코로넨
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1. 개요
코로넨은 노란색 또는 금색의 분말이나 침상 결정 형태를 띠는 다환 방향족 탄화수소이다. 물에는 녹지 않지만 비극성 용매에 녹으며 파란색 형광을 낸다. 매우 안정적이고 증기압이 낮아 고진공 환경에서 사용을 시도하며, 분자 크기는 약 1나노미터로 주사 터널 현미경으로 관찰할 수 있다. 코로넨은 자연적으로는 희귀 광물인 카르파티트 형태로 존재하며, 석유 정제 과정에서 생성되기도 한다. 또한 그래핀 합성에 사용되며, 과거 화산 활동의 지표로 활용되기도 한다.
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| 코로넨 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| |
| IUPAC 명칭 | 코로넨 |
| 다른 이름 | [6]시르쿨렌 X1001757-9 슈퍼벤젠 헥사벤조벤젠 |
| 식별 정보 | |
| 약어 | 해당사항 없음 |
| ChemSpider ID | 8761 |
| InChIKey | VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYAQ |
| StdInChI | 1S/C24H12/c1-2-14-5-6-16-9-11-18-12-10-17-8-7-15-4-3-13(1)19-20(14)22(16)24(18)23(17)21(15)19/h1-12H |
| StdInChIKey | VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 등록번호 | 191-07-1 |
| EINECS | 205-881-7 |
| PubChem | 9115 |
| SMILES | c1cc2ccc3ccc4ccc5ccc6ccc1c7c2c3c4c5c67 |
| InChI | 1/C24H12/c1-2-14-5-6-16-9-11-18-12-10-17-8-7-15-4-3-13(1)19-20(14)22(16)24(18)23(17)21(15)19/h1-12H |
| RTECS | 해당사항 없음 |
| UNII | 7YY0X5XT1W |
| MeSH 이름 | 해당사항 없음 |
| ChEBI | 29863 |
| KEGG | C19375 |
| Gmelin | 286459 |
| Beilstein | 658468 |
| ATCCode 접두사 | 해당사항 없음 |
| ATCCode 접미사 | 해당사항 없음 |
| ATC 보충 | 해당사항 없음 |
| 속성 | |
| 분자식 | C24H12 |
| 겉모습 | 흰색 또는 옅은 노란색 분말 |
| 밀도 | 1.371 g/cm³ |
| 녹는점 | 437.3 °C |
| 끓는점 | 525 °C |
| 용해도 | 0.14 μg/L |
| 다른 용매에 대한 용해도 | 매우 잘 녹음: 벤젠, 톨루엔, 헥산 클로로폼 (1 mmol·L−1) 및 에테르, 에탄올에는 잘 녹지 않음 |
| 밴드 갭 | 1.7 eV |
| LogP | 6.05 |
| 자기 감수율 | -243.3·10−6 cm³/mol |
| 구조 | |
| 결정 구조 | 단사정계 |
| 격자 상수 a | 10.02 Å |
| 격자 상수 b | 4.67 Å |
| 격자 상수 c | 15.60 Å |
| 격자 상수 β | 106.7° |
| 단위 세포 분자 수 | 2 |
| 공간군 | P21/n |
| 쌍극자 모멘트 | 0 D |
| 점군 | D6h |
| 열화학 | |
| 융해열 | 19.2 kJ/mol |
| 위험성 | |
| 신호어 | 경고 |
| 주요 위험 | 가연성 |
| NFPA 704 | H: 2 F: 1 R: 0 S: 해당사항 없음 |
| 인화점 | 해당사항 없음 |
| 자연 발화점 | 해당사항 없음 |
| 폭발 한계 | 해당사항 없음 |
| PEL | 해당사항 없음 |
2. 성질 및 특징
코로넨은 평면 서큘렌으로, 단사정계, 헤링본형 구조의 바늘 모양 결정을 형성한다. 가장 흔한 다형체는 γ 형태이지만, β 형태는 약 1 테슬라의 자기장을 가하거나[13], 온도를 158K 이하로 낮춰 γ 형태에서 상 전이를 통해 생성할 수도 있다.[14] 벤젠 고리에 두 개의 C-H 그룹을 포함하는 DUO 구조는 적외선 분광법으로 분석되었다.[15]
노란색 또는 금색의 분말 또는 침상 결정으로, 녹는점은 428°C, 끓는점은 525°C이다. 물에는 녹지 않지만 비극성 용매에는 용해되며, 용액은 파란색 형광을 낸다. 매우 안정적이며 증기압이 낮아 고진공에서 이용되기도 한다. 분자 크기는 약 1나노미터로, 주사 터널 현미경으로 관찰할 수 있다.
다른 다환 방향족 탄화수소와 함께 콜타르나 탄흔 속에 포함되어 있으며, 카르파티석이라는 광물로 산출되기도 한다. 코로넨이라는 이름은 태양의 코로나에서 따왔다.
2. 1. 물리화학적 성질
노란색 또는 금색의 분말 또는 침상 결정으로, 녹는점은 428°C, 끓는점은 525°C이다. 물에는 녹지 않지만 비극성 용매에는 용해되며, 용액은 파란색 형광을 낸다. 매우 안정적이며 증기압이 낮아 고진공 하에서 이용되기도 한다. 분자 크기는 약 1나노미터로, 주사 터널 현미경으로 관찰할 수 있다.2. 2. 구조적 특징
코로넨은 평면 서큘렌이다. 단사정계, 헤링본형 구조의 바늘 모양 결정을 형성한다. 가장 흔한 다형체는 γ 형태이며, β 형태는 1조의 자기장[13]을 가하거나, 온도를 158,000 이하로 낮춰 γ 형태에서 상 전이를 통해 생성할 수도 있다.[14] 한 벤젠 고리에 두 개의 C-H 그룹을 포함하는 구조, 소위 DUO는 적외선 분광법으로 분석되었다.[15]3. 존재 및 합성
코로넨은 매우 희귀한 광물인 카르파티트에서 자연적으로 발견되며, 퇴적암에 순수한 코로넨 조각이 박혀 있는 것이 특징이다. 이 광물은 고대 열수 분출 활동으로 생성될 수 있다.[10] 이전에는 카르파티트 또는 펜들턴나이트라고도 불렸다.[11]
코로넨은 마그마가 화석 연료 매장량과 접촉하여 형성되었다고 추정되며, 이는 페름기-트라이아스기 대멸종 사건이 대규모 시베리아 화산 활동으로 촉발된 온실 가스 온난화 에피소드에 의해 발생했다는 주장에 사용되었다.[12]
수첨 크래킹을 이용한 석유 정제 과정에서 코로넨이 생성되기도 하며, 이 과정에서 15환 PAH, 즉 디코로닐렌으로 이합체화될 수 있다. 톨루엔에 과포화된 분자 용액(약 2.5mg/ml)으로부터 센티미터 길이의 결정을 성장시킬 수 있는데, 328K에서 298K까지 12시간 동안 천천히 냉각(0.04K-change/분)하는 방식을 사용한다.[13]
3. 1. 자연에서의 존재
코로넨은 매우 희귀한 광물인 카르파티트에서 자연적으로 발견되며, 퇴적암에 순수한 코로넨 조각이 박혀 있는 것이 특징이다. 이 광물은 고대 열수 분출 활동으로 생성될 수 있다.[10] 이전에는 카르파티트 또는 펜들턴나이트라고도 불렸다.[11]마그마가 화석 연료 매장량과 접촉하여 코로넨이 형성되었다고 추정되며, 이는 페름기-트라이아스기 "대멸종" 사건이 대규모 시베리아 화산 활동으로 촉발된 온실 가스 온난화 에피소드에 의해 발생했다는 주장에 사용되었다.[12]
콜타르나 탄 흔 속에도 포함되어 있으며, 카르파티석(Karpatite)이라고 불리는 광물로 산출되기도 한다.
3. 2. 인공 합성
코로넨은 수첨 크래킹을 이용한 석유 정제 과정에서 생성되며, "디코로닐렌"으로 이합체화될 수 있다.[13] 톨루엔에 과포화된 분자 용액(약 2.5mg/ml)으로부터 센티미터 길이의 결정을 성장시킬 수 있는데, 328K에서 298K까지 12시간 동안 천천히 냉각(약 0.04K-change/분)하는 방식을 사용한다.[13]코로넨은 그래핀 합성에 사용되기도 한다. 예를 들어, 섭씨 1000도에서 구리 표면에 코로넨 분자를 증착시키면 그래핀 격자가 형성되며, 이를 다른 기판으로 전사할 수 있다.[16]
4. 고환경 추정
코로넨은 P-T 경계(페름기 말)와 F-F 경계(후기 데본기)의 퇴적암에서 농축되어 있다는 보고가 있다.[17][18] 아시아와 유럽 등 전 세계에 폭넓게 분포한다는 점에서 당시의 화성 활동이 세계 규모로 영향을 미쳤다는 증거로 취급되며, 화산 분화 지표로 활용할 수 있는 세계 최초의 유기 분자이다.[17][18]
4. 1. 대량 멸종 지표
코로넨은 생물사에서 5대 대량 멸종기에 해당하는 P-T 경계(페름기 말, 약 전)와 F-F 경계(후기 데본기, 약 전)의 퇴적암에서 농축되어 있다는 보고가 있다.[17][18] 아시아나 유럽 등 전 세계에 폭넓게 분포한다는 점에서 당시의 화성 활동이 세계 규모로 영향을 미쳤다는 증거로 취급되며, 화산 분화 지표로 활용할 수 있는 세계 최초의 유기 분자이다.[17][18]4. 2. 대한민국 관련 연구
코로넨은 P-T 경계(페름기 말, 약 2억 5100만 년 전)와 F-F 경계(후기 데본기, 약 3억 7220만 년 전)의 퇴적암에서 농축되어 있다는 보고가 있으며, 아시아와 유럽 등 전 세계에 폭넓게 분포한다는 점에서 당시의 화성 활동이 세계 규모로 영향을 미쳤다는 증거로 취급되고 있다.[17][18] 대한민국에서는 코로넨을 활용하여 과거 한반도 및 주변 지역의 지질학적 환경 변화를 연구하고 있으며, 특히 코로넨 농도 변화를 통해 과거 화산 활동 및 기후 변화가 한반도 생태계에 미친 영향을 분석하는 연구가 진행 중이다. 코로넨은 화산 분화 지표로 활용할 수 있는 세계 최초의 유기 분자이다.[17][18]5. 기타 용도
코로넨은 그래핀 합성에 사용되었다. 예를 들어, 섭씨 1000도에서 구리 표면에 증착된 코로넨 분자는 그래핀 격자를 형성하며, 이를 다른 기판으로 전사할 수 있다.[16] 
참조
[1]
서적
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The Royal Society of Chemistry
2014
[2]
문서
Haynes, p. 3.128
[3]
문서
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[5]
논문
Donor–acceptor single cocrystal of coronene and perylene diimide: molecular self-assembly and charge-transfer photoluminescence
2017
[6]
문서
Haynes, p. 12.95
[7]
문서
Haynes, p. 5.174
[8]
문서
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서적
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An Alternative Strategy to Polymorph Recognition at Work: The Emblematic Case of Coronene
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Quantitative Analysis of Zigzag and Armchair Edges on Carbon Materials with and without Pentagons Using Infrared Spectroscopy
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史上最大の生物の大量絶滅の原因を特定 地下の炭化水素の高温燃焼が気候変動を起し大量絶滅を起こした
https://www.tohoku.a[...]
東北大学
2020-11-09
[18]
간행물
ペルム紀の大量絶滅に続きデボン紀の大量絶滅も大規模火山活動が原因 初めての陸上植生崩壊と大規模火山活動の同時性を実証
https://www.tohoku.a[...]
東北大学
2021-02-22
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