에오신
1. 개요
에오신은 1874년 하인리히 카로에 의해 개발된 염료로, 조직학에서 널리 사용된다. 에오신 Y와 에오신 B 두 가지 변형이 있으며, 에오신 Y는 플루오레세인의 테트라브로모 유도체이고 에오신 B는 디브로모 디니트로 유도체이다. 주로 H&E 염색에서 헤마톡실린에 대한 대조 염색으로 사용되며, 세포질과 적혈구를 염색한다. 에오신은 또한 잉크의 적색 염료로도 사용되며, 빈센트 반 고흐가 사용한 것으로 알려져 있다. 국제 암 연구 기관(IARC)에 의해 3급 발암물질로 분류되어 있다.
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| IUPAC명 | 2-(2,4,5,7-테트라브로모-6-옥시도-3-옥소-3H-크산텐-9-일)벤조산 (탈양성자화 형태) |
|---|---|
| CAS 등록번호 | 17372-87-1 |
| PubChem 식별자 | 27020 |
| SMILES 표기법 | C1=CC=C2C(=C1)C(=O)OC23C4=CC(=C(C(=C4OC5=C(C(=C(C=C35)Br)O)Br)Br)O)Br |
| MeSH 이름 | 에오신 옐로우이쉬-(YS) |
| 분자식 | C20H8Br4O5 |
| 몰 질량 | 647.89052 |
| 끓는점 | 해당 없음 |
| 녹는점 | 해당 없음 |
| 용해도 | 해당 없음 |
| 외관 | 해당 없음 |
| 밀도 | 해당 없음 |
| 위험성 | 해당 없음 |
| 인화점 | 해당 없음 |
| 자연 발화점 | 해당 없음 |
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| IUPAC명 | 4',5'-디브로모-3',6'-디하이드록시-2',7'-디니트로-1-스피로[아이소벤조퓨란-3,9'-크산텐]온 |
|---|---|
| CAS 등록번호 | 548-24-3 |
| PubChem 식별자 | 452704 |
| SMILES 표기법 | C1=CC=C2C(=C1)C(=O)OC23C4=CC(=C(C(=C4OC5=C(C(=C(C=C35)[N+](=O)[O-])O)Br)Br)O)[N+](=O)[O-] |
| MeSH 이름 | 에오신 I 블루이쉬 |
| 분자식 | C20H8Br2N2O9 |
| 몰 질량 | 580.09352 |
| 끓는점 | 해당 없음 |
| 녹는점 | 해당 없음 |
| 용해도 | 해당 없음 |
| 외관 | 해당 없음 |
| 밀도 | 해당 없음 |
| 위험성 | 해당 없음 |
| 인화점 | 해당 없음 |
| 자연 발화점 | 해당 없음 |
2. 어원
에오신은 발명가 하인리히 카로가 소꿉친구 안나 페터스(Anna Peters)의 별명(에오스)을 따서 명명했다. 에오신은 1874년에 상업화되었다.
3. 변형
일반적으로 에오신이라고 하는 매우 밀접하게 관련된 두 가지 화합물이 있다. 조직학에서 가장 자주 사용되는 것은 에오신 Y이며, 다른 에오신 화합물은 에오신 B이다. 이 두 염료는 서로 바꿔 사용할 수 있으며, 어느 쪽을 사용할지는 선호와 전통에 따른다.
식용 색소 테트라아이오도플루오레세인은 역사적으로 푸른빛 에오신, 에오신 J 또는 아이오도에오신으로 알려졌으나, 현재는 에리트로신 또는 적색 3호로 불린다.
3.1. 에오신 Y
조직학에서 가장 흔히 사용되는 것은 에오신 Y(에오신 Y ws, 에오신 옐로우, 산성 적색 87, C.I. 45380, 브로모에오신, 브로모플루오레스세인산, D&C 적색 22호로도 알려져 있음)로, 약간 노란색을 띤다. 에오신 Y는 플루오레세인의 테트라브로모 유도체이다.
3.2. 에오신 B
조직학에서 가장 흔히 사용되는 것은 에오신 Y(에오신 Y ws, 에오신 옐로우, 산성 적색 87, C.I. 45380, 브로모에오신, 브로모플루오레스세인산, D&C 적색 22호로도 알려져 있음)로, 약간 노란색을 띤다. 다른 에오신 화합물은 에오신 B(에오신 블루, 산성 적색 91, C.I. 45400, 사프라진, 에오신 스칼렛, 또는 임페리얼 레드')이며, 아주 희미한 푸른색을 띤다. 이 두 염료는 상호 교환이 가능하며, 어느 쪽을 사용하는지는 선호도와 전통의 문제이다.
에오신 B는 플루오레세인의 디브로모 디니트로 유도체이다.
4. 용도
에오신은 H&E 염색(헤마톡실린 및 에오신 염색)에서 헤마톡실린과 함께 대조 염색으로 가장 많이 사용되며, 조직학에서 널리 쓰이는 기술 중 하나이다. 헤마톡실린과 에오신으로 염색된 생물학적 조직은 세포질을 분홍색-주황색으로, 세포 핵은 어둡게 파란색 또는 보라색으로, 적혈구는 강렬한 붉은색으로 염색시킨다.
에오신 Y는 염색을 위해 일반적으로 물 또는 에탄올에 녹여 1~5% 농도로 사용된다. 티몰은 수용액에서 곰팡이 성장을 방지하기 위해 때때로 첨가된다. 소량(0.5%)의 아세트산은 조직에 더 짙은 붉은색 염색을 제공한다.
에오신은 IARC 그룹 3 발암 물질로 분류되어 있다.
에오신은 잉크의 적색 염료로도 사용된다. 그러나 에오신 Y 분자는 시간이 지남에 따라 분해되어 브롬 원자를 남기므로, 이러한 염료를 포함하는 페인트는 시간이 지나면서 더 어두운 갈색을 띠게 된다. 후기 인상주의 화가 빈센트 반 고흐는 에오신 염료를 사용한 것으로 알려져 있다.
4.1. 조직학에서의 용도
에오신은 H&E 염색(헤마톡실린 및 에오신)에서 헤마톡실린에 대한 대조 염색으로 가장 자주 사용된다. H&E 염색은 조직학에서 가장 일반적으로 사용되는 기술 중 하나이다. 헤마톡실린과 에오신으로 염색된 조직은 세포질을 분홍색-주황색으로 염색하고 핵은 파란색 또는 보라색으로 어둡게 염색한다. 또한 적혈구를 붉게 염색시킨다.
염색을 위해 에오신 Y는 일반적으로 물 또는 에탄올에 용해된 1~5%의 농도로 사용된다. 수용액에서 곰팡이 증식을 방지하기 위해 때때로 티몰이 첨가된다. 낮은 농도(0.5%)의 아세트산은 일반적으로 조직에 더 붉은 얼룩을 준다.
IARC 3급 발암물질로 지정되어 있다.
4.2. 기타 용도
빈센트 반 고흐는 그의 그림 《아를의 아이리스가 있는 들판》에서 그림 하단에 묘사된 아이리스의 색상에 적색 에오신 염료를 사용했다. 에오신은 변색되기 쉬운 특성 때문에, 꽃잎은 원래의 보라색에서 현재는 푸른색을 띠게 되었다. 에오신은 잉크의 적색 염료로도 사용된다. 그러나 에오신 Y의 분자는 시간이 지남에 따라 분해되는 경향이 있으며, 브롬 원자를 남겨두어 이러한 염료를 포함하는 페인트가 시간이 지남에 따라 더 어두운 갈색을 띠게 한다. 에오신 염료를 사용한 주목할 만한 화가로는 후기 인상주의 화가 빈센트 반 고흐가 있다.