진저베렌

1. 개요

진저베렌은 이소프레노이드 경로를 통해 파르네실 피로인산(FPP)으로부터 생성되는 세스퀴테르펜이다. FPP는 네롤리딜 이인산으로 전환된 후, 피로인산이 제거되고 고리가 닫히면서 탄소 양이온을 형성한다. 1,3-수소 이동을 거쳐 알릴 카보양이온이 생성된 후, 고리형 알릴기 양성자 제거 및 이중 결합 형성을 통해 진저베렌이 최종적으로 생성된다. 진저베렌 합성 효소는 이 과정을 촉매하며, 다른 모노테르펜 및 세스퀴테르펜의 합성에도 관여한다.

2. 생합성

파르네실 피로인산(FPP)은 이소프레노이드 경로에서 전위 반응을 거쳐 네롤리딜 이인산이 된다.피로인산이 제거된 후, 고리가 닫히면서 고리에 부착된 3차 탄소에 탄소 양이온이 남게 된다. 그 후 1,3-수소 이동이 일어나 더욱 안정한 알릴 카보양이온을 생성한다. 진저베렌 형성의 마지막 단계는 고리형 알릴기 양성자의 제거와 그에 따른 이중 결합의 형성이다. 진저베렌 합성 효소는 이 반응을 촉매하며, 다른 모노테르펜 및 세스퀴테르펜도 함께 합성한다.

2.1. 생성 과정

파르네실 피로인산(FPP)은 이소프레노이드 경로에서 전위 반응을 거쳐 네롤리딜 이인산이 된다.피로인산이 제거된 후, 고리가 닫히면서 고리에 부착된 3차 탄소에 탄소 양이온이 남게 된다. 그 후 1,3-수소 이동이 일어나 더욱 안정한 알릴 카보양이온을 생성한다. 진저베렌 형성의 마지막 단계는 고리형 알릴기 양성자의 제거와 그에 따른 이중 결합의 형성이다. 진저베렌 합성 효소는 이 반응을 촉매하며, 다른 모노테르펜 및 세스퀴테르펜도 함께 합성한다.

2.2. 진저베렌 합성효소

진저베렌은 파르네실피로인산(FPP)으로부터 이소프레노이드 경로로 형성된다. FPP는 네롤리딜 이인산염이 제공하는 재배열을 겪는다. 피로인산염을 제거한 후 고리는 삼차 탄소 위에 부착된 고리 위에 카보양이온을 남기고 닫힌다. 1-3 수소 화물옮김 후 더욱 안정적인 알릴 카보양이온이 생성된다. 진저베렌 형성의 마지막 단계는 순환하는 알릴 양성자를 제거하여 이중 결합을 형성하는 것이다. 진저베렌 합성효소(역방향으로 리아제 반응을 하는 효소)는 진저베렌 외에 다른 모노테르펜 및 세스퀴테르펜 형성 반응을 촉매한다.