진저베렌
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1. 개요
진저베렌은 이소프레노이드 경로를 통해 파르네실 피로인산(FPP)으로부터 생성되는 세스퀴테르펜이다. FPP는 네롤리딜 이인산으로 전환된 후, 피로인산이 제거되고 고리가 닫히면서 탄소 양이온을 형성한다. 1,3-수소 이동을 거쳐 알릴 카보양이온이 생성된 후, 고리형 알릴기 양성자 제거 및 이중 결합 형성을 통해 진저베렌이 최종적으로 생성된다. 진저베렌 합성 효소는 이 과정을 촉매하며, 다른 모노테르펜 및 세스퀴테르펜의 합성에도 관여한다.
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| 진저베렌 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| IUPAC 명칭 | 2-메틸-5-(6-메틸헵트-5-엔-2-일)사이클로헥사-1,3-다이엔 |
| 기타 명칭 | 2-메틸-5-(6-메틸-2-헵테닐)-1,3-사이클로헥사다이엔 α-징기베렌 |
| 식별 | |
| CAS 등록번호 | 495-60-3 |
| UNII | 8XOC63EI5F |
| PubChem CID | 92776 |
| ChemSpider ID | 83751 |
| EINECS 번호 | 207-804-2 |
| MeSH | 징기베렌 |
| ChEBI | 10115 |
| ChEMBL | 479020 |
| KEGG | C09750 |
| Beilstein 등록번호 | 2554989 |
| 3DMet | B03325 |
| SMILES | C[C@@H](CCC=C(C)C)[C@H]1CC=C(C)C=C1 |
| 표준 InChI | 1S/C15H24/c1-12(2)6-5-7-14(4)15-10-8-13(3)9-11-15/h6,8-10,14-15H,5,7,11H2,1-4H3/t14-,15+/m0/s1 |
| 표준 InChIKey | KKOXKGNSUHTUBV-LSDHHAIUSA-N |
| InChIKey | KKOXKGNSUHTUBV-LSDHHAIUBW |
| 속성 | |
| 분자식 | C15H24 |
| 몰 질량 | 204.187800768 g mol-1 |
| 밀도 | 871.3 mg cm−3 (20 °C에서) |
| 끓는점 | 134 ~ 135 °C (2.0 kPa에서) |
| LogP | 6.375 |
2. 생합성
파르네실 피로인산(FPP)은 이소프레노이드 경로에서 전위 반응을 거쳐 네롤리딜 이인산이 된다.[5]피로인산이 제거된 후, 고리가 닫히면서 고리에 부착된 3차 탄소에 탄소 양이온이 남게 된다.[2] 그 후 1,3-수소 이동이 일어나 더욱 안정한 알릴 카보양이온을 생성한다.[2] 진저베렌 형성의 마지막 단계는 고리형 알릴기 양성자의 제거와 그에 따른 이중 결합의 형성이다.[5] 진저베렌 합성 효소는 이 반응을 촉매하며, 다른 모노테르펜 및 세스퀴테르펜도 함께 합성한다.[5][2]
2. 1. 생성 과정
파르네실 피로인산(FPP)은 이소프레노이드 경로에서 전위 반응을 거쳐 네롤리딜 이인산이 된다.[5]피로인산이 제거된 후, 고리가 닫히면서 고리에 부착된 3차 탄소에 탄소 양이온이 남게 된다.[2] 그 후 1,3-수소 이동이 일어나 더욱 안정한 알릴 카보양이온을 생성한다.[2] 진저베렌 형성의 마지막 단계는 고리형 알릴기 양성자의 제거와 그에 따른 이중 결합의 형성이다.[5] 진저베렌 합성 효소는 이 반응을 촉매하며, 다른 모노테르펜 및 세스퀴테르펜도 함께 합성한다.[5][2]2. 2. 진저베렌 합성효소
진저베렌은 파르네실피로인산(FPP)으로부터 이소프레노이드 경로로 형성된다. FPP는 네롤리딜 이인산염이 제공하는 재배열을 겪는다. 피로인산염을 제거한 후 고리는 삼차 탄소 위에 부착된 고리 위에 카보양이온을 남기고 닫힌다. 1-3 수소 화물옮김 후 더욱 안정적인 알릴 카보양이온이 생성된다. 진저베렌 형성의 마지막 단계는 순환하는 알릴 양성자를 제거하여 이중 결합을 형성하는 것이다. 진저베렌 합성효소(역방향으로 리아제 반응을 하는 효소)는 진저베렌 외에 다른 모노테르펜 및 세스퀴테르펜 형성 반응을 촉매한다.참조
[1]
논문
Terpenes. XLI. Sesquiterpenes of ginger oil
[2]
논문
Cyclisation of farnesyl pyrophosphate into sesquiterpenoids in ginger rhizomes ("Zingiber officinale")
[3]
논문
Terpenes. XLI. Sesquiterpenes of ginger oil
[4]
논문
Chemical analysis of essential oil of ginger (Zingiber officinale)
[5]
논문
Cyclisation of farnesyl pyrophosphate into sesquiterpenoids in ginger rhizomes ("Zingiber officinale")
[6]
논문
Terpenes. XLI. Sesquiterpenes of ginger oil
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