린코마이신
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1. 개요
린코마이신은 마크로라이드와 유사한 항균 스펙트럼을 가진 항생제로, 방선균, 일부 미코플라스마 및 원충에도 효과가 있다. 부작용과 독성으로 인해 오늘날에는 드물게 사용되며, 페니실린 알레르기가 있거나 항생제 내성을 보이는 세균 감염 환자에게 사용된다. 린코마이신은 근육 주사 또는 정맥 주사를 통해 투여되며, 신장 및 간 기능에 따라 혈중 반감기가 달라질 수 있다. 담즙이 주요 배설 경로이며, 뇌척수액으로 확산되지만 수막염 치료에는 적합하지 않다. 린코사마이드 계열의 항생제로, 4-프로필-L-프롤린과 아미노-옥토스 두 단위의 생합성을 거쳐 생성된다. 그람 양성균 및 세포벽이 없는 박테리아에 작용하며, 페니실린 계열 항생제를 사용할 수 없는 환자의 심각한 세균 감염 치료에 사용된다.
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| 린코마이신 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
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| IUPAC 명칭 | (2S,4R)-N-[(1R,2R)-2-하이드록시-1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-트라이하이드록시-6-(메틸설파닐)옥산-2-일]프로필]-1-메틸-4-프로필피롤리딘-2-카복사마이드 |
| 상품명 | 바이오신, 린코신 |
| Drugs.com | 린코마이신 염산염 |
| MedlinePlus | a609005 |
| 투여 경로 | 근육 주사/정맥 주사 |
| ATC 코드 | J01FF02 |
| 수의학 ATC 코드 | J51FF02 |
| 법적 규제 (오스트레일리아) | S4 |
| 법적 규제 (오스트레일리아) 설명 | 처방 의약품: 새로운 제네릭 의약품 및 바이오시밀러 의약품 등록, 2017 |
| 법적 규제 (미국) | 처방전 필요 |
| 약동학 | |
| 생체 이용률 | 해당 없음 |
| 단백질 결합 | 알려진 바 없음 |
| 대사 | 알려진 바 없음 |
| 제거 반감기 | 근육 주사 또는 정맥 주사 후 5.4 ± 1.0시간 |
| 배설 | 콩팥 및 담도 |
| 식별자 | |
| CAS 등록번호 | 154-21-2 |
| PubChem CID | 3000540 |
| DrugBank | DB01627 |
| ChemSpider | 2272112 |
| UNII | BOD072YW0F |
| KEGG | D00223 |
| ChEBI | 6472 |
| ChEMBL | 1447 |
| 화학 및 물리 정보 | |
| 분자식 | C18H34N2O6S |
| SMILES | O=C(N[C@@H]([C@H]1O[C@H](SC)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O)[C@H](O)C)[C@H]2N(C)C[C@H](CCC)C2 |
| StdInChI | 1S/C18H34N2O6S/c1-5-6-10-7-11(20(3)8-10)17(25)19-12(9(2)21)16-14(23)13(22)15(24)18(26-16)27-4/h9-16,18,21-24H,5-8H2,1-4H3,(H,19,25)/t9-,10-,11+,12-,13+,14-,15-,16-,18-/m1/s1 |
| StdInChIKey | OJMMVQQUTAEWLP-KIDUDLJLSA-N |
2. 용도
마크로라이드와 항균 스펙트럼 및 작용 기전이 유사하지만, 린코마이신은 방선균과 일부 ''미코플라스마'' 및 ''원충'' 종을 포함한 다른 유기체에도 효과적이다.
린코마이신은 투여 방법과 신장 및 간 기능에 따라 체내에서 다르게 작용한다. 근육 주사 또는 정맥 주사 후 생물학적 반감기는 약 5.4시간이다. 신장 기능이 심각하게 손상된 환자는 혈청 반감기가 연장될 수 있으며, 간 기능 이상 환자는 정상 간 기능을 가진 환자보다 반감기가 두 배 길어질 수 있다. 혈액 투석이나 복막 투석으로는 린코마이신을 효과적으로 제거할 수 없다. 담즙이 주요 배설 경로이며, 대부분의 신체 조직에서 상당한 농도가 확인되었다. 린코마이신은 뇌척수액으로 확산되지만, 뇌척수액 내 농도는 수막염 치료에는 충분하지 않다.[1]
하지만 부작용과 독성으로 인해 오늘날에는 드물게 사용되며, 페니실린 알레르기가 있거나 세균이 내성을 보인 환자에게만 사용된다.
3. 임상 약리학
3. 1. 투여 방법 및 약물 동태
린코마이신 600mg을 단일 근육 주사하면 평균 최고 혈청 농도는 60분 후에 11.6μg/mL이며, 대부분의 민감한 그람 양성균에 대해 17시간에서 20시간 동안 치료 농도를 유지한다. 이 용량 후의 요 배설량은 1.8%에서 24.8%(평균: 17.3%) 범위이다.
린코마이신 600mg을 2시간 동안 정맥 주입하면 평균 최고 혈청 농도는 15.9μg/mL에 도달하며, 대부분의 민감한 그람 양성균에 대해 14시간 동안 치료 농도를 유지한다. 요 배설량은 4.9%에서 30.3%(평균: 13.8%) 범위이다.
근육 주사 또는 정맥 주사 후 생물학적 반감기는 5.4 ± 1.0시간이다. 린코마이신의 혈청 반감기는 정상 신장 기능을 가진 환자에 비해 심각한 신장 기능 손상이 있는 환자에서 연장될 수 있다. 비정상적인 간 기능을 가진 환자의 경우, 혈청 반감기는 정상 간 기능을 가진 환자보다 두 배 더 길 수 있다. 혈액 투석 및 복막 투석은 혈청에서 린코마이신을 제거하는 데 효과적이지 않다.
조직 농도 연구에 따르면 담즙이 중요한 배설 경로이다. 상당한 농도가 대부분의 신체 조직에서 입증되었다. 린코마이신은 뇌척수액(CSF)으로 확산되는 것으로 보이지만, 뇌척수액 내 린코마이신의 농도는 수막염 치료에 부적합한 것으로 보인다.
3. 2. 약물 반감기 및 배설
린코마이신 600mg을 단일 근육 주사하면 평균 최고 혈청 농도는 60분 후에 11.6μg/mL이며, 대부분의 민감한 그람 양성균에 대해 17시간에서 20시간 동안 치료 농도를 유지한다. 이 용량 후 소변으로 배설되는 양은 1.8%에서 24.8% (평균: 17.3%) 범위이다. 린코마이신 600mg을 2시간 동안 정맥 주입하면 평균 최고 혈청 농도는 15.9μg/mL에 도달하며, 대부분의 민감한 그람 양성균에 대해 14시간 동안 치료 농도를 유지한다. 소변으로 배설되는 양은 4.9%에서 30.3% (평균: 13.8%) 범위이다.
근육 주사 또는 정맥 주사 후 생물학적 반감기는 5.4 ± 1.0시간이다. 린코마이신의 혈청 반감기는 신장 기능이 심각하게 손상된 환자의 경우 정상 신장 기능을 가진 환자에 비해 연장될 수 있다. 간 기능이 비정상적인 환자의 경우, 혈청 반감기는 정상 간 기능을 가진 환자보다 두 배 더 길 수 있다. 혈액 투석 및 복막 투석은 혈청에서 린코마이신을 제거하는 데 효과적이지 않다.
조직 농도 연구에 따르면 담즙이 중요한 배설 경로이다. 상당한 농도가 대부분의 신체 조직에서 입증되었다. 린코마이신은 뇌척수액 (CSF)으로 확산되는 것으로 보이지만, 뇌척수액 내 린코마이신의 농도는 수막염 치료에 부적합한 것으로 보인다.
4. 생합성
린코마이신 생합성은 크게 4-프로필-L-프롤린과 아미노-옥토스 두 단위체를 각각 합성하고, 이들을 결합한 후 추가적인 변형을 거치는 과정으로 이루어진다.[5]
4. 1. 생합성 경로
린코마이신은 린코사마이드 계열에 속하는 항생제로, 아미드기를 통해 8탄소 아미노티오 당과 연결된 L-프롤린 아미노산 유도체를 특징으로 한다.[5] 4-프로필-L-프롤린과 아미노-옥토스 두 단위는 각각 별도로 합성된 후 LmbD 단백질에 의해 축합되고, 이후 마이코티올의 절단, 탈아세틸화 및 S-메틸화를 포함하는 추가적인 후축합 반응을 거쳐 최종적으로 린코마이신이 생성된다.린코마이신의 아미노산 부분 생합성은 티로신에서 시작하여 LmbB1, LmbB2, LmbW, LmbA 및 LmbX 단백질의 연속적인 작용에 의해 4-프로필-L-프롤린으로 변환된다. 4-프로필-L-프롤린은 LmbC에 의해 활성화되어 이중 기능 펩티딜 캐리어 단백질인 LmbN에 로딩되며, LmbD에 의한 축합을 준비한다.
아미노-옥토스 부분의 생산을 위한 생합성 경로는 거의 완전히 해명되었지만, 단계의 순서는 추가적인 연구가 필요하다. 리보스 5-인산(C5)과 과당 6-인산 또는 세도헵툴로스-7-인산(C3 단위 제공)의 트랜스알돌라아제(LmbR)를 통한 축합은 옥토스(C8)를 형성한다. 이성질화(LmbN), 1-인산화(LmbP), 8-탈인산화(LmbK), 1번 위치의 구아노신 이인산 부착(LmbO), 4-에피머화(LmbM), 6-산화(LmbL), 아민화(LmbS), 이민 환원(LmbZ) 및 8-환원을 포함하는 추가적인 변형을 통해 아미노-옥토스 단위가 구성된다. LmbT 단백질은 GDP를 에르고티오네인으로 교환하고, LmbD에 의해 촉매되는 4-프로필-L-프롤린과의 축합이 발생할 수 있다. 에르고티오네인에 결합된 아미노산과 아미노-옥토스 사이의 아미드 결합된 생성물은 LmbV의 기질이 되며, 이는 에르고티오네인을 마이코티올로 대체한다. 이후 마이코티올 부분은 LmbE에 의해 절단되고, 생성물은 LmbIH, LmbQ, LmbJ, LmbF에 의해 추가적으로 처리되며, 최종적으로 LmbG에 의해 황 메틸화되어 린코마이신이 생성된다.
5. 감수성 범위
마크로라이드와 항균 스펙트럼 및 작용 기전이 유사하지만, 린코마이신은 방선균과 일부 ''미코플라스마'' 및 ''원충'' 종을 포함한 다른 유기체에도 효과적이다. 하지만 부작용과 독성으로 인해 오늘날에는 드물게 사용되며, 페니실린 알레르기가 있거나 세균이 내성을 보인 환자에게만 사용된다.[6] 린코마이신은 그람 양성균과 ''Streptococcus'', ''Staphylococcus'', ''Mycoplasma''의 병원성 종을 포함한 세포벽이 없는 박테리아에 작용하는 좁은 스펙트럼 항생제이다. 페니실린 계열 항생제를 사용할 수 없는 환자의 심각한 세균 감염 치료에 사용되며, 대부분의 그람 음성균에 대해 약한 활성을 보인다.
5. 1. 주요 세균에 대한 감수성 (MIC)
린코마이신은 그람 양성균과 ''Streptococcus'', ''Staphylococcus'', ''Mycoplasma''의 병원성 종을 포함한 세포벽이 없는 박테리아에 작용하는 좁은 스펙트럼 항생제이다.[6] 페니실린 계열 항생제를 사용할 수 없는 환자의 심각한 세균 감염 치료에 사용된다. 린코마이신은 대부분의 그람 음성균에 대해 약한 활성을 보인다. 다음은 몇 가지 병원성 세균에 대한 MIC 데이터를 나타낸다.
참조
[1]
웹사이트
Prescription medicines: registration of new generic medicines and biosimilar medicines, 2017
https://www.tga.gov.[...]
2022-06-21
[2]
논문
Lincomycin: A New Antibiotic Active Against Staphylococci and Other Gram-Positive Cocci: Clinical and Laboratory Studies
1964-11
[3]
논문
Lincomycin. XI. Synthesis and structure of clindamycin. A potent antibacterial agent
1970-07
[4]
논문
Lincomycin in hospital practice
1965-09
[5]
논문
Biosynthesis and incorporation of an alkylproline-derivative (APD) precursor into complex natural products
2018-03
[6]
웹사이트
Lincocin (Lincomycin HCL): Uses, Dosage, Side Effects, Interactions, Warning
http://www.rxlist.co[...]
[7]
웹사이트
Lincomycin HCl
http://www.toku-e.co[...]
TOKU-E
2020-01-06
[8]
웹사이트
Lincomycin (Lincocin)
http://antibiotics.t[...]
TOKU-E
[9]
저널
Lincomycin: A New Antibiotic Active Against Staphylococci and Other Gram-Positive Cocci: Clinical and Laboratory Studies
[10]
저널
Lincomycin in Hospital Practice
1965-09-25
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