N-아세틸갈락토사민
1. 개요
N-아세틸갈락토사민(GalNAc)은 사람의 ABO식 혈액형 A형의 항원을 형성하는 말단 탄수화물이다. 단백질 O-당화 과정에서 세린 또는 트레오닌에 결합하는 첫 번째 단당류이며, 세포 신호 전달에 필수적이며 사람과 동물의 감각 신경 구조에 집중되어 있다. 또한, GalNAc는 간세포의 아시아로글리코프로테인 수용체에 결합하여 간을 표적으로 하는 안티센스 올리고뉴클레오티드 및 siRNA 치료법의 표적 리간드로 활용된다.
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일반 정보
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N-아세틸갈락토사민 구조식
| IUPAC 명칭 | 2-(아세틸아미노)-2-데옥시-D-갈락토스 |
|---|---|
| 다른 이름 | GalNAc 2-아세트아미도-2-데옥시-D-갈락토스 N-아세틸콘드로사민 2-아세트아미도-2-데옥시-D-갈락토피라노스 N-아세틸-D-갈락토사민 |
식별 정보
| CAS 등록번호 | 1811-31-0 |
|---|---|
| PubChem CID | 84265 |
| ChemSpider ID | 76020 |
| ChEBI | 40356 |
| KEGG | C01074 |
| UNII | 833755V695 |
| DrugBank | DB03567 |
| SMILES | O[C@@H](C(CO)O[C@H](O)[C@H]1NC(C)=O)[C@H]1O |
| InChI | 1/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2,1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6+,7-,8+/m1/s1 |
| InChIKey | OVRNDRQMDRJTHS-CBQIKETKBW |
| StdInChI | 1S/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2,1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6+,7-,8+/m1/s1 |
| StdInChIKey | OVRNDRQMDRJTHS-CBQIKETKSA-N |
속성
| 분자식 | C8H15NO6 |
|---|---|
| 분자량 | 221.21 g/mol |
| 녹는점 | 172 ~ 173 ℃ |
관련 화합물
| 관련 단당류 | N-아세틸글루코사민 갈락토사민 갈락토스 |
|---|
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2. 기능
N-아세틸갈락토사민(GalNAc)은 ABO식 혈액형 결정, 단백질 O-글리코실화, 세포 신호 전달, 간세포 표적 치료제 활용 등 여러 중요한 생체 기능을 수행한다.
* ABO식 혈액형에서 A형 항원을 형성하는 말단 탄수화물이다.
* 단백질의 O-글리코실화 과정에서 세린 또는 트레오닌과 결합하는 첫 번째 단당류이다.
* 세포 신호전달에 필수적이며, 사람과 동물의 감각 신경 구조에 집중되어 있다.
* 간세포의 아시알로당단백질 수용체에 결합하는 특성을 이용하여, 연구용 안티센스 올리고뉴클레오타이드 및 siRNA 요법에서 표적 리간드로 사용된다.
2.2. 단백질 O-글리코실화
N-아세틸갈락토사민은 단백질의 O-글리코실화 과정에서 세린 또는 트레오닌과 결합하는 첫 번째 단당류이다. N-아세틸갈락토사민은 세포 신호전달에 필수적이며, 사람과 동물 모두의 감각신경 구조에 집중되어 있다.