3-나이트로벤조산
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1. 개요
3-나이트로벤조산은 벤조산의 나이트로화 반응으로 제조되는 유기 화합물이다. 이 과정에서 2-나이트로벤조산과 4-나이트로벤조산이 부산물로 생성된다. 3-나이트로벤조산은 벤조산보다 약 10배 더 산성이며, 카복실기와 나이트로기의 존재로 인해 친전자성 방향족 치환 반응에 대한 고리 비활성화를 보인다. 이 화합물은 피부 및 눈 자극을 유발할 수 있으며, 쥐에게 640 mg/kg의 LD50 값을 보여 중간 정도의 독성을 나타낼 수 있다.
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| 3-나이트로벤조산 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| |
| 관용명 | 3-나이트로벤조산 |
| 다른 이름 | m-나이트로벤조산 |
| 식별 | |
| ChemSpider ID | 8183 |
| InChI | 1/C7H5NO4/c9-7(10)5-2-1-3-6(4-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10) |
| InChIKey | AFPHTEQTJZKQAQ-UHFFFAOYAS |
| ChEMBL | 274839 |
| ChEBI | 231494 |
| 표준 InChI | 1S/C7H5NO4/c9-7(10)5-2-1-3-6(4-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10) |
| 표준 InChIKey | AFPHTEQTJZKQAQ-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 등록번호 | 121-92-6 |
| UNII | H318ZW7612 |
| PubChem | 8497 |
| SMILES | O=[N+]([O-])c1cc(C(=O)O)ccc1 |
| 속성 | |
| 분자식 | C7H5NO4 |
| 몰 질량 | 167.12 g/mol |
| 외형 | 크림색 고체 |
| 밀도 | 1.494 g/cm3 |
| 녹는점 | 139-141 °C |
| 용해도 | 0.24 g/100 mL (15 °C) |
| pKa | 3.47 (물에서) |
| 자기 감수율 | -80.22·10−6 cm3/mol |
| 위험성 | |
| 주 위험 | 해당 없음 |
| 인화점 | 해당 없음 |
| 자연 발화점 | 해당 없음 |
| 관련 화합물 | |
| 관련 화합물 | 벤조산 나이트로벤젠 안트라닐산 3,5-다이나이트로벤조산 2-나이트로벤조산 4-나이트로벤조산 |
2. 제조
3-나이트로벤조산은 벤조산을 나이트로화하여 제조할 수 있다. 이때 2-나이트로벤조산과 4-나이트로벤조산이 부산물로 생성될 수 있다.[9] 카복실기는 전자를 끌어당기는 성질이 있어, 나이트로화 반응에서 치환기는 메타 위치로 향하게 된다.
이 외에도 벤조산 메틸을 나이트로화한 후 가수분해하거나,[10] 3-나이트로아세토페논의 산화,[11] 3-나이트로벤즈알데하이드의 산화[11]를 통해서도 3-나이트로벤조산을 제조할 수 있다.
2. 1. 제조 방법
3-나이트로벤조산은 저온에서 벤조산을 나이트로화하여 제조한다. 부산물로 2-나이트로벤조산과 4-나이트로벤조산이 각각 약 20%와 1.5%의 수율로 생성된다.[9] 카복실기는 전자를 끌어들이기 때문에 나이트로화의 친전자성 방향족 치환 반응 동안 치환기는 이러한 위치선택성을 설명하는 메타 위치로 향하게 된다.덜 효율적인 경로는 벤조산 메틸의 나이트로화에 이은 가수분해를 포함한다.[10] 대안적으로 상응하는 아릴 카복실산에 대한 3-나이트로아세토페논의 산화적 C-C 결합 절단이 입증되었다.[11] 추가 합성에는 3-나이트로벤즈알데하이드의 산화가 포함된다.
3. 특성
3-나이트로벤조산은 벤조산보다 강한 산성을 띠며, 산소 및 염소 처리된 용매에 잘 녹는다.
3. 1. 물리화학적 특성
p''K''a가 3.47[8]인 3-나이트로벤조산은 벤조산보다 약 10배 더 산성이다. 벤조산의 짝염기는 전자를 끌어들이는 나이트로기의 존재로 안정화되어 치환되지 않은 벤조산에 비해 산성도가 증가한다.[12] 3-나이트로벤조산은 일반적으로 산소 및 염소 처리된 용매에 용해된다.[13]4. 반응성
카복실기와 나이트로기는 친전자성 방향족 치환 반응에서 고리를 비활성화시킨다.[14] 수소 첨가 반응을 통해 3-아미노벤조산이 생성된다.[2]
4. 1. 주요 반응
카복실기 및 나이트로기는 친전자성 방향족 치환 반응에서 고리를 비활성화시킨다.[14] 카복실산과 니트로 화합물 작용기는 모두 친전자성 방향족 치환 반응에 대해 고리를 비활성화시킨다. 수소 첨가 반응을 통해 3-아미노벤조산이 생성된다.[2]5. 안전성
3-나이트로벤조산은 LD50 (쥐) 640 mg/kg으로 독성이 보통일 가능성이 있다. 피부 및 눈 자극을 유발할 수 있다.[15] LD50 (정맥주사, 마우스)가 640mg/kg으로 독성이 낮은 것으로 보인다.[7]
5. 1. 주의 사항
3-나이트로벤조산은 LD50 (쥐) 640 mg/kg으로 독성이 보통일 가능성이 있다. 3-나이트로벤조산은 피부 및 눈 자극을 유발할 수 있으며, 메트헤모글로빈, 과민성, 자극, 각막 손상을 포함한 노출 증상을 보일 수 있다.[15] 이 화합물은 LD50 (정맥주사, 마우스)가 640mg/kg으로 독성이 낮은 것으로 보인다.[7]참조
[1]
웹사이트
Dissociation Constants Of Organic Acids And Bases
http://www.zirchrom.[...]
2010-04-11
[2]
간행물
Benzoic Acid and Derivatives
[3]
문서
m-Nitrobenzoic Acid
Org. Synth.
[4]
논문
Oxidative C–C Bond Cleavage for the Synthesis of Aryl Carboxylic Acids from Aryl Alkyl Ketones
2018-05-16
[5]
뉴스
20.4 Substituent Effects on Acidity
https://chem.librete[...]
2018-09-25
[6]
서적
Ashford, Edith
Oxford University Press
2011-10-31
[7]
웹사이트
M-Nitrobenzoic acid
https://cameochemica[...]
2018-09-25
[8]
웹인용
Dissociation Constants Of Organic Acids And Bases
http://www.zirchrom.[...]
2010-04-11
[9]
간행물
Benzoic Acid and Derivatives
[10]
문서
m-Nitrobenzoic Acid
Org. Synth.
[11]
논문
Oxidative C–C Bond Cleavage for the Synthesis of Aryl Carboxylic Acids from Aryl Alkyl Ketones
2018-05-16
[12]
뉴스
20.4 Substituent Effects on Acidity
https://chem.librete[...]
2018-09-25
[13]
서적
Ashford, Edith
Oxford University Press
2011-10-31
[14]
뉴스
16.7: Nucleophilic Aromatic Substitution
https://chem.librete[...]
2018-09-25
[15]
웹인용
M-NITROBENZOIC ACID {{!}} CAMEO Chemicals {{!}} NOAA
https://cameochemica[...]
2018-09-25
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