벤조페논

3. 용도

벤조페논은 다양한 산업 분야에서 널리 사용된다.

산업적으로 벤조페논은 자외선을 흡수하고 광증감 작용을 나타내는 것을 이용하여 광중합 개시제로 사용된다. 또한 자외선 흡수제로서 플라스틱 포장재에 사용되어, 검은색이나 불투명한 포장재가 부적합한 경우에 유용하다. 수지 모노머와의 혼화성 및 반응 속도를 향상시키기 위해 다양한 벤조페논 유도체가 개발되어 시판되고 있다.

생물학적 응용 분야에서 벤조페논은 펩타이드-단백질 상호 작용을 식별하고 매핑하기 위한 광물리적 탐침으로 광범위하게 사용되어 왔다.^[8]

3. 1. 광개시제

3. 2. 자외선 차단제

3. 3. 향료

3. 4. 생물학적 응용

3. 5. 탈수 용매 조제

4. 합성

벤조페논은 공기를 이용한 디페닐메탄의 구리 촉매 산화 반응으로 생성된다.^[10]

실험실에서는 벤젠과 사염화탄소의 반응을 거쳐 생성된 디페닐디클로로메탄을 가수분해하는 방법이 사용된다.^[11] 또한, 루이스 산(예: 염화 알루미늄) 촉매 하에서 벤젠과 염화 벤조일을 이용한 프리델-크래프츠 아실화 반응으로 제조할 수 있다. 염화 벤조일은 벤젠과 포스겐의 반응으로 생성될 수 있기 때문에, 최초의 합성은 이들 물질로부터 직접 진행되었다.^[12]

또 다른 합성 경로는 팔라듐(II)/옥소메탈레이트 촉매를 사용하는 것이다. 이 반응은 알코올을 양쪽에 두 개의 기를 가진 케톤으로 변환시킨다.^[13]

벤조페논을 생성하는 또 다른 덜 알려진 반응은 무수 벤조산 칼슘의 열분해이다.^[14] 다른 방법으로는 2분자의 벤젠과 사염화 탄소로부터 루이스 산촉매 하에서 합성되는 디클로로디페닐메탄의 가수 분해가 있다.^[29] 또한, 마찬가지로 루이스 산 존재 하에서, 염화벤조일과 벤젠에 의한 프리델-크래프츠 반응으로도 합성 가능하다.^[30]

5. 유기 화학

벤조페논은 광화학에서 흔히 사용되는 광증감제이다. S₁ 상태에서 계간 전이를 통해 거의 100%의 수율로 삼중항 상태로 전이한다. 생성된 이중 라디칼은 적절한 수소 공여체로부터 수소 원자를 떼어내어 케틸 라디칼을 형성한다. 벤조페논의 이소프로필 알코올 용액에 미량의 산을 첨가하여 자외선을 조사하면, 일중항 여기 상태에서 삼중항 상태로의 항간 교차가 일어나 라디칼 반응을 거쳐 최종적으로 벤조피나콜이 얻어진다^[31]。

5. 1. 벤조페논 라디칼 음이온

6. 상업적으로 중요한 유도체 및 유사체

자연적으로 존재하는 벤조페논은 300가지가 넘으며, 구조적 다양성과 생물학적 활성이 매우 높다.^[20] 이들은 새로운 의약품의 잠재적 원천으로 연구되고 있다. 치환된 벤조페논, 예를 들어 옥시벤존과 디옥시벤존은 많은 자외선 차단제에 사용된다. 강력한 광감작제와 구조적으로 유사한 벤조페논 유도체의 사용은 비판을 받아왔다.

미클러 케톤은 각 방향족 ''파라'' 위치에 디메틸아미노 치환기를 가지고 있다. 고강도 폴리머 PEEK는 벤조페논의 유도체로부터 제조된다.

2-아미노-5-클로로벤조페논은 벤조디아제핀의 합성에 사용된다.^[21]

7. 안전성

벤조페논은 "본질적으로 무독성"으로 간주된다.^[10] 그러나 미국 식품의약국에서는 대중 보건에 위험을 주지 않는다는 입장을 취하면서도 음식 첨가물로써 사용을 금지하고 있다.^[38][39]

유럽 연합은 벤조페논을 향료로 허용하고 있으며,^[24] 일일 총 식이 섭취량을 체중 1kg당 0.3mg으로 설정했다.^[25]

벤조페논 유도체는 약리학적으로 활성이 있는 것으로 알려져 있다. 2014년 벤조페논은 미국 접촉 피부염 학회에 의해 접촉 알레르기 유발 물질로 선정되었다.^[27] 벤조페논은 내분비 교란 물질로서 프레그난 X 수용체에 결합할 수 있다.^[28]

참조

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_[2] 서적 Merck Index
_[3] 논문 Solubility of Benzophenone in Binary Alkane + Carbon Tetrachloride Solvent Mixtures 2003-11
_[4] 논문 Benzophenone: a ubiquitous scaffold in medicinal chemistry 2018
_[5] 웹사이트 Molecule of the Week Archive: Benzophenone https://www.acs.org/[...] American Chemical Society 2024-03-11
_[6] 논문 Patterning dewetting in thin polymer films by spatially directed photocrosslinking
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_[11] 간행물 Benzophenone
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_[14] 논문 The Mechanism of the Ketonic Pyrolysis of Calcium Carboxylates
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