N-아세틸글루코사민
1. 개요
N-아세틸글루코사민은 자가면역 질환 치료제로 연구되고 있으며, 최근 실험에서 긍정적인 결과가 보고되었다. 또한, 경증 골관절염 완화에 효과가 있을 수 있다는 연구 결과도 있다. O-N-아세틸글루코사민화(O-GlcNAc화)는 단백질의 세린 또는 트레오닌에 N-아세틸글루코사민을 첨가하는 과정으로, 효소나 전사인자의 활성 조절에 관여한다. 고혈당증은 O-GlcNAc화를 증가시켜 인슐린 저항성을 유발하며, 뇌에서의 O-GlcNAc화 감소는 인지 기능 저하와 관련이 있다. 반면, 늙은 쥐의 해마에서 O-GlcNAc화를 증가시키면 공간 학습 능력과 기억력이 향상된다.
| IUPAC 이름 | β-D-(아세틸아미노)-2-디옥시-글루코피라노스 |
|---|---|
| 기타 이름 | N-아세틸-D-글루코사민 GlcNAc NAG |
| CAS 등록번호 | '7512-17-6' |
| EC 번호 | '231-368-2' |
| PubChem CID | '24139' |
| ChemSpider ID | '22563' |
| UNII | V956696549 |
| ChEBI | '28009' |
| Beilstein 등록번호 | '1247660' |
| Gmelin 등록번호 | '721281' |
| InChI | 1/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2,1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6-,7-,8-/m1/s1 |
| InChIKey | OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCBL |
| SMILES | O=C(N[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O[C@H]1O)CO)C |
| 화학식 | C₈H₁₅NO₆ |
|---|---|
| 분자량 | 221.21 g/mol |
| 녹는점 | 211 °C |
| 기타 단당류 | N-아세틸갈락토사민 |
|---|---|
| 관련 화합물 | 글루코사민 글루코스 |
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헥소사민 -
갈락토사민
갈락토사민은 설치류의 간에 간염을 유발하여 인간의 약물 유발성 간 질환과 유사한 조직 손상을 보이는 질병 모델을 생성하는 연구 물질이다. -
헥소사민 -
N-아세틸갈락토사민
N-아세틸갈락토사민은 ABO식 혈액형 A형 항원을 형성하는 말단 탄수화물이며, 단백질 O-당화 과정에 관여하고 세포 신호 전달에 필수적이며, 간 표적 치료법의 표적 리간드로 활용된다. -
아세트아마이드 -
모다피닐
모다피닐은 기면증 치료에 주로 사용되는 각성 촉진제로, 교대 근무 수면 장애, 폐쇄성 수면 무호흡증, 다발성 경화증 관련 피로 등에도 사용되지만, ADHD 치료 효과는 일관적이지 않으며 인지능력 향상 효과는 논란의 여지가 있고 부작용과 의존성 위험이 존재한다. -
아세트아마이드 -
키틴
키틴은 절지동물의 외골격, 버섯류의 세포벽 등을 구성하는 질소를 함유한 다당류이며, 키토산으로 변환되어 생의학, 식품, 제지 등 다양한 분야에서 활용된다. -
막생물학 -
포스파티딜에탄올아민
포스파티딜에탄올아민은 세포막의 주요 인지질로서 동물세포에서 심장 기능, 지단백질 분비, 혈액 응고, 아난다마이드 합성에 관여하고, 세균에서는 막 인지질의 음전하 중화, 막 단백질 구조 형성, 다약물 수송체 기능에 필수적이며, 식품 내 마이야르 반응을 통해 산화 스트레스 유발 및 혈관 질환, 당뇨병과의 연관성이 연구된다. -
막생물학 -
소포 (세포)
소포는 막으로 둘러싸인 작은 주머니 모양의 구조물로, 세포 내 물질 수송, 소화, 분비, 세포간 신호 전달, 세포 외부 물질 소화 및 배출 등 다양한 기능을 수행하며, 특히 세포외소포체는 질병과의 연관성으로 주목받고 있고, 클라트린, COPI, COPII, SNARE 단백질 등이 소포 형성 및 수송에 관여한다.
2.1. 자가면역질환 치료제 가능성
N-아세틸글루코사민은 자가면역질환 치료제로 제안되었으며, 최근 실험에서 어느 정도 성과를 거두었다. 최근 연구에서 긍정적인 결과가 보고되고 있다.
3. O-GlcNAc화
O-GlcNAc화(O-N-아세틸글루코사민화)는 단백질의 세린이나 트레오닌 잔기에 N-아세틸글루코사민이 결합하는 반응으로, 세포 내 다양한 생리적 과정에 중요한 역할을 한다. O-GlcNAc화는 주로 염색질 단백질에서 발견되며, 스트레스 반응과 관련이 있는 것으로 보인다.
3.1. O-GlcNAc화의 기능
O-N-아세틸글루코사민화(O-GlcNAc화)는 단백질의 세린이나 트레오닌에 단일 N-아세틸글루코사민을 첨가하는 과정이다. 인산화와 비교하여 N-아세틸글루코사민의 첨가 또는 제거는 효소나 전사인자를 활성화시키거나 비활성화시키는 수단이다. O-GlcNAc화와 인산화는 보통 동일한 세린/트레오닌 부위에 대해 경쟁한다. O-GlcNAc화는 염색질 단백질에서 가장 자주 일어나며, 보통 스트레스에 대한 반응으로 보인다.
고혈당증은 O-GlcNAc화를 증가시켜 인슐린 저항성을 유발한다. 고혈당으로 인해 증가된 O-GlcNAc화는 O-GlcNAc화의 기능 장애 형태이다. 나이가 들면서 뇌의 O-GlcNAc화의 감소는 인지 감소와 관련이 있다. 나이가 든 쥐의 해마에서 O-GlcNAc화가 증가하면 공간 학습 능력과 기억력이 향상되었다.