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노보나다이엔

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목차

1. 개요

노보나다이엔은 시클로펜타다이엔과 아세틸렌의 딜스-알더 반응을 통해 합성되는 유기 화합물이다. 광화학 반응을 통해 쿼드리시클란을 생성하며, 쿼드리시클란에 저장된 변형 에너지를 조절하여 방출함으로써 태양 에너지 저장에 응용될 가능성이 있다. 고리 부가 반응에 반응성이 높고, 다이아만테인과 수마넨 합성을 위한 출발 물질로 사용되며 아세틸렌 전달제 역할도 한다. 유기금속화학에서 리간드로 활용되기도 한다.

2. 합성

노보나다이엔은 시클로펜타다이엔과 아세틸렌 사이의 딜스-알더 반응으로 형성될 수 있다.[1]

3. 반응

노보나다이엔은 다양한 화학 반응에 참여하는 화합물이다. 대표적으로 광화학 반응을 통해 쿼드리시클란과 같은 원자가 이성질체를 형성하며,[10][2][9] 고리 부가 반응에도 높은 반응성을 보인다.[5] 또한, 다이아만테인[4], 수마넨 등 다른 유기 화합물 합성을 위한 출발 물질이나[5] 아세틸렌 전달제로 사용되기도 한다.[5] 이러한 반응들은 태양 에너지 저장[11][3] 등 다양한 분야에서의 응용 가능성을 보여준다.

3. 1. 광화학 반응

아세토페논과 같은 감광제의 도움을 받아 노보나다이엔은 광화학 반응을 통해 원자가 이성질체인 쿼드리시클란을 생성한다.[10][2][9]

노보나다이엔으로부터 쿼드리시클란 합성 반응식


노보나다이엔-쿼드리시클란 쌍은 쿼드리시클란에 저장된 높은 변형 에너지를 조절하여 방출할 수 있다면 태양 에너지 저장 분야에서 활용될 가능성이 있어 주목받고 있다.[11][3]

3. 2. 고리 부가 반응

노보나다이엔은 고리 부가 반응에서 반응성이 높다. 예를 들어 광화학 반응을 통해 사각수소고리와 같은 원자가 이성질체를 형성할 수 있는데, 이 반응은 아세토페논과 같은 감광제의 도움을 필요로 한다.[2]

노보나다이엔-사각수소고리 쌍은 사각수소고리에 저장된 변형 에너지가 노보나다이엔으로 제어 방출될 수 있다면 태양 에너지 저장에 잠재적인 관심을 갖는다.[3]

노보나다이엔은 또한 다이아만테인[4]과 수마넨 합성을 위한 출발 물질로 사용되며, 3,6-디-2-피리딜-1,2,4,5-테트라진과의 반응에서는 아세틸렌 전달제로 작용한다.[5]

3. 3. 기타 반응

사각수소고리와 원자가 이성질체는 광화학 반응을 통해 노보나다이엔으로부터 얻을 수 있다. 이 반응에는 아세토페논과 같은 감광제의 도움이 필요하다.[2]

노보나다이엔은 고리 부가 반응에서 반응성이 높으며, 다이아만테인[4]과 수마넨의 합성을 위한 출발 물질로 사용된다. 또한, 3,6-디-2-피리딜-1,2,4,5-테트라진과의 반응에서는 아세틸렌 전달제로 사용되기도 한다.[5]

한편, 노보나다이엔-사각수소고리 쌍은 태양 에너지 저장 분야에서 잠재적인 관심을 받고 있다. 이는 사각수소고리에 저장된 변형 에너지를 노보나다이엔으로 전환하면서 제어된 방식으로 에너지를 방출할 수 있기 때문이다.[3]

3. 4. 리간드로서의 활용

노보나다이엔은 유기금속화학에서 2전자 또는 4전자 공여체로 작용하는 다재다능한 리간드이다. (노보나다이엔)몰리브덴 테트라카르보닐은 이 다이엔 리간드의 불안정성을 이용하여 "Mo(CO)4"의 공급원으로 사용된다.[6] 이는 포스핀 리간드와의 반응에서 "크롬 테트라카르보닐"의 유용한 공급원이기도 하다.

사이클로옥타디엔 로듐 클로라이드 이합체의 노보나다이엔 유사체는 균일 촉매에 사용되어 왔다. 노보나다이엔에서 파생된 키랄, ''C''2-대칭 디엔도 설명되었다.[7][8]

참조

[1] 논문 Scalable Synthesis of Norbornadienes via in situ Cracking of Dicyclopentadiene Using Continuous Flow Chemistry https://chemistry-eu[...] 2021-10-14
[2] 서적 Quadricyclane
[3] 논문 Rh(III)-Photosensitized Interconversion of Norbornadiene and Quadricyclane
[4] 간행물 Diamantane in Organic Syntheses http://www.orgsyn.or[...] 2012-07-28
[5] 논문 π-Bond Screening in Benzonorbornadienes: The Role of 7-Substituents in Governing the Facial Selectivity for the Diels-Alder Reaction of Benzonorbornadienes with 3,6-Di(2-pyridyl)-s-Tetrazine http://www.mdpi.org/[...]
[6] 논문 High yield synthesis and structures of some achiral and chiral (diphosphine)tetracarbonylchromium(0) chelate complexes with tetracarbonyl(norbornadiene)chromium(0) as complexation reagent http://www.arkat-usa[...]
[7] 논문 Chiral Diene Ligands for Asymmetric Catalysis
[8] 논문 Chiral Diene Ligands in Asymmetric Catalysis
[9] 논문 Rh(III)-Photosensitized Interconversion of Norbornadiene and Quadricyclane
[10] 서적 Quadricyclane
[11] 저널 Rh(III)-Photosensitized Interconversion of Norbornadiene and Quadricyclane


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