유기화학의 IUPAC 명명법

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1. 개요

유기화학의 IUPAC 명명법은 유기 화합물의 체계적인 명명을 위한 규칙으로, 작용기의 종류와 위치를 나타내기 위해 접두사, 접미사, 중간 삽입어를 사용한다. 명명은 작용기 우선 순위 결정, 모체 사슬 또는 고리 선택, 측쇄 확인, 나머지 작용기 확인, 치환기 알파벳순 배열, 이중/삼중 결합 확인, 번호 매기기, 형식에 따른 배열, 구두점 추가 단계를 거쳐 이루어진다. 탄화수소, 알켄, 알카인, 작용기, 고리형 화합물, 이온 등의 명명법을 포함하며, 일반 명명법(관용명)도 사용된다.

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유기화학의 IUPAC 명명법
명명법 개요
유형	화학 명명법
적용 분야	유기화학
관할 기관	국제 순수·응용 화학 연합 (IUPAC)
주요 규칙
긴 사슬 규칙	가장 긴 탄소 사슬을 기반으로 한다.
번호 매기기	치환기에 가장 낮은 번호를 할당한다.
명명법 접두사	치환기와 작용기를 나타낸다.
명명법 어미	분자의 주된 작용기를 나타낸다.
작용기 명명법
알케인	-ane (예: 메테인)
알켄	-ene (예: 에텐)
알킨	-yne (예: 에틴)
알코올	-ol (예: 에탄올)
케톤	-one (예: 프로판온)
알데하이드	-al (예: 에탄알)
카복실산	-oic acid (예: 에탄산)
에스터	-oate (예: 에틸 에탄산)
아민	-amine (예: 에틸아민)
아미드	-amide (예: 에탄아미드)
추가 정보
관련 항목	무기화학의 IUPAC 명명법 생화학의 IUPAC 명명법
외부 링크	IUPAC 명명법 권고 사항 ACD/Labs IUPAC 명명법 홈 페이지 유기화학 IUPAC 명명법 규칙

2. 기본 원리

유기 화합물의 IUPAC 명명법은 화합물 내의 작용기 종류와 위치를 설명하기 위해 여러 접두사, 접미사, 중간 삽입어를 사용한다.^[5]

유기 화합물 명명법의 단계는 다음과 같다.^[5]

1. 작용기 우선 순위 결정: 둘 이상의 작용기가 존재할 경우, 가장 높은 그룹 우선 순위를 가진 작용기를 우선적으로 고려한다.

2. 모체 사슬 또는 고리 선택:

가장 많은 수의 우선 순위가 높은 작용기를 가진 고리 또는 사슬을 확인한다.
가장 우선 순위가 높은 원소를 가진 고리 또는 사슬을 확인한다. (순서: N, P, Si, B, O, S, C)
동일한 원소로 구성된 경우, 고리가 사슬보다 우선한다.
고리형 시스템의 경우: 모체 고리형 고리는 다음 우선 순위에 따라 선택한다.
가장 우선 순위가 높은 헤테로 원자 (순서: N, O, S, P, Si, B)
최대 개수의 고리
최대 개수의 원자
최대 개수의 헤테로 원자
최대 개수의 우선 순위가 높은 헤테로 원자 (순서: O, S, N, P, Si, B)
사슬의 경우: 모체 탄화수소 사슬은 다음 우선 순위에 따라 선택한다.
최대 길이
최대 개수의 헤테로 원자
최대 개수의 우선 순위가 높은 헤테로 원자 (순서: O, S, N, P, Si, B)
이전 규칙을 따른 고리형 시스템과 사슬의 경우:
최대 개수의 다중 결합, 그 다음으로 이중 결합
접미사 작용기의 최대 개수의 치환기 (가장 높은 그룹 우선 순위를 가진 작용기)

3. 측쇄 확인: 모체 사슬에 포함되지 않고 분지된 탄소 사슬인 측쇄를 확인한다.

4. 나머지 작용기 확인: 이온성 접두사(예: 하이드록시(-OH), 옥시(=O), 옥시알칸(-OR) 등)로 명명한다.

5. 치환기 알파벳순 배열: 서로 다른 측쇄와 작용기는 배수 접두사(di-, tri- 등)를 고려하지 않고 알파벳순으로 묶는다. 측쇄와 이차 작용기가 모두 존재하는 경우, 하나의 그룹으로 혼합하여 표기한다.

6. 이중/삼중 결합 확인: 이중 결합과 삼중 결합의 위치를 확인한다.

7. 번호 매기기:

양쪽 방향으로 사슬에 번호를 매긴 후, 다음 우선 순위에 따라 번호를 선택한다.
헤테로 원자에 대한 가장 낮은 번호의 로칸트
지정된 수소에 대한 가장 낮은 번호의 로칸트
접미사 작용기에 대한 가장 낮은 번호의 로칸트
다중 결합('ene', 'yne') 및 수소 접두사에 대한 가장 낮은 번호의 로칸트
접두사로 인용된 모든 치환기에 대한 가장 낮은 번호의 로칸트
치환기에 대한 인용 순서대로 가장 낮은 번호의 로칸트
동일한 유형의 치환기/이중 결합이 둘 이상인 경우, 개수를 나타내는 접두사(di-, tri-, tetra- 등)를 추가한다.
동일한 알파 탄소를 가진 두 개의 측쇄가 있는 경우, 번호를 두 번 적는다. (예: 2,2,3-트리메틸-)
이중 결합과 삼중 결합이 모두 있는 경우, "yne"(삼중 결합) 전에 "en"(이중 결합)을 적는다.
주 작용기가 말단 작용기인 경우 번호를 매길 필요가 없다.

8. 형식에 따른 배열: 측쇄 및 이차 작용기 그룹 + 모체 탄화수소 사슬의 접두사(eth, meth) + 번호가 있는 이중/삼중 결합(또는 "ane") + 1차 작용기 접미사 및 번호

9. 구두점 추가:

숫자 사이에는 쉼표를 사용한다.
숫자와 문자 사이에는 하이픈을 사용한다.
연속적인 단어는 하나의 단어로 병합한다.

최종 이름은 다음과 같은 형태를 가진다.

#,#-di<측쇄>-#-<이차 작용기>-#-<측쇄>-#,#,#-tri<이차 작용기><모체 사슬 접두사><모든 결합이 단일 결합인 경우 "ane" 사용>-#,#-di<이중 결합>-#-<삼중 결합>-#-<1차 작용기>

각 "#"은 숫자를 나타낸다.
이차 작용기 및 측쇄 그룹은 알파벳순으로 배열된다.
di- 및 tri-는 사용법을 보여주기 위해 사용되었다.

2. 1. IUPAC 명명법의 단계

2. 2. 예시

모 탄화수소 사슬은 23개의 탄소를 가지고 있어 트리코사-라고 불린다. 우선 순위가 가장 높은 작용기는 탄소 3번과 9번에 있는 두 개의 케톤 그룹으로, 3,9-디온이라고 쓴다. 분자의 번호 매기기는 케톤 그룹을 기준으로 하며, 왼쪽에서 오른쪽으로 번호를 매길 때 케톤 그룹은 더 작은 숫자인 3번과 9번으로 번호가 매겨진다.

측쇄는 탄소 4번의 에틸-, 탄소 8번의 에틸-, 탄소 12번의 부틸-이다. 탄소 원자 15번의 O-CH3/O-CH3^영어는 측쇄가 아니라 메톡시 작용기이다. 두 개의 에틸- 그룹은 결합되어 4,8-디에틸을 만든다. 측쇄는 12-부틸-4,8-디에틸로 그룹화된다.

이차 작용기는 탄소 5번의 하이드록시-, 탄소 11번의 클로로-, 탄소 15번의 메톡시-, 탄소 18번의 브로모-이다. 측쇄와 함께 그룹화하면 18-브로모-12-부틸-11-클로로-4,8-디에틸-5-하이드록시-15-메톡시가 된다.

두 개의 이중 결합은 탄소 6번과 7번 사이, 13번과 14번 사이에 있어 "6,13-디엔"이라고 불리지만, 알킨이 존재하므로 6,13-디엔으로 바뀐다. 탄소 원자 19번과 20번 사이의 삼중 결합은 19-인이라고 불린다.

구두점을 포함한 배열은 18-브로모-12-부틸-11-클로로-4,8-디에틸-5-하이드록시-15-메톡시트리코사-6,13-디엔-19-인-3,9-디온이다.

시스-트랜스 이성질체 때문에 각 이중 결합 주위의 작용기의 상대적인 방향을 지정해야 한다. 이 예시에서 두 이중 결합 모두 트랜스 이성질체이므로 (6''E'',13''E'')를 가진다.

최종 이름은 (6''E'',13''E'')-18-브로모-12-부틸-11-클로로-4,8-디에틸-5-하이드록시-15-메톡시트리코사-6,13-디엔-19-인-3,9-디온이다.

3. 탄화수소

3. 1. 알케인 (알칸)

알케인은 사슬 내 탄소 원자 수에 따라 표준 규칙에 따라 접두사가 붙고 접미사 "-(e)ane"이 붙는 방식으로 명명된다. 탄소 원자 수에 따른 접두사는 다음과 같다.

탄소 원자 수	1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11	12	13	14	15	16	17	18	19	20
접두사	메스	에스	프로프	뷰트	펜트	헥스	헵트	옥트	논	데크	운데크	도데크	트리데크	테트라데크	펜타데크	헥사데크	헵타데크	옥타데크	노나데크	이코스

예를 들어, 가장 간단한 알케인 는 메테인이고, 9개의 탄소로 이루어진 알케인 는 노네인으로 명명된다. 처음 4개의 알케인 이름은 각각 메탄올, 에테르, 프로피온산 및 뷰티르산에서 유래되었다.

고리형 알케인은 "사이클로-"를 접두사로 붙여 명명한다. 예를 들어 는 사이클로뷰테인 (부텐과 혼동하지 않도록 주의)이고, 는 사이클로헥세인 (헥센과 혼동하지 않도록 주의)이다.

가지 달린 알케인은 부착된 알킬기가 있는 직쇄형 알케인으로 명명된다. 알케인 사슬의 끝에서부터 세어 기가 부착된 탄소를 나타내는 숫자가 접두사로 붙는다. 예를 들어, 아이소뷰테인으로 일반적으로 알려진 는 중간(2) 탄소에 메틸기가 결합된 프로페인 사슬로 취급되며, 체계적인 이름 2-메틸프로페인이 부여된다.

치환체의 위치에 모호성이 있는 경우, 알케인 사슬의 어느 쪽 끝을 "1"로 계산하느냐에 따라 번호 매기기는 더 작은 숫자를 사용하도록 선택된다. 예를 들어, (아이소펜테인)은 3-메틸뷰테인이 아닌 2-메틸뷰테인으로 명명된다. 같은 크기의 알킬기가 여러 개 측쇄로 있는 경우, 위치는 쉼표로 구분하고 그룹에는 분기의 수에 따라 곱셈 접두사가 붙는다. 예를 들어, (네오펜테인)은 2,2-다이메틸프로페인으로 명명된다.

3. 2. 알켄 (알켄)

알켄은 모체 알케인 사슬의 이름을 사용하여 명명하며, 접미사 "-엔(-ene)"과 사슬 내 각 이중 결합의 탄소 위치를 나타내는 숫자 어근을 사용한다. 이때 숫자는 더 낮은 번호를 가진 탄소를 기준으로 한다. 예를 들어 CH₂=CHCH₂CH₃는 부트-1-엔이다.

다중 이중 결합은 -디엔(-diene), -트리엔(-triene) 등의 형태로 나타나며, 사슬의 크기 접두사에는 "a"가 추가된다. 예를 들어 CH₂=CHCH=CH₂는 부타-1,3-디엔이다. 간단한 시스 및 트랜스 이성질체는 접두어 ''시스-''(cis-) 또는 ''트랜스-''(trans-)를 사용하여 나타낼 수 있다. (예: ''시스''-부트-2-엔, ''트랜스''-부트-2-엔) 그러나 ''시스-'' 및 ''트랜스-''는 ''상대적'' 설명자이다. 칸-인골드-프렐로그 우선 순위 규칙을 사용하여 모든 알켄을 ''절대적'' 설명자인 ''Z-''(같은 쪽) 및 ''E-''(반대쪽)로 설명하는 것이 IUPAC의 규칙이다. (참고: E–Z 표기법)

3. 3. 알카인 (알킨)

알케인은 같은 방식을 사용하여 명명되며, 접미사 "-yne"은 삼중 결합을 나타낸다. 예를 들어 에타인(아세틸렌), 프로파인(메틸아세틸렌)이 있다.

4. 작용기

할로알케인 및 할로아렌()에서, 할로겐 작용기는 결합 위치를 접두사로 사용하며, 할로겐에 따라 플루오로-, 클로로-, 브로모-, 아이오도- 등의 형태를 취한다. 여러 그룹은 디클로로-, 트리클로로- 등으로 표시하며, 서로 다른 그룹은 알파벳 순으로 정렬된다. 예를 들어, (클로로포름)은 트리클로로메테인이다. 마취제 할로탄()은 2-브로모-2-클로로-1,1,1-트리플루오로에테인이다.

알코올 (R-OH)은 결합 위치를 나타내는 숫자 접미사와 함께 "-올" 접미사를 사용하여 명명한다. 예를 들어 CH₃CH₂CH₂OH는 프로판-1-올이다. -OH 그룹이 여러 개일 경우 -다이올, -트라이올, -테트라올 등의 접미사를 사용한다. 예를 들어 에틸렌글리콜 CH₂OHCH₂OH는 에탄-1,2-다이올이다.

더 높은 우선 순위의 작용기가 존재하는 경우 (작용기 우선 순위 참조)에는 "하이드록시" 접두사를 결합 위치와 함께 사용한다. 예를 들어 CH₃CHOHCOOH는 2-하이드록시프로판산이다.

에테르(ether^영어, 화학식 R-O-R')는 두 개의 탄소 사슬 사이에 산소 원자가 있는 화합물이다.^[6] 두 사슬 중 더 짧은 사슬은 이름의 첫 번째 부분이 되며, 접미사 -ane은 -oxy로 변경되고, 더 긴 알케인 사슬은 에테르 이름의 접미사가 된다.^[6] 따라서 화학식 CH₃OCH₃는 메톡시메테인이고, 화학식 CH₃OCH₂CH₃는 메톡시에테인(''ethoxymethane'' 아님)이다.^[6] 산소가 주 알케인 사슬의 끝에 연결되지 않은 경우, 전체 더 짧은 알킬-플러스-에테르 그룹은 측쇄로 처리되고 주 사슬에서의 결합 위치가 앞에 붙는다.^[6] 따라서 화학식 CH₃OCH(CH₃)₂는 2-메톡시프로페인이다.^[6]

또는, 에테르 사슬은 탄소 하나가 산소로 대체된 알케인으로 명명될 수 있으며, 이 대체는 "옥사"라는 접두사로 표시된다.^[6] 예를 들어, 화학식 CH₃OCH₂CH₃는 2-옥사부테인이라고도 할 수 있으며, 에폭사이드는 옥사사이클로프로페인이라고 할 수 있다.^[6] 이 방법은 산소 원자에 연결된 두 그룹이 모두 복잡할 때 특히 유용하다.^[6]

알데하이드(R\sCH\dO/aldehyde}})({{chem2^영어)는 접미사 "-알"을 사용한다. 다른 작용기가 존재할 경우, 알데하이드 탄소가 "1" 위치에 오도록 사슬의 번호를 매긴다. 더 높은 우선 순위의 작용기가 존재하지 않는 경우에 해당한다.

접두사 형태가 필요한 경우, "옥소-"를 사용하며 (케톤과 마찬가지로), 위치 번호는 사슬의 끝을 나타낸다. 는 3-옥소프로판산이다. 카르보닐기의 탄소를 부착된 사슬에 포함할 수 없는 경우 (예: 고리형 알데하이드의 경우), 접두사 "포르밀-" 또는 접미사 "-카르발데히드"를 사용한다. 는 시클로헥산카르발데히드이다. 알데하이드가 벤젠에 부착되어 있고 주요 작용기인 경우, 접미사는 벤즈알데하이드가 된다.

케톤은 일반적으로 접미사 "-온"을 사용하며, 위치 번호가 접미사로 붙는다. 예를 들어, CH₃CH₂CH₂COCH₃은 펜탄-2-온이다. 우선 순위가 더 높은 접미사가 사용되는 경우에는 접두사 "옥소-"를 사용한다. 예를 들어 CH₃CH₂CH₂COCH₂CHO는 3-옥소헥산알이다.

일반적으로 카복실산(-COOH)은 접미사 '-산'을 사용하여 명명된다.^[7] 알데하이드와 마찬가지로 카복실기 작용기는 주 사슬에서 "1" 위치를 가져야 하므로 위치 표시자를 명시할 필요가 없다. 예를 들어 젖산(CH₃CH(OH)COOH)은 2-하이드록시프로판산으로 명명되며, "1"은 명시되지 않는다. 아세트산과 같이 흔한 카복실산에 대한 몇 가지 전통적인 이름은 매우 널리 사용되어 IUPAC 명명법에서 유지되지만, 에탄산과 같은 체계적인 이름도 사용된다.^[7] 벤젠 고리에 부착된 카복실산은 벤조산(C₆H₅COOH)의 구조적 유사체이며, 그 유도체 중 하나로 명명된다.

동일한 모체 사슬에 여러 개의 카복실기가 있는 경우, 배수 접두사가 사용된다. 말론산(CH₂(COOH)₂)은 체계적으로 프로판이산으로 명명된다. 또는 접미사 "-카복실산"을 "산" 대신 사용할 수 있으며, 필요한 경우 배수 접두사를 결합할 수 있다. 예를 들어 멜리트산은 벤젠헥사카복실산이다. 후자의 경우, 카복실기의 탄소 원자는 주 사슬의 일부로 간주되지 않으며, 이는 "카르복시-" 접두사 형태에도 적용되는 규칙이다. 구연산이 그 예시로 사용된다. 이는 2-하이드록시프로판-1,2,3-트리카복실산으로 공식적으로 명명되며, 3-카복시-3-하이드록시펜탄이산으로 명명되지 않는다.

카복실산의 염은 IUPAC 명명법과 일반 명명법에서 모두 사용되는 일반적인 양이온-다음-음이온 규칙에 따라 명명된다. 카복실산염 음이온()의 이름은 모산의 이름을 "–oic acid"를 "–oate" 또는 "carboxylate"로 대체하여 파생된다. 예를 들어, 벤조산(C6H5COOH)의 나트륨 염인 는 벤조산 나트륨이라고 불린다. 와 같이 체계적인 이름과 일반적인 이름을 모두 가진 산의 경우(예를 들어, 아세트산과 에탄산으로 알려짐), 그 염은 모산의 이름을 따서 명명할 수 있다. 따라서 는 아세트산 칼륨 또는 에탄산 칼륨으로 명명할 수 있다. 접두사 형태는 "카복실라토-"이다.

에스터(에스터/ester^영어)는 카복실산의 알킬 유도체로 명명된다. 알킬 (R') 기가 먼저 명명된다. RCOOR' 부분은 카복실산 이름을 기반으로 별도의 단어로 명명되며, 끝부분은 "-oic acid"에서 "-oate" 또는 "-carboxylate"로 변경된다. 예를 들어, CH₃CH₂CH₂CH₂COOCH₃는 메틸 펜타노에이트이고, (CH₃)₂CHCH₂CH₂COOCH₂CH₃는 에틸 4-메틸펜타노에이트이다. 에틸 아세테이트(CH₃COOCH₂CH₃), 에틸 포르메이트(HCOOCH₂CH₃) 또는 다이메틸 프탈레이트와 같이 일반적인 산을 기반으로 하는 에스터의 경우, IUPAC는 이러한 확립된 이름을 사용할 것을 권장하며, 이는 잔류명이라고 불린다. "-oate"는 "-ate"로 변경된다.

알킬기가 사슬 끝에 부착되지 않은 경우, 에스터 그룹에 대한 결합 위치는 "-yl" 앞에 접미사로 붙는다. 예를들어 CH₃CH₂CH(CH₃)OOCCH₂CH₃는 부탄-2-일 프로파노에이트 또는 부탄-2-일 프로피오네이트라고 할 수 있다. 접두사 형태는 "옥시카보닐-"이며 (R') 기가 앞에 온다.

아실기는 이름을 가진 아실 할라이드기(-COX)는 결합된 할로겐화물의 이름을 붙여 명명한다. 예를 들어, CH₃COCl는 에탄오일 클로라이드이다. "-오일 할라이드" 대신 "-카보닐 할라이드"를 접미사로 사용할 수도 있다. 접두사 형태는 "할로카보닐-"이다.

산 무수물(acid anhydride^영어)은 산소 원자에 의해 연결된 두 개의 아실기를 가지고 있다. 두 아실기가 동일한 카르복실산에서 유래한 경우, 카르복실산의 이름에서 "산(acid)"을 "무수물(anhydride)"로 바꾸어 명명하며, IUPAC 명명법은 두 단어로 구성된다. 예를 들어, CH₃CO-O-OCCH₃는 "에탄산 무수물(ethanoic anhydride)"이라고 불린다.

아실기가 서로 다른 카르복실산에서 유래한 경우, 알파벳 순서로 두 카르복실산의 이름을 나열하고 "산(acid)"을 "무수물(anhydride)"로 바꾸어 명명하며, IUPAC 명명법은 세 단어로 구성된다. 예를 들어, CH₃CO-O-OCCH₂CH₃는 "에탄산 프로판산 무수물(ethanoic propanoic anhydride)"이라고 불린다.

아민(CH3NH2/amine}})은 접미사 "-아민"을 사용하여 부착된 알케인 사슬의 이름을 딴다. 예를 들어, 는 프로판-1-아민, 는 프로판-2-아민이다. 접두사 형태는 "아미노-"이다.

2급 아민( 형태)의 경우, 질소 원자에 부착된 가장 긴 탄소 사슬이 아민의 기본 이름이 되고, 다른 사슬은 이탤릭체 ''N''으로 위치 접두사가 지정된 알킬기로 접두사가 붙는다. 는 ''N''-메틸에탄아민이다. 3급 아민()도 유사하게 처리된다. 는 ''N''-에틸-''N''-메틸프로판아민이다. 마찬가지로, 치환기는 알파벳순으로 정렬된다.

아마이드(아마이드/amide^영어)는 접미사 "-아마이드"를 사용하거나, 아마이드 그룹의 탄소가 주 사슬에 포함될 수 없는 경우 "-카복스아미드"를 사용하여 명명한다. 접두사 형태는 "카바모일-"이다. 예를 들어 는 메탄아마이드, 는 에탄아마이드와 같다.

질소에 추가적인 치환기를 갖는 아마이드는 아민의 경우와 유사하게 취급된다. 즉, 위치 접두사 ''N''을 사용하여 알파벳 순서로 정렬한다. 는 ''N'',''N''-디메틸메탄아마이드이고, 는 ''N'',''N''-디메틸에탄아마이드이다.

나이트릴(nitrile^영어)은 사이아노기(-C≡N)를 가진 유기 화합물이다. IUPAC 명명법에서는 가장 긴 탄화수소 사슬(사이아노기의 탄소를 포함)에 접미사 "-nitrile"을 붙여서 명명한다. 또한 해당 카복실산의 "-oic acid"를 "-carbonitrile"로 대체하여 명명할 수도 있다. 접두사 형태는 "cyano-"이다. 작용기 종류에 따라 알킬 시아나이드 형태로 사용할 수도 있다. 예를 들어, CH₃CH₂CH₂CH₂C≡N은 펜탄나이트릴 또는 부틸 사이아나이드라고 불린다.

4. 1. 할로알케인 및 할로아렌

할로알케인 및 할로아렌()에서, 할로겐 작용기는 결합 위치를 접두사로 사용하며, 할로겐에 따라 플루오로-, 클로로-, 브로모-, 아이오도- 등의 형태를 취한다. 여러 그룹은 디클로로-, 트리클로로- 등으로 표시하며, 서로 다른 그룹은 알파벳 순으로 정렬된다. 예를 들어, (클로로포름)은 트리클로로메테인이다. 마취제 할로탄()은 2-브로모-2-클로로-1,1,1-트리플루오로에테인이다.

4. 2. 알코올 (알코올)

알코올 (R-OH)은 결합 위치를 나타내는 숫자 접미사와 함께 "-올" 접미사를 사용하여 명명한다. 예를 들어 CH₃CH₂CH₂OH는 프로판-1-올이다. -OH 그룹이 여러 개일 경우 -다이올, -트라이올, -테트라올 등의 접미사를 사용한다. 예를 들어 에틸렌글리콜 CH₂OHCH₂OH는 에탄-1,2-다이올이다.

더 높은 우선 순위의 작용기가 존재하는 경우 (작용기 우선 순위 참조)에는 "하이드록시" 접두사를 결합 위치와 함께 사용한다. 예를 들어 CH₃CHOHCOOH는 2-하이드록시프로판산이다.

4. 3. 에테르 (에터)

에테르(ether^영어, 화학식 R-O-R')는 두 개의 탄소 사슬 사이에 산소 원자가 있는 화합물이다.^[6] 두 사슬 중 더 짧은 사슬은 이름의 첫 번째 부분이 되며, 접미사 -ane은 -oxy로 변경되고, 더 긴 알케인 사슬은 에테르 이름의 접미사가 된다.^[6] 따라서 화학식 CH₃OCH₃는 메톡시메테인이고, 화학식 CH₃OCH₂CH₃는 메톡시에테인(''ethoxymethane'' 아님)이다.^[6] 산소가 주 알케인 사슬의 끝에 연결되지 않은 경우, 전체 더 짧은 알킬-플러스-에테르 그룹은 측쇄로 처리되고 주 사슬에서의 결합 위치가 앞에 붙는다.^[6] 따라서 화학식 CH₃OCH(CH₃)₂는 2-메톡시프로페인이다.^[6]

또는, 에테르 사슬은 탄소 하나가 산소로 대체된 알케인으로 명명될 수 있으며, 이 대체는 "옥사"라는 접두사로 표시된다.^[6] 예를 들어, 화학식 CH₃OCH₂CH₃는 2-옥사부테인이라고도 할 수 있으며, 에폭사이드는 옥사사이클로프로페인이라고 할 수 있다.^[6] 이 방법은 산소 원자에 연결된 두 그룹이 모두 복잡할 때 특히 유용하다.^[6]

4. 4. 알데하이드 (알데하이드)

알데하이드(R\sCH\dO/aldehyde}})({{chem2^영어)는 접미사 "-알"을 사용한다. 다른 작용기가 존재할 경우, 알데하이드 탄소가 "1" 위치에 오도록 사슬의 번호를 매긴다. 더 높은 우선 순위의 작용기가 존재하지 않는 경우에 해당한다.

접두사 형태가 필요한 경우, "옥소-"를 사용하며 (케톤과 마찬가지로), 위치 번호는 사슬의 끝을 나타낸다. 는 3-옥소프로판산이다. 카르보닐기의 탄소를 부착된 사슬에 포함할 수 없는 경우 (예: 고리형 알데하이드의 경우), 접두사 "포르밀-" 또는 접미사 "-카르발데히드"를 사용한다. 는 시클로헥산카르발데히드이다. 알데하이드가 벤젠에 부착되어 있고 주요 작용기인 경우, 접미사는 벤즈알데하이드가 된다.

4. 5. 케톤 (케톤)

케톤은 일반적으로 접미사 "-온"을 사용하며, 위치 번호가 접미사로 붙는다. 예를 들어, CH₃CH₂CH₂COCH₃은 펜탄-2-온이다. 우선 순위가 더 높은 접미사가 사용되는 경우에는 접두사 "옥소-"를 사용한다. 예를 들어 CH₃CH₂CH₂COCH₂CHO는 3-옥소헥산알이다.

4. 6. 카복실산 (카복실산)

일반적으로 카복실산(-COOH)은 접미사 '-산'을 사용하여 명명된다.^[7] 알데하이드와 마찬가지로 카복실기 작용기는 주 사슬에서 "1" 위치를 가져야 하므로 위치 표시자를 명시할 필요가 없다. 예를 들어 젖산(CH₃CH(OH)COOH)은 2-하이드록시프로판산으로 명명되며, "1"은 명시되지 않는다. 아세트산과 같이 흔한 카복실산에 대한 몇 가지 전통적인 이름은 매우 널리 사용되어 IUPAC 명명법에서 유지되지만, 에탄산과 같은 체계적인 이름도 사용된다.^[7] 벤젠 고리에 부착된 카복실산은 벤조산(C₆H₅COOH)의 구조적 유사체이며, 그 유도체 중 하나로 명명된다.

동일한 모체 사슬에 여러 개의 카복실기가 있는 경우, 배수 접두사가 사용된다. 말론산(CH₂(COOH)₂)은 체계적으로 프로판이산으로 명명된다. 또는 접미사 "-카복실산"을 "산" 대신 사용할 수 있으며, 필요한 경우 배수 접두사를 결합할 수 있다. 예를 들어 멜리트산은 벤젠헥사카복실산이다. 후자의 경우, 카복실기의 탄소 원자는 주 사슬의 일부로 간주되지 않으며, 이는 "카르복시-" 접두사 형태에도 적용되는 규칙이다. 구연산이 그 예시로 사용된다. 이는 2-하이드록시프로판-1,2,3-트리카복실산으로 공식적으로 명명되며, 3-카복시-3-하이드록시펜탄이산으로 명명되지 않는다.

4. 7. 카복실산염 (카복실산염)

카복실산의 염은 IUPAC 명명법과 일반 명명법에서 모두 사용되는 일반적인 양이온-다음-음이온 규칙에 따라 명명된다. 카복실산염 음이온()의 이름은 모산의 이름을 "–oic acid"를 "–oate" 또는 "carboxylate"로 대체하여 파생된다. 예를 들어, 벤조산(C6H5COOH)의 나트륨 염인 는 벤조산 나트륨이라고 불린다. 와 같이 체계적인 이름과 일반적인 이름을 모두 가진 산의 경우(예를 들어, 아세트산과 에탄산으로 알려짐), 그 염은 모산의 이름을 따서 명명할 수 있다. 따라서 는 아세트산 칼륨 또는 에탄산 칼륨으로 명명할 수 있다. 접두사 형태는 "카복실라토-"이다.

4. 8. 에스터 (에스터)

에스터(에스터/ester^영어)는 카복실산의 알킬 유도체로 명명된다. 알킬 (R') 기가 먼저 명명된다. RCOOR' 부분은 카복실산 이름을 기반으로 별도의 단어로 명명되며, 끝부분은 "-oic acid"에서 "-oate" 또는 "-carboxylate"로 변경된다. 예를 들어, CH₃CH₂CH₂CH₂COOCH₃는 메틸 펜타노에이트이고, (CH₃)₂CHCH₂CH₂COOCH₂CH₃는 에틸 4-메틸펜타노에이트이다. 에틸 아세테이트(CH₃COOCH₂CH₃), 에틸 포르메이트(HCOOCH₂CH₃) 또는 다이메틸 프탈레이트와 같이 일반적인 산을 기반으로 하는 에스터의 경우, IUPAC는 이러한 확립된 이름을 사용할 것을 권장하며, 이는 잔류명이라고 불린다. "-oate"는 "-ate"로 변경된다.

알킬기가 사슬 끝에 부착되지 않은 경우, 에스터 그룹에 대한 결합 위치는 "-yl" 앞에 접미사로 붙는다. 예를들어 CH₃CH₂CH(CH₃)OOCCH₂CH₃는 부탄-2-일 프로파노에이트 또는 부탄-2-일 프로피오네이트라고 할 수 있다. 접두사 형태는 "옥시카보닐-"이며 (R') 기가 앞에 온다.

4. 9. 아실 할라이드 (아실 할라이드)

아실기는 이름을 가진 아실 할라이드기(-COX)는 결합된 할로겐화물의 이름을 붙여 명명한다. 예를 들어, CH₃COCl는 에탄오일 클로라이드이다. "-오일 할라이드" 대신 "-카보닐 할라이드"를 접미사로 사용할 수도 있다. 접두사 형태는 "할로카보닐-"이다.

4. 10. 유기산 무수물 (산 무수물)

산 무수물(acid anhydride^영어)은 산소 원자에 의해 연결된 두 개의 아실기를 가지고 있다. 두 아실기가 동일한 카르복실산에서 유래한 경우, 카르복실산의 이름에서 "산(acid)"을 "무수물(anhydride)"로 바꾸어 명명하며, IUPAC 명명법은 두 단어로 구성된다. 예를 들어, CH₃CO-O-OCCH₃는 "에탄산 무수물(ethanoic anhydride)"이라고 불린다.

아실기가 서로 다른 카르복실산에서 유래한 경우, 알파벳 순서로 두 카르복실산의 이름을 나열하고 "산(acid)"을 "무수물(anhydride)"로 바꾸어 명명하며, IUPAC 명명법은 세 단어로 구성된다. 예를 들어, CH₃CO-O-OCCH₂CH₃는 "에탄산 프로판산 무수물(ethanoic propanoic anhydride)"이라고 불린다.

4. 11. 아민 (아민)

아민(CH3NH2/amine}})은 접미사 "-아민"을 사용하여 부착된 알케인 사슬의 이름을 딴다. 예를 들어, 는 프로판-1-아민, 는 프로판-2-아민이다. 접두사 형태는 "아미노-"이다.

2급 아민( 형태)의 경우, 질소 원자에 부착된 가장 긴 탄소 사슬이 아민의 기본 이름이 되고, 다른 사슬은 이탤릭체 ''N''으로 위치 접두사가 지정된 알킬기로 접두사가 붙는다. 는 ''N''-메틸에탄아민이다. 3급 아민()도 유사하게 처리된다. 는 ''N''-에틸-''N''-메틸프로판아민이다. 마찬가지로, 치환기는 알파벳순으로 정렬된다.

4. 12. 아마이드 (아마이드)

아마이드(아마이드/amide^영어)는 접미사 "-아마이드"를 사용하거나, 아마이드 그룹의 탄소가 주 사슬에 포함될 수 없는 경우 "-카복스아미드"를 사용하여 명명한다. 접두사 형태는 "카바모일-"이다. 예를 들어 는 메탄아마이드, 는 에탄아마이드와 같다.

질소에 추가적인 치환기를 갖는 아마이드는 아민의 경우와 유사하게 취급된다. 즉, 위치 접두사 ''N''을 사용하여 알파벳 순서로 정렬한다. 는 ''N'',''N''-디메틸메탄아마이드이고, 는 ''N'',''N''-디메틸에탄아마이드이다.

4. 13. 나이트릴 (니트릴)

나이트릴(nitrile^영어)은 사이아노기(-C≡N)를 가진 유기 화합물이다. IUPAC 명명법에서는 가장 긴 탄화수소 사슬(사이아노기의 탄소를 포함)에 접미사 "-nitrile"을 붙여서 명명한다. 또한 해당 카복실산의 "-oic acid"를 "-carbonitrile"로 대체하여 명명할 수도 있다. 접두사 형태는 "cyano-"이다. 작용기 종류에 따라 알킬 시아나이드 형태로 사용할 수도 있다. 예를 들어, CH₃CH₂CH₂CH₂C≡N은 펜탄나이트릴 또는 부틸 사이아나이드라고 불린다.

5. 고리형 화합물

사이클로알케인과 방향족 화합물은 화합물의 주된 모체 사슬로 취급될 수 있으며, 이 경우 치환기의 위치는 고리 구조를 따라 번호가 매겨진다. 예를 들어, 자일렌 ()의 세 가지 이성질체, 즉 일반적으로 ''오르토-'', ''메타-'', ''파라-'' 형태는 1,2-디메틸벤젠, 1,3-디메틸벤젠 및 1,4-디메틸벤젠이다. 고리 구조는 또한 기능 그룹 자체로 취급될 수 있으며, 이 경우 "사이클로''알킬''-"(예: "사이클로헥실-") 또는 벤젠의 경우 "페닐-" 접두사를 사용한다.

IUPAC 명명법 체계는 결합된 고리를 포함하는 화합물에 대한 표기법과 페놀과 같은 많은 일반 이름이 그들로부터 파생된 화합물의 기본 이름으로 허용되면서 더 복잡한 고리 구조에 대해 빠르게 더 정교해진다.

6. 작용기 우선 순위

화합물에 둘 이상의 작용기가 있는 경우, 우선 순위에 따라 어떤 기가 접두사 또는 접미사 형태로 명명되는지가 결정된다. 우선 순위가 가장 높은 기는 접미사로, 나머지는 모두 접두사 형태로 나타낸다. 그러나 이중 및 삼중 결합은 예외적으로 접미사 형태(-en 및 -yn)로만 사용되며, 다른 접미사와 함께 사용된다.

접두사 치환기는 알파벳 순서로 정렬된다. 예를 들어 클로로플루오로메탄이 플루오로클로로메탄보다 우선한다. (di-, tri- 등과 같은 수식어는 제외) 동일한 유형의 작용기(접두사 또는 접미사)가 여러 개 있을 경우, 위치 번호는 숫자 순으로 정렬된다. 예를 들어 에탄-1,2-디올이 에탄-2,1-디올보다 우선한다. 아민과 아미드의 "N" 위치 지시자는 "1" 앞에 온다. 예를 들어 는 ''N'',2-디메틸프로판아민이다.

다음 표는 일반적인 작용기를 우선 순위가 감소하는 순서로 보여준다.

우선 순위	작용기	접두사	접미사
1	양이온	-onio-	-ium
2	카르복실산	카르복시-	-산*
3	카르복실산 유도체	아실옥시-	-R-산 무수물
4	니트릴	시아노-	-니트릴*
5	알데히드	포르밀-	-알*
6	케톤	옥소-	-온
7	알코올	하이드록시-	-올
8	하이드로과산화물
9	아민	아미노-	-아민

*''참고'': 탄소 원자가 선행 사슬의 일부로 간주되는 이러한 접미사는 가장 일반적으로 사용된다. 자세한 내용은 개별 작용기 문서를 참조하십시오.

나머지 작용기의 순서는 치환된 벤젠에만 필요하므로 여기에서는 언급하지 않는다.

7. 일반 명명법 (관용명)

수새로운 체계에서의
접두사알코올에 대한
일반 명칭알데하이드에 대한
일반 명칭산에 대한
일반 명칭케톤에 대한
일반 명칭1Meth-메틸 알코올
(목정신/wood alcohol^영어)포름알데하이드포름산NA2Eth-에틸 알코올
(곡물 알코올/grain alcohol^영어)아세트알데히드아세트산 (식초/vinegar^영어)NA3Prop-프로필 알코올프로피온알데히드프로피온산아세트온/디메틸 케톤4But-부틸 알코올부티르알데히드부티르산메틸 에틸 케톤5Pent-아밀 알코올발레르알데히드발레르산•메틸 프로필 케톤6Hex-카프로일 알코올카프로알데히드카프로산•부틸 메틸 케톤7Hept-에난틸 알코올에난알데히드에난트산•메틸 펜틸 케톤8Oct-카프릴 알코올카프릴알데히드카프릴산•헥실 메틸 케톤9Non-펠라르곤 알코올펠라르곤알데히드펠라르곤산•헵틸 메틸 케톤10Dec-카프산 알코올카프알데하이드카프산•메틸 옥틸 케톤11Undec----같은 패턴이 계속됩니다.12Dodec-라우릴 알코올라우알데하이드라우르산13Tridec----14Tetradec-미리스티 알코올미리스티알데히드미리스티산15Pentadec----16Hexadec-세틸 알코올
팔미티 알코올팔미티알데히드팔미트산17Heptadec---마가린산18Octadec-스테아릴 알코올스테아알데히드스테아르산19Nonadec----20Icos-아라키딜 알코올-아라키드산21Henicos----22Docos-베헨일 알코올-베헨산23Tricos----24Tetracos-리그노세릴 알코올-리그노세르산25Pentacos----26Hexacos-세릴 알코올-세로트산27Heptacos----28Octacos-몬탄일 알코올-몬탄산29Nonacos----30Triacont-멜리실 알코올-멜리산31Hentriacont----32Dotriacont-락케릴 알코올-락케로산33Tritriacont-프실 알코올-프실산34Tetratriacont-게디일 알코올-게디산35Pentatriacont---세로플라스트산36Hexatriacont----37Heptatriacont----38Octatriacont----39Nonatriacont----40Tetracont----