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1,4-다이클로로벤젠

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목차

1. 개요

1,4-다이클로로벤젠(p-DCB)은 벤젠을 염소화 반응을 통해 생산되는 유기 화합물로, 나방, 곰팡이, 흰가루병 방제, 소독제, 소취제 등으로 사용된다. p-DCB는 낮은 용해도와 높은 휘발성으로 인해 실온에서 승화하며, 1,4-다이클로로-2-니트로벤젠, 폴리페닐렌 설파이드(PPS)의 원료로도 활용된다. p-DCB는 물에 잘 녹지 않고 토양에서 분해되지 않으며, 친유성 물질로 인체 내 지방 조직에 축적될 수 있다. 미국 보건복지부와 국제 암 연구소는 p-DCB를 발암 물질로 간주하며, 유럽 연합에서는 2005년부터 방향제로, 2008년부터 나프탈렌볼로 사용이 금지되었다.

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1,4-다이클로로벤젠 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
1,4-다이클로로벤젠
1,4-다이클로로벤젠 구조식
1,4-다이클로로벤젠의 공-막대 모델
1,4-다이클로로벤젠의 공-막대 모델
다이클로로메탄 용액에서 종이에 결정화된 1,4-다이클로로벤젠
다이클로로메탄 용액에서 종이에 결정화된 1,4-다이클로로벤젠
IUPAC 명칭1,4-다이클로로벤젠
다른 이름1,4-DCB
para-다이클로로벤젠
p-다이클로로벤젠
p-DCB
PDCB
파라모스
파라 결정
파라사이드
다이클로로사이드
식별
SMILESClC1=CC=C(Cl)C=C1
StdInChI1S/C6H4Cl2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4H
StdInChIKeyOCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider ID13866817
PubChem4685
EC 번호203-400-5
UN 번호3077
ChEBI28618
ChEMBL190982
UNIID149TYB5MK
CAS 등록번호106-46-7
RTECSCZ4550000
KEGGC07092
Beilstein1680023
Gmelin49722
속성
분자식C6H4Cl2
몰 질량146.992 g/mol
밀도1.25 g/cm3, 고체
용해도10.5 mg/100 mL (20 °C)
녹는점53.5 °C
끓는점174 °C
외형무색/흰색 결정
냄새좀약 냄새와 유사함
증기압1.3 mmHg (20 °C)
자기 감수율-82.93·10−6 cm3/mol
위험성
주요 위험발암 물질 의심
NFPA 704건강: 2
화재: 2
반응성: 0
신호어경고
H 문구H302, H315, H317, H319, H332, H335, H351, H410
P 문구P201, P202, P261, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P281, P301+312, P302+352, P304+312, P304+340, P305+351+338, P308+313, P312, P321, P330, P332+313, P333+313, P337+313, P362, P363, P391, P403+233, P405, P501
인화점66 °C
PELTWA 75 ppm (450 mg/m3)
폭발 한계2.5%-?
IDLHCa [150 ppm]
RELCa
LD50500 mg/kg (쥐, 경구)
2950 mg/kg (생쥐, 경구)
2512 mg/kg (쥐, 경구)
2830 mg/kg (토끼, 경구)
LDLo857 mg/kg (인간, 경구)
4000 mg/kg (쥐, 경구)
2800 mg/kg (기니피그, 경구)
관련 화합물
관련 화합물1,2-다이클로로벤젠
1,3-다이클로로벤젠

2. 생산

''p''-DCB는 염화 철을 촉매로 사용하여 벤젠을 염소화 반응시켜 생산한다.[3]

:C6H6 + 2 Cl2 → C6H4Cl2 + 2 HCl

주요 불순물은 1,2 이성질체이다. 1,4-다이클로로벤젠은 53.5℃의 비교적 높은 융점을 이용하여 분별 결정화를 통해 정제할 수 있다. 이성질체인 다이클로로벤젠과 클로로벤젠은 실온보다 훨씬 낮은 온도에서 녹는다.[3]

3. 용도

소변기 소독제로 판매되는 1,4-다이클로로벤젠 덩어리


''p''-DCB는 용해도가 낮고 휘발성이 높아 나방, 곰팡이, 흰가루병 방제 및 소독제로 사용된다.[4][3] 소변기 케이크와 관련된 특징적인 냄새가 나며, 실온에서 쉽게 승화하는 성질을 가지고 있다.[3]

융점은 53℃, 끓는점은 174℃이다. 상온에서 승화로 인해 강한 냄새를 발하는 흰색 고체이며, 공기 중에서 고체에서 기체로 천천히 승화한다. 냄새가 강해 공기 중에 극미량만 있어도 냄새를 맡을 수 있다.

폴리페닐렌 설파이드의 원료로도 사용된다.

3. 1. 방충제 및 탈취제

''p''-DCB는 나방, 곰팡이 및 흰가루병을 방제하는 데 사용된다.[4] 또한 폐기물 용기 및 화장실의 소독제[3]로 사용되며, 소변기 케이크와 관련된 특징적인 냄새를 풍긴다. 이러한 용도로 유용한 이유는 ''p''-DCB의 낮은 용해도와 비교적 높은 휘발성 때문이며, 실온 근처에서 쉽게 승화된다.[3]

옷을 갉아먹는 벌레, 곰팡이 등을 쫓기 위한 방충제나, 화장실, 쓰레기통 등의 소취제로 사용된다. 방충제로서 일본어권에서는 파라졸(パラゾール)이나 네오파라에이스(ネオパラエース), 영어권에서는 Paramoth, Para crystals, Paracide 등의 상품명으로 알려져 있다. 일본의 중학교에서는 과거 과학 (제1분야)의 융점 실험에 사용된 적이 있었으나, 학생들의 건강 상태에 미치는 영향을 고려하여 팔미트산 등으로 변경되었다.

3. 2. 기타 용도

1,4-다이클로로벤젠(p-DCB)은 고성능 폴리머인 폴리페닐렌 설파이드(PPS)의 전구체이다.[6] 폴리페닐렌 설파이드는 슈퍼 엔지니어링 플라스틱의 일종으로, 1,4-다이클로로벤젠은 이 슈퍼 엔지니어링 플라스틱의 원료로도 사용된다.

폴리페닐렌 설파이드의 합성

4. 환경 및 건강 영향

''p''-DCB는 물에 잘 녹지 않고 토양 유기체에 의해 쉽게 분해되지 않아 환경에 잔류할 수 있다. 친유성이 있어 인체나 동물의 지방 조직에 축적된다.[7]

미국 보건복지부(DHHS)와 국제 암 연구소(IARC)는 ''p''-DCB를 발암 물질로 간주될 수 있다고 발표했다.[8] 미국 환경 보호청(EPA)은 음용수 1리터당 75 마이크로그램(75 μg/L)을 ''p''-DCB의 최대 허용 오염물질 농도로 설정했다.[9] 미국 직업 안전 보건청(OSHA)은 8시간/1일, 40시간 주간 노동 시간을 기준으로 공기 100만 분의 75(75 ppm)를 작업장 내 ''p''-DCB의 최대 허용 농도로 설정했다.[12][13]

고농도의 p-DCB 사용은 현기증, 두통, 간 장애를 일으킬 수 있다. p-DCB 노출 여부는 2,5-다이클로로페놀의 소변이나 혈액 중의 농도를 측정하는 시험으로 확인할 수 있다.

4. 1. 대한민국 컵라면 검출 사건

2008년 10월, 일본에서 컵라면에서 파라다이클로로벤젠이 검출되어, 이를 섭취한 사람이 건강 피해를 호소하는 사건이 있었다. 조사 결과, 방충제 옆에 컵라면을 일정 기간 보관하면 파라다이클로로벤젠이 포장재나 용기를 통해 컵라면으로 옮겨가는 것으로 확인되었다. 이후, 컵라면 용기 재질이 개선되었고 컵라면과 방충제에 보관 방법 주의사항이 기재되고 있다.[17]

5. 이성질체

o-다이클로로벤젠의 구조식


m-다이클로로벤젠의 구조식

  • '''o''-다이클로로벤젠(1,2-다이클로로벤젠)


녹는점 -17℃, 끓는점 180 - 183℃의 무색 또는 황색 액체로 특유의 냄새가 있다. CAS 등록 번호는 95-50-1이다. 살충제, 용매로 사용된다.

  • '''m''-다이클로로벤젠(1,3-다이클로로벤젠)


녹는점 -24.8℃, 끓는점 173℃의 무색 액체. CAS 등록 번호는 541-73-1이다. 농약·의약의 중간체로 사용된다.

6. 생분해

''페놀을 먹는 로도코쿠스''(Rhodococcus phenolicus)는 1,4-다이클로로벤젠을 유일한 탄소원으로 분해할 수 있는 세균 종이다.[15]

참조

[1] 문서 PGCH|0190
[2] 웹사이트 "''p''-Dichlorobenzene" https://www.cdc.gov/[...] National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH) 2014-12-04
[3] 서적 Chlorinated Hydrocarbons
[4] 웹사이트 National Pesticide Information Center – Mothballs Case Profile http://npic.orst.edu[...] 2009-08-10
[5] 서적 "Pigments, Organic" in ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry'' Wiley-VCH, Weinheim
[6] 간행물 Mechanism of poly(''p''-phenylene sulfide) growth from ''p''-dichlorobenzene and sodium sulfide
[7] 웹사이트 Preamble to the ''IARC Monographs'' http://monographs.ia[...] 2016-08-09
[8] 웹사이트 ToxFAQs for Dichlorobenzenes https://wwwn.cdc.gov[...] Agency for Toxic Substances and Disease Registry 2013-05-24
[9] 웹사이트 Consumer Factsheet on: PARA-DICHLOROBENZENE (p-DCB) http://www.epa.gov/o[...] 2006-11-28
[10] 웹사이트 1,4-Dichlorobenzene (para-Dichlorobenzene) https://www3.epa.gov[...] 2016-03-24
[11] 웹사이트 Reregistration Eligibility Decision for Para-dichlorobenzene http://www.epa.gov/o[...] 2008-12
[12] 웹사이트 Chemical Sampling – p-Diclorobenzine https://www.osha.gov[...] Occupational Safety & Health Administration 2016-03-23
[13] 웹사이트 Common Name: 1,4-DICHLOROBENZENE http://nj.gov/health[...] New Jersey Department of Health and Senior Services 2005-12
[14] 간행물 The nongenotoxic carcinogens naphthalene and para-dichlorobenzene suppress apoptosis in Caenorhabditis elegans 2006-05-14
[15] 간행물 "''Rhodococcus phenolicus'' sp. nov., a novel bioprocessor isolated actinomycete with the ability to degrade chlorobenzene, dichlorobenzene and phenol as sole carbon sources"
[16] 문서 分子組成および結合状態を表す構成単語から、「'''パラ・ジクロロ'''・ベンゼン」と読むのが正しい。「'''パラジ・クロロ'''・ベンゼン」は誤り 2022-08-08
[17] 웹사이트 【どうなった？ニュースその後】カップめんの『移り香』問題　容器改良・表示で注意喚起 http://www.tokyo-np.[...] 東京新聞 2009-03-31
[18] 문서 PGCH|0190
[19] 웹인용 "''p''-Dichlorobenzene" https://www.cdc.gov/[...] National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH) 2014-12-04


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