아세토페논

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1. 개요

아세토페논은 큐멘 공정의 부산물로 생성되며, 다양한 화학 반응의 기질로 사용되는 유기 화합물이다. 수지, 향료, 의약품 등의 제조에 사용되며, 과거에는 수면제 및 항경련제로 사용되기도 했다. 아몬드, 벚꽃 등 다양한 식품에서 자연적으로 발생하며, 독성 및 안전성에 대한 정보도 존재한다.

아세토페논 - [화학 물질]에 관한 문서

기본 정보

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아세토페논 분자의 골격 구조

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아세토페논 분자의 볼-앤-스틱 모델

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아세토페논 분자의 공간 채움 모델

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아세토페논 샘플

IUPAC 명칭	1-페닐에탄-1-온
다른 이름	아세토페논 페닐에탄온 메틸 페닐 케톤 메틸페닐케톤 아세틸벤젠
약칭	ACP
UNII	RK493WHV10
KEGG	C07113
EC 번호	202-708-7
RTECS	AM5250000
UN 번호	1993
PubChem	7410
ChEMBL	274467
ChEBI	27632
DrugBank	DB04619
SMILES	O=C(c1ccccc1)C
InChI	1/C8H8O/c1-7(9)8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3
표준 InChI	1S/C8H8O/c1-7(9)8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3
표준 InChIKey	KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N
CAS 등록번호	98-86-2

물리적 성질

분자식	C8H8O
밀도	1.028 g/cm³
녹는점	19–20 °C
어는점	19.2 °C 이상
끓는점	202 °C
용해도	5.5 g/L (25 °C), 12.2 g/L (80 °C)
용해성	알코올, 에테르에 용해됨. 클로로포름, 유지 등 많은 유기 용매와 임의의 비율로 혼합됨.
자화율	-72.05·10−6 cm³/mol
pKa	16 (수중)
굴절률	1.5339 (20 ℃)

위험성

인화점	76°C
자동 점화 온도	571℃
폭발 한계	1.1%
NFPA 704	H: 1 F: 2 R: 0
신호어	경고
LD50	740g/kg（라트, 경구）

냄새

냄새	자극적인 아몬드 향, 벤즈알데히드와 유사한 향. 오렌지 꽃이나 자스민과 같은 달콤한 자극취.
냄새 역치	0.83mg/m³

관련 화합물

기능	유도체
기타 기능	클로로아세토페논 아미노아세토페논

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1. 개요
2. 제조
3. 화학적 성질 및 반응
4. 용도
5. 자연 발생
6. 독성 및 안전성

2. 제조

아세토페논은 큐멘 공정의 부산물로 생성되는데, 이는 페놀과 아세톤을 합성하는 산업적 경로이다. 아이소프로필벤젠 하이드로퍼옥사이드의 호크 재배열 반응에서, 페닐기 대신 메틸기의 이동은 중간체의 다른 재배열 반응의 결과로 아세토페논과 메탄올을 생성한다.

:C₆H₅C(CH₃)₂O₂H → C₆H₅C(O)CH₃ + CH₃OH

큐멘 공정은 대규모로 진행되기 때문에, 소량의 아세토페논 부산물조차 상업적으로 유용한 양으로 회수될 수 있다.

아세토페논은 에틸벤젠 하이드로퍼옥사이드로부터 생성되기도 한다. 에틸벤젠 하이드로퍼옥사이드는 주로 1-페닐에탄올(α-메틸벤질 알코올)로 전환되며, 이 과정에서 소량의 아세토페논이 부산물로 생성된다. 아세토페논은 회수되거나 1-페닐에탄올로 수소화된 후 탈수 반응을 통해 스티렌을 생산한다.

벤젠과 염화 아세틸 또는 무수초산을 염화 알루미늄 등의 루이스 산을 이용한 프리델-크래프츠 반응 조건 하에서 축합시키면 아세토페논을 얻을 수 있다.

3. 화학적 성질 및 반응

아세토페논은 환원 반응, 수소화 반응, 산화 반응, 친핵성 첨가 반응, 알돌 반응 등 케톤에 특징적인 여러 반응을 보인다.

실험실에서 아세토페논은 나트륨 붕소 수소화물을 사용하여 카르보닐기를 환원시키고, 알코올의 탈수 반응을 통해 스티렌으로 전환할 수 있다.

산업적으로는 크롬산 구리 촉매를 이용한 수소화 반응으로 환원 단계를 수행한다.

프로키랄성 물질인 아세토페논은 비대칭 수소화 반응 실험을 위한 시험 기질로도 사용된다.

벤젠과 염화 아세틸 또는 무수초산을 염화 알루미늄 등의 루이스 산을 이용한 프리델-크래프츠 반응 조건에서 축합시키면 아세토페논을 얻을 수 있다. 에틸렌 비닐 아세테이트 발포체 제조 시, 가교제인 Dicumyl peroxide^영어을 사용했을 때 2-Phenyl-2-propanol^영어과 함께 부산물로 생성될 수도 있다.

알돌 반응(클라이젠-슈미트 축합)을 통해 칼콘을 합성할 수 있다.

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광 여기 상태에서, ³nπ^* 여기 상태(n→π^*로 여기된 디라디칼체, 삼중항)가 안정하여 증감제(photosensitizer)로 이용된다.

4. 용도

비누나 세제 등 저렴한 공업용 조향 향료, 셀룰로스나 에스테르, 수지 등의 용매, 의약품 등의 합성 원료로 사용된다. 메이지 시대의 정신과 의료 현장에서는 '히프논'이라는 이름으로 최면제로 사용된 기록이 남아있다.

아세토페논 유도체에는 최루탄인 클로로아세토페논과 항진균 활성을 갖는 2',6'-디히드록시-4'-메톡시아세토페논 등이 있다.

4.1. 수지

상업적으로 중요한 수지는 아세토페논을 포름알데히드와 염기로 처리하여 생산된다. 생성된 공중합체는 일반적으로 [(C6H5COCH)_{x}(CH2)_{x}]_{n} 의 화학식을 가지며, 이는 알돌 축합 반응의 결과이다. 이러한 물질들은 코팅 및 잉크의 구성 요소이다. 변형된 아세토페논-포름알데히드 수지는 상기 케톤 함유 수지의 수소 첨가 반응에 의해 생성된다. 생성된 폴리올은 다이이소시아네이트로 추가적인 가교 결합을 할 수 있다. 변형된 수지는 코팅, 잉크 및 접착제에 사용된다.

4.2. 향료

아세토페논은 아몬드, 벚꽃, 인동 덩굴, 재스민, 딸기와 유사한 향을 내는 향료의 성분이며, 껌에도 사용된다. 비누나 세제 등 저렴한 공업용 조향 향료로 사용된다.

4.3. 의약품

아세토페논은 많은 의약품 합성에 사용된다.

19세기 말과 20세기 초에 아세토페논은 의학에서 사용되었다. "Hypnone"이라는 상표명으로 수면제 및 항경련제로 판매되었다. 일반적인 복용량은 0.12ml~0.3ml였다. 파랄데히드와 클로랄 수화물보다 진정 효과가 더 뛰어난 것으로 여겨졌다. 인간에서 아세토페논은 벤조산, 탄산, 그리고 아세톤으로 대사된다. 마뇨산은 간접 대사 산물로 발생하며, 소변 내 마뇨산의 양은 아세토페논 노출을 확인하는 데 사용될 수 있지만, 톨루엔과 같은 다른 물질도 소변에서 마뇨산을 유도한다.

메이지 시대의 정신과 의료 현장에서는 '히프논'이라는 이름으로 최면제로 사용된 기록이 남아있다.

아세토페논 유도체에는 최루탄인 클로로아세토페논과 항진균 활성을 갖는 2',6'-디히드록시-4'-메톡시아세토페논 등이 있다.

4.4. 기타 용도

아세토페논은 미국 식품의약국(U.S. FDA)에서 승인된 부형제로 등재되어 있다. 실험실에서는 나트륨 붕소 수소화물을 사용한 카르보닐기 환원 및 알코올 탈수 반응을 통해 스티렌으로 전환하는 2단계 과정을 보여주는 시약으로 사용된다. 프로키랄성 물질로서 비대칭 수소화 반응 실험을 위한 시험 기질로 사용된다. 셀룰로스나 에스테르, 수지 등의 용매로도 사용된다.

5. 자연 발생

사과, 치즈, 살구, 바나나, 쇠고기, 콜리플라워 등 다양한 식품에서 자연적으로 발견된다. 비버샘에서 분비되는 카스토레움의 성분이기도 하다.

6. 독성 및 안전성

LD₅₀은 815mg/kg(쥐 구강 투여)이다. 아세토페논은 현재 그룹 D 발암물질로 분류되어 있으며, 이는 인간에게 암을 유발한다는 증거는 없음을 의미한다.