코로넨

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1. 개요

코로넨은 노란색 또는 금색의 분말이나 침상 결정 형태를 띠는 다환 방향족 탄화수소이다. 물에는 녹지 않지만 비극성 용매에 녹으며 파란색 형광을 낸다. 매우 안정적이고 증기압이 낮아 고진공 환경에서 사용을 시도하며, 분자 크기는 약 1나노미터로 주사 터널 현미경으로 관찰할 수 있다. 코로넨은 자연적으로는 희귀 광물인 카르파티트 형태로 존재하며, 석유 정제 과정에서 생성되기도 한다. 또한 그래핀 합성에 사용되며, 과거 화산 활동의 지표로 활용되기도 한다.

코로넨 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보

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코로넨

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코로넨 3D 모델
IUPAC 명칭코로넨
다른 이름[6]시르쿨렌
X1001757-9
슈퍼벤젠
헥사벤조벤젠
식별 정보
약어해당사항 없음
ChemSpider ID8761
InChIKeyVPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYAQ
StdInChI1S/C24H12/c1-2-14-5-6-16-9-11-18-12-10-17-8-7-15-4-3-13(1)19-20(14)22(16)24(18)23(17)21(15)19/h1-12H
StdInChIKeyVPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N
CAS 등록번호191-07-1
EINECS205-881-7
PubChem9115
SMILESc1cc2ccc3ccc4ccc5ccc6ccc1c7c2c3c4c5c67
InChI1/C24H12/c1-2-14-5-6-16-9-11-18-12-10-17-8-7-15-4-3-13(1)19-20(14)22(16)24(18)23(17)21(15)19/h1-12H
RTECS해당사항 없음
UNII7YY0X5XT1W
MeSH 이름해당사항 없음
ChEBI29863
KEGGC19375
Gmelin286459
Beilstein658468
ATCCode 접두사해당사항 없음
ATCCode 접미사해당사항 없음
ATC 보충해당사항 없음
속성
분자식C24H12
겉모습흰색 또는 옅은 노란색 분말
밀도1.371 g/cm³
녹는점437.3 °C
끓는점525 °C
용해도0.14 μg/L
다른 용매에 대한 용해도매우 잘 녹음: 벤젠, 톨루엔, 헥산
클로로폼 (1 mmol·L−1) 및 에테르, 에탄올에는 잘 녹지 않음
밴드 갭1.7 eV
LogP6.05
자기 감수율-243.3·10−6 cm³/mol
구조
결정 구조단사정계
격자 상수 a10.02 Å
격자 상수 b4.67 Å
격자 상수 c15.60 Å
격자 상수 β106.7°
단위 세포 분자 수2
공간군P21/n
쌍극자 모멘트0 D
점군D6h
열화학
융해열19.2 kJ/mol
위험성
신호어경고
주요 위험가연성
NFPA 704H: 2
F: 1
R: 0
S: 해당사항 없음
인화점해당사항 없음
자연 발화점해당사항 없음
폭발 한계해당사항 없음
PEL해당사항 없음
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2. 성질 및 특징

코로넨은 평면 서큘렌으로, 단사정계, 헤링본형 구조의 바늘 모양 결정을 형성한다. 가장 흔한 다형체는 γ 형태이지만, β 형태는 약 1 테슬라의 자기장을 가하거나, 온도를 158K 이하로 낮춰 γ 형태에서 상 전이를 통해 생성할 수도 있다. 벤젠 고리에 두 개의 C-H 그룹을 포함하는 DUO 구조는 적외선 분광법으로 분석되었다.



노란색 또는 금색의 분말 또는 침상 결정으로, 녹는점은 428°C, 끓는점은 525°C이다. 물에는 녹지 않지만 비극성 용매에는 용해되며, 용액은 파란색 형광을 낸다. 매우 안정적이며 증기압이 낮아 고진공에서 이용되기도 한다. 분자 크기는 약 1나노미터로, 주사 터널 현미경으로 관찰할 수 있다.

다른 다환 방향족 탄화수소와 함께 콜타르나 탄흔 속에 포함되어 있으며, 카르파티석이라는 광물로 산출되기도 한다. 코로넨이라는 이름은 태양코로나에서 따왔다.

2.1. 물리화학적 성질

노란색 또는 금색의 분말 또는 침상 결정으로, 녹는점은 428°C, 끓는점은 525°C이다. 물에는 녹지 않지만 비극성 용매에는 용해되며, 용액은 파란색 형광을 낸다. 매우 안정적이며 증기압이 낮아 고진공 하에서 이용되기도 한다. 분자 크기는 약 1나노미터로, 주사 터널 현미경으로 관찰할 수 있다.

2.2. 구조적 특징

코로넨은 평면 서큘렌이다. 단사정계, 헤링본형 구조의 바늘 모양 결정을 형성한다. 가장 흔한 다형체는 γ 형태이며, β 형태는 1조의 자기장을 가하거나, 온도를 158,000 이하로 낮춰 γ 형태에서 상 전이를 통해 생성할 수도 있다. 한 벤젠 고리에 두 개의 C-H 그룹을 포함하는 구조, 소위 DUO는 적외선 분광법으로 분석되었다.

3. 존재 및 합성

Carpathite
Carpathite

코로넨은 매우 희귀한 광물인 카르파티트에서 자연적으로 발견되며, 퇴적암에 순수한 코로넨 조각이 박혀 있는 것이 특징이다. 이 광물은 고대 열수 분출 활동으로 생성될 수 있다. 이전에는 카르파티트 또는 펜들턴나이트라고도 불렸다.

코로넨은 마그마가 화석 연료 매장량과 접촉하여 형성되었다고 추정되며, 이는 페름기-트라이아스기 대멸종 사건이 대규모 시베리아 화산 활동으로 촉발된 온실 가스 온난화 에피소드에 의해 발생했다는 주장에 사용되었다.

수첨 크래킹을 이용한 석유 정제 과정에서 코로넨이 생성되기도 하며, 이 과정에서 15환 PAH, 즉 디코로닐렌으로 이합체화될 수 있다. 톨루엔에 과포화된 분자 용액(약 2.5mg/ml)으로부터 센티미터 길이의 결정을 성장시킬 수 있는데, 328K에서 298K까지 12시간 동안 천천히 냉각(0.04K-change/분)하는 방식을 사용한다.

3.1. 자연에서의 존재

코로넨은 매우 희귀한 광물인 카르파티트에서 자연적으로 발견되며, 퇴적암에 순수한 코로넨 조각이 박혀 있는 것이 특징이다. 이 광물은 고대 열수 분출 활동으로 생성될 수 있다. 이전에는 카르파티트 또는 펜들턴나이트라고도 불렸다.

마그마가 화석 연료 매장량과 접촉하여 코로넨이 형성되었다고 추정되며, 이는 페름기-트라이아스기 "대멸종" 사건이 대규모 시베리아 화산 활동으로 촉발된 온실 가스 온난화 에피소드에 의해 발생했다는 주장에 사용되었다.

콜타르나 탄 흔 속에도 포함되어 있으며, 카르파티석(Karpatite)이라고 불리는 광물로 산출되기도 한다.

3.2. 인공 합성

코로넨은 수첨 크래킹을 이용한 석유 정제 과정에서 생성되며, "디코로닐렌"으로 이합체화될 수 있다. 톨루엔에 과포화된 분자 용액(약 2.5mg/ml)으로부터 센티미터 길이의 결정을 성장시킬 수 있는데, 328K에서 298K까지 12시간 동안 천천히 냉각(약 0.04K-change/분)하는 방식을 사용한다.

코로넨은 그래핀 합성에 사용되기도 한다. 예를 들어, 섭씨 1000도에서 구리 표면에 코로넨 분자를 증착시키면 그래핀 격자가 형성되며, 이를 다른 기판으로 전사할 수 있다.

4. 고환경 추정

코로넨은 P-T 경계(페름기 말)와 F-F 경계(후기 데본기)의 퇴적암에서 농축되어 있다는 보고가 있다. 아시아와 유럽 등 전 세계에 폭넓게 분포한다는 점에서 당시의 화성 활동이 세계 규모로 영향을 미쳤다는 증거로 취급되며, 화산 분화 지표로 활용할 수 있는 세계 최초의 유기 분자이다.

4.1. 대량 멸종 지표

코로넨은 생물사에서 5대 대량 멸종기에 해당하는 P-T 경계(페름기 말, 약 251 전)와 F-F 경계(후기 데본기, 약 372.2 전)의 퇴적암에서 농축되어 있다는 보고가 있다. 아시아나 유럽 등 전 세계에 폭넓게 분포한다는 점에서 당시의 화성 활동이 세계 규모로 영향을 미쳤다는 증거로 취급되며, 화산 분화 지표로 활용할 수 있는 세계 최초의 유기 분자이다.

4.2. 대한민국 관련 연구

코로넨은 P-T 경계(페름기 말, 약 2억 5100만 년 전)와 F-F 경계(후기 데본기, 약 3억 7220만 년 전)의 퇴적암에서 농축되어 있다는 보고가 있으며, 아시아와 유럽 등 전 세계에 폭넓게 분포한다는 점에서 당시의 화성 활동이 세계 규모로 영향을 미쳤다는 증거로 취급되고 있다. 대한민국에서는 코로넨을 활용하여 과거 한반도 및 주변 지역의 지질학적 환경 변화를 연구하고 있으며, 특히 코로넨 농도 변화를 통해 과거 화산 활동 및 기후 변화가 한반도 생태계에 미친 영향을 분석하는 연구가 진행 중이다. 코로넨은 화산 분화 지표로 활용할 수 있는 세계 최초의 유기 분자이다.

5. 기타 용도

코로넨은 그래핀 합성에 사용되었다. 예를 들어, 섭씨 1000도에서 구리 표면에 증착된 코로넨 분자는 그래핀 격자를 형성하며, 이를 다른 기판으로 전사할 수 있다.

코로넨 기반 금속 유기 골격체의 구조 및 전자 현미경 사진
코로넨 기반 금속 유기 골격체의 구조 및 전자 현미경 사진