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L-도파

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목차

1. 개요

L-도파는 아미노산의 일종으로, 1913년 스위스 생화학자에 의해 잠두에서 처음 분리되었다. 2001년 노벨 화학상은 L-도파의 합성에 사용된 수소 첨가 반응의 키랄 촉매 작용 연구와 관련하여 수여되었다.

L-도파는 효소 티로신 수산화효소에 의해 아미노산 L-티로신으로부터 생성되며, 도파민, 노르에피네프린, 에피네프린과 같은 카테콜아민 신경전달물질의 전구체이다. 또한 멜라닌의 전구체이기도 하며, 해양 접착 단백질 형성에 중요한 화합물로 사용된다. 식물에서는 특정 종의 성장을 억제하는 알렐로케미컬로 기능하기도 한다.

의학적으로는 파킨슨병 및 관련 질환 치료에 레보도파라는 이름으로 사용되며, 뇌혈관 장벽을 통과하여 중추신경계에 도파민을 공급한다. 일반적으로 카르비도파 또는 벤세라지드와 같은 AAAD 억제제와 함께 사용되며, 건강 보조 식품으로도 판매된다. L-도파는 나노기술에도 응용될 수 있다.

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2. 역사

2. 1. 발견 및 초기 연구

1913년 스위스 생화학자 마르쿠스 구겐하임이 잠두(Vicia faba)에서 L-도파를 처음 분리하였다.[10]

2001년 노벨 화학상은 L-도파와 관련이 있다. 노벨 위원회는 윌리엄 S. 놀스에게 수소 첨가 반응의 키랄 촉매 작용에 대한 연구로 상의 4분의 1을 수여했는데, 이 반응의 가장 주목할 만한 예시는 L-도파의 합성에 사용되었다.[11][12][13]

C2-대칭 디포스핀을 사용한 수소 첨가 반응을 통한 L-도파 합성.

2. 2. 노벨 화학상

2001년 노벨 화학상은 L-도파와 관련이 있다. 노벨 위원회는 윌리엄 S. 놀스에게 수소 첨가 반응의 키랄 촉매 작용에 대한 연구로 상의 4분의 1을 수여했는데, 이 반응의 가장 주목할 만한 예시는 L-도파의 합성에 사용되었다.[11][12][13]

3. 생물학적 역할

3. 1. 체내 합성 및 대사



L-도파는 효소 티로신 수산화효소에 의해 아미노산 L-티로신으로부터 생성된다.[7] 또한, L-도파는 모노아민 또는 카테콜아민 신경전달물질인 도파민, 노르에피네프린(노르아드레날린), 에피네프린(아드레날린)의 전구체이기도 하다. 도파민은 방향족 L-아미노산 탈카복실화효소(AADC)에 의한 L-도파의 탈카복실화에 의해 형성된다.

L-도파는 카테콜-O-메틸 트랜스퍼라제(COMT)에 의해 직접적으로 3-''O''-메틸도파로 대사될 수 있으며, 이후 바닐산으로 대사될 수 있다. 이 대사 경로는 건강한 신체에서는 존재하지 않지만, 파킨슨병 환자에게 말초 L-도파를 투여하거나 AADC 효소 결핍증 환자의 드문 경우에 중요해진다.[8]

L-페닐알라닌, L-티로신, L-도파는 모두 생물학적 색소 멜라닌의 전구체이다. 효소 티로시나아제는 L-도파의 반응성 중간체 도파퀴논으로의 산화를 촉매하며, 이는 추가로 반응하여 결국 멜라닌 올리고머를 생성한다. 또한, 티로시나아제는 아스코르브산과 같은 환원제가 존재할 때 티로신을 직접 L-도파로 전환할 수 있다.[9] L-도파는 자연계에서 생성되며, 어떤 종류의 음식이나 약초, 예를 들어 콩꼬투리에 포함되어 있다.[24]

3. 2. 신경전달물질 전구체

L-도파는 모노아민 또는 카테콜아민 신경전달물질인 도파민, 노르에피네프린(노르아드레날린), 에피네프린(아드레날린)의 전구체이다.[7] 도파민은 방향족 L-아미노산 탈카복실화효소(AADC)에 의한 L-도파의 탈카복실화에 의해 형성된다.[7]

L-도파는 카테콜-''O''-메틸 트랜스퍼라제에 의해 직접적으로 3-''O''-메틸도파로 대사될 수 있으며, 이후 바닐산으로 대사될 수 있다. 이 대사 경로는 건강한 신체에서는 존재하지 않지만, 파킨슨병 환자에게 말초 L-도파를 투여하거나 AADC 효소 결핍증 환자의 드문 경우에 중요해진다.[8]

L-페닐알라닌, L-티로신, L-도파는 모두 생물학적 색소 멜라닌의 전구체이다. 효소 티로시나아제는 L-도파의 반응성 중간체 도파퀴논으로의 산화를 촉매하며, 이는 추가로 반응하여 결국 멜라닌 올리고머를 생성한다. 또한, 티로시나아제는 아스코르브산과 같은 환원제가 존재할 때 티로신을 직접 L-도파로 전환할 수 있다.[9]

자연계에서 L-도파는 콩꼬투리와 같은 음식이나 약초에 포함되어 있으며,[24] 포유류에서는 준필수 아미노산인 L-티로신으로부터 체내나 뇌내에서 합성된다. L-티로신은 효소 티로신 수산화효소에 의해 L-도파로 생성된다.[7]

3. 3. 멜라닌 생성

L-페닐알라닌, L-티로신과 함께 L-도파는 생물학적 색소 멜라닌의 전구체이다.[9] 효소 티로시나아제는 L-도파를 산화시켜 반응성 중간체인 도파퀴논을 생성한다.[9] 도파퀴논은 추가 반응을 거쳐 멜라닌 올리고머를 형성한다.[9] 티로시나아제는 아스코르브산과 같은 환원제가 존재할 때 티로신을 직접 L-도파로 전환할 수 있다.[9]

4. 다른 생물체에서의 역할

4. 1. 해양 접착

L-도파는 홍합에서 발견되는 것과 같은 해양 접착 단백질의 형성에 중요한 화합물이다.[14][15] 이는 이러한 단백질의 내수성 및 빠른 경화 능력에 기여하는 것으로 여겨진다. L-도파는 또한 부착 방지 고분자를 민감한 기질에 결합시켜 표면의 부착을 방지하는 데 사용될 수 있다.[16] L-도파의 다재다능한 화학적 특성은 나노기술에 활용될 수 있다.[17] 예를 들어, DOPA 함유 자가 조립 펩타이드는 기능성 나노구조, 접착제 및 젤을 형성하는 것으로 밝혀졌다.[18][19][20][21]

4. 2. 식물 및 환경

식물에서 L-도파는 특정 종의 성장을 억제하는 알렐로케미컬로 기능하며, 넓은 콩(''Vicia faba'')과 벨벳 콩(''Mucuna pruriens'')와 같은 몇몇 콩과 식물 종에 의해 생성되고 분비된다.[22] 그 효과는 토양의 pH와 철의 반응성에 크게 의존한다.[23]

5. 의학적 이용

5. 1. 파킨슨병 및 관련 질환 치료

L-도파는 레보도파라는 이름으로 파킨슨병 및 도파민 반응성 근긴장이상(en) 치료에 사용된다. 뇌혈관 장벽을 통과하여 중추신경계에 도파민을 공급한다. 일반적으로 병용 약물과 함께 말초 선택적 약물인 방향족 L-아미노산 탈카르복실화 효소 (AAAD) 방향족 L-아미노산 탈카르복실화 효소 억제제인 카르비도파 또는 벤세라지드와 함께 사용된다. 이러한 약제는 레보도파의 효능과 지속 시간을 증가시킨다. 병용 제제에는 레보도파/카르비도파와 레보도파/벤세라지드 뿐만 아니라 레보도파/카르비도파/엔타카폰도 포함된다.

L-도파는 ''무쿠나 프루리엔스''(벨벳 빈)에 다량 함유되어 있으며 일반 의약품으로 건강 보조 식품으로 시판되어 사용된다.

5. 2. 약물 제제

L-도파는 파킨슨병 및 특정 기타 질환의 치료에 ''레보도파''라는 이름으로 의학적으로 사용된다. 일반적으로 병용 약물과 함께 말초 선택적 약물인 방향족 L-아미노산 탈카르복실화 효소 (AAAD) 방향족 L-아미노산 탈카르복실화 효소 억제제인 카르비도파 또는 벤세라지드와 함께 사용된다. 이러한 약제는 레보도파의 효능과 지속 시간을 증가시킨다. 병용 제제에는 레보도파/카르비도파와 레보도파/벤세라지드 뿐만 아니라 레보도파/카르비도파/엔타카폰도 포함된다.

5. 3. 건강 보조 식품

L-도파는 무쿠나 프루리엔스(벨벳 콩)에 다량 함유되어 있으며 건강 보조 식품으로 판매된다. 또한 일반 의약품으로도 사용될 수 있다.

6. 나노기술 응용

참조

[1] 논문 Experimental and theoretical determination of electronic properties in Ldopa
[2] 논문 Levodopa Content of Mucuna pruriens Supplements in the NIH Dietary Supplement Label Database 2022-10
[3] 논문 L-DOPA is an endogenous ligand for OA1 2008-09
[4] 논문 The protein Ocular albinism 1 is the orphan GPCR GPR143 and mediates depressor and bradycardic responses to DOPA in the nucleus tractus solitarii 2014-01
[5] 논문 Elucidation of the first committed step in betalain biosynthesis enables the heterologous engineering of betalain pigments in plants
[6] 논문 Resolution of Optical Isomers by Thin-Layer Chromatography: Enantiomeric Purity of Methyldopa 1986
[7] 논문 Non-protein amino acids and neurodegeneration: the enemy within 2014-03
[8] 논문 Aromatic L-amino acid decarboxylase deficiency: diagnostic methodology http://www.clinchem.[...] 1992-12
[9] 논문 Oxidation of tyrosine residues in proteins by tyrosinase. Formation of protein-bonded 3,4-dihydroxyphenylalanine and 5-S-cysteinyl-3,4-dihydroxyphenylalanine 1984-09
[10] 논문 Levodopa: History and Therapeutic Applications 2017
[11] 논문 Asymmetric hydrogenation
[12] 웹사이트 Synthetic scheme for total synthesis of DOPA, L- (Monsanto) http://www.chem.wisc[...] UW Madison, Department of Chemistry 2013-09-30
[13] 논문 Application of organometallic catalysis to the commercial production of L-DOPA 1986-03
[14] 논문 Mussel Adhesion: Finding the Tricks Worth Mimicking
[15] 웹사이트 Study Reveals Details Of Mussels' Tenacious Bonds https://www.scienced[...] Science Daily 2013-09-30
[16] 웹사이트 Mussel Adhesive Protein Mimetics http://biomaterials.[...]
[17] 논문 L-Dopa in small peptides: an amazing functionality to form supramolecular materials 2021-06
[18] 논문 Seamless metallic coating and surface adhesion of self-assembled bioinspired nanostructures based on di-(3,4-dihydroxy-L-phenylalanine) peptide motif 2014-07
[19] 논문 The Use of the Calcitonin Minimal Recognition Module for the Design of DOPA-Containing Fibrillar Assemblies 2014-08
[20] 논문 Antibacterial Gel Coatings Inspired by the Cryptic Function of a Mussel Byssal Peptide 2021-10
[21] 논문 Self-assembly of a tripeptide into a functional coating that resists fouling 2014-10
[22] 논문 L-3,4-Dihydroxyphenylalanine as an Allelochemical Candidate from Mucuna pruriens (L.) DC. var. utilis 1991
[23] 논문 L-DOPA induces iron accumulation in roots of Ipomoea aquatica and Arabidopsis thaliana in a pH-dependent manner 2023
[24] 간행물 未利用植物の有効利用と調理科学への期待 https://doi.org/10.1[...]


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