진세노사이드

3. 분류 및 구조

진세노사이드는 화학적 구조와 함유량에 따라 일반 진세노사이드와 희귀진세노사이드로 구분된다. 인삼에 함유되어 있는 진세노사이드의 대부분은 일반 진세노사이드이다. 희귀진세노사이드는 인삼에는 거의 존재하지 않고, 인삼을 특수 가공한 홍삼과 산삼에 소량 존재한다.

진세노사이드는 박층 크로마토그래피의 유지 계수에 따라 각각 명명된다.

3. 1. 다마란(Dammarane)계

3. 2. 올레아난(Oleanane)계

4. 생합성

진세노사이드는 대부분의 스테로이드와 마찬가지로 스쿠알렌이 스쿠알렌 에폭시다제의 작용을 거쳐 2,3-옥시도스쿠알렌으로 만들어지면서 시작된다. 이 때, 다마렌디올 합성효소를 통해 다마란을, 베타-아미린 합성효소를 통해 올레아난을 합성할 수 있다.^[6] 2021년 기준으로, 프로토판낙사디올, 프로토판낙사트리올, 올레아놀산으로 이어지는 전체 경로는 각 단계마다 최소 하나의 유전자가 할당되어 알려져 있다. 오티롤 합성은 아직 명확하게 밝혀지지 않았지만, 2,3-옥시도스쿠알렌이 먼저 2,3,22,23-디옥시도스쿠알렌으로 전환되는 것으로 추정된다. 알려지지 않은 옥시도스쿠알렌 사이클라제는 3-에피카브라레디올을 생성하며, 이는 오티롤의 직접적인 전구체이다.^[5]

제안된 경로에 따르면, 스쿠알렌은 두 개의 파네실 이인산 (FPP) 분자가 합쳐져 만들어진다. 각 FPP 분자는 다시 두 분자의 디메틸알릴 피로인산과 두 분자의 아이소펜테닐 피로인산(IPP)이 결합하여 생성된다. IPP는 인삼 식물 세포의 세포질에서 메발론산 경로를 통해, 식물의 색소체에서 비메발론산 경로를 통해 생성된다.^[9]

다양한 ''Panax'' 종의 게놈에서 발견되는 많은 UGT 효소는 스테롤 골격에 당을 붙여 진세노사이드를 만드는 것으로 알려져 있다. 아직 확인되지 않은 UGT 효소에 의해 일어나는 반응도 일부 존재한다. 산성 그룹 및 아실과 같은 다른 곁사슬을 붙이는 효소는 아직 밝혀지지 않았다.^[5]

진세노사이드는 초식동물에 대한 식물 방어 기작의 역할을 하는 것으로 보인다.^[9][10] 진세노사이드는 항균 및 항진균 특성을 모두 가지고 있는 것으로 밝혀졌다. 진세노사이드 분자는 자연적으로 쓴맛이 나기 때문에 곤충이나 다른 동물들이 섭취하는 것을 막는다.^[9]

5. 화학 반응

인삼을 찌면 진세노사이드는 당과 말로닐 곁사슬을 잃고 극성이 더 큰 분자에서 자연계에서 희귀한 극성이 작은 분자로 전환된다. 이러한 변화는 홍삼과 백삼의 서로 다른 효과에 기인할 수 있다. 인삼 열매의 과육도 마찬가지이다.^[11] 마찬가지로, 줄기와 잎을 열과 산으로 처리하면 극성이 작은 진세노사이드를 생성할 수 있다.^[12]

6. 대사

인삼은 일반적으로 건강 보조 식품으로 경구 섭취되므로, 그 구성 성분인 진세노사이드는 장내 미생물에 의해 대사될 수 있다. 예를 들어, 진세노사이드 Rb1과 Rb2는 사람의 장내 세균에 의해 20-b-O-글루코피라노실-20(S)-프로토판나사디올 또는 20(S)-프로토판나사디올로 전환된다.^[13] 이 과정은 개인에 따라 상당히 다르게 나타나는 것으로 알려져 있다.^[14] 어떤 경우에는 진세노사이드의 대사체가 생물학적으로 활성적인 화합물일 수 있다.^[10]

토치바닌진속은 건강 보조 식품으로 경구 섭취되며, 그 성분인 진세노사이드는 장내 세균에 의해 분해된다. 예를 들어, 진세노사이드 Rb1 및 Rb2는 사람의 장내 세균에 의해 컴파운드 K로 대사되어 20-β-O-글루코피라노실-20(S)-프로토파낙사지올, 20(S)-프로토파낙사지올로 변환된다.^[23] 이 과정은 개인의 장내 세균총에 따라 상당한 차이가 있는 것으로 알려져 있으며^[24], 체감 효과에도 영향을 미칠 수 있다. 또한 컴파운드 K와 같은 진세노사이드의 대사 물질이 생리 활성을 갖는 물질이 되기도 한다.^[22]

7. 생리 활성

진세노사이드의 생물학적 효과에 대한 대부분의 연구는 세포 배양 또는 동물 모델에서 이루어졌으며, 따라서 인간 생물학과의 관련성은 알려지지 않았다. 주로 설치류에서 심혈관 시스템, 중추 신경계 및 면역 체계에 대한 효과가 보고되었다. 증식 억제 효과도 기술되었다.^[1][10]

많은 연구에서 진세노사이드가 항산화 특성을 가지고 있음을 시사한다. 진세노사이드는 내부 항산화 효소를 증가시키고 자유 라디칼 제거제로 작용하는 것으로 관찰되었다.^[7] 진세노사이드 Rg3 및 Rh2는 다양한 암세포의 세포 성장에 억제 효과를 나타내는 것으로 세포 모델에서 관찰되었으며, 동물 모델 연구에서는 진세노사이드가 신경 보호 특성을 가지며 알츠하이머병 및 파킨슨병과 같은 신경 퇴행성 질환 치료에 유용할 수 있음을 시사했다.^[7]

진세노사이드의 활동에 대한 두 가지 광범위한 작용 기전이 스테로이드 호르몬과의 유사성을 바탕으로 제시되었다. 진세노사이드는 양친매성이며 세포막과 상호 작용하여 그 특성을 변경할 수 있다.^[1] 일부 진세노사이드는 또한 스테로이드 호르몬 수용체의 부분 효능제로 나타났다. 이러한 기전이 진세노사이드의 보고된 생물학적 효과를 어떻게 나타내는지 알려져 있지 않다. 이 분자들은 대사 및 불량한 장 흡수 때문에 낮은 생체 이용률을 보인다.^[10]

참조

_[1] 논문 Ginseng pharmacology: multiple constituents and multiple actions. 1999-12-01
_[2] 논문 Analysis methods of ginsenosides. 2004-12-05
_[3] 논문 Ginsenosides from American ginseng: chemical and pharmacological diversity. 2011-06
_[4] 논문 Ginseng leaf-stem: bioactive constituents and pharmacological functions
_[5] 논문 Ginsenosides in Panax genus and their biosynthesis. 2021-07
_[6] 논문 Progress in understanding of ginsenoside biosynthesis 2008-07
_[7] 논문 Ginseng Compounds: An Update on Their Molecular Mechanisms and Medical Applications
_[8] 논문 Chemistry and Cancer Preventing Activities of Ginseng Saponins and Some Related Triterpenoid Compounds 2001-12
_[9] 논문 Biosynthesis and biotechnological production of ginsenosides 2015-11-01
_[10] 논문 Pharmacology of ginsenosides: a literature review. 2010-06-11
_[11] 논문 Thermal transformation of polar into less-polar ginsenosides through demalonylation and deglycosylation in extracts from ginseng pulp 2021-01-15
_[12] 논문 Stem-leaves of Panax as a rich and sustainable source of less-polar ginsenosides: comparison of ginsenosides from Panax ginseng, American ginseng and Panax notoginseng prepared by heating and acid treatment 2021-01
_[13] 논문 Metabolism of 20(S)- and 20(R)-Ginsenoside Rg3 by Human Intestinal Bacteria and Its Relation to in Vitro Biological Activities 2002-01-01
_[14] 서적 Ginsenosides chemistry, biosynthesis, analysis, and potential health effects. 2009
_[15] 논문 Ginseng pharmacology: multiple constituents and multiple actions. 1999-12-01
_[16] 논문 Analysis methods of ginsenosides. 2004-12-05
_[17] 논문 Ginsenosides from American ginseng: chemical and pharmacological diversity. 2011-06
_[18] 논문 Progress in understanding of ginsenoside biosynthesis 2008-07
_[19] 논문 Ginseng Compounds: An Update on Their Molecular Mechanisms and Medical Applications
_[20] 논문 Chemistry and Cancer Preventing Activities of Ginseng Saponins and Some Related Triterpenoid Compounds 2001-12
_[21] 논문 Biosynthesis and biotechnological production of ginsenosides 2015-11-01
_[22] 논문 Pharmacology of ginsenosides: a literature review. 2010-06-11
_[23] 논문 Metabolism of 20(S)- and 20(R)-Ginsenoside Rg3 by Human Intestinal Bacteria and Its Relation to in Vitro Biological Activities 2002-01-01
_[24] 서적 Ginsenosides chemistry, biosynthesis, analysis, and potential health effects. 2009