유리딘
1. 개요
유리딘은 체내에서 데노보 합성을 통해 생성되는 피리미딘 뉴클레오사이드로, 오로티딜산의 탈카복실화를 통해 만들어진다. 식이 공급원으로는 RNA 형태로 다양한 식품에 존재하며, 사탕수수 추출물, 토마토, 맥주 효모, 맥주, 브로콜리, 부속 고기, 호두 등에 함유되어 있다. 갈락토스 대사 경로에서 중요한 역할을 하며, 오로트산뇨증 치료와 항암제 부작용 완화에 사용될 수 있다. 쥐 실험을 통해 항우울 효과와 뇌 기능 개선 효과가 보고되었으며, 비교적 안전한 물질이나 고용량 복용 시 설사, 발열, 떨림 등의 부작용이 나타날 수 있다.
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| IUPAC 명칭 | 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-다이하이드록시-5-(하이드록시메틸)옥솔란-2-일]피리미딘-2,4(1H,3H)-다이온 |
|---|---|
| 다른 이름 | 유리딘 |
| IUPHAR 리간드 | 4566 |
|---|---|
| CAS 등록번호 | 58-96-8 |
| PubChem CID | 6029 |
| ChEMBL | 100259 |
| DrugBank | DB02745 |
| UNII | WHI7HQ7H85 |
| MeSH 이름 | 유리딘 |
| ChemSpider ID | 5807 |
| InChI | 1S/C9H12N2O6/c12-3-4-6(14)7(15)8(17-4)11-2-1-5(13)10-9(11)16/h1-2,4,6-8,12,14-15H,3H2,(H,10,13,16)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1 |
| InChIKey | DRTQHJPVMGBUCF-XVFCMESISA-N |
| 화학식 | C9H12N2O6 |
|---|---|
| 분자량 | 244.20 |
| 외형 | 고체 |
| 밀도 | 0.99308 g/cm³ |
| 녹는점 | 167.2 °C |
| LogP | -1.98 |
| 주요 위험 | 해당사항 없음 |
|---|---|
| 인화점 | 해당사항 없음 |
| 자연 발화점 | 해당사항 없음 |
| 투여 경로 | 경구 경피 |
|---|
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뉴클레오사이드 -
아데노신
아데노신은 다양한 생리적 과정을 조절하는 내인성 퓨린 뉴클레오사이드로, 심실상 빈맥 치료, 심장 스트레스 검사 보조제, 혈관 확장, 항염증, 항바이러스 효과 연구 등에 사용되며, 뇌에서 수면을 유도하고 주름 개선 화장품 성분으로도 활용된다. -
뉴클레오사이드 -
구아노신
구아노신은 옅은 짠맛이 나는 흰색 결정성 분말로, mRNA 스플라이싱에 관여하고 항바이러스제 및 항 HIV 약물과 유사한 구조를 가지며, 이자, 클로버, 커피 등에서 발견된다. -
하이드록시메틸 화합물 -
아데노신
아데노신은 다양한 생리적 과정을 조절하는 내인성 퓨린 뉴클레오사이드로, 심실상 빈맥 치료, 심장 스트레스 검사 보조제, 혈관 확장, 항염증, 항바이러스 효과 연구 등에 사용되며, 뇌에서 수면을 유도하고 주름 개선 화장품 성분으로도 활용된다. -
하이드록시메틸 화합물 -
블레오마이신
블레오마이신은 DNA 가닥을 절단하여 암을 치료하는 항암제로, 다양한 암에 효과가 있으며 주사 또는 연고 형태로 투여되지만, 발열, 발진, 폐섬유증 등의 부작용이 있을 수 있다. -
피리미딘다이온 -
티민
티민은 DNA의 네 가지 염기 중 하나로, 아데닌과 수소 결합을 통해 DNA 구조를 안정화시키며, DNA 복제, 돌연변이, 암 치료제 표적, 그리고 우주 기원 연구와 관련되어 있다. -
피리미딘다이온 -
지도부딘
2. 생합성
유리딘은 체내에서 오로티딜산 탈카복실화효소에 의해 촉매되는 오로티딜산의 탈카복실화를 통해 데노보 합성 경로를 통해 생성된다. 오로트산은 아스파르트산과 카르바모일 인산으로부터 여러 단계를 거쳐 생성되며, 오로트산과 포스포리보실 피로인산(PRPP)이 오로트산 포스포리보실트랜스퍼레이스에 의해 반응하여 오로티딜산을 생성한다. 포스포리보실 피로인산(PRPP)은 인산화에 의해 리보스 5-인산으로부터 생성되어 반응을 촉진시키는 에너지 분자로 작용한다.
3. 식이 공급원
유리딘은 RNA 형태로 다양한 식품에 존재하며, 일반적으로 비필수 영양소로 간주된다. 1981년 예일대 의대 Handschumacher's 연구소에서는 RNA 형태의 유리딘은 생체 이용률이 낮다고 주장했다. 그러나 야마모토 등의 연구에서는 맥주 섭취 후 30분 만에 혈장 유리딘 수치가 1.8배 증가했다고 보고하여 논란의 여지가 있다. 맥주에 함유된 에탄올 자체가 유리딘 수치를 증가시킬 수 있다는 점도 고려해야 한다.
모유 및 유아용 분유에는 유리딘 일인산(UMP) 형태로 존재하며, 이는 생체 이용이 가능하여 혈액으로 유입된다.
유리딘이 풍부한 식품은 다음과 같다.
RNA가 풍부한 식품 섭취는 혈중 퓨린 (아데닌, 구아닌) 수치를 높여 요산 생성을 증가시키고, 통풍 등의 질환을 유발하거나 악화시킬 수 있다.
4. 갈락토스 대사
유리딘은 갈락토스의 해당과정 경로에서 중요한 역할을 한다. 갈락토스는 자체를 직접 분해하는 이화작용 경로가 없으므로, 포도당으로 전환되어 일반적인 포도당 대사 경로를 통해 대사된다. 유입된 갈락토스가 갈락토스 1-인산으로 전환되면, 갈락토스 1-인산은 UDP-글루코스와 반응하여 UDP-갈락토스와 포도당 1-인산을 생성한다. 이 반응은 갈락토스-1-인산 유라딜 전이효소에 의해 촉매된다.
5. 생리 작용 및 의학적 용도
유리딘은 인체에서 필요에 따라 생성되므로 비필수 영양소로 간주되며, 일반적으로 보충은 권장되지 않지만 특정 용도로 연구되어 왔다.
1981년 예일대 의대 연구진은 RNA 형태의 유리딘이 간과 위장관에서 파괴되어 섭취해도 유리딘 수치를 높이지 못한다고 주장했다. 그러나 야마모토 등의 연구에서는 맥주 섭취 30분 후 혈중 유리딘 수치가 1.8배 증가했다고 보고했다. 다만, 맥주 속 에탄올 자체가 유리딘 수치를 높일 수 있어 결과 해석에 주의해야 한다. 모유나 유아용 분유를 먹는 유아는 유리딘 일인산(UMP) 형태로 유리딘을 섭취하며, 이는 생체 이용이 가능해 혈액으로 흡수된다.
다음은 RNA 형태의 유리딘을 함유한 식품들이다.
RNA가 풍부한 식품은 혈중 퓨린(아데닌, 구아닌) 수치를 높여 요산 생성을 증가시키고, 통풍 등을 유발하거나 악화시킬 수 있다.
하버드 대학교 연구진은 생선, 호두, 당밀, 사탕무 등에 함유된 오메가-3 지방산과 유리딘이 쥐의 우울증을 항우울제만큼 효과적으로 예방한다고 보고했다. 맥린 행동유전학 연구소 윌리엄 칼레존 소장은 "쥐에게 유리딘과 오메가-3 지방산을 함께 투여하면 표준 항우울제 투여와 구별할 수 없는 즉각적인 효과가 나타났다"라고 말했다.
쥐 실험에서 유리딘과 오메가-3 지방산을 함께 투여했을 때 항우울제와 유사한 효과가 나타났고, 사막쥐 실험에서는 유리딘, 콜린, 오메가-3 지방산을 함께 투여했을 때 시냅스 관련 단백질 및 인지질이 증가했다. 또한, 사막쥐에게 유리딘과 오메가-3 지방산을 함께 투여했을 때 뇌 기능 개선 효과가 있었다.
유리딘은 오로트산뇨증 치료에 사용될 수 있고, 항암제 플루오로우라실 사용 후 부작용을 줄이기 위해 처방될 수 있다.