맨위로가기

다이클로로아세트산

"오늘의AI위키"는 AI 기술로 일관성 있고 체계적인 최신 지식을 제공하는 혁신 플랫폼입니다.
"오늘의AI위키"의 AI를 통해 더욱 풍부하고 폭넓은 지식 경험을 누리세요.
목차

1. 개요

다이클로로아세트산(DCA)은 할로젠화 유기산의 일종으로, 아세트산보다 강한 산성을 가지며, 자연적으로는 특정 해조류와 버섯에서 발견되거나 수돗물 소독 과정에서 미량 생성된다. 트리클로로아세트산의 환원을 통해 제조되며, 알킬화제이자 에스테르를 형성한다. DCA는 효소인 피루브산 탈수소효소 키나아제를 억제하는 특성으로 인해 젖산 산증 및 암 치료를 위한 약물로 연구되었으나, 젖산 산증 환자 대상 임상 시험에서는 효과가 없었고, 암 치료에 대한 증거도 부족하다. 일부 연구에서는 특정 종양의 성장을 늦추는 것으로 나타났지만, 2012년 기준으로 암 치료에 DCA를 사용하는 것을 뒷받침할 충분한 증거는 없으며, 신경병증과 같은 부작용의 위험성도 보고되었다.

더 읽어볼만한 페이지

  • 실험용 항암제 - 아르테미시닌
    아르테미시닌은 말라리아 치료에 사용되는 약물로, 중국의 투유유가 개똥쑥 추출물을 통해 발견했으며, 헴과 철 이온에 의해 활성화되어 항말라리아 작용을 나타내며, 유도체 형태로 사용되고 항암 및 항염증 효과에 대한 연구도 진행된다.
  • 실험용 항암제 - 브로민화 에티듐
    브로민화 에티듐은 핵산 검출에 사용되는 형광 화합물로, DNA 및 RNA 검출에 활용되며 아가로스 겔 전기영동 시 DNA 밴드를 확인하는 데 사용되지만, 변이원성이 강해 취급에 주의해야 한다.
  • 대체 암 치료법 - 아로마테라피
    아로마테라피는 식물에서 추출한 에센셜 오일의 향기를 이용하여 심신의 건강을 증진하는 요법으로, 프랑스에서 유래되었으며 후각 자극과 피부 흡수를 통해 다양한 목적으로 활용되지만, 효과에 대한 과학적 근거는 부족하다.
  • 대체 암 치료법 - 아미그달린
    아미그달린은 장미과 식물의 씨앗, 특히 핵과류에 많이 함유된 시안 배당체로, 체내에서 시안화수소를 생성하여 독성 문제가 발생할 수 있으며, 한때 암 치료제로 주장된 라에트릴은 과학적 근거가 부족하고 시안화물 중독의 위험성이 있다.
  • 아세트산 - 글리포세이트
    글리포세이트는 광범위하게 사용되는 제초제의 활성 성분으로, 농업, 임업 등 다양한 분야에서 활용되지만, 장기적인 환경 및 건강 영향에 대한 우려와 안전성 논란, 저항성 잡초 문제로 사용 규제 논의가 지속되고 있다.
  • 아세트산 - 클로로아세트산
    클로로아세트산은 아세트산 염소화로 합성되는 무색의 조해성 고체 화합물로, 카르복시메틸셀룰로오스 생산, 농약 전구체, 유기화학 합성, 사마귀 치료 등에 사용되지만, 부식성이 강한 독극물로 법규에 따라 규제된다.
다이클로로아세트산 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
IUPAC 명칭다이클로로아세트산
다른 이름다이클로로에탄산
바이클로로아세트산
DCA
BCA
다이클로르아세트산
바이클로르아세트산
다이클로로아세트산 2D 골격 구조
2D 골격 구조
다이클로로아세트산 3D vdW 모델
3D vdW 모델
식별 정보
약어해당사항 없음
ChemSpider ID10771217
DrugBankDB08809
UNII9LSH52S3LQ
InChIKeyJXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYAK
ChEMBL13960
표준 InChI1S/C2H2Cl2O2/c3-1(4)2(5)6/h1H,(H,5,6)
표준 InChIKeyJXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N
CAS 등록번호79-43-6
EINECS201-207-0
Beilstein 등록번호1098596
Gmelin 등록번호2477
UN 번호1764
PubChem CID6597
SMILESClC(Cl)C(O)=O
InChI1/C2H2Cl2O2/c3-1(4)2(5)6/h1H,(H,5,6)
RTECSAG6125000
MeSH 이름다이클로로아세트산염
ChEBI36386
KEGGC11149
속성
분자식C₂H₂Cl₂O₂
화학식CHCl₂COOH
몰 질량128.94 g/mol
외관무색 액체
밀도1.5634 g/cm³ (20 °C)
녹는점9 ~ 11 °C
끓는점194 °C
용해도혼화성
용해되는 다른 물질에탄올, 다이에틸 에터와 혼화성
pKa1.35
자기 감수율-58.2·10⁻⁶ cm³/mol
열화학
표준 생성 엔탈피−496.3 kJ·mol⁻¹
약리학
투여 경로해당사항 없음
생체 이용률해당사항 없음
대사해당사항 없음
반감기해당사항 없음
단백질 결합해당사항 없음
배설해당사항 없음
법적 지위해당사항 없음
미국 법적 지위해당사항 없음
영국 법적 지위해당사항 없음
호주 법적 지위해당사항 없음
캐나다 법적 지위해당사항 없음
임신 범주해당사항 없음
호주 임신 범주해당사항 없음
미국 임신 범주해당사항 없음
위험성
외부 MSDSMSDS (jtbaker)
GHS 신호어경고
H 문구H314, H400
P 문구P260, P264, P273, P280, P301+330+331, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P321, P363, P391, P405, P501
NFPA 704NFPA-H: 3
NFPA-F: 1
NFPA-R: 0
NFPA-S: 해당사항 없음
인화점해당사항 없음
자연 발화 온도해당사항 없음
폭발 한계해당사항 없음
PEL해당사항 없음
관련 화합물
다른 음이온해당사항 없음
다른 양이온해당사항 없음
관련 작용기클로로아세트산
트라이클로로아세트산
다른 화합물아세트산
다이플루오로아세트산
다이브로모아세트산

2. 화학적 성질

다이클로로아세트산의 화학적 특성은 전형적인 할로젠화 유기산의 특성을 나타낸다. 이는 알킬화제이며, 에스테르를 형성한다.

클로로아세트산 계열의 물질이기도 하다. 따라서 아세트산보다 더 산성이 강하다. p''K''a는 1.35[1]이며, 물에 녹으면 다이클로로아세트산으로 완전히 해리된다. 순수한 다이클로로아세트산은 강산으로 분류되며, 매우 부식성이 강하고 점막과 상부 호흡 기관의 조직을 흡입을 통해 극도로 파괴한다.[2]

3. 자연 발생 및 제조

DCA는 적어도 한 종의 해조류인 ''Asparagopsis taxiformis''[3]와 버섯인 ''Russula nigricans''[4]에서 자연적으로 발생하는 것으로 나타났다. 또한 수돗물 염소 처리의 미량 생성물이며, 다양한 염소 함유 약물이나 화학 물질의 대사에 의해 생성된다.[5] DCA는 일반적으로 트리클로로아세트산 (TCA)의 환원으로 제조된다.[6] DCA는 또한 클로랄 수화물을 탄산 칼슘 및 시안화 나트륨과 반응시켜 물에서 얻은 후 염산으로 산성화하여 제조할 수 있다.[7]

4. 치료 용도

다이클로로아세트산 염은 효소 피루브산 탈수소효소 키나아제를 억제하기 때문에 약물로 연구되었다.[10] 초기 연구에서 다이클로로아세트산이 동물 실험 및 ''in vitro'' 연구에서 특정 종양의 성장을 늦출 수 있다는 사실이 밝혀졌지만, 2012년 기준으로 암 치료에 다이클로로아세트산을 사용하는 것을 뒷받침할 충분한 증거는 없었다.[11]

교모세포종 환자 5명을 대상으로 한 유일한 다이클로로아세트산의 in vivo 투여는 암에 대한 유효성을 테스트하기 위한 것이 아니었다. 이 연구는 부작용(예: 신경병증)을 일으키지 않고 특정 투여량으로 안전하게 투여할 수 있는지 확인하기 위한 것이었으며, 5명의 환자 모두 연구 중에 다른 치료를 받았다.[39][40] ''in vitro'' 및 이 5명의 환자로부터 추출된 종양의 관찰은 교모세포종 암세포에서 발견되는 이상한 미토콘드리아를 탈분극함으로써 다이클로로아세트산이 암세포에 작용할 가능성을 시사하고 있다. 이 기전은 미토콘드리아가 악성 세포의 세포 자멸사 (세포 죽음)을 유발할 수 있게 하기 때문이다.[39] 미토콘드리아의 이상이 적은 것으로 확인된 신경모세포종에 대한 다이클로로아세트산의 in vitro 연구는 악성의 미분화 세포에 대한 활성을 보였다.[41] 2016년의 사례 보고서에서는 중추 신경계의 악성 종양에서 다이클로로아세트산의 잠재적 적용에 대해 논의하고 고찰하고 있다.[42] 2018년 연구에서는 다이클로로아세트산이 해당 작용(바르부르크 효과)으로부터 미토콘드리아의 산화적 인산화로의 대사 스위치를 일으켜 종양 세포에 영향을 미치는 활성 산소 스트레스를 증가시킬 수 있다는 것이 밝혀졌다. 이러한 효과는 비종양 세포에서는 관찰되지 않았다.[43]

4. 1. 젖산 산증

선별적 무작위 대조 임상시험에서 선천성 젖산 산증을 앓는 어린이들을 대상으로 한 결과, 다이클로로아세트산(DCA)은 내약성이 좋았지만 임상 결과 개선에는 효과가 없었다.[12] MELAS (젖산 산증을 유발하는 미토콘드리아 기능 부전 증후군)을 앓는 어린이들을 대상으로 한 별도의 DCA 임상시험은 조기에 중단되었는데, DCA를 투여받은 15명의 어린이 모두 약물로 인한 이점은 전혀 없이 심각한 신경 독성을 경험했기 때문이다.[13] 젖산 산증을 앓는 성인을 대상으로 한 무작위 대조 임상시험에서 DCA는 혈중 젖산 수치를 낮추었지만, 임상적 이점이 없었고 혈역학 또는 생존율을 개선하지 못했다.[14]

4. 2. 암

2007년, 알버타 대학교의 에반젤로스 미켈라키스와 동료들은 다이클로로아세트산나트륨이 쥐의 종양을 감소시키고 암세포를 ''생체 외''에서 사멸시켰다는 보고를 했다.[15] 초기 연구에서 다이클로로아세트산은 동물 실험 및 ''in vitro'' 연구에서 특정 종양의 성장을 늦추는 것으로 나타났다.[37] 그러나 미국 암 학회는 2012년에 "현재까지의 증거는 DCA를 암 치료에 사용하는 것을 뒷받침하지 않는다"고 밝혔다.[11]

교모세포종 환자 5명에게 실시된 유일하게 모니터링된 ''생체 내'' 투여는 암에 대한 효능을 시험하기 위해 설계된 것이 아니었다. 이 연구는 부작용(예: 신경병증)을 일으키지 않고 특정 용량으로 안전하게 투여할 수 있는지 확인하기 위한 것이었다. 이 연구 기간 동안 5명의 환자 모두 다른 치료를 받고 있었다.[20][21] 5명의 환자로부터 추출한 종양과 ''생체 외'' 관찰 결과에 따르면, DCA는 교모세포종 암세포에서 발견되는 비정상적인 미토콘드리아의 탈분극을 통해 암세포에 작용할 수 있으며, 이는 미토콘드리아가 악성 세포의 세포 자멸사(세포 죽음)를 유도하도록 한다.[20] 신경모세포종(미토콘드리아 이상이 덜 알려짐)에 대한 DCA를 이용한 ''생체 외'' 실험은 악성, 미분화 세포에 대한 활성을 보였다.[22]

2016년 사례 보고서에서는 중추 신경계 악성 종양에 대한 DCA의 적용을 논의하고 검토했다.[23] 2018년 연구에 따르면 DCA는 당분해(바르부르크 효과)에서 미토콘드리아 산화적 인산화 (OXPHOS)로의 대사 전환을 유발하고 종양 세포에 영향을 미치는 활성 산소 스트레스를 증가시킬 수 있음을 발견했다. 이러한 효과는 비 종양 세포에서는 관찰되지 않았다.[24]

4. 3. 신경병증

신경병증은 다이클로로아세트산(DCA)을 사용한 일부 임상 시험에서 문제가 되어 시험이 중단되는 결과를 낳기도 했지만,[13] 2008년 BJC 검토에서는 다른 DCA 시험에서는 발생하지 않았다고 밝혔다.[25] DCA 유발 신경병증의 기전은 아직 잘 알려져 있지 않다.[26] 한편, 신경에 대한 ''시험관 내'' 연구는 DCA의 신경병증 효과에 대한 기전을 제시했는데, DCA가 신경의 탈수초화(신경 '수초' 제거)에 용량 및 노출 의존적인 영향을 미치며, DCA를 씻어낸 후에는 탈수초화가 시간이 지남에 따라 부분적으로 회복되었다.[27] 다른 한편, 2008년 BJC[25] 검토에서는 Kaufman ''et al''의 2006년 연구와 관련하여 "이 신경독성은 탈수초화가 없는 길이 의존성, 축삭, 감각운동 다발신경병증의 패턴과 유사했다"고 언급했다.[13]

4. 4. 심부전

다이클로로아세트산(DCA)은 허혈 후 회복 치료법으로 연구되어 왔다.[28] 또한 다이클로로아세트산이 NADH 생성을 자극하여 신진대사를 개선한다는 증거가 있지만, 정상 산소 상태에서 NADH를 고갈시킬 수도 있다.[29]

참조

[1] 서적 CRC Handbook of Chemistry and Physics CRC Press 2011
[2] 웹사이트 Dichloroacetic Acid http://hazard.com/ms[...] Hazard.com 1998-04-21
[3] 웹사이트 http://paradigmslip.[...]
[4] 논문 Is the water disinfection by-product dichloroacetic acid biosynthesized in the edible mushroom ''Russula nigricans''?
[5] 논문 Clinical Pharmacology and Toxicology of Dichloroacetate
[6] 논문 Preparation of Dichloroacetic Acid https://pubs.acs.org[...] 1931
[7] 논문 Dichloroacetic Acid http://orgsyn.org/de[...] 1939
[8] 서적 Laboratory Methods in Enzymology: Protein Part C 2014
[9] 논문 Trichloroacetic acid-induced protein precipitation involves the reversible association of a stable partially structured intermediate 2009
[10] 논문 Therapeutic Targeting of the Pyruvate Dehydrogenase Complex/Pyruvate Dehydrogenase Kinase (PDC/PDK) Axis in Cancer 2017
[11] 웹사이트 Dichloracetate (DCA) http://www.cancer.or[...] American Cancer Society 2012-12-01
[12] 논문 Controlled Clinical Trial of Dichloroacetate for Treatment of Congenital Lactic Acidosis in Children
[13] 논문 Dichloroacetate causes toxic neuropathy in MELAS: A randomized, controlled clinical trial
[14] 논문 A Controlled Clinical Trial of Dichloroacetate for Treatment of Lactic Acidosis in Adults
[15] 논문 Cheap, 'safe' drug kills most cancers https://www.newscien[...] 2007-01-17
[16] 논문 No patent? No cancer drug development https://www.newscien[...] 2007-01-17
[17] 논문 'Cancer drug' site shut down https://www.newscien[...] 2007-07-25
[18] 뉴스 Patients tout database for drug treatment https://www.pressrea[...] Edmonton Journal 2007-03-18
[19] 웹사이트 Canadian Man Sentenced to 33 Months in Prison for Selling Counterfeit Cancer Drugs Using the Internet https://www.justice.[...] US Department of Justice 2010-08-25
[20] 논문 Metabolic Modulation of Glioblastoma with Dichloroacetate
[21] 웹사이트 Potential Cancer Drug DCA Tested in Early Trials http://scienceblog.c[...]
[22] 논문 Dichloroacetate inhibits neuroblastoma growth by specifically acting against malignant undifferentiated cells
[23] 논문 Prolonged Survival After Dichloroacetate Treatment of Non-Small-Cell Lung Carcinoma-Related Leptomeningeal Carcinomatosis http://www.journalmc[...]
[24] 논문 Dichloroacetic acid upregulates apoptosis of ovarian cancer cells by regulating mitochondrial function 2019-02
[25] 논문 Dichloroacetate (DCA) as a potential metabolic-targeting therapy for cancer
[26] 웹사이트 Complementary Approaches: Dichloroacetate (DCA) https://cancerquest.[...]
[27] 논문 Dichloroacetate causes reversible demyelination in vitro: Potential mechanism for its neuropathic effect
[28] 논문 Dichloroacetate stimulation of glucose oxidation improves recovery of ischemic rat hearts. 1990-10
[29] 논문 Functional response of the isolated, perfused normoxic heart to pyruvate dehydrogenase activation by dichloroacetate and pyruvate. 2015-07
[30] 서적 Handbook of Chemistry and Physics CRC Press 1998
[31] 서적 Handbook of Chemistry and Physics CRC Press 1998
[32] 서적 Handbook of Chemistry and Physics CRC Press 1998
[33] 웹사이트 毒物及び劇物取締法 昭和二十五年十二月二十八日 法律三百三号 第二条 別表第二 http://wwwhourei.mhl[...]
[34] 서적 CRC Handbook of Chemistry and Physics CRC Press 1990
[35] 문서 MSDS (jtbaker) http://www.jtbaker.c[...]
[36] 논문 Distinct Structural Mechanisms for Inhibition of Pyruvate Dehydrogenase Kinase Isoforms by AZD7545, Dichloroacetate, and Radicicol
[37] 웹사이트 Dichloracetate (DCA) http://www.cancer.or[...] American Cancer Society 2012-12-01
[38] 뉴스 Patients tout database for drug treatment https://www.pressrea[...] Edmonton Journal 2007-03-18
[39] 논문 Metabolic Modulation of Glioblastoma with Dichloroacetate
[40] 웹사이트 http://scienceblog.c[...] 2011-02-18
[41] 논문 Dichloroacetate inhibits neuroblastoma growth by specifically acting against malignant undifferentiated cells
[42] 논문 Prolonged Survival After Dichloroacetate Treatment of Non-Small-Cell Lung Carcinoma-Related Leptomeningeal Carcinomatosis http://www.journalmc[...]
[43] 논문 Dichloroacetic acid upregulates apoptosis of ovarian cancer cells by regulating mitochondrial function 2019-02
[44] 서적 RubberBible92nd
[45] 웹인용 Dichloracetate (DCA) http://www.cancer.or[...] American Cancer Society 2012-12-01


본 사이트는 AI가 위키백과와 뉴스 기사,정부 간행물,학술 논문등을 바탕으로 정보를 가공하여 제공하는 백과사전형 서비스입니다.
모든 문서는 AI에 의해 자동 생성되며, CC BY-SA 4.0 라이선스에 따라 이용할 수 있습니다.
하지만, 위키백과나 뉴스 기사 자체에 오류, 부정확한 정보, 또는 가짜 뉴스가 포함될 수 있으며, AI는 이러한 내용을 완벽하게 걸러내지 못할 수 있습니다.
따라서 제공되는 정보에 일부 오류나 편향이 있을 수 있으므로, 중요한 정보는 반드시 다른 출처를 통해 교차 검증하시기 바랍니다.

문의하기 : help@durumis.com