다이페닐사이클로프로펜온
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1. 개요
다이페닐사이클로프로펜온은 원형 탈모증, 전두 탈모증과 같은 탈모 질환과 사마귀 치료에 사용되는 약물이다. 피부에 국소적인 자극을 유발하여 면역 체계를 활성화시키며, 감작 과정을 통해 항체가 해당 부위의 세포를 공격하게 하여 자가 면역 반응을 억제하는 것으로 추정된다. 탈모 치료 연구에서 6개월 후 40%의 환자에게서 발모 현상이 관찰되었고, 사마귀 치료에도 효과가 있어 관련 연구에서 81.8%의 환자가 완치되었다. 사용 시 물집, 가려움증, 색소침착 등의 부작용이 나타날 수 있으며, 쌍극자 모멘트가 큰 케톤으로 화학적 성질을 가진다.
원형 탈모증, 전두 탈모증과 사마귀 치료에 적용할 수 있다. 특히 사마귀 치료의 경우, 사마귀 개수가 너무 많거나 환자가 액체 질소를 이용한 냉동 치료 시 발생하는 통증을 피하고 싶을 때 사용된다.[8]
DPCP(다이페닐사이클로프로펜온)는 신체의 면역 체계를 활용하기 위해 피부에 국소적인 자극을 유발하는 것으로 생각된다. 이를 통해 감작 상태를 유도하여 항체가 해당 부위의 세포를 공격하도록 만든다.[9] 또한, DPCP는 탈모를 일으키는 자가 반응 세포에 대항하는 면역 반응을 유도하는 것으로 보인다.[4] 한 가지 가설에 따르면, DPCP 치료에 반응하여 신체가 다양한 경로를 통해 염증을 억제하려는 과정에서 모낭에 대한 자가 면역 반응이 억제될 수 있다. 이러한 자가 면역 반응은 정상적인 상태에서는 모낭을 파괴할 수 있다.[3]
원형 탈모 환자 41명을 대상으로 한 연구에서, 6개월 동안 치료를 받은 결과 40%의 환자에게서 뚜렷한 발모 현상이 나타났다. 이 효과는 12개월 후에도 대상자의 2/3에게서 지속되었다.[10][5]
다이페닐사이클로프로펜온은 쌍극자 모멘트가 매우 큰 케톤이다. 이는 사이클로프로펜온과 유사하게 C=O 결합이 강하게 분극화되어 삼각형 고리가 휘켈 규칙에 따라 방향족 특성을 띠기 때문이다. 또한, 이러한 공명 구조는 벤조페논처럼 벤질자리 카보양이온 형태를 가지며, 양전하가 벤젠 고리로 분산되어 안정화된다. 이 두 가지 요인이 복합적으로 작용하여 매우 큰 쌍극자 모멘트를 나타낸다.
[1]
학술지
Topical immunotherapy in alopecia areata
2010-01
2. 적용 대상
3. 작용 원리
약물에 대한 민감도는 환자나 적용 부위에 따라 다르므로, 적절한 효과를 얻기 위해 다양한 농도로 시험 적용하여 최적의 농도를 찾아야 한다. 드물게는 약물에 전혀 반응하지 않는 경우도 있다. DPCP 도포 후 나타나는 지연성 피부 과민 반응은 일반적으로 24시간에서 72시간 사이에 가장 강하게 나타나며, 이 반응은 1주일 이상 지속된다. 따라서 주 1회 도포하는 것으로 충분하며, 이보다 더 자주 적용해도 효과 차이는 거의 없다.[8]
4. 약효
사마귀 치료와 관련해서는, 환자 30명이 가진 사마귀 33개에 다이페닐사이클로프로펜온을 적용한 연구에서 81.8%의 사마귀가 완치되는 결과를 보였다.[8] 2002년에 진행된 또 다른 사마귀 치료 연구에서는 치료에 반응을 보인 환자 135명(전체 참여자의 87.7%)의 사마귀가 완전히 제거되었다. 이 연구에서 보고된 부작용은 대부분 국소적이었으며, 가려움증(15.6%), 물집(7.1%), 습진 반응(14.2%) 등이 있었다. 대부분의 환자는 치료 과정을 잘 견뎌냈으나, 한 명의 환자에게서 경미한 감염인 국소 농가진이 발생하기도 했다. 환자들은 평균적으로 6개월 동안 5번의 치료를 받았다.[2]
5. 부작용
6. 화학적 성질
다이페닐사이클로프로펜온의 화학적 성질은 주로 카르보닐기의 강한 분극에 의해 결정된다. 이 분극으로 인해 사이클로프로펜 고리(사이클로프로페늄 양이온 형태)는 부분적인 양전하를 띠며 방향족 안정화를 얻고, 산소 원자는 부분적인 음전하를 띤다. 입체 장애와 사이클로프로페늄의 부분 양전하 때문에 고리 자체에 대한 추가적인 친전자성 방향족 치환은 일어나기 어렵지만, 페닐 고리는 반응성을 가진다. 이때 사이클로프로페늄 고리는 ''메타'' 지향기로 작용한다.[6]
친전자성 루이스 산은 이러한 전하 분리를 안정화시켜 다이페닐사이클로프로페늄 에테르 또는 에스터 염을 형성하게 한다. 이 화합물들은 반응성이 매우 높은 친전자체이다.[6]
반대로, 카르보닐기의 산소 원자는 매우 친핵성이다. Lux-Flood 산은 이 산소 원자를 제거할 수 있다. 예를 들어, 활성화된 이소시아네이트와 반응하면 이민을 형성하고, 황화 인 또는 활성화된 티오산과 반응하면 티온을 생성한다.[6] 또한, 옥살릴 클로라이드, 티오닐 클로라이드, 오염화 인과 같은 다양한 친전자성 염소화제를 사용하면 3,3-디클로로-1,2-디페닐사이클로프로펜이 만들어진다. 이 3,3-디클로로 유도체는 그 자체로 중요한 친전자성 염소화제로 사용될 뿐만 아니라,[7] 앞서 언급된 다른 염소화제의 반응을 촉매하기도 한다.[6] 한편, 3,3-디클로로-1,2-디페닐사이클로프로펜은 팔라듐 촉매를 이용한 크로스 커플링 반응에서 리간드로 작용할 수도 있으며,[7] 트리클로로아세테이트와 반응시킨 후 수용액으로 후처리하면 다이페닐사이클로부텐디온을 생성한다.[6]
다른 측면에서 카르보닐기는 전형적인 친전자체로서 작용하여, 그리냐르 시약이나 Knoevenagel enol, 에나민과 같은 친핵체와 첨가 반응을 일으킨다. 중앙의 사이클로프로펜 고리는 매우 변형되어 있어 불안정하다. 대부분의 전이 금속 존재 하에서 또는 160°C로 가열하면 탈카르보닐화 반응이 일어나지만, 탈카르보닐화 온도보다 약간 낮은 온도(150°C)에서는 비가역적인 [3+2] 이량체화 반응이 대신 일어난다. 일반적으로 공액 첨가 반응을 하는 약한 친핵체는 고리를 열리게 하며, 환원 반응을 시도할 때도 마찬가지이다. 그러나 수소붕소화 반응을 조심스럽게 진행하면 카르보닐기만 선택적으로 환원시킬 수 있다.[6]
참조
[2]
학술지
The use of diphenylcyclopropenone in the treatment of recalcitrant warts
[3]
학술지
Diphencyprone Treatment of Alopecia Areata: Postulated Mechanism of Action and Prospects for Therapeutic Synergy with RNA Interference
2015-11
[4]
웹사이트
Public summary of positive opinion for orphan designation of diphenylcyclopropenone for the treatment of alopecia totalis
http://www.ema.europ[...]
2009-04-23
[5]
학술지
Topical immunotherapy with diphenylcyclopropenone in the treatment of chronic extensive alopecia areata
2007-01
[6]
백과사전
Diphenylcyclopropenone
John Wiley & Sons
[7]
서적
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis
John Wiley & Sons
2012
[8]
기타
Diphenylcyclopropenone 국소면역요법에 의한 사마귀 치료에서 신체부위별에 따른 적정 농도 및 적정 도포간격
ftp://210.101.116.17[...]
[9]
웹사이트
Public summary of positive opinion for orphan designation of diphenylcyclopropenone for the treatment of alopecia totalis.
http://www.ema.europ[...]
2009-04-23
[10]
저널
Topical immunotherapy with diphenylcyclopropenone in the treatment of chronic extensive alopecia areata
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