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키틴

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1. 개요

키틴은 절지동물의 외골격, 버섯류의 세포벽 등을 구성하는 질소를 함유한 다당류로, 셀룰로스와 유사한 화학 구조와 물리적 성질을 지닌다. 키틴은 N-아세틸글루코사민 단위체로 구성되며, 곤충의 외골격, 갑각류의 껍질 등에서 복합재료의 형태로 존재한다. 키틴은 물에 잘 녹지 않지만, 진한 알칼리 용액으로 처리하여 키토산을 얻을 수 있으며, 키토산은 생의학 분야에서 널리 활용된다. 키틴은 식물의 방어 기작을 유도하거나, 식품 가공 및 제지 산업 등 다양한 분야에서 활용된다. 또한, 키틴과 그 분해 산물은 면역 반응을 유발하며, 백신 보조제, 조직 공학 지지체 등으로 연구되고 있다.

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키틴 - [화학 물질]에 관한 문서
화학 정보
CAS 번호1398-61-4
KEGGC00461
속성
분자식(C₈H₁₃NO₅)ₙ
몰 질량203.19 x n
일반 정보
이름키틴
로마자 표기chitin
설명N-아세틸글루코사민의 긴 사슬 중합체
관련 용어키틴질
생물학적 정보
발견 장소절지동물
균류
연체동물
척추동물
생산척추동물에서 내생적으로 생성
활용
응용 분야식품
제약
의약
화장품
농업
직물
펄프 및 제지
생명 공학
환경 화학
용도약물 전달
상처 관리
의료 기기
이식
조직 공학
참고
참고 사항키틴은 키토산의 전구체

2. 어원

키틴(chitin)은 고대 그리스에서 남녀가 입던 기본 옷인 튜닉이나 프록을 뜻하는 그리스어 khitōn|키톤grc에서 유래하였다.[41] 영어 단어 "chitin"은 1821년 "덮개"를 뜻하는 그리스어 χιτών|키톤grc에서 유래한 프랑스어 ''chitine''(키틴)에서 왔다.[6]

비슷한 단어인 "키톤"은 보호각을 가진 바다 동물을 가리킨다.

3. 화학적 구조 및 특성

키틴은 흰색의 무정형 분말로, 셀룰로스와 매우 비슷한 화학 구조물리적 성질을 가지고 있어 셀룰로스와 자주 비교된다. 하지만 키틴은 반응성이 약해 물에 잘 녹지 않고 셀룰로스보다 안정적이기 때문에 미생물의 분해에 훨씬 잘 견딘다. 지구상에서 생성되는 생물질 중 셀룰로스 다음으로 자연계에 많이 존재하는 생물질이다.[7][8][9]

호워스 투영식으로 나타낸 여러 단당류(포도당과 N-아세틸글루코사민)와 다당류(키틴과 셀룰로스)의 화학적 구조


키틴의 구조는 1929년 알베르트 호프만에 의해 밝혀졌다. 호프만은 달팽이 ''Helix pomatia''에서 얻은 조잡한 키티나아제 효소를 이용하여 키틴을 가수분해했다. 키틴은 질소를 포함하는 변형된 다당류로, N-아세틸글루코사민(N-아세틸-D-글루코사민) 단위체로부터 합성된다. 이 단위체들은 포도당 단위체가 셀룰로스를 형성하는 것과 마찬가지로 공유결합 β-(1→4)-결합을 형성한다. 따라서 키틴은 각 단량체의 한 히드록실기가 아세틸 아민기로 치환된 셀룰로스로 설명될 수 있다. 이는 인접한 폴리머 사이의 수소 결합을 증가시켜 키틴-폴리머 매트릭스의 강도를 높인다.

순수하고 변형되지 않은 형태의 키틴은 반투명하고, 유연하며, 탄력적이고 매우 질기다. 그러나 대부분의 절지동물에서는 종종 변형되어, 곤충외골격의 대부분을 형성하는 무두질된 단백질성 매트릭스인 스클레로틴과 같은 복합재료의 구성 요소로서 존재한다. 갑각류연체동물의 껍질과 같이 탄산칼슘과 결합하면 키틴은 훨씬 더 강한 복합재료를 생성한다. 이 복합재료는 순수 키틴보다 훨씬 더 단단하고 뻣뻣하며, 순수 탄산칼슘보다 더 질기고 덜 부서진다.[10] 순수한 형태와 복합 형태의 또 다른 차이는 애벌레의 유연한 몸체 벽(주로 키틴)과 딱정벌레의 단단하고 가벼운 딱지날개(많은 양의 스클레로틴을 포함)을 비교하여 알 수 있다.[11]

키토산은 수산화나트륨으로 처리하여 키틴을 탈아세틸화하여 상업적으로 생산된다. 키토산은 상처 치유, 약물 전달 및 조직 공학을 포함한 광범위한 생의학적 응용 분야를 가지고 있다.[2][3] 특정 분자간 수소 결합 네트워크로 인해 키틴을 물에 용해하는 것은 매우 어렵다.[16]

키틴의 구조는 셀룰로스와 유사하지만, 2번 탄소의 수산기가 아세트아미드기로 치환되어 있다. 즉, N-아세틸글루코사민의 1,4-중합체이다. 분자 간 또는 분자 내에서 형성되는 강력한 수소결합으로 인해 명확한 유리전이온도나 융점을 나타내지 않고, 가열하면 분해된다. 같은 이유로 용해성이 낮아 대부분의 용매에 녹지 않는다. 진한 염산이나 진한 알칼리에는 녹지만, 가수분해 등에 의한 분자 사슬 절단으로 분자량이 크게 감소한 결과로 녹는 것이다. 분자량 감소를 그다지 수반하지 않는 용매로는 디메틸아세트아미드/염화리튬, 메탄올/염화칼슘 혼합 용매계 등이 있다.

또한, 진한 알칼리 수용액에서 끓이는 처리 등에 의해 탈아세틸화되어 키토산을 얻을 수 있다. 생물 자원 유래 물질이며, 고갈의 우려가 없고, 안전성이 높고, 생분해성이라는 특징을 가진다. 특히 생체 내에서 쉽게 분해되고, 비교적 높은 강도와 유연성을 가지고 있어 수술용 봉합사로의 이용도 검토되었다.

키틴은 다음과 같은 특성을 보인다.

  • 백색 비정형 분말 또는 섬유상이다.
  • 각종 유기용매, 묽은 산, 묽은 알칼리에 녹지 않는다.
  • 진한 염산, 진한 알칼리에 녹는다. 단, 분자량의 저하를 수반한다. 후자의 경우 아세틸기의 탈리도 수반한다.

4. 생물학적 기능 및 분포

키틴은 화학 구조물리적 성질셀룰로스와 매우 비슷하여 셀룰로스와 자주 비교되는 흰색의 무정형 분말이다. 그러나 키틴은 반응성이 약해 물에 잘 녹지 않고 셀룰로스보다 안정적이라 미생물에 의한 분해에 더 강하다. 지구상에서 생성되는 생물질 중 셀룰로스 다음으로 자연계에 많이 존재한다.

키틴은 N-아세틸-D-글루코사민이 베타(1→4) 결합으로 연결된 다당류이다. 1929년 알베르트 호프만이 키틴의 구조를 밝혔다. 호프만은 달팽이 ''Helix pomatia''에서 얻은 키티나아제 효소를 이용하여 키틴을 가수분해했다.[7][8][9]

키틴은 N-아세틸글루코사민 단위체로부터 합성되며, 이 단위체들은 포도당 단위체가 셀룰로스를 형성하는 것과 같이 β-(1→4)-결합을 형성한다. 따라서 키틴은 각 단량체의 히드록실기가 아세틸 아민기로 치환된 셀룰로스로 볼 수 있다. 이는 인접한 폴리머 간 수소 결합을 증가시켜 키틴-폴리머 매트릭스의 강도를 높인다.

순수한 키틴은 반투명하고 유연하며 탄력적이고 질기다. 그러나 대부분의 절지동물에서는 변형되어 복합재료의 구성 요소로 존재한다. 예를 들어, 곤충외골격을 구성하는 스클레로틴이나, 갑각류연체동물의 껍질에서 탄산칼슘과 결합하여 더 강한 복합재료를 만든다.[10] 애벌레의 유연한 몸체 벽(주로 키틴)과 딱정벌레의 단단한 딱지날개(스클레로틴 함유)를 비교하면 순수한 형태와 복합 형태의 차이를 알 수 있다.[11]

나비 날개 비늘에서 키틴은 광결정으로 구성된 기로이드 스택을 형성하여 다양한 이리데슨스 색상을 만들어 낸다. 이는 짝짓기와 먹이 섭취를 위한 신호 및 의사소통에 기여하며, 생체모방 광학 장치 모델로도 활용된다.[12] ''Cyphochilus'' 속 풍뎅이는 키틴으로 매우 얇은 비늘(5~15 마이크로미터 두께)을 만들어 흰색 빛을 반사한다. 이 비늘은 빛을 다중 산란시켜 흰색을 띤다.[13][14] ''Protopolybia chartergoides''와 같은 일부 사회성 말벌은 키틴을 함유한 물질을 분비하여 둥지 외피를 강화한다.[15]

키토산은 키틴을 수산화나트륨으로 처리하여 탈아세틸화시켜 만든다. 키토산은 상처 치유, 약물 전달, 조직 공학 등 다양한 생의학 분야에 활용된다.[2][3] 키틴은 특정 분자간 수소 결합 때문에 물에 잘 녹지 않지만,[16] 키토산(탈아세틸화 정도 ~28% 이상)은 pH 6.0 미만의 묽은 산성 용액(아세트산, 개미산, 젖산 등)에 용해된다. 탈아세틸화 정도가 ~49% 이상이면 물에도 용해된다.[17][18]

인간과 포유류는 키틴을 분해하는 키티나아제(키티나아제)와 키티나아제 유사 단백질(키티나아제 유사 단백질)을 가지며, 키틴과 그 분해 산물을 인식하여 면역 반응(면역 반응)을 유발하는 여러 면역 수용체(면역 수용체)도 가지고 있다.[19] 키틴은 주로 폐나 위장관(위장관)에서 감지되어 선천 면역계(선천 면역계)(호산구(호산구), 대식세포(대식세포)) 및 후천 면역 반응(후천 면역 반응)(T 보조 세포(T 보조 세포))을 유발한다.[19] 피부 각질 형성 세포도 키틴에 반응한다.[19]

식물은 키틴에 반응하는 수용체(키틴 유도체 수용체 키나아제 1, 키틴 유도체 결합 단백질)를 가진다.[19] 최초의 키틴 수용체는 2006년에 클로닝되었다.[20] 키틴에 의해 수용체가 활성화되면 식물 방어 관련 유전자가 발현되고, 자스몬산 호르몬이 활성화되어 전신 방어 시스템이 작동한다.[21] 2016년 기준으로, 편리공생 균류가 숙주 면역 반응과 상호작용하는 방식은 명확히 밝혀지지 않았다.[20]

일부 병원균은 키틴 결합 단백질을 생성하여 자신이 생성하는 키틴을 식물의 수용체로부터 숨긴다.[21][22] ''Zymoseptoria tritici''는 이러한 단백질을 가진 곰팡이 병원균의 예로, 의 주요 해충이다.[32]

5. 추출 및 제조

키틴은 자연 상태에서는 단독으로 존재하지 않는다. 따라서 갑각류인 새우나 게 등의 껍질을 강산에 담가 탄산칼슘을 용출한 후, 알칼리와 함께 끓여 단백질이나 다른 유기물을 제거하고 남은 침전물을 건조시켜 얻는다.

공업적으로는 주로 수산물로 어획되는 류 등 갑각류 껍질에서 얻는다. 생체 내에서는 단백질, 카로티노이드 등의 색소, 칼슘염을 중심으로 한 무기염류 등과 복합된 구조체를 형성하고 있다. 이 때문에 염산을 이용한 탈회 공정, 알칼리 처리에 의한 탈단백 공정, 알코올 추출이나 표백법에 의한 탈색소 공정을 거쳐 정제한다.

6. 응용 분야

키틴은 식물의 방어 기작을 유도하여 병해를 방제하는 데 효과적이다.[24] 토양 비료 또는 개량제로 사용하여 토양 비옥도와 식물의 생존력을 향상시켜 작물 수확량을 증대시킬 가능성이 있다.[25][26]

키틴은 여러 산업 공정에 사용된다. 화학적으로 변형된 키틴의 잠재적 용도의 예로는 식품 가공에서 식용 필름 형성, 식품 및 식품 유제의 증점 및 안정제 첨가가 있다.[27][28] 키틴과 키토산은 사이징종이 강화 공정에도 사용된다.[29][30]

면역력 강화, 고지혈증 개선 등에 효과가 있다고 알려져 있으나, 사람에게서의 효과는 충분히 검증되지 않은 것으로 보인다.[40] 키틴을 산으로 가수분해하여 얻는 글루코사민은 미국 등에서 의약품으로 인정받고 있다.

7. 연구 동향

키틴이 식물과 동물의 면역계와 어떻게 상호작용하는지는 활발한 연구 분야이며, 여기에는 키틴과 상호작용하는 주요 수용체의 특성, 키틴 입자의 크기가 유발되는 면역 반응의 종류와 관련이 있는지 여부, 그리고 면역계가 반응하는 메커니즘 등이 포함된다.[31][32] 키틴은 화학적 또는 효소적으로 탈아세틸화되어 키토산을 생성하는데, 이는 생체 적합성이 매우 높은 고분자로서 생의학 산업에서 광범위하게 응용되고 있다.[2][33][34] 키틴과 키토산은 면역 반응을 자극하는 능력 때문에 백신 보조제로서 연구되고 있다.[2][19]

키틴과 키토산은 조직의 성장과 상처 치유 과정 연구, 그리고 더 나은 붕대, 수술용 실, 이종 이식용 재료를 개발하기 위한 노력의 일환으로 지지체로 개발 중이다.[2][16][35] 키틴으로 만든 봉합사가 실험적으로 개발되었지만, 탄성이 부족하고 실을 만드는 데 어려움이 있어 아직 상업적 성공을 거두지는 못했다.[36]

키토산은 재현 가능한 형태의 생분해성 플라스틱을 만드는 데 사용될 수 있음이 입증되었고 제안되었다.[37] 키틴 나노섬유는 갑각류 폐기물과 버섯에서 추출되어 조직 공학, 약물 전달 및 의학 분야의 제품 개발에 사용될 수 있다.[2][38]

키틴은 복합재료를 이용하여 키틴과 화성 레골리스를 결합하여 건축물, 도구 및 기타 고체 물체를 건설하는 데 사용될 수 있도록 제안되었다.[39] 이를 위해 키틴의 생체 고분자가 레골리스 골재의 결합제로 제안되어 콘크리트와 같은 복합재료를 형성한다. 저자들은 식품 생산에서 나오는 폐기물(예: 생선 비늘, 갑각류와 곤충의 외골격 등)을 제조 공정의 원료로 사용할 수 있다고 생각한다.

참조

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[2] 학술지 Polysaccharide-based hydrogels for drug delivery and wound management: a review https://www.tandfonl[...] 2022-12-02
[3] 학술지 Polysaccharide-based hydrogels for medical devices, implants and tissue engineering: A review https://www.scienced[...] 2024-01-01
[4] 학술지 Chitin is endogenously produced in vertebrates 2015
[5] 학술지 Applications of chitosan in food, pharmaceuticals, medicine, cosmetics, agriculture, textiles, pulp and paper, biotechnology, and environmental chemistry https://doi.org/10.1[...] 2019-12-01
[6] 간행물 Mémoire sur la composition chimique des parties cornées des insectes https://books.google[...] presented: 1821 1823
[7] 논문 Über den enzymatischen Abbau des Chitins und Chitosans University of Zurich
[8] 학술지 Polysaccharide XXXIX. Über den enzymatischen Abbau von Chitin and Chitosan I
[9] 학술지 In Memoriam: Albert Hofmann (1906-2008) http://www.zora.uzh.[...] University of Zurich 2013-04-14
[10] 서적 Biology Benjamin Cummings
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[12] 학술지 Structure, function, and self-assembly of single network gyroid (I4132) photonic crystals in butterfly wing scales
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