파르네실 피로인산
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1. 개요
파르네실 피로인산은 생체 내에서 다양한 대사 과정에 관여하는 중요한 화합물이다. 파르네실 피로인산 생성효소에 의해 다이메틸알릴 피로인산과 두 분자의 아이소펜테닐 피로인산이 순차적으로 축합되어 생성되며, 제라닐 피로인산을 거쳐 최종적으로 합성된다. 비스포스포네이트는 이 반응을 저해하며, 파르네실 피로인산은 TRPV3의 선택적 작용제이다. 또한 스타틴에 의한 횡문근융해증은 파르네실 피로인산 고갈과 관련이 있다. 파르네센, 파르네솔, 제라닐 피로인산, 제라닐제라닐 피로인산 등은 파르네실 피로인산과 관련된 화합물이다.
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파르네실 피로인산 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
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일반 정보 | |
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IUPAC 이름 | (2E,6E)-3,7,11-트라이메틸도데카-2,6,10-트라이엔-1-다이포스페이트 |
기타 이름 | (2E,6E)-3,7,11-트라이메틸도데카-2,6,10-트라이엔-1-일 트라이하이드로젠 다이포스페이트 (2E,6E)-3,7,11-트라이메틸도데카-2,6,10-트라이엔-1-파이로포스페이트 |
식별 정보 | |
CAS 등록번호 | 372-97-4 |
UNII | G8X8WT527W |
펍켐(PubChem) | 445713 |
켐스파이더(ChemSpider) ID | 393270 |
KEGG | C00448 (2E,6E) |
화학 물질 사전 번호 (일본) | J348.314B |
메시(MeSH) 이름 | 파르네실 피로인산 |
스마일즈(SMILES) | CC(=CCC/C(=C/CC/C(=C/COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)/C)/C)C |
인치아이(InChI) | 1S/C15H28O7P2/c1-13(2)7-5-8-14(3)9-6-10-15(4)11-12-21-24(19,20)22-23(16,17)18/h7,9,11H,5-6,8,10,12H2,1-4H3,(H,19,20)(H2,16,17,18)/b14-9+,15-11+ |
인치아이키(InChIKey) | VWFJDQUYCIWHTN-YFVJMOTDSA-N |
특성 | |
분자식 | C15H28O7P2 |
몰 질량 | 382.326 |
관련 화합물 | |
기타 화합물 | 관련 화합물 |
2. 생합성
파르네실 피로인산 생성효소는 다이메틸알릴 피로인산과 2분자의 아이소펜테닐 피로인산의 순차적인 축합 반응을 촉매하여 다음의 두 단계에서 보여지는 바와 같이 파르네실 피로인산을 형성한다.[7]
- 다이메틸알릴 피로인산은 아이소펜테닐 피로인산과 반응하여 제라닐 피로인산을 형성한다.

- 그 다음에 제라닐 피로인산은 또 다른 아이소펜테닐 피로인산 분자와 반응하여 파르네실 피로인산을 형성한다.

파르네실 피로인산 생성효소(프레닐 전달효소)[3]는 다이메틸알릴 피로인산과 2개의 3-아이소펜테닐 피로인산의 연속적인 축합 반응을 촉매하여 파르네실 피로인산을 생성한다.
다음의 두 단계 반응을 통해 디메틸알릴 피로인산이 총 2분자의 아이소펜테닐 피로인산과 축합하여 파르네실 피로인산을 합성하는 반응을 촉매한다. 디메틸알릴 피로인산 및 아이소펜테닐 피로인산은 메발론산 경로 또는 비메발론산 경로에서 합성된다.
; 제1단계 - 디메틸알릴 트랜스퍼라제
디메틸알릴 피로인산이 아이소펜테닐 피로인산과 반응하여 게라닐 피로인산을 생성한다.
; 제2단계 - 파르네실 피로인산 합성효소 (동음이의어)
게라닐 피로인산이 다른 아이소펜테닐 피로인산과 반응하여 파르네실 피로인산을 생성한다.
2. 1. 제라닐 피로인산 생성 (1단계)
파르네실 피로인산 생성효소는 다이메틸알릴 피로인산과 2분자의 아이소펜테닐 피로인산의 순차적인 축합 반응을 촉매한다.[7] 파르네실 피로인산 생성효소(프레닐 전달효소)[3]는 다이메틸알릴 피로인산과 2개의 3-아이소펜테닐 피로인산의 연속적인 축합 반응을 촉매하여 파르네실 피로인산을 생성한다. 디메틸알릴 피로인산 및 아이소펜테닐 피로인산은 메발론산 경로 또는 비메발론산 경로에서 합성된다.첫번째 단계는 다이메틸알릴 피로인산이 아이소펜테닐 피로인산과 반응하여 제라닐 피로인산을 형성하는 것이다.
2. 2. 파르네실 피로인산 생성 (2단계)
파르네실 피로인산 생성효소는 다이메틸알릴 피로인산과 2분자의 아이소펜테닐 피로인산의 순차적인 축합 반응을 촉매하여 파르네실 피로인산을 형성한다.[7]- 다이메틸알릴 피로인산은 아이소펜테닐 피로인산과 반응하여 제라닐 피로인산을 형성한다.
- 그 다음에 제라닐 피로인산은 또 다른 아이소펜테닐 피로인산 분자와 반응하여 파르네실 피로인산을 형성한다.
파르네실 피로인산 생성효소(프레닐 전달효소)[3]는 다이메틸알릴 피로인산과 2개의 3-아이소펜테닐 피로인산의 연속적인 축합 반응을 촉매하여 파르네실 피로인산을 생성한다.
다음의 두 단계 반응을 통해 디메틸알릴 피로인산이 총 2분자의 아이소펜테닐 피로인산과 축합하여 파르네실 피로인산을 합성하는 반응을 촉매한다. 디메틸알릴 피로인산 및 아이소펜테닐 피로인산은 메발론산 경로 또는 비메발론산 경로에서 합성된다.
3. 약리학
비스포스포네이트(골다공증 치료에 사용됨)는 위의 반응들을 저해한다.[8][4] 파르네실 피로인산은 TRPV3의 선택적 작용제이다.[5] 스타틴에 의해 유도되는 횡문근융해증은 파르네실 피로인산의 고갈로 인해 발생하며, 이는 미토콘드리아 전자 전달계의 조효소 Q10 고갈로 이어진다.
4. 관련 화합물
파르네센, 파르네솔, 제라닐 피로인산, 제라닐제라닐 피로인산은 파르네실 피로인산과 관련된 화합물들이다.
참조
[1]
논문
Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology
[2]
논문
Cyclization enzymes in the biosynthesis of monoterpenes, sesquiterpenes, and diterpenes
[3]
논문
Characterization of three novel isoprenyl diphosphate synthases from the terpenoid rich mango fruit
2013-10-01
[4]
논문
Bisphosphonates: from bench to bedside
2006-04-01
[5]
논문
Farnesyl pyrophosphate is a novel pain-producing molecule via specific activation of TRPV3
2010-06-01
[6]
논문
Cyclization enzymes in the biosynthesis of monoterpenes, sesquiterpenes, and diterpenes
[7]
논문
Characterization of three novel isoprenyl diphosphate synthases from the terpenoid rich mango fruit
http://www.sciencedi[...]
[8]
논문
Bisphosphonates From Bench to Bedside
2006-04-01
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