푸크신

1. 개요

푸크신은 1856년 처음 합성된 아닐린 염료로, 다양한 종류가 존재하며 의료, 염색, 연구 등 여러 분야에서 활용된다. 푸크신은 염기성 푸크신, 카볼 푸크신, 산성 푸크신 등으로 나뉘며, 각각 고유한 특성을 가진다. 특히, 결핵균 진단에 사용되는 Ziehl–Neelsen 염색법에 필수적으로 사용되며, 세포핵 염색 및 조직 연구에도 기여한다. 푸크신이라는 이름은 식물 푸크시아의 꽃 색깔, 식물학자 레온하르트 푸크스, 또는 프랑스어 Renard(여우)의 독일어 번역인 Fuchs에서 유래되었다는 설이 있다.

2. 역사

푸크신은 1856년 야쿠프 나탄손이 아닐린과 1,2-디클로로에탄으로 처음 만들었다. 1858년 아우구스트 빌헬름 폰 호프만은 아닐린과 사염화 탄소로 푸크신을 얻었으며, 프랑수아-에마뉘엘 베르갱은 같은 해 호프만과 독립적으로 이 물질을 발견하고 특허를 받았다. 푸크신이라는 이름은 최초의 제조업체인 Renard frères et Franc에 의해 붙여졌으며, 푸크시아 꽃의 색깔, 식물학자 레온하르트 푸크스의 이름, 또는 프랑스어 Renard(여우)를 독일어로 번역한 Fuchs에서 유래했다는 설이 있다. 1861년 Répertoire de Pharmacie의 한 기사에서는 두 가지 이유를 모두 고려하여 이름을 지었다고 밝혔다.

2.1. 초기 발견

1856년 야쿠프 나탄손이 아닐린과 1,2-디클로로에탄으로 처음 만들었다. 1858년 아우구스트 빌헬름 폰 호프만은 아닐린과 사염화 탄소로 푸크신을 얻었다. 프랑수아-에마뉘엘 베르갱은 같은 해 호프만과 독립적으로 이 물질을 발견하고 특허를 받았다. 푸크신은 최초의 제조업체인 Renard frères et Franc에 의해 명명되었으며, 다음 두 가지 어원 중 하나로 인용된다. 식물 속 푸크시아의 꽃 색깔, 식물학자 레온하르트 푸크스를 기리기 위해 명명되었거나, 프랑스어 Renard의 독일어 번역인 Fuchs인데, 이는 여우를 의미한다. 1861년 Répertoire de Pharmacie의 한 기사에서는 그 이름이 두 가지 이유 모두로 선택되었다고 밝혔다.

2.2. 명칭 유래

푸크신은 최초 제조업체인 Renard frères et Franc에 의해 명명되었는데, 이름의 유래에 대해서는 두 가지 설이 있다. 푸크시아 꽃의 색깔에서 유래했다는 설, 식물학자 레온하르트 푸크스를 기리기 위해 명명되었다는 설, 프랑스어 Renard(여우)를 독일어로 번역한 Fuchs에서 유래했다는 설이다. 1861년 Répertoire de Pharmacie의 한 기사에서는 이 두 가지 이유를 모두 고려하여 이름을 지었다고 밝혔다.

3. 종류

산성 푸크신은 설폰산기를 첨가하여 변형된 염기성 푸크신의 동족체 혼합물이다. 12가지 가능한 이성질체가 생성되지만, 이들의 특성에 약간의 차이가 있음에도 불구하고 모두 만족스럽게 사용된다.

염기성 푸크신은 로사닐린, 파라로사닐린, 뉴 푸크신, 마젠타 II의 혼합물이다. 쉬프 시약을 만들 때 파라로사닐린 함량이 높아야 한다. 염기성 푸크신의 실제 구성은 공급업체 및 제조 Lot에 따라 달라 다른 용도로 사용되기도 한다.

페놀(석탄산)을 염색 증강제로 하여 용액으로 사용하면 카볼 푸크신이라고 하며, 결핵, 나병 등을 유발하는 미코박테리아의 Ziehl–Neelsen 및 기타 유사한 산성 염색에 사용된다.

3.1. 산성 푸크신

산성 푸크신은 설폰산기를 첨가하여 변형된 염기성 푸크신의 동족체 혼합물이다. 12가지 가능한 이성질체가 생성되지만, 이들의 특성에 약간의 차이가 있음에도 불구하고 모두 만족스럽게 사용된다. 산성 푸크신은 염기성 푸크신을 술폰화한 것으로, 술폰화에 의해 12개의 이성질체가 얻어지지만 화학적 성질은 어느 것도 크게 다르지 않다.

3.2. 염기성 푸크신

염기성 푸크신은 로사닐린, 파라로사닐린, 뉴 푸크신, 마젠타 II의 혼합물이다. 쉬프 시약을 만들 때 파라로사닐린 함량이 높아야 한다. 염기성 푸크신의 실제 구성은 공급업체 및 제조 Lot에 따라 달라 다른 용도로 사용되기도 한다.

세포핵 염색에 널리 사용된다.

3.2.1. 카볼 푸크신

페놀(일명 석탄산)을 염색 증강제로 하여 용액으로 사용하면 카볼 푸크신이라고 하며, 결핵, 나병 등을 유발하는 미코박테리아의 Ziehl–Neelsen 및 기타 유사한 산성 염색에 사용된다. 염기성 푸크신은 생물학에서 세포 핵을 염색하는 데 널리 사용되며, 락토푸크신 마운트에 사용되는 락토푸크신의 구성 요소이기도 하다.

페놀 용액은 석탄산 푸크신이라고 불리며, 결핵균 염색에 사용된다.

4. 성질

염기성 푸크신(Basic Fuchsine)은 염기성 바이올렛 14, 염기성 레드 9, 파라로사닐린 또는 CI 42500으로도 알려져 있다. 이 결정의 구조는 상단 고리에 메틸기가 없다는 점을 제외하면 푸크신과 매우 유사하다.

푸크신은 아민염이며, 3개의 아민기(2개의 1급 아민과 1개의 2급 아민)를 가지고 있다. 이 중 하나가 ABCNH⁺를 형성하기 위해 양성자화되면, 파이 구름 전자 이동으로 인해 양전하가 대칭적인 분자 전체에 걸쳐 분산된다. 양전하는 중심 탄소 원자에 존재하고, 세 개의 "날개"가 모두 1급 아민기로 끝나는 동일한 방향족 고리가 되는 것으로 생각할 수 있다. 양전하가 한 아민기에서 다음 아민기로 "이동"하거나, 각 아민기에 양전하의 1/3이 존재하는 다른 공명 구조도 상상할 수 있다. 푸크신이 더 강한 산에 의해 양성자화될 수 있는 능력은 푸크신에게 염기성 성질을 부여한다. 양전하는 염화 이온의 음전하에 의해 중화된다. 양전하를 띤 "푸크시늄 양이온"과 음전하를 띤 염화 이온이 쌓여 염 "결정"을 형성한다.

물리적 성질로는, 염기성 푸크신은 부드럽고, 경도가 1 미만으로 활석과 비슷하거나 더 적다. 강한 금속 광택과 녹황색을 띤다. 종이에 어두운 녹색 줄무늬를 남기며, 용매로 적시면 강한 자홍색이 나타난다.

4.1. 물리적 성질

염기성 푸크신은 부드럽고, 경도가 1 미만으로 활석과 비슷하거나 더 적다. 강한 금속 광택과 녹황색을 띤다. 종이에 어두운 녹색 줄무늬를 남기며, 용매로 적시면 강한 자홍색이 나타난다.

4.2. 화학적 구조

푸크신은 아민염이며, 3개의 아민기(2개의 1급 아민과 1개의 2급 아민)을 가지고 있다. 이 중 하나가 ABCNH⁺를 형성하기 위해 양성자화되면, 파이 구름 전자 이동으로 인해 양전하가 대칭적인 분자 전체에 걸쳐 분산된다.

양전하는 중심 탄소 원자에 존재하고, 세 개의 "날개"가 모두 1급 아민기로 끝나는 동일한 방향족 고리가 되는 것으로 생각할 수 있다. 양전하가 한 아민기에서 다음 아민기로 "이동"하거나, 각 아민기에 양전하의 1/3이 존재하는 다른 공명 구조도 상상할 수 있다. 푸크신이 더 강한 산에 의해 양성자화될 수 있는 능력은 푸크신에게 염기성 성질을 부여한다. 양전하는 염화 이온의 음전하에 의해 중화된다. 양전하를 띤 "푸크시늄 양이온"과 음전하를 띤 염화 이온이 쌓여 염 "결정"을 형성한다.

이 화합물은 2개의 1급 아민과 1개의 2급 아민을 가지고 있다. 2급 아민이 양성자화되면, 공명 구조의 기여에 의해 양전하는 분자 전체에 비편재화된다. 이 때문에 이 화합물은 강한 염기성을 나타내며, 이를 염산으로 중화하여 염화물로 함으로써 안정적인 결정으로 얻을 수 있다.

5. 응용

페놀(석탄산)을 염색 증강제로 하여 용액으로 사용하면 카볼 푸크신이라고 하며, 결핵, 나병 등을 유발하는 미코박테리아의 Ziehl–Neelsen 염색 및 기타 유사한 산성 염색에 사용된다. 염기성 푸크신은 세포 핵을 염색하거나 락토푸크신 마운트에 사용되는 락토푸크신의 구성 요소이기도 하다.

5.1. 의료

페놀(석탄산)을 염색 증강제로 하여 용액으로 사용하면 카볼 푸크신이라고 하며, 결핵, 나병 등을 유발하는 미코박테리아의 Ziehl–Neelsen 염색 및 기타 유사한 산성 염색에 사용된다.

5.2. 연구

염기성 푸크신은 로사닐린, 파라로사닐린, 뉴 푸크신, 마젠타 II의 혼합물이다. 쉬프 시약 제조에 사용되는 제제는 파라로사닐린 함량이 높아야 한다. 염기성 푸크신의 실제 구성은 공급 업체 및 제조 단위(batch)에 따라 다소 차이가 있어, 제조 단위에 따라 다른 용도로 사용된다.

페놀(석탄산)을 염색 증강제로 하여 용액으로 사용하면 카볼 푸크신이라고 하며, 결핵, 나병 등을 유발하는 미코박테리아의 Ziehl–Neelsen 염색 및 기타 유사한 산성 염색에 사용된다. 염기성 푸크신은 생물학에서 세포 핵을 염색하는 데 널리 사용되며, 락토푸크신 마운트에 사용되는 락토푸크신의 구성 요소이기도 하다.