에오신
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1. 개요
에오신은 1874년 하인리히 카로에 의해 개발된 염료로, 조직학에서 널리 사용된다. 에오신 Y와 에오신 B 두 가지 변형이 있으며, 에오신 Y는 플루오레세인의 테트라브로모 유도체이고 에오신 B는 디브로모 디니트로 유도체이다. 주로 H&E 염색에서 헤마톡실린에 대한 대조 염색으로 사용되며, 세포질과 적혈구를 염색한다. 에오신은 또한 잉크의 적색 염료로도 사용되며, 빈센트 반 고흐가 사용한 것으로 알려져 있다. 국제 암 연구 기관(IARC)에 의해 3급 발암물질로 분류되어 있다.
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| 에오신 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
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| IUPAC명 | 2-(2,4,5,7-테트라브로모-6-옥시도-3-옥소-3H-크산텐-9-일)벤조산 (탈양성자화 형태) |
| CAS 등록번호 | 17372-87-1 |
| PubChem 식별자 | 27020 |
| SMILES 표기법 | C1=CC=C2C(=C1)C(=O)OC23C4=CC(=C(C(=C4OC5=C(C(=C(C=C35)Br)O)Br)Br)O)Br |
| MeSH 이름 | 에오신 옐로우이쉬-(YS) |
| 분자식 | C20H8Br4O5 |
| 몰 질량 | 647.89052 |
| 끓는점 | 해당 없음 |
| 녹는점 | 해당 없음 |
| 용해도 | 해당 없음 |
| 외관 | 해당 없음 |
| 밀도 | 해당 없음 |
| 위험성 | 해당 없음 |
| 인화점 | 해당 없음 |
| 자연 발화점 | 해당 없음 |
| 일반 정보 | |
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| IUPAC명 | 4',5'-디브로모-3',6'-디하이드록시-2',7'-디니트로-1-스피로[아이소벤조퓨란-3,9'-크산텐]온 |
| CAS 등록번호 | 548-24-3 |
| PubChem 식별자 | 452704 |
| SMILES 표기법 | C1=CC=C2C(=C1)C(=O)OC23C4=CC(=C(C(=C4OC5=C(C(=C(C=C35)[N+](=O)[O-])O)Br)Br)O)[N+](=O)[O-] |
| MeSH 이름 | 에오신 I 블루이쉬 |
| 분자식 | C20H8Br2N2O9 |
| 몰 질량 | 580.09352 |
| 끓는점 | 해당 없음 |
| 녹는점 | 해당 없음 |
| 용해도 | 해당 없음 |
| 외관 | 해당 없음 |
| 밀도 | 해당 없음 |
| 위험성 | 해당 없음 |
| 인화점 | 해당 없음 |
| 자연 발화점 | 해당 없음 |
2. 어원
에오신은 발명가 하인리히 카로가 소꿉친구 안나 페터스(Anna Peters)의 별명(에오스)을 따서 명명했다.[11][1] 에오신은 1874년에 상업화되었다.[2]
일반적으로 에오신이라고 하는 매우 밀접하게 관련된 두 가지 화합물이 있다. 조직학에서 가장 자주 사용되는 것은 에오신 Y이며, 다른 에오신 화합물은 에오신 B이다. 이 두 염료는 서로 바꿔 사용할 수 있으며, 어느 쪽을 사용할지는 선호와 전통에 따른다.
3. 변형
식용 색소 테트라아이오도플루오레세인은 역사적으로 '''푸른빛 에오신''',[5] '''에오신 J'''[6] 또는 '''아이오도에오신'''[7]으로 알려졌으나, 현재는 에리트로신 또는 적색 3호로 불린다.
3. 1. 에오신 Y
조직학에서 가장 흔히 사용되는 것은 '''에오신 Y'''('''에오신 Y ws''', '''에오신 옐로우''', '''산성 적색 87''', '''C.I. 45380''', '''브로모에오신''', '''브로모플루오레스세인산''', '''D&C 적색 22호'''로도 알려져 있음)로, 약간 노란색을 띤다. 에오신 Y는 플루오레세인의 테트라브로모 유도체이다.[3]
3. 2. 에오신 B
조직학에서 가장 흔히 사용되는 것은 '''에오신 Y'''(''에오신 Y ws'', ''에오신 옐로우'', ''산성 적색 87'', ''C.I. 45380'', ''브로모에오신'', ''브로모플루오레스세인산'', ''D&C 적색 22호''로도 알려져 있음)로, 약간 노란색을 띤다. 다른 에오신 화합물은 '''에오신 B'''(''에오신 블루'', ''산성 적색 91'', ''C.I. 45400'', ''사프라진'', ''에오신 스칼렛'', 또는 ''임페리얼 레드''')이며, 아주 희미한 푸른색을 띤다. 이 두 염료는 상호 교환이 가능하며, 어느 쪽을 사용하는지는 선호도와 전통의 문제이다.
에오신 B는 플루오레세인의 디브로모 디니트로 유도체이다.[4]
4. 용도
에오신은 H&E 염색(헤마톡실린 및 에오신 염색)에서 헤마톡실린과 함께 대조 염색으로 가장 많이 사용되며, 조직학에서 널리 쓰이는 기술 중 하나이다. 헤마톡실린과 에오신으로 염색된 생물학적 조직은 세포질을 분홍색-주황색으로, 세포 핵은 어둡게 파란색 또는 보라색으로, 적혈구는 강렬한 붉은색으로 염색시킨다.
에오신 Y는 염색을 위해 일반적으로 물 또는 에탄올에 녹여 1~5% 농도로 사용된다.[8] 티몰은 수용액에서 곰팡이 성장을 방지하기 위해 때때로 첨가된다.[9] 소량(0.5%)의 아세트산은 조직에 더 짙은 붉은색 염색을 제공한다.
에오신은 IARC 그룹 3 발암 물질로 분류되어 있다.
에오신은 잉크의 적색 염료로도 사용된다. 그러나 에오신 Y 분자는 시간이 지남에 따라 분해되어 브롬 원자를 남기므로, 이러한 염료를 포함하는 페인트는 시간이 지나면서 더 어두운 갈색을 띠게 된다.[10] 후기 인상주의 화가 빈센트 반 고흐는 에오신 염료를 사용한 것으로 알려져 있다.
4. 1. 조직학에서의 용도
에오신은 H&E 염색(헤마톡실린 및 에오신)에서 헤마톡실린에 대한 대조 염색으로 가장 자주 사용된다. H&E 염색은 조직학에서 가장 일반적으로 사용되는 기술 중 하나이다. 헤마톡실린과 에오신으로 염색된 조직은 세포질을 분홍색-주황색으로 염색하고 핵은 파란색 또는 보라색으로 어둡게 염색한다. 또한 적혈구를 붉게 염색시킨다.[12]염색을 위해 에오신 Y는 일반적으로 물 또는 에탄올에 용해된 1~5%의 농도로 사용된다.[8] 수용액에서 곰팡이 증식을 방지하기 위해 때때로 티몰이 첨가된다.[9] 낮은 농도(0.5%)의 아세트산은 일반적으로 조직에 더 붉은 얼룩을 준다.
IARC 3급 발암물질로 지정되어 있다.

4. 2. 기타 용도

빈센트 반 고흐는 그의 그림 《아를의 아이리스가 있는 들판》에서 그림 하단에 묘사된 아이리스의 색상에 적색 에오신 염료를 사용했다. 에오신은 변색되기 쉬운 특성 때문에, 꽃잎은 원래의 보라색에서 현재는 푸른색을 띠게 되었다.[10] 에오신은 잉크의 적색 염료로도 사용된다. 그러나 에오신 Y의 분자는 시간이 지남에 따라 분해되는 경향이 있으며, 브롬 원자를 남겨두어 이러한 염료를 포함하는 페인트가 시간이 지남에 따라 더 어두운 갈색을 띠게 한다.[10] 에오신 염료를 사용한 주목할 만한 화가로는 후기 인상주의 화가 빈센트 반 고흐가 있다.
참조
[1]
논문
"Ambitious and Glory Hunting . . . Impractical and Fantastic": Heinrich Caro at BASF
1998
[2]
서적
Journal of the Society of Chemical Industry
https://books.google[...]
Society of Chemical Industry.
1885
[3]
기타
[4]
기타
[5]
서적
A Dictionary of Chemistry and the Allied Branches of Other Sciences
https://books.google[...]
Longmans, Green, and Company
1881
[6]
서적
Coal-tar Colors Used in Food Products
https://books.google[...]
U.S. Government Printing Office
1912
[7]
서적
Photographic Chemicals and Chemistry
https://books.google[...]
Sir I. Pittman
1927
[8]
웹사이트
Haematoxylin Eosin (H&E) staining
http://protocolsonli[...]
2010-04-11
[9]
논문
Inhibitory effects of spices on growth and toxin production of toxigenic fungi
[10]
웹사이트
Van Gogh's Fading Colors Inspire Scientific Inquiry
https://cen.acs.org/[...]
[11]
논문
"Ambitious and Glory Hunting . . . Impractical and Fantastic": Heinrich Caro at BASF
1998
[12]
웹인용
Haematoxylin Eosin (H&E) staining
http://protocolsonli[...]
2010-04-11
[13]
논문
Inhibitory effects of spices on growth and toxin production of toxigenic fungi
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