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베타인

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목차

1. 개요

베타인은 사탕무에서 처음 분리된 화합물로, '베타-인' 또는 '비-테인'으로 발음된다. 글리신 베타인, 즉 트리메틸글리신은 작은 N-트리메틸화된 아미노산으로 쯔비터이온이며, 식물, 해산물 등에 널리 분포하며 식품 첨가물, 화장품 보습제 등으로 사용된다. 또한, 호모시스테인 대사가 원활하지 않은 선천성 호모시스틴뇨증 환자에게 의약품으로 사용되며, 독일에서는 간 질환 치료에 활용되기도 한다. 베타인은 생화학 반응의 중간체로 사용되며, 건강 보조 식품으로도 사용되지만 효과와 안전성에 대한 증거는 부족하다.

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베타인
일반 정보
글리신 베타인 2D 골격 구조
글리신 베타인 2D 골격 구조
IUPAC 명칭1-카르복시-N,N,N-트라이메틸메탄아미늄 하이드록사이드
다른 이름글리신 베타인
베타인
라이신
옥시뉴린
트라이메틸글리신
PubChem CID247
화학식C5H11NO2
분자량117.15 g/mol
녹는점301 ~ 303 °C (574 ~ 576 °F; 574 ~ 576 K) (무수물)
물 용해도160 g/100 mL (25 °C)
관련 화합물
관련 화합물콜린
추가 정보
약물 분류삼투압 보호제
보조 요법

2. 명칭 및 발음

이 화합물의 이름은 사탕무( ''Beta vulgaris'' subsp. ''vulgaris'')에서 처음 분리되었기 때문에 붙여진 이름이며, 그리스 문자 베타(β)에서 유래한 것이 아니다. 일반적으로 '베타-인' 또는 '비-테인'으로 발음된다.[3]

3. 글리신 베타인

트리메틸글리신의 화학 구조


원래의 베타인, 즉 ''N'',''N'',''N''-트리메틸글리신은 19세기에 사탕무 (''Beta vulgaris'' subsp. ''vulgaris'')에서 발견된 후 명명되었다.[4] 이것은 작은 ''N''-트리메틸화된 아미노산이다. 그것은 쯔비터이온이며, 질소 원자에 결합된 가동 수소 원자가 없기 때문에 이성질화될 수 없다. 이 물질은 다른 베타인과 구별하기 위해 글리신 베타인이라고 불릴 수 있다.

4. 분포

자연계에서는 식물이나 해산물 등에 널리 존재하는 물질로, 보습 등과 관련이 있다. 또한, 식품이 되었을 때는 베타인이 단맛이나 감칠맛으로 느껴진다. 생체 물질로는 카르니틴, 트리메틸글리신, 프로린베타인 등이 있다. 또한, 사람에서도 콜린의 대사에 의해 베타인의 일종이 생성되며, 동맥경화의 위험 인자인 호모시스테인의 대사와 관련된다.

5. 용도

한국에서는 식품 첨가물 및 화장품의 보습제로 사용된다. 또한, 호모시스틴뇨증이나 지방간과 같은 특정 질환 치료를 위한 의약품으로도 활용된다.

5. 1. 생화학

포스포늄 베타인은 비티히 반응의 중간체이다. 베타인을 중합 효소 연쇄 반응(PCR)에 첨가하면 GC가 풍부한 부위에서 2차 구조 형성을 줄여 DNA 증폭을 개선한다. 또한 베타인 첨가는 DNA 용융의 염기쌍 조성 의존성을 제거하여 중합 효소 연쇄 반응의 특이성을 향상시킬 수 있다.

5. 2. 식품 첨가물

2017년, 유럽 식품 안전청은 베타인이 "기존 식단에서 섭취하는 것 외에 하루 체중 1kg당 최대 6mg의 섭취량으로 사용할 수 있는 신규 식품으로서 안전하다"고 결론 내렸다.[7]

5. 3. 의약품

베타인을 함유한 처방 의약품인 시스타단(Cystadaneeng)[9]은 유전 질환인 호모시스틴뇨증의 경구 치료에 제한적으로 사용된다. 이는 순환 혈액 내 호모시스테인 수치를 낮추기 위한 목적이다.[2][1]

또한, 유전적으로 호모시스테인의 대사가 원활하지 않아 혈중이나 조직에 호모시스테인이 축적되는 선천성 호모시스틴뇨증 환자에게 의약품으로 베타인의 일종인 트리메틸글리신이 경구 투여된다. 이 치료는 메티오닌이 탈메틸화되어 생성된 호모시스테인에 대해, 베타인-호모시스테인-S-메틸트랜스퍼라제 효소의 기질로 베타인을 사용하여 호모시스테인을 다시 메티오닌으로 전환시키는 원리를 이용한다. 이를 통해 축적된 호모시스테인을 줄이는 것을 목표로 한다.[10] 다만, 베타인 투여 결과 메티오닌 수치가 비정상적으로 증가하여 뇌부종을 유발할 수 있으므로,[11] 혈장 중 메티오닌과 호모시스테인의 농도를 정기적으로 검사하고 필요에 따라 투여량을 조절해야 한다.

독일에서는 베타인의 구연산염 형태가 지방간 등 간 질환 치료를 위해 의약품으로 투여되기도 한다.[12]

5. 4. 건강 보조 식품

트라이메틸글리신, 즉 베타인은 건강 보조 식품으로 사용되기도 한다. 하지만 그 효과나 안전성에 대한 과학적 증거는 아직 부족하다.[8] 베타인을 입으로 복용했을 때 나타날 수 있는 흔한 부작용으로는 메스꺼움이나 위장 장애 등이 있다.[9]

6. 안전성

많은 베타인들은 눈과 피부에 자극을 줄 수 있다.[1]

참조

[1] 웹사이트 Betaine https://pubchem.ncbi[...] PubChem, US National Library of Medicine 2021-08-21
[2] 웹사이트 Betaine https://www.ncbi.nlm[...] LiverTox, US National Library of Medicine 2017-09-26
[3] 서적 Organic Chemistry, the Name Game: Modern Coined Terms and Their Origins https://archive.org/[...] Pergamon
[4] 서적 DNA Methylation and Complex Human Disease https://books.google[...]
[5] 논문 Betaine can eliminate the base pair composition dependence of DNA melting
[6] 논문 Betaine improves the PCR amplification of GC-rich DNA sequences
[7] 논문 Safety of betaine as a novel food pursuant to Regulation (EU) 2015/2283 2019-04-05
[8] 논문 Betaine Supplementation: A Critical Review of Its Efficacy for Improving Muscle Strength, Power, and Body Composition https://journals.lww[...] 2021-08-01
[9] 웹사이트 Betaine https://www.drugs.co[...] Drugs.com 2020-11-11
[10] 문서 ベタイン（2-trimethylammonioacetate）製剤 インタビューフォーム http://www.reqmed.co[...]
[11] 문서 ベタイン（2-trimethylammonioacetate）製剤 インタビューフォーム http://www.reqmed.co[...]
[12] 문서 ベタイン（2-trimethylammonioacetate）製剤 インタビューフォーム http://www.reqmed.co[...]


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