프로카인

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1. 개요
2. 약리학
- 2.1. 작용 기전
- 2.2. 의료적 사용
3. 부작용
- 3.1. 알레르기 반응
- 3.2. 유전적 요인
4. 합성
- 4.1. 합성 방법 1
- 4.2. 합성 방법 2
5. 적응증
참조

1. 개요

프로카인은 국소 마취제로 사용되는 약물이다. 리도카인과 같은 더 효과적인 대체제가 등장하면서 사용 빈도가 줄었지만, 혈관 수축을 위해 에피네프린과 함께 투여되기도 한다. 프로카인은 부티릴콜린에스터라아제에 의해 파라-아미노 벤조산으로 대사되어 소변으로 배설되며, 정맥 천자 등의 치료에 사용되기도 한다. 또한, 불법 마약의 부가물로 사용되기도 한다. 프로카인은 중추신경계 자극, 알레르기 반응, 심근 약화 등의 부작용을 일으킬 수 있으며, 두 가지 유기 합성 방법을 통해 제조된다. 0.5% 주사액은 침윤 마취, 1% 및 2% 주사액은 전달 마취와 경막외 마취에 사용된다.

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프로카인
일반 정보
프로카인 구조
IUPAC 이름	4-아미노벤조산 2-(디에틸아미노)에틸
CAS 등록번호	59-46-1
ATC 코드	N01BA02 C05AD05 S01HA05
PubChem CID	4914
DrugBank	DB00721
KEGG	D08422
분자식	C13H20N2O2
분자량	236.31 g/mol
생체 이용률	해당 없음
대사	혈장 에스터레이스에 의한 가수분해
소멸 반감기	40–84초
배설	콩팥
임신 위험도 (호주)	B2
임신 위험도 (미국)	C
법적 지위 (호주)	S4
투여 경로	주사
약리학적 정보
IUPHAR 리간드	4291
ChemSpider ID	4745
UNII	4Z8Y51M438
ChEBI	8430
ChEMBL	569
NIAID ChemDB	019136
SMILES	O=C(OCCN(CC)CC)c1ccc(N)cc1
StdInChI	1S/C13H20N2O2/c1-3-15(4-2)9-10-17-13(16)11-5-7-12(14)8-6-11/h5-8H,3-4,9-10,14H2,1-2H3
StdInChIKey	MFDFERRIHVXMIY-UHFFFAOYSA-N
일반 정보 (추가)
다른 이름	Novocain Novocaine

2. 약리학

프로카인은 주로 국소 마취제로 사용된다. 리도카인(자일로카인)과 같이 더 효과적이고 저자극성 대체제가 있어 사용 빈도가 줄었지만, 여전히 다른 국소 마취제(메피바카인, 프릴로카인)와 함께 혈관 확장을 일으키므로 에피네프린과 함께 투여하여 혈관을 수축시킨다. 혈관 수축은 출혈 감소, 마취 지속 시간 및 질 향상, 약물의 전신 순환 도달 방지, 필요한 마취제 양 감소에 기여한다.^[8] 코카인과 달리 프로카인은 남용 위험이 있는 행복감과 중독성이 없다.

프로카인은 에스터 마취제로, 가성콜린에스터라아제에 의해 혈장에서 가수 분해되어 파라-아미노 벤조산(PABA)으로 대사된 후 신장을 통해 소변으로 배설된다.^[8]

1% 프로카인 주사는 정맥 천자, 스테로이드 및 항생제 관련 혈관 외 유출 합병증 치료와 우발적 동맥 내 주사 시 통증 및 혈관 경련 완화에 사용된다.^[8] 프로카인은 불법 마약에 첨가되기도 한다.^[9]

2. 1. 작용 기전

프로카인은 에스터 마취제의 일종으로, 체내에서 효소 가성콜린에스터라아제에 의해 혈장에서 가수 분해되어 파라-아미노 벤조산(PABA)으로 대사된다. PABA는 신장을 통해 소변으로 배설된다.^[8]

1% 프로카인 주사는 정맥 천자 및 스테로이드, 항생제와 관련된 혈관 외 유출 합병증 치료에 사용된다. 또한, 우발적인 동맥 내 주사 시 통증 및 혈관 경련 완화에도 도움이 된다.^[8]

2. 2. 의료적 사용

프로카인의 주요 용도는 국소 마취제이다.

프로카인은 치과 마취제로 사용되는 것 외에, 리도카인(자일로카인)과 같이 더 효과적이고 (저자극성) 대체제가 존재하기 때문에 오늘날에는 덜 사용된다.^[8] 다른 국소 마취제(메피바카인, 프릴로카인)와 마찬가지로 프로카인은 혈관 확장제이므로 혈관 수축을 위해 종종 에피네프린과 함께 투여된다. 혈관 수축은 출혈을 줄이고, 마취의 지속 시간과 질을 향상시키며, 약물이 대량으로 전신 순환에 도달하는 것을 막고, 전체적으로 필요한 마취제의 양을 줄이는 데 도움이 된다.^[1] 예를 들어 치과 마취에서 간단한 충전재보다 근관 치료에 더 많은 노보카인이 필요하다.^[1] 혈관 수축제인 코카인과 달리 프로카인은 남용 위험이 있는 행복감과 중독성을 가지고 있지 않다.

에스터 마취제인 프로카인은 효소 가성콜린에스터라아제에 의해 혈장에서 가수 분해를 통해 파라-아미노 벤조산 (PABA)으로 대사되며, 이는 신장에 의해 소변으로 배설된다.

1% 프로카인 주사는 정맥 천자, 스테로이드 및 항생제와 관련된 혈관 외 유출 합병증의 치료에 권장된다. 또한 우발적인 동맥 내 주사(10ml의 1% 프로카인)의 치료에도 권장되는데, 통증과 혈관 경련을 완화하는 데 도움이 되기 때문이다.

프로카인은 불법 길거리 마약의 가끔 부가물로 사용되며, 보통 코카인이나 헤로인으로 제시되고 판매된다.^[9] 0.5% 주사액은 침윤 마취^[18], 1%, 2% 주사액은 전달 마취와 경막외 마취에 적응증이 있다.^[19]

3. 부작용

프로카인을 사용하면 뉴런 활동이 억제되어 신경계가 과민해질 수 있으며, 이로 인해 경련이 발생할 수 있다. 동물 실험 결과 프로카인은 뇌의 도파민과 세로토닌 수치를 증가시키는 것으로 나타났다.^[26] 사람마다 프로카인에 대한 내성이 달라 문제가 발생할 수 있으며, 중추신경계 자극으로 불안과 어지럼증이 나타날 수 있다. 과다 복용 시 호흡 부전으로 이어질 수 있으며, 심근 약화를 유발하여 심정지를 일으킬 수도 있다.^[27]

3. 1. 알레르기 반응

프로카인은 호흡, 발진, 부기 등의 알레르기 반응을 일으킬 수 있다. 프로카인의 알레르기 반응은 일반적으로 프로카인 자체가 아닌, 그 대사 물질인 PABA에 기인한다. 알레르기 반응은 매우 드물며, 500,000건의 주사 중 1건의 확률로 추산된다.^[27]

약 3,000명 중 1명의 백인 북미인은 의사콜린에스터레이스 효소의 가장 흔한 비정형 형태에 대해 동형 접합체(즉, 비정상적인 유전자 사본 2개 보유)를 가지며,^[12]^[13] 프로카인과 같은 에스터 마취제를 가수분해하지 못한다. 이로 인해 혈중 마취제 수치가 오랫동안 높게 유지되고 독성이 증가한다.

그러나 인도의 바이샤 공동체와 같은 세계의 특정 인구 집단은 이 효소의 결핍이 흔하다.^[13]

3. 2. 유전적 요인

프로카인은 알레르기 반응을 일으켜 호흡 곤란, 발진, 부종을 유발할 수 있다. 프로카인에 대한 알레르기 반응은 일반적으로 프로카인 자체가 아닌 그 대사산물인 PABA에 대한 반응이다. 알레르기 반응은 매우 드물며, 주사 50만 회당 1회 정도로 발생한다.^[12]^[13] 약 3,000명 중 1명의 백인 북미인은 의사 콜린에스터라제의 가장 흔한 비정형 형태에 대해 동형 접합체(비정상적인 유전자 사본 2개 보유)를 가지며, 프로카인과 같은 에스터 마취제를 가수분해하지 못한다. 이로 인해 혈중 마취제 수치가 오랫동안 높게 유지되어 독성이 증가한다.

그러나 인도의 바이샤 공동체와 같은 특정 인구 집단에서는 이 효소의 결핍이 흔하게 나타난다.^[13]

4. 합성

^[28]^[29]

프로카인은 두 가지 방법으로 합성할 수 있다.

4. 1. 합성 방법 1

프로카인은 2가지 방법으로 합성이 가능하다.^[28]^[29]

첫 번째 방법은 4-아미노벤조산 에틸 에스테르와 2-디에틸아미노에탄올을 에톡시화나트륨의 존재 하에서 직접 반응시키는 것이다.

4. 2. 합성 방법 2

프로카인은 다음과 같은 두 가지 방법으로 합성할 수 있다.^[28]^[29]

두 번째 방법은 4-나이트로톨루엔을 4-나이트로벤조산으로 산화시킨 다음, 염화티오닐과 반응시키는 것이다. 생성된 산 클로라이드는 2-다이에틸아미노에탄올과 에스테르화되어 나이트로카인을 생성한다. 마지막으로, 나이트로기는 라니켈 촉매를 사용한 수소화 반응으로 환원된다.

5. 적응증

0.5% 주사액은 침윤 마취^[18], 1%, 2% 주사액은 전달 마취와 경막외 마취에 적응증이 있다.^[19]

참조

_[1] 뉴스 How long does numbness last after the dentist? https://www.medicaln[...] Medical News Today 2018-05-22
_[2] 웹사이트 Procaine (DB00721) http://www.drugbank.[...] 2009-06-23
_[3] 논문 Procain-Reset: Ein Therapiekonzept zur Behandlung chronischer Erkrankungen. 2011
_[4] 서적 Goodman and Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics https://archive.org/[...] Pergamon Press
_[5] 웹사이트 The Preparation of the Local Anesthetic, Benzocaine, by an Esterification Reaction http://courses.chem.[...] 2006-10-18
_[6] 논문 From cocaine to ropivacaine: the history of local anesthetic drugs 2001-08
_[7] 논문 The discipline of innovation https://hbr.org/2002[...] 1985-05
_[8] 논문 Vasoconstrictors in local anesthesia for dentistry 1992
_[9] 웹사이트 Procaine http://www.ecstasyda[...]
_[10] 논문 Some correlations between procaine-induced convulsions and monoamines in the spinal cord of rats 1989-11
_[11] 웹사이트 Novocain Official FDA information https://www.drugs.co[...] 2007-08
_[12] 서적 A System of Orthopaedic Medicine Churchill Livingstone 2013
_[13] 웹사이트 Butyrylcholinesterase http://www.omim.org/[...] 2015-09-04
_[14] 논문 Ueber p-Aminobenzoësäurealkaminester https://zenodo.org/r[...]
_[15] 특허 Verfahren zur Darstellung von p-Aminobenzoësäureaalkaminestern [Method for the prepareation of p-aminobenzoic acid alkamine esters]
_[16] 웹사이트 "**プロカイン塩酸塩注射液0.5％「日医工」" https://www.info.pmd[...] 2022-12-17
_[17] 웹사이트 アミサリン注100mg／アミサリン注200mg https://www.info.pmd[...] 2022-12-17
_[18] 웹사이트 "**プロカイン塩酸塩注射液0.5％「日医工」" https://www.info.pmd[...] 2023-07-02
_[19] 웹사이트 １％塩酸プロカイン注射液「ニッシン」／２％塩酸プロカイン注射液「ニッシン」 https://www.info.pmd[...] 2023-07-02
_[20] 웹사이트 DrugBank - Showing drug card for Procaine (DB00721) http://www.drugbank.[...] 2009-06-23
_[21] 문서 J.D. Hahn-Godeffroy: Procain-Reset: Ein Therapiekonzept zur Behandlung chronischer Erkrankungen, Schweiz Z Ganzheitsmed 2011;23:291–296 (DOI:10.1159/000332021)
_[22] 서적 Goodman and Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics https://archive.org/[...] Pergamon Press
_[23] 문서 "The Preparation of the Local Anesthetic, Benzocaine, by an Esterification Reaction" http://courses.chem.[...]
_[24] 문서 Ruetsch, Y.A., Böni, T., and Borgeat, A. "From cocaine to ropivacaine: the history of local anesthetic drugs." Current Topics in Medical Chemistry, 1(3), 2001, p. 175-182.
_[25] 저널 The discipline of innovation 1985-05
_[26] 문서 Sawaki, K., and Kawaguchim, M. "Some Correlations between procaine-induced convulsions and monoamides in the spinal cord of rats". Japanese Journal of Pharmacology,51(3), 1989, p. 369-376.
_[27] 웹사이트 Novocain Official FDA information https://www.drugs.co[...] 2007-08
_[28] 저널 Ueber p-Aminobenzoësäurealkaminester
_[29] 특허

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