방향족성
"오늘의AI위키"의 AI를 통해 더욱 풍부하고 폭넓은 지식 경험을 누리세요.
1. 개요
방향족성은 분자 내의 고리형 구조에서 나타나는 특별한 화학적 성질로, 분자가 높은 안정성을 갖게 한다. 벤젠과 같은 화합물이 대표적이며, 1855년 아우구스트 빌헬름 호프만에 의해 처음 용어가 사용되었다. 방향족성은 휘켈 규칙을 만족하는 분자에서 나타나며, 비편재화된 파이 전자, 평면 구조, 고리 구조, 4n+2개의 파이 전자를 특징으로 한다. 방향족 화합물은 단일 고리, 다중 고리, 비정형, 특수 방향족 화합물로 분류되며, 생화학적, 산업적으로 중요한 역할을 한다. 단백질, DNA, RNA의 구성 성분이며, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등은 다양한 화학 물질 및 고분자 생산에 사용된다.
더 읽어볼만한 페이지
- 유기화학에 관한 - 에스터
에스터는 옥소산의 수산화기에서 수소 원자가 유기 원자단으로 치환된 화합물로, 카복실산 에스터가 대표적이며, 자연계에 널리 분포하고 향료 및 향수 산업에 사용되며 폴리에스터와 같은 중합체에서도 발견된다. - 유기화학에 관한 - 안트라센
안트라센은 석탄 타르에서 발견되거나 유기 합성으로 생산되는 삼환 방향족 탄화수소로, 안트라퀴논 생산의 전구체, 유기 반도체, 섬광체, 목재 방부제, 살충제, 코팅제 등으로 사용되지만 피부 자극성이 있어 유럽화학물질청의 고위험 우려 물질 후보 목록에 포함되어 있다. - 방향족 화합물 - 아드레날린
아드레날린(에피네프린)은 부신 수질에서 분비되는 호르몬이자 신경전달물질로, 스트레스 반응인 '투쟁-도피 반응'에 중요한 역할을 하며, 심박수 증가, 혈압 상승, 기관지 확장, 혈당 증가 등의 효과를 통해 신체가 위협에 대응하도록 돕고 아나필락시스나 심정지 치료에 사용된다. - 방향족 화합물 - 그래핀
그래핀은 탄소 원자가 육각형 벌집 격자 형태로 결합된 2차원 물질로, 뛰어난 특성 덕분에 다양한 분야에 활용될 가능성이 높아 상용화 연구가 활발히 진행 중이지만 대량생산 및 독성 연구가 필요하다. - 화학 결합 - 원자가 전자
원자가 전자는 원자의 최외각 전자껍질에 존재하며 화학적 성질을 결정하는 데 중요한 역할을 하고, 주족 원소는 최외각 전자껍질의 전자로 정의되지만 전이 원소는 (n-1)d 궤도의 전자도 포함하며, 주기율표 족에 따라 예측 가능하지만 예외도 존재하고, 화학 결합, 산화 상태, 전기 전도도에 영향을 미친다. - 화학 결합 - 파울리 배타 원리
파울리 배타 원리는 1925년 볼프강 파울리가 제시한 양자역학 원리로, 동일한 페르미온은 동일한 양자 상태에 존재할 수 없으며, 원자의 전자 배치, 화학 결합, 천체 특성 등을 설명하는 데 중요한 역할을 한다.
| 방향족성 | |
|---|---|
| 화학적 특성 | |
| 정의 | 고리형 분자에서 결합 전자들이 비편재화되어 안정화되는 현상 |
| 관련 용어 | 반방향족성 비방향족성 |
| 역사 | |
| 최초 발견 | 1855년, 아우구스트 빌헬름 폰 호프만, 아닐린에서 유래된 "이솔린산" 연구 중 발견 |
| 명칭 유래 | 1860년대, 벤젠 화합물의 독특한 화학적 안정성에 대한 연구에서 비롯됨. 당시에는 벤젠 화합물이 특별한 '방향족' 특성을 나타낸다고 생각함. 이는 많은 화합물들이 향기로운 냄새를 가지고 있다는 관찰에 근거함. |
| 이론 발전 | 초창기에는 경험적 규칙에 의존. 20세기 들어 양자 역학의 발전으로 이론적 이해가 깊어짐. 에리히 휘켈의 휘켈 규칙 등 주요 이론 제시됨. |
| 현대적 정의 | 고리형 분자에서 결합 전자들의 비편재화로 인한 안정화 현상. 전자의 비편재화는 분자의 화학적, 물리적 특성에 큰 영향을 미침. |
| 특징 | |
| 안정성 | 방향족 화합물은 비방향족 화합물에 비해 높은 안정성을 가짐. 공명 구조를 통해 전자가 비편재화되어 에너지 상태가 낮아짐. |
| 반응성 | 친전자성 반응에 대해 특이한 반응성을 보임. 친전자성 방향족 치환 반응이 대표적. |
| 구조적 특징 | 일반적으로 평면 구조를 가짐. 고리 내에 특정 수의 π 전자를 가짐 (휘켈 규칙). |
| 휘켈 규칙 | |
| 내용 | 고리형 분자가 방향족성을 갖기 위한 조건 제시. 평면 구조를 가져야 함. 고리 내의 π 전자 수가 4n+2개여야 함 (n은 정수). |
| 중요성 | 방향족 화합물 분류 및 예측에 중요한 역할. 벤젠, 피롤, 푸란 등 다양한 방향족 화합물에 적용됨. |
| 주요 방향족 화합물 | |
| 예시 | 벤젠: 가장 대표적인 방향족 화합물. 나프탈렌: 두 개의 벤젠 고리가 융합된 형태. 안트라센: 세 개의 벤젠 고리가 융합된 형태. 피리딘: 질소 원자를 포함하는 6원자 고리. 피롤: 질소 원자를 포함하는 5원자 고리. 푸란: 산소 원자를 포함하는 5원자 고리. |
| 활용 | 의약품, 염료, 플라스틱 등 다양한 산업 분야에서 중요한 역할. |
| 반방향족성 | |
| 정의 | 방향족성과 반대되는 특성을 지님. 고리 내의 π 전자 수가 4n개일 때 불안정해지는 특성. |
| 예시 | 사이클로뷰타다이엔. |
| 비방향족성 | |
| 정의 | 방향족성 또는 반방향족성 둘 다 아닌 경우. 평면 구조가 아니거나, 고리 내 π 전자 수가 휘켈 규칙을 따르지 않음. |
2. 역사
아우구스트 빌헬름 호프만이 1855년 자신의 논문에서 "방향족"이라는 용어를 처음 사용했으며, 이는 페닐 라디칼을 포함하는 화합물에 적용되었다.[1] 그러나 테르펜은 화학적 의미에서 방향족이 아니지만, 알려진 대부분의 향기로운 유기 물질이다. 테르펜과 벤젠형 물질은 많은 지방족 화합물보다 불포화 지수가 높다는 공통적인 화학적 특징을 가지고 있다.
19세기 화학자들은 벤젠이 높은 불포화도에도 불구하고 첨가 반응에 대해 매우 비활성적인 이유를 알 수 없어 당황스러워했다. 1865년 아우구스트 케쿨레는 벤젠의 시클로헥사트리엔 구조를 처음으로 제안했다.[5]
벤젠의 특별한 안정성에 대한 설명은 1925년에 "방향족 육중항(aromatic sextet)"이라는 용어를 처음으로 사용한 로버트 로빈슨 경에게 일반적으로 돌려진다.[6] 이 개념은 1890년에 헨리 에드워드 암스트롱(Henry Edward Armstrong)까지 거슬러 올라간다.[8] 암스트롱은 네 가지 현대적인 개념을 설명했는데, 첫째는 오늘날 전자로 더 잘 알려진 "친화력"이고, 둘째는 친전자성 방향족 치환 반응이며, 셋째는 휠랜드 중간체(Wheland intermediate)를 통해 진행되며, 넷째는 고리의 공액이 깨진다는 것이다.
이러한 안정성 또는 방향족성의 양자역학적 기원은 1931년 휘켈이 처음으로 모델링했다.
2. 1. 용어의 기원
"방향족"이라는 용어가 화학 용어로 처음 사용된 것은 1855년 아우구스트 빌헬름 호프만의 논문에서인데, 이는 페닐 라디칼을 포함하는 화합물에 적용되었다.[1] 이것이 실제로 이 용어의 최초 도입이라면, 호프만이 몇몇만이 두드러진 향을 지닌 화학 물질 그룹에 후각적 특성을 나타내는 형용사를 사용한 이유에 대해 아무런 언급도 하지 않은 것은 흥미롭다. 또한, 알려진 가장 향기로운 유기 물질의 대부분은 테르펜이지만, 화학적 의미에서 방향족이 아니다. 그러나 테르펜과 벤젠형 물질은 많은 지방족 화합물보다 불포화 지수가 높다는 공통적인 화학적 특징을 가지고 있으며, 호프만은 두 범주를 구분하지 않았을 수도 있다.2. 2. 벤젠 고리 구조의 발견
19세기 화학자들은 벤젠이 높은 불포화도에도 불구하고 첨가 반응에 대해 매우 비활성적인 이유를 알 수 없어 당황스러워했다. 벤젠의 시클로헥사트리엔 구조는 1865년 아우구스트 케쿨레에 의해 처음으로 제안되었다.[5] 그 후 수십 년 동안 대부분의 화학자들은 방향족 화학의 알려진 대부분의 이성질체 관계를 설명했기 때문에 이 구조를 쉽게 받아들였다.
1897년부터 1906년 사이에 전자를 발견한 J. J. 톰슨(J. J. Thomson)은 벤젠의 각 탄소 원자 사이에 세 개의 등가 전자를 제안했다.
벤젠의 특별한 안정성에 대한 설명은 일반적으로 로버트 로빈슨 경에게 돌려지는데, 그는 1925년에[6] "방향족 육중항(aromatic sextet)"이라는 용어를 처음으로 사용한 사람으로 알려져 있다. 이 용어는 파괴에 저항하는 6개의 전자를 가리킨다.
사실, 이 개념은 1922년 어니스트 크로커(Ernest Crocker)[7]를 거쳐 1890년에 "6개의 중심 친화력은 고리 내에서 작용하며...벤젠은 '''이중 고리'''(sic)...로 나타낼 수 있으며, 첨가 화합물이 형성되면 내부 친화력 고리가 파괴되고, 아무것도 부착되지 않은 인접한 탄소 원자는 필연적으로 에틸렌 상태를 얻게 된다"라고 쓴 헨리 에드워드 암스트롱(Henry Edward Armstrong)까지 거슬러 올라갈 수 있다.[8]
여기서 암스트롱은 적어도 네 가지 현대적인 개념을 설명하고 있다. 첫째, 그의 "친화력"은 오늘날 더 잘 알려진 전자이며, 7년 후 J. J. 톰슨에 의해 발견되었다. 둘째, 그는 친전자성 방향족 치환 반응을 설명하고 있으며, (셋째) 휠랜드 중간체(Wheland intermediate)를 통해 진행되며, (넷째) 고리의 공액이 깨진다. 그는 고리 중앙에 '''C''' 기호를 사용하여 ''내부 고리''를 간략하게 나타내는 방법을 도입하여 에리히 클라르(Erich Clar)의 표기법을 예측했다. 그의 친화력이 단순히 점 입자가 아니라 방향을 가지고 있으며, 집합적으로 벤젠 고리에 치환체를 도입함으로써 변경될 수 있는 분포를 가지고 있다는 것을 인식했기 때문에 (''마치 물체의 전하 분포가 다른 물체에 가까이 가져감으로써 변경되는 것과 같다'') 파동 역학의 본질을 예측했다는 주장도 있다.
이러한 안정성 또는 방향족성의 양자역학적 기원은 1931년 휘켈이 처음으로 모델링했다. 그는 결합 전자를 시그마 전자와 파이 전자로 분리한 최초의 사람이었다.
3. 이론
어떤 분자의 방향족성 유무는 휘켈 규칙에 따라 결정된다. 휘켈 규칙에 따르면, 분자가 방향족성을 가지려면 다음과 같은 조건을 만족해야 한다.
- 평면 고리 구조를 이루어야 한다.
- 고리 전체에 걸쳐 비편재화된 π 전자의 수가 4n+2개 (n은 0 또는 양의 정수)이어야 한다.
- 고리의 모든 원자가 콘주게이션에 참여할 수 있어야 한다.
π 결합은 고리 평면 위아래의 원자 p 궤도함수의 중첩으로 형성된다. 이 궤도함수는 원자 평면 밖에 있기 때문에 서로 자유롭게 상호작용하고 비편재화될 수 있다. 즉, 전자가 하나의 탄소 원자에 고정되지 않고 고리의 여섯 개 탄소 원자 모두에 의해 공유된다. 따라서 모든 탄소 원자에 이중 결합을 형성할 만큼 충분한 전자가 없지만, "여분의" 전자가 고리의 모든 결합을 동일하게 강화시킨다.
3. 1. 휘켈 규칙 (Hückel's Rule)
휘켈 규칙은 방향족 화합물이 만족시켜야 할 두 가지 주요 조건을 제시한다.- 비어있는 p-오비탈, 불포화 결합, 홀전자쌍 등에 의하여 완전히 콘주게이션을 이루고 있는 4n+2개의 전자가 존재하여야 한다.
- 4n+2개의 전자는 평면 형태 이성질체를 구성하여야 하고, 고리 구조를 이루어야 한다.
- 고리의 모든 원자가 콘주게이션에 참여할 수 있어야 한다.
3. 2. 공명 구조와 전자 비편재화
공명 구조에서처럼 이중 머리 화살표는 두 구조가 별개의 실체가 아니라 가상의 가능성임을 나타낸다. 어떤 구조도 실제 화합물을 정확하게 나타내지 못하며, 오른쪽에 보이는 구조들의 혼성체(평균)로 가장 잘 나타낼 수 있다. C=C 결합은 C−C 결합보다 짧지만, 벤젠은 완벽하게 육각형이며, 여섯 개의 탄소-탄소 결합은 모두 단일 결합과 이중 결합의 중간 길이인 동일한 길이를 갖는다.
더 나은 표현은 원형 π 결합(Armstrong의 ''내부 순환'')으로, 전자 밀도가 고리 위아래의 π 결합을 통해 고르게 분포되어 있다. 이 모델은 방향족 고리 내 전자 밀도의 위치를 더 정확하게 나타낸다.
단일 결합은 탄소 원자핵 사이의 선상에 있는 전자로 형성되는데, 이를 σ 결합이라고 한다. 이중 결합은 σ 결합과 π 결합으로 구성된다. π 결합은 고리 평면 위아래의 원자 p 궤도함수의 중첩으로 형성된다.
원자 평면 밖에 있기 때문에, 이러한 궤도함수는 서로 자유롭게 상호 작용하고 비편재화될 수 있다. 즉, 하나의 탄소 원자에 고정되는 대신 각 전자가 고리의 여섯 개의 탄소 원자 모두에 의해 공유된다. 따라서 모든 탄소 원자에 이중 결합을 형성할 만큼 충분한 전자가 없지만, "여분의" 전자가 고리의 모든 결합을 동일하게 강화시킨다. 결과적으로 생성되는 분자 궤도함수는 π 대칭성을 갖는다.
4. 방향족 화합물의 특징
방향족 화합물은 일반적인 불포화 화합물과는 다른 독특한 특징을 보인다.
- 비편재화된 공액 π계, 가장 일반적으로는 단일 결합과 이중 결합이 번갈아 배열된 구조를 가진다.
- 공평면성 구조로, 기여하는 모든 원자들이 같은 평면에 존재한다.
- 하나 이상의 고리에 배열된 기여 원자들을 가진다.
- 짝수이지만 4의 배수가 아닌 수의 비편재화된 π 전자, 즉 4n + 2개의 π 전자를 가진다(n = 0, 1, 2, 3, ...). 이것은 휴켈 규칙으로 알려져 있다.
예를 들어 벤젠은 방향족이지만(3개의 이중 결합에서 나온 6개의 전자), 사이클로부타디엔은 비편재화된 π 전자의 수가 4개(4의 배수)이기 때문에 방향족이 아니다. 그러나 사이클로부타디엔 이온(2−)은 방향족이다(6개의 전자). 푸란에서 산소 원자는 sp² 혼성화되어 있는데, 하나의 비공유 전자쌍은 π계에 있고 다른 하나는 고리의 평면에 있어 6개의 π 전자를 가지므로 푸란은 방향족이다.
방향족 분자는 유사한 비방향족 분자에 비해 일반적으로 향상된 화학적 안정성을 나타낸다. 방향족 화합물은 친전자성 방향족 치환 및 친핵성 방향족 치환 반응을 겪지만, 탄소-탄소 이중 결합에서 일어나는 것과 같은 친전자성 첨가 반응은 겪지 않는다.
방향족 분자의 순환하는 π 전자는 고리 전류를 생성하여 NMR에서 가해진 자기장에 대항한다.[9] 방향족 고리 평면에 있는 양성자의 NMR 신호는 비방향족 sp² 탄소의 양성자보다 훨씬 더 저자장으로 이동한다. 이것은 방향족성을 검출하는 중요한 방법이다.
방향족 분자는 π-π 스태킹에서 서로 상호 작용할 수 있다. π계는 두 개의 평행한 고리가 "면대면" 방향으로 겹쳐진다. 방향족 분자는 "모서리대면" 방향으로도 서로 상호 작용할 수 있다.
4n개의 π 전자를 포함하는 평면 단환식 분자는 반방향족성이라고 하며, 일반적으로 불안정하다.
5. 방향족 화합물의 분류
방향족 화합물은 고리를 구성하는 원자의 종류, 고리의 개수, 전하 유무 등에 따라 다양하게 분류할 수 있다. 방향족 고리는 벤젠과 같이 탄소와 수소로만 구성된 '''단일 고리 방향족 화합물''', 피롤과 같이 다른 원소가 포함된 '''이종 원소 방향족 화합물''', 트로필륨 이온과 같이 이온이 포함된 '''비정형 방향족 화합물''' 등으로 나뉜다.[1] 대부분의 방향족 화합물은 탄소 화합물이지만, 반드시 탄화수소일 필요는 없다.[1]
5. 1. 단일 고리 방향족 화합물 (Monocyclic Aromatics)
방향족 고리는 방향족 시스템을 구성하는 방법에 따라 벤젠과 같이 탄소와 수소로만 구성된 '''단일 원소 방향족 화합물''', 피롤과 같이 다른 원소가 포함된 '''이종 원소 방향족 화합물''', 트로필륨 이온과 같이 이온이 포함된 '''비정형 방향족 화합물''' 등으로 나뉜다.[1] 대부분의 방향족 화합물은 탄소 화합물이지만, 반드시 탄화수소일 필요는 없다.[1] 벤젠과 대부분의 다른 아눌렌(사이클로데카펜타엔 제외)은 n ≥ 4이고 짝수인 n을 갖는 CnHn의 화학식을 가지는데, 사이클로테트라데카헵타엔이 그 예이다.[1]5. 2. 다중 고리 방향족 화합물 (Polycyclic Aromatics)
다환 방향족 탄화수소는 둘 이상의 단순 방향족 고리가 인접한 두 개의 탄소 원자를 공유하여 융합된 분자이다. 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌이 그 예이다.[1]5. 3. 비정형 방향족 화합물 (Atypical Aromatics)
방향족 고리는 방향족 시스템을 구성하는 방법에 따라 트로필륨 이온과 같이 이온이 포함된 '''비정형 방향족 화합물'''(atypical aromatic compound) 등으로 나뉜다.[10] 대부분의 방향족 화합물은 탄소 화합물이지만, 반드시 탄화수소일 필요는 없다.방향족성은 이온에서도 발견된다. 예를 들어 사이클로프로페닐 양이온(2e 계), 사이클로펜타다이에닐 음이온(6e 계), 트로필륨 이온(6e), 사이클로옥타테트라엔 이중 음이온(10e) 등이 있다. 트로폰과 같은 비벤젠계 화합물에서도 방향족성이 나타난다. 시클로판이라 불리는 화합물 계열에서는 방향족성이 한계까지 시험된다.
5. 4. 특수 방향족 화합물
대부분의 방향족 화합물은 탄소 화합물이지만, 반드시 탄화수소일 필요는 없다. 방향족성은 이온에서도 발견된다. 예를 들어 시클로프로페닐 양이온(2e 계), 시클로펜타디에닐 음이온(6e 계), 트로필륨 이온(6e), 시클로옥타테트라엔 이중 음이온(10e) 등이 있다. 트로폰과 같은 비벤젠계 화합물에서도 방향족성이 나타난다. 시클로판이라 불리는 화합물 계열에서는 방향족성이 한계까지 시험된다.호모방향족성은 하나의 sp³ 혼성화된 탄소 원자에 의해 공액이 중단되는 특별한 경우이다.
벤젠의 탄소가 보라벤젠, 실라벤젠, 저마나벤젠, 스타나벤젠, 포스포린 또는 피릴륨염에서 다른 원소로 치환되더라도 방향족성은 여전히 유지된다. 또한, 전혀 탄소 기반이 아닌 화합물에서도 방향족성이 나타난다. 벤젠과 유사한 무기 6원자 고리 화합물이 합성되었다. 헥사실라벤젠(Si₆H₆)과 보라진(B₃N₃H₆)은 탄소 원자가 다른 원소로 치환된 것을 제외하고는 벤젠과 구조적으로 유사하다. 보라진에서는 붕소와 질소 원자가 고리 주위에 번갈아 배열된다. 최근에는 Zintl 상 Li₁₂Si₇에서 나타나는 평면형 Si₅⁶⁻ 고리의 방향족성이 Li 고체상태 NMR에 의해 실험적으로 증명되었다.[10]
금속 방향족성은 알루미늄의 특정 금속 클러스터에 존재하는 것으로 여겨진다.
뫼비우스 방향족성은 pπ 원자 궤도함수로 형성되고 닫힌 껍질에 4n(n은 정수)개의 전자로 채워진 분자 궤도함수의 고리계가 뫼비우스의 띠에 해당하도록 단일 반-비틀림을 받을 때 발생한다. 평평한(비틀리지 않은) 고리에서 4n개의 전자를 가진 π계는 p 원자 궤도함수의 조합의 대칭성 때문에 반방향족성을 띠며 따라서 매우 불안정하다. 고리를 비틀면 계의 대칭성이 변하여 허용된다(자세한 내용은 뫼비우스-휴켈 개념 참조). 비틀림은 왼손잡이 또는 오른손잡이일 수 있으므로, 생성된 뫼비우스 방향족 화합물은 비대칭 또는 키랄성을 띤다.
2012년 현재, 뫼비우스 방향족 분자가 합성되었다는 증거는 없다.[11][12] 두 개의 반-비틀림을 가진, 파라드로믹 위상에 해당하는 방향족 화합물은 요한 베네딕트 리스팅에 의해 처음 제안되었다.[13] 카보벤젠에서는 고리 결합이 알킨 및 알렌기로 확장된다.
Y-방향족성은 구아니디늄 양이온의 특별한 안정성과 높은 염기성을 설명하기 위해 개발된 개념이다. 구아니디늄은 고리 구조를 가지고 있지 않지만, 분자 전체에 걸쳐 비편재화된 6개의 π전자를 가지고 있다. 그러나 이 개념은 논란의 여지가 있으며, 일부 저자들은 다른 효과들을 강조해 왔다.[14][15][16]
6. 방향족 화합물의 중요성
방향족 화합물은 모든 생명체의 생화학과 산업에서 중요한 역할을 한다.
(하위 섹션의 내용과 중복되므로 삭제)
6. 1. 생화학적 중요성
20가지 기본적인 단백질 구성 요소 중에는 네 가지 방향족 아미노산인 히스티딘, 페닐알라닌, 트립토판, 티로신이 포함된다. 또한 DNA와 RNA의 유전 암호 서열을 구성하는 5가지 뉴클레오티드(아데닌, 티민, 시토신, 구아닌, 우라실)는 모두 방향족 퓨린 또는 피리미딘이다. 헤모글로빈 분자는 22개의 π 전자를 가진 방향족계를 포함하고 있으며, 클로로필 또한 유사한 방향족계를 가지고 있다.6. 2. 산업적 중요성
방향족 화합물은 산업에서 중요한 역할을 한다. 벤젠, 톨루엔, ''오르토''-크실렌 및 ''파라''-크실렌은 상업적으로 중요한 주요 방향족 탄화수소이다. 매년 전 세계적으로 약 3500만ton이 생산된다. 이들은 석유 정제 또는 콜타르 증류를 통해 얻은 복잡한 혼합물에서 추출되며, 스티렌, 페놀, 아닐린, 폴리에스터 및 나일론을 포함한 다양한 중요 화학 물질과 고분자를 생산하는 데 사용된다.참조
[1]
논문
On Insolinic Acid
[2]
논문
Introduction: Aromaticity
[3]
논문
Crocker, Not Armit and Robinson, Begat the Six Aromatic Electrons
[4]
논문
Introduction: Delocalization Pi and Sigma
[5]
논문
Ueber einige Condensationsproducte des Aldehyds
[6]
논문
CCXI.?Polynuclear heterocyclic aromatic types. Part II. Some anhydronium bases
[7]
논문
Application Of The Octet Theory To Single-Ring Aromatic Compounds
[8]
논문
The structure of cycloid hydrocarbon
[9]
논문
The Induced Magnetic Field in Cyclic Molecules
[10]
논문
Li NMR Spectroscopy on Crystalline Li12Si7: Experimental Evidence for the Aromaticity of the Planar Cyclopentadienyl-Analogous Si56− Rings
[11]
논문
Synthesis of a Möbius aromatic hydrocarbon
[12]
논문
Investigation of a Putative Möbius Aromatic Hydrocarbon. The Effect of Benzannelation on Möbius [4 n]Annulene Aromaticity
[13]
논문
A Double-Twist Möbius-Aromatic Conformation of [14]Annulene
[14]
논문
Y-Conjugated compounds: the equilibrium geometries and electronic structures of guanidine, guanidinium cation, urea, and 1,1-diaminoethylene
[15]
논문
Resonance interactions in acyclic systems. 2. Y-Conjugated anions and cations
[16]
논문
Amidine N−C(N)−N Skeleton: Its Structure in Isolated and Hydrogen-Bonded Guanidines from ab Initio Calculations
[17]
서적
Organic Chemistry, 3/e
본 사이트는 AI가 위키백과와 뉴스 기사,정부 간행물,학술 논문등을 바탕으로 정보를 가공하여 제공하는 백과사전형 서비스입니다.
모든 문서는 AI에 의해 자동 생성되며, CC BY-SA 4.0 라이선스에 따라 이용할 수 있습니다.
하지만, 위키백과나 뉴스 기사 자체에 오류, 부정확한 정보, 또는 가짜 뉴스가 포함될 수 있으며, AI는 이러한 내용을 완벽하게 걸러내지 못할 수 있습니다.
따라서 제공되는 정보에 일부 오류나 편향이 있을 수 있으므로, 중요한 정보는 반드시 다른 출처를 통해 교차 검증하시기 바랍니다.
문의하기 : help@durumis.com