벤조퓨란
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1. 개요
벤조퓨란은 콜 타르에서 추출하거나, 2-에틸페놀의 탈수소화 반응을 통해 얻을 수 있는 유기 화합물이다. 실험실에서는 살리실알데하이드, 쿠마린, 친다이엔체, 알카인 오쏘-치환 페놀 등을 이용하여 합성할 수 있다. 벤조퓨란과 관련된 화합물로는 치환된 벤조퓨란, 디벤조퓨란, 퓨란, 인돌, 벤조티오펜, 아이소벤조퓨란, 아우론, 툰베르기놀 F 등이 있다.
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| 벤조퓨란 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| |
| |
| IUPAC 명칭 | 1-벤조퓨란 |
| 다른 이름 | 벤조퓨란 쿠마론 벤조[b]퓨란 |
| 식별자 | |
| CAS 등록번호 | 271-89-6 |
| ChEBI | 35260 |
| ChemSpider | 8868 |
| ChEMBL | 363614 |
| DrugBank | DB04179 |
| EC 번호 | 205-982-6 |
| KEGG | C14512 |
| PubChem CID | 9223 |
| RTECS | DF6423800 |
| UN 번호 | 1993 |
| UNII | LK6946W774 |
| Beilstein 등록번호 | 107704 |
| Gmelin 등록번호 | 260881 |
| InChI | 1/C8H6O/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-6H |
| InChIKey | IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYAU |
| 표준 InChI | 1S/C8H6O/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-6H |
| 표준 InChIKey | IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | o2c1ccccc1cc2 |
| 속성 | |
| 분자식 | C8H6O |
| 몰 질량 | 118.13 g/mol |
| 녹는점 | -18 °C |
| 끓는점 | 173 °C |
| 위험성 | |
| LD50 | 500 mg/kg (쥐) |
| 신호어 | 경고 |
| 관련 화합물 | |
| 관련 화합물 | 벤조싸이오펜 인돌 인덴 2-쿠마라논 |
2. 생성
벤조퓨란은 콜타르에서 추출할 수 있으며, 2-에틸페놀의 탈수소화 반응으로도 얻을 수 있다.[11][2]
2. 1. 실험실 제법
벤조퓨란은 실험실에서 다양한 방법으로 제조할 수 있다. 주목할 만한 예는 다음과 같다.- 살리실알데하이드를 클로로아세트산으로 ''O''-알킬화한 후, 생성된 에터의 탈수 반응(고리화) 및 탈카복실화를 통해 합성할 수 있다.[12]
- 쿠마린이 수산화물과 반응하는 퍼킨 자리옮김을 통해 합성할 수 있다.[13][14][15]
- 다양한 다이엔체와 나이트로 비닐 퓨란의 딜스-알더 반응을 이용할 수 있다.[16]
- 알카인 오쏘-치환 페놀의 고리이성질화를 통해 벤조퓨란을 합성할 수 있다.[17]
2. 1. 1. 살리실알데하이드를 이용한 합성
살리실알데하이드의 히드록시기를 클로로아세트산으로 ''O''-알킬화한 후, 생성된 에터를 염기 조건 하에서 고리화 반응, 탈카복실화, 탈수 반응을 거쳐 벤조퓨란을 얻을 수 있다.[12]
2. 1. 2. 퍼킨 자리옮김
쿠마린이 수산화물과 반응하는 퍼킨 자리옮김 반응이다.[13][14][15]
2. 1. 3. 딜스-알더 반응
다양한 다이엔체와 나이트로 비닐 퓨란의 딜스-알더 반응을 통해 치환된 벤조퓨란을 생성할 수 있다.[16]
2. 1. 4. 알카인 오쏘-치환 페놀의 고리이성질화
알카인 오쏘-치환 페놀의 고리이성질화를 통해 벤조퓨란을 합성할 수 있다.[17]
3. 관련 화합물
벤조퓨란과 구조적으로 유사한 화합물은 다음과 같다.
- 디벤조퓨란: 두 번째 벤젠 고리가 융합된 형태이다.
- 퓨란: 벤젠 고리가 융합되지 않은 형태이다.
- 인돌: 산소 원자 대신 질소 원자를 가진다.
- 벤조티오펜: 산소 원자 대신 황 원자를 가진다.
- 아이소벤조퓨란: 산소 원자의 위치가 다른 이성질체이다.
- 아우론
- 툰베르기놀 F
3. 1. 치환된 벤조퓨란
다음은 치환된 벤조퓨란의 예이다.- 디벤조퓨란은 두 번째 융합된 벤젠 고리를 가진 유사체이다.
- 퓨란은 융합된 벤젠 고리가 없는 유사체이다.
- 인돌은 산소 원자 대신 질소를 가진 유사체이다.
- 벤조티오펜은 산소 원자 대신 황을 가진 유사체이다.
- 아이소벤조퓨란은 산소가 인접한 위치에 있는 이성질체이다.
- 아우론
- 툰베르기놀 F
3. 2. 다이벤조퓨란
다이벤조퓨란은 두 개의 벤젠 고리가 융합된 퓨란 고리를 가진 화합물이다.3. 3. 퓨란
퓨란은 벤젠 고리가 없는 벤조퓨란 유사체이다.[1]3. 4. 인돌
인돌은 벤조퓨란의 산소 원자 대신 질소를 가진 유사체이다.[1]3. 5. 벤조티오펜
벤조티오펜은 벤조퓨란에서 산소 원자 대신 황 원자를 가진 유사체이다.3. 6. 아이소벤조퓨란
산소 원자의 위치가 다른 벤조퓨란의 이성질체이다.3. 7. 아우론
벤조퓨란 고리를 포함하는 플라보노이드의 일종이다.3. 8. 툰베르기놀 F
치환된 벤조퓨란 화합물의 일종이다.참조
[1]
서적
Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)
The Royal Society of Chemistry
2014
[2]
백과사전
Wiley-VCH
[3]
간행물
Coumarone
http://www.orgsyn.or[...]
[4]
논문
XXIX. On some New Bromine Derivatives of Coumarin
https://zenodo.org/r[...]
[5]
논문
IV. On some New Derivatives of Coumarin
https://zenodo.org/r[...]
[6]
논문
Reactions of Carbonyl Compounds in Basic Solutions. Part 32. The Perkin Rearrangement
[7]
논문
Novel Synthesis of Benzosubstituted Benzofurans Via Diels-Alder Reaction
1990
[8]
논문
Heterocycles by PtCl2-Catalyzed Intramolecular Carboalkoxylation or Carboamination of Alkynes
2005
[9]
문서
Burgstahler, A. W.; Worden, L. R. “Coumarone”''Organic Syntheses'', Coll. Vol. 5, p.251 (1973). [http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv5p0251 オンライン版]
[10]
서적
Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)
The Royal Society of Chemistry
2014
[11]
백과사전
Wiley-VCH
[12]
간행물
Coumarone
http://www.orgsyn.or[...]
[13]
논문
XXIX. On some New Bromine Derivatives of Coumarin
https://zenodo.org/r[...]
[14]
논문
IV. On some New Derivatives of Coumarin
https://zenodo.org/r[...]
[15]
논문
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[17]
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