카르브로말
1. 개요
카르브로말은 수면제로 사용되었던 유기 화합물이다. 다이에틸말론산에서 시작하여 여러 단계를 거쳐 합성되며, 바르비투르산계 약물보다 약한 수면 효과를 나타낸다. 생체 내에서 브로민화 이온을 생성하여 장기간 사용 시 생물 축적될 수 있으며, 카페인에 의해 수면 효과가 중화될 수 있다는 연구 결과가 있다. 부작용으로는 발진, 약물 의존, 브로민 중독 등이 보고되었으며, 소설 《날개》에 등장하기도 한다.
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| IUPAC 이름 | 2-브로모-N-카바모일-2-에틸부탄아미드 |
|---|
| CAS 등록번호 | 77-65-6 |
|---|---|
| PubChem | 6488 |
| ChemSpider ID | 6243 |
| UNII | 0Y299JY9V3 |
| EINECS | 201-046-6 |
| KEGG | D02619 |
| MeSH 이름 | 카브로말 |
| ChEMBL | 1697828 |
| SMILES | CCC(Br)(CC)C(=O)NC(N)=O |
| StdInChI | 1S/C7H13BrN2O2/c1-3-7(8,4-2)5(11)10-6(9)12/h3-4H2,1-2H3,(H3,9,10,11,12) |
| StdInChIKey | OPNPQXLQERQBBV-UHFFFAOYSA-N |
| 분자식 | C7H13BrN2O2 |
|---|---|
| 겉모습 | 흰색 결정 |
| 냄새 | 무취 |
| 밀도 | 1.544 g/cm³ |
| 녹는점 | 119 °C |
| 용해도 | 용해됨 |
| 다른 용해도 | 클로로폼, 디에틸 에테르, 아세톤, 벤젠에 용해됨 |
| LogP | 1.623 |
| pKa | 10.69 |
| pKb | 3.31 |
| 결정 구조 | 사방정계 |
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| ATC 코드 | N05CM04 |
|---|
| 다른 기능 | 우레아 |
|---|---|
| 다른 기능 | 브로미소발 |
| 다른 화합물 | 3-우레이도프로피온산 베타-우레이도아이소뷰티르산 N-카바모일-L-아스파르트산 N-아세틸아스파르트산 아세글루타미드 N-아세틸글루탐산 시트룰린 |
| 상품명 | 아달린(Adalin) |
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이미드 -
6,7-다이메틸-8-리비틸루마진
6,7-다이메틸-8-리비틸루마진은 위키백과에 정보가 부족하여 내용 보강이 필요한 항목이다. -
이미드 -
다이하이드로티민
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브로모알케인 -
1-브로모도데케인
1-브로모도데케인은 화학식 C₁₂H₂₅Br을 갖는 유기 브로민 화합물이며, 도데칸올을 브로민화 수소산과 황산 혼합물로 처리하거나 1-알켄에 브로민화 수소를 첨가하여 제조한다. -
브로모알케인 -
1-브로모헥세인
1-브로모헥세인은 1-알켄에 브로민화 수소를 첨가하여 제조되며, 그리냐르 시약 형성, 플루오로카본 생성, 도데칸 합성 등에 사용된다. -
유기 브로민 화합물 -
브로민화 삼플루오린화 메테인
브로민화 삼플루오린화 메테인(CF3Br)은 할론 1301로도 불리며, 과거 가스 소화기 재료로 널리 사용되었으나 오존층 파괴 물질로 밝혀져 현재 생산 및 수입이 규제되고 다양한 대체 물질이 개발되고 있으며, 대한민국에서는 특정수질유해물질로 지정되어 관리된다. -
유기 브로민 화합물 -
티리언 퍼플
티리언 퍼플은 뿔소라에서 추출한 생물 색소로, 고대부터 권력과 부의 상징으로 귀하게 여겨진 직물 염료이며 현재는 유기 전자 공학 분야에서도 연구되고 있다.
2. 합성
다이에틸말론산은 탈카복실화 반응을 거쳐 2-에틸발레르산이 된다. 이후 헬-폴하르트-젤린스키 반응을 통해 α-브로모-α-에틸부티릴 브롬화물로 전환된다. 마지막으로 요소와 반응하여 카르브로말을 생성한다.
2.1. 합성 과정
다이에틸말론산은 탈카복실화 반응을 거쳐 2-에틸발레르산이 된다. 이후 헬-폴하르트-젤린스키 반응을 통해 α-브로모-α-에틸부티릴 브롬화물로 전환된다. 마지막으로 요소와 반응하여 카르브로말(도표의 4번)을 생성한다.
다이에틸말론산 [510-20-3] (1)은 탈카복실화 반응을 거쳐 2-에틸발레르산 [20225-24-5] (2)이 된다. 헬-볼하르트-젤린스키 반응을 통해 2-브로모-2-에틸부티릴 브로마이드 [26074-53-3] (3)로 전환된다. 요소와의 반응을 통해 카르브로말 (4)이 생성된다.
3.1. 연구 결과
카르브로말은 바르비투르산계보다 수면제 효과가 약하다. 유효성분의 생체변환(biotransformation) 동안 생물학적 반감기가 12일인 브로민화 이온이 방출된다. 장기간 사용하면 생물축적(bioaccumulation)된다.
카페인 5mg/kg으로 카르브로말 300mg/kg의 수면제 효과가 중화된다는 연구가 있다. 또 다른 연구는 카르브로말의 발암성을 조사했다. 투여된 카르브로말의 농도와 크롬친화세포종의 발병률은 카르브로말을 더 많이 투여한 실험군에서 상당한 상관관계가 있었다. 피셔의 정확검정은 통계적으로 유의하지 않았다.