유리딘 일인산
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1. 개요
유리딘 일인산(UMP)은 피리미딘 뉴클레오타이드로, 피리미딘 염기의 생합성 중간체로 사용된다. 오로티딜산 탈카복실화효소에 의해 오로티딘 일인산으로부터 생성되며, UMP 합성효소의 결함은 오로트산뇨증을 유발할 수 있다. UMP는 뇌 기능 개선에 기여하며, RNA 형태로 많은 음식에 존재한다.
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| 유리딘 일인산 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 개요 | |
 | |
| |
| IUPAC 명칭 | [(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-다이옥소피리미딘-1-일)-3,4-다이하이드록시옥솔란-2-일]메틸 다이하이드로젠 포스페이트 |
| 다른 이름 | 유리딜산 유리딘 5'-일인산 5'-유리딜산 유리딘 5'-인산 유리딘 인산 5'-UMP 유리딘 5'-인산 |
| 식별 정보 | |
| IUPHAR 리간드 | 5125 |
| CAS 등록번호 | 58-97-9 |
| UNII | E2OU15WN0N |
| PubChem CID | 6030 |
| ChemSpider ID | 5808 |
| SMILES | c1cn(c(=O)[nH]c1=O)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)COP(=O)(O)O)O)O |
| InChI | 1/C9H13N2O9P/c12-5-1-2-11(9(15)10-5)8-7(14)6(13)4(20-8)3-19-21(16,17)18/h1-2,4,6-8,13-14H,3H2,(H,10,12,15)(H2,16,17,18)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1 |
| InChIKey | DJJCXFVJDGTHFX-XVFCMESIBD |
| 표준 InChI | 1S/C9H13N2O9P/c12-5-1-2-11(9(15)10-5)8-7(14)6(13)4(20-8)3-19-21(16,17)18/h1-2,4,6-8,13-14H,3H2,(H,10,12,15)(H2,16,17,18)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1 |
| 표준 InChIKey | DJJCXFVJDGTHFX-XVFCMESISA-N |
| MeSH 명칭 | 유리딘 일인산 |
| KEGG | C00105 |
| 성질 | |
| 분자식 | C9H13N2O9P |
| 몰 질량 | 324.18 g/mol |
| 원소 분석 | C=9, H=13, N=2, O=9, P=1 |
| pKa | 1.0, 6.4, 9.5 |
| 녹는점 | 202 °C (분해) |
| 용해도 | 좋음, 메탄올에도 용해됨 |
| 위험성 | |
| 주요 위험 | 해당 없음 |
| 인화점 | 해당 없음 |
| 자연 발화점 | 해당 없음 |
| 관련 정보 | |
| 관련 화합물 | 유리딘 |
2. 생합성
오로티딜산 탈카복실화효소는 오로티딘 일인산(오로티딜산)에서 유리딘 일인산을 생성하는 탈카복실화 반응을 촉매한다. 효소가 없을 때 이 반응은 평균 7,800만년에 한 번 일어날 정도로 매우 느리다. 하지만 효소가 촉매하면 반응 속도는 초당 한 번으로 1017배 증가한다.[12]
2. 1. UMP 합성효소
사람의 경우 오로티딜산 탈카복실화효소의 기능은 UMP 합성효소가 수행한다.[13] UMP 합성효소에 결함이 생기면 오로트산뇨증이라는 대사 이상을 유발할 수 있다.2. 2. 피리미딘 염기의 생합성 (일본어판 추가)
피리미딘 염기의 생합성은 유리딘 일인산(UMP)을 중간체로 하며, 다른 피리미딘 뉴클레오시드/뉴클레오티드류는 유리딘의 피리미딘 고리가 효소적으로 변형됨으로써, 메틸기 또는 아미노기가 치환되어 생성된다. 즉, 효소에 의한 변형은 가역적으로 진행되므로 피리미딘 염기는 유리딘 일인산을 중심으로 상호 변환된다.생체 내에서 유리딘 일인산은 글루타민 유래의 카바모일 인산이 아스파르트산의 α위에 도입된 카바모일 아스파르트산을 출발 물질로 하여, 카바모일기와 아스파르트산의 γ위 카르복실기가 6원환을 탈수적으로 폐환하여 다이하이드로오로트산이 생성된다. 이어서 탈수소효소에 의해 탈수소화되어 오로트산(피리미딘 카르복실산류)이 생성된다. 이것이 포스포리보실화되어 오로티딘산(뉴클레오티드)이 되고 피리미딘에 치환되어 있던 카르복실기가 탈탄산되면서 유리딘 일인산이 생성된다.
유리딘 일인산은 오로티딘 일인산(오로티딜산)으로부터 효소 오로티딜산 탈카복실화효소에 의해 촉매되는 탈카복실화 반응으로 형성된다. 비촉매 반응에서 탈카복실화 반응은 매우 느리게 일어나는데(평균적으로 7800만 년에 한 번 발생), 적절하게 촉매되면 반응은 초당 한 번 발생하여 1017배 증가한다.[3]
사람의 경우, 오로티딜산 탈카복실화 효소 기능은 단백질 UMP 합성효소에 의해 수행된다.[4] UMP 합성효소에 결함이 생기면 오로트산뇨증을 유발할 수 있다.
2. 2. 1. 시티딘 삼인산 (CTP) 합성
시티딘 삼인산(CTP)은 유리딘 일인산(UMP)으로부터 유리딘 삼인산(UTP)을 거쳐, 이것이 아미노화됨으로써 생성된다.[8]2. 2. 2. 티미딘 일인산 (dTMP) 합성
티미딘 일인산(dTMP)은 유리딘 일인산(UMP)에서 데옥시유리딘 일인산(dUMP)을 거쳐, 메틸기가 첨가되어 생성된다.[8]3. 동물의 지능에 미치는 영향
한 연구에서 유리딘 일인산, 콜린, 도코사헥사엔산(DHA)을 함께 섭취한 저빌은 그렇지 않은 저빌보다 미로 찾기 능력이 현저히 향상되어 인지 기능 향상을 시사했다.[14][5]
4. 식품 속 UMP
유리딘 일인산(UMP)은 뇌 연구에서 유리딘을 편리하게 전달하는 화합물로 사용된다.[15] 유리딘은 유리딘 일인산의 활성 성분이다. 유리딘은 많은 음식에서 주로 RNA의 형태로 존재한다. 비인산화 유리딘은 간과 위장관에서 거의 전부가 이화작용으로 분해되기 때문에 생물학적으로 이용가능하지 않다.[16]
참조
[1]
서적
CRC Handbook of Chemistry and Physics
CRC Press
[2]
서적
Fundamentals of Biochemistry
https://archive.org/[...]
John Wiley & Sons
[3]
서적
Biochemistry
W. H. Freeman
[4]
저널
Analysis of UMP synthase gene and mRNA structure in hereditary orotic aciduria fibroblasts
1988-07
[5]
저널
Dietary uridine enhances the improvement in learning and memory produced by administering DHA to gerbils
2008-11
[5]
간행물
Get Smart About What You Eat And You Might Actually Improve Your Intelligence
https://www.scienced[...]
2008-07-03
[6]
저널
Use of phosphatide precursors to promote synaptogenesis
2009
[7]
저널
Novel single-pass exchange of circulating uridine in rat liver
1981-08
[8]
문서
「ピリミジン生合成」
岩波書店
1998
[9]
서적
CRC Handbook of Chemistry and Physics
https://archive.org/[...]
CRC Press
[10]
저널
DNA and RNA ligases: structural variations and shared mechanisms
http://linkinghub.el[...]
2008-02
[11]
서적
Fundamentals of Biochemistry
John Wiley & Sons
[12]
서적
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W. H. Freeman
[13]
저널
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https://archive.org/[...]
1988-07
[14]
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2008-11
[15]
저널
Use of phosphatide precursors to promote synaptogenesis
2009
[16]
저널
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1981-08
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