky [P,O] Neutral Nickel Catalysts for Copolymerization of Ethylene with Polar Vinyl Monomers 2018-05-21
[4] 논문 Modern aldol methods for the total synthesis of polyketides 2006
[5] 논문 Synthesis of Bioactive Natural Products by Asymmetric syn- and anti-Aldol Reactions 2009
[6] 논문 A synthesis of oseltamivir (Tamiflu) starting from D-mannitol https://pubmed.ncbi.[...] 2010-10-15
[7] 간행물 The Aldol Reaction in Natural Product Synthesis: The Epothilone Story https://onlinelibrar[...] Wiley 2004-06-24
[8] 서적 Organic Chemistry, 7th Ed. Thomson Brooks/Cole
[9] 웹사이트 3-Hydroxybutanal https://pubchem.ncbi[...]
[10] 서적 Organic Chemistry, 7th Ed. Thomson Brooks/Cole


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