3-나이트로벤조산

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1. 개요

3-나이트로벤조산은 벤조산의 나이트로화 반응으로 제조되는 유기 화합물이다. 이 과정에서 2-나이트로벤조산과 4-나이트로벤조산이 부산물로 생성된다. 3-나이트로벤조산은 벤조산보다 약 10배 더 산성이며, 카복실기와 나이트로기의 존재로 인해 친전자성 방향족 치환 반응에 대한 고리 비활성화를 보인다. 이 화합물은 피부 및 눈 자극을 유발할 수 있으며, 쥐에게 640 mg/kg의 LD50 값을 보여 중간 정도의 독성을 나타낼 수 있다.

3-나이트로벤조산 - [화학 물질]에 관한 문서

일반 정보

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공-막대 모형

관용명	3-나이트로벤조산
다른 이름	m-나이트로벤조산

식별

ChemSpider ID	8183
InChI	1/C7H5NO4/c9-7(10)5-2-1-3-6(4-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)
InChIKey	AFPHTEQTJZKQAQ-UHFFFAOYAS
ChEMBL	274839
ChEBI	231494
표준 InChI	1S/C7H5NO4/c9-7(10)5-2-1-3-6(4-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)
표준 InChIKey	AFPHTEQTJZKQAQ-UHFFFAOYSA-N
CAS 등록번호	121-92-6
UNII	H318ZW7612
PubChem	8497
SMILES	O=[N+]([O-])c1cc(C(=O)O)ccc1

속성

분자식	C7H5NO4
몰 질량	167.12 g/mol
외형	크림색 고체
밀도	1.494 g/cm³
녹는점	139-141 °C
용해도	0.24 g/100 mL (15 °C)
pKa	3.47 (물에서)
자기 감수율	-80.22·10⁻⁶ cm³/mol

위험성

주 위험	해당 없음
인화점	해당 없음
자연 발화점	해당 없음

관련 화합물

관련 화합물	벤조산 나이트로벤젠 안트라닐산 3,5-다이나이트로벤조산 2-나이트로벤조산 4-나이트로벤조산

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1. 개요
2. 제조
- 2.1. 제조 방법
3. 특성
- 3.1. 물리화학적 특성
4. 반응성
- 4.1. 주요 반응
5. 안전성
- 5.1. 주의 사항

2. 제조

3-나이트로벤조산은 벤조산을 나이트로화하여 제조할 수 있다. 이때 2-나이트로벤조산과 4-나이트로벤조산이 부산물로 생성될 수 있다. 카복실기는 전자를 끌어당기는 성질이 있어, 나이트로화 반응에서 치환기는 메타 위치로 향하게 된다.

이 외에도 벤조산 메틸을 나이트로화한 후 가수분해하거나, 3-나이트로아세토페논의 산화, 3-나이트로벤즈알데하이드의 산화를 통해서도 3-나이트로벤조산을 제조할 수 있다.

2.1. 제조 방법

3-나이트로벤조산은 저온에서 벤조산을 나이트로화하여 제조한다. 부산물로 2-나이트로벤조산과 4-나이트로벤조산이 각각 약 20%와 1.5%의 수율로 생성된다. 카복실기는 전자를 끌어들이기 때문에 나이트로화의 친전자성 방향족 치환 반응 동안 치환기는 이러한 위치선택성을 설명하는 메타 위치로 향하게 된다.

덜 효율적인 경로는 벤조산 메틸의 나이트로화에 이은 가수분해를 포함한다. 대안적으로 상응하는 아릴 카복실산에 대한 3-나이트로아세토페논의 산화적 C-C 결합 절단이 입증되었다. 추가 합성에는 3-나이트로벤즈알데하이드의 산화가 포함된다.

3. 특성

3-나이트로벤조산은 벤조산보다 강한 산성을 띠며, 산소 및 염소 처리된 용매에 잘 녹는다.

3.1. 물리화학적 특성

pK_a가 3.47인 3-나이트로벤조산은 벤조산보다 약 10배 더 산성이다. 벤조산의 짝염기는 전자를 끌어들이는 나이트로기의 존재로 안정화되어 치환되지 않은 벤조산에 비해 산성도가 증가한다. 3-나이트로벤조산은 일반적으로 산소 및 염소 처리된 용매에 용해된다.

4. 반응성

카복실기와 나이트로기는 친전자성 방향족 치환 반응에서 고리를 비활성화시킨다. 수소 첨가 반응을 통해 3-아미노벤조산이 생성된다.

4.1. 주요 반응

카복실기 및 나이트로기는 친전자성 방향족 치환 반응에서 고리를 비활성화시킨다. 카복실산과 니트로 화합물 작용기는 모두 친전자성 방향족 치환 반응에 대해 고리를 비활성화시킨다. 수소 첨가 반응을 통해 3-아미노벤조산이 생성된다.

5. 안전성

3-나이트로벤조산은 LD₅₀ (쥐) 640 mg/kg으로 독성이 보통일 가능성이 있다. 피부 및 눈 자극을 유발할 수 있다. LD₅₀ (정맥주사, 마우스)가 640mg/kg으로 독성이 낮은 것으로 보인다.

5.1. 주의 사항

3-나이트로벤조산은 LD₅₀ (쥐) 640 mg/kg으로 독성이 보통일 가능성이 있다. 3-나이트로벤조산은 피부 및 눈 자극을 유발할 수 있으며, 메트헤모글로빈, 과민성, 자극, 각막 손상을 포함한 노출 증상을 보일 수 있다. 이 화합물은 LD₅₀ (정맥주사, 마우스)가 640mg/kg으로 독성이 낮은 것으로 보인다.