염화 벤제토늄
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1. 개요
염화 벤제토늄은 계면활성제, 소독제, 항감염제 등으로 사용되는 화합물이다. 다양한 세면도구, 구강 청결제, 항균 수건 등에 사용되며, 식품 산업에서 표면 살균제로도 활용된다. 광범위한 살미생물 활동을 보이며, 메티실린 내성 황색포도상구균 등 여러 병원균에 효과적이다. 미국 식품의약국은 응급 처치 제품에서 염화 벤제토늄의 안전 농도를 0.1-0.2%로 규정하고 있으며, 4급 암모늄염으로서 독성이 있을 수 있으나, 발암성은 나타나지 않았다. 살라닌, BZT 등의 상품명으로 판매되며, 적정법 및 음이온성 고분자 검출에도 사용된다.
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| 염화 벤제토늄 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
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| IUPAC 명칭 | benzyl-dimethyl-[2-[2-[4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenoxy]ethoxy]ethyl]azanium chloride |
| 다른 이름 | 역성 비누 하이아민 엔제토닌 베제톤 |
| 화학식 | C₂₇H₄₂ClNO₂ |
| 몰 질량 | 448.081 |
| CAS 등록번호 | 121-54-0 |
| PubChem CID | 8478 |
| ChemSpider ID | 8165 |
| UNII | PH41D05744 |
| EC 번호 | 204-479-9 |
| UN 번호 | 2923 |
| KEGG | D01140 |
| MeSH 이름 | 벤제토늄 |
| ChEBI | 31264 |
| ChEMBL | 221753 |
| RTECS 번호 | BO7175000 |
| Beilstein 등록번호 | 3898548 |
| SMILES | '[Cl-].CC(C)(C)CC(C)(C)c1ccc(OCCOCC[N+](C)(C)Cc2ccccc2)cc1' |
| SMILES (alternative) | '[Cl-].CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(OCCOCC[N+](C)(C)CC2=CC=CC=C2)C=C1' |
| 표준 InChI | 1S/C27H42NO2.ClH/c1-26(2,3)22-27(4,5)24-13-15-25(16-14-24)30-20-19-29-18-17-28(6,7)21-23-11-9-8-10-12-23;/h8-16H,17-22H2,1-7H3;1H/q+1;/p-1 |
| 표준 InChIKey | UREZNYTWGJKWBI-UHFFFAOYSA-M |
| InChIKey | UREZNYTWGJKWBI-REWHXWOFAF |
| 물리화학적 성질 | |
| 원소 구성 | C=27, N=1, H=42, O=2, Cl=1 |
| 녹는점 | 163 °C |
| 용해도 | 40 g dm⁻³ (20 °C에서) |
| 약리학 정보 | |
| ATC 코드 | D08AJ08 |
| ATC 보충 | R02 |
| 투여 경로 | 국소 |
| 법적 지위 (미국) | 일반 의약품 (OTC) |
| 위험성 정보 | |
| 신호어 | 위험 |
2. 용도
염화 벤제토늄은 계면활성제, 소독제, 항감염제로서 다양한 분야에서 활용된다. 응급 치료 시 국소 항균제로 사용되며, 화장품, 구강 청결제, 항소양제, 항균 수건, 손 세정제, 코 세정제 등 개인 위생용품에도 포함된다. 또한 식품 산업에서는 표면 살균제로, 의료 분야에서는 역성 비누 형태로 소독에 사용되기도 한다.
2. 1. 항균
염화 벤제토늄은 박테리아, 균류, 곰팡이, 바이러스 등 광범위한 미생물에 대해 살균 효과를 나타낸다. 독립적인 실험 결과, 메티실린 내성 황색포도상구균 (MRSA), 살모넬라균, 대장균, 클로스트리디오이데스 디피실, B형 간염 바이러스, C형 간염 바이러스, 단순 포진 바이러스 (HSV), 인간 면역 결핍 바이러스 (HIV), 호흡기 세포융합 바이러스 (RSV), 노로바이러스 등 다양한 병원균에 매우 효과적인 것으로 확인되었다.미국 식품의약국 (FDA)은 응급 처치 제품에서 염화 벤제토늄의 안전하고 효과적인 농도를 0.1-0.2%로 규정하고 있다.[2] 염화 벤제토늄 수용액은 피부를 통해 흡수되지 않으며, 미국과 유럽에서는 식품 첨가물로 승인되지 않았다. 4급 암모늄 양이온 화합물로서 음전하를 띤 계면활성제보다는 독성이 강하지만,[3] 쥐를 대상으로 한 2년간의 연구에서는 발암성이 발견되지 않았다.[4]
분자 구조상 양전하를 띤 질소 원자를 가지고 있어 피부와 모발에 잘 달라붙는다. 이는 부드러운 사용감을 제공하고 미생물에 대한 지속적인 항균 활성을 유지하는 데 도움을 준다. 이러한 특성 때문에 양이온 계면활성제로 분류된다.[9]
염화 벤제토늄은 역성 비누액으로도 사용되며, 이 경우 그람 양성균과 그람 음성균 모두에 효과적이다. 다만, 일반 비누와 같은 음이온 계면활성제와 함께 사용하면 효과가 약해질 수 있다. 가글이나 상처약 '마키론'의 살균 성분으로도 널리 쓰이며, '하이아민', '엔제토닌', '베제톤' 등의 상품명으로 손, 점막, 기구 소독에 사용되는 수용액이 시판되고 있다. 이 외에도 살라닌, BZT, 디앱, 쿼트라클로르, 폴리민 D, 페미틴, 안티셉톨, 디실린, 페르메롤 등의 다양한 상품명으로 판매된다.[5] 또한 여러 자몽 씨앗 추출물 제제[6]나 마취제 케타민[7], 알팍살론[8] 등의 방부제로도 사용될 수 있다.
염화 벤제토늄은 적정법을 사용하여 도데실황산나트륨, 염화나트륨, 황산나트륨의 혼합물에서 도데실황산나트륨의 양을 디미듐 브로마이드-설판 블루를 지시약으로 사용하여 적정하는 데 사용되기도 한다.[10] 수용액에서 음이온성 고분자와 함께 혼탁하게 침전되는 성질을 이용해, 상업 및 산업용 수처리 과정에서 분산제로 사용되는 폴리아크릴레이트, 폴리말레이트, 설폰화된 고분자 등의 양을 추정하는 데 활용될 수 있다.
2. 2. 기타 용도
염화 벤제토늄은 다양한 분야에서 활용된다. 주요 용도로는 계면활성제, 소독제, 항감염제가 있으며, 응급 치료 시 국소 항균제로도 사용된다.[9]분자 구조적으로 염화 벤제토늄은 4개의 탄소 원자에 공유 결합된 양전하를 띤 질소 원자를 가지고 있다. 이 양전하는 피부와 모발에 잘 달라붙는 성질을 부여하여 부드럽고 고운 사용감을 제공하며, 미생물에 대한 지속적인 항균 활성을 유지하는 데 기여한다. 이러한 특징 때문에 염화 벤제토늄은 양이온 계면활성제로 분류된다.[9]
이러한 특성을 바탕으로 염화 벤제토늄은 다음과 같은 다양한 제품에 사용된다.
- 화장품 및 세면도구: 화장품, 구강 청결제, 벌레 물림 등으로 인한 가려움증을 완화하는 항소양제, 항균 수건, 손 세정제, 비강에 사용하는 코 세정제 등 다양한 세면도구에 포함된다.
- 식품 산업: 식품과 접촉하는 표면을 소독하는 살균제로 사용되기도 한다.
- 의료 및 소독: 가글이나 상처 소독약(예: 마키론)의 살균 성분으로 널리 쓰인다. 또한 '하이아민', '엔제토닌', '베제톤' 등의 상품명으로 판매되는 역성 비누 용액의 주성분으로, 손, 점막, 의료 기기 소독에 활용된다. 역성 비누는 그람 양성균과 그람 음성균 모두에 효과를 보이지만, 일반 비누와 같은 음이온 계면활성제와 함께 사용하면 살균 효과가 약해지는 특징이 있다.
화학 분석 분야에서도 활용된다.
- 적정법: 도데실황산나트륨, 염화나트륨, 황산나트륨이 섞인 혼합물에서 도데실황산나트륨의 양을 측정하는 데 사용된다. 이때 디미듐 브로마이드-설판 블루를 지시약으로 사용한다.[10]
- 수처리: 수용액 상태에서 음이온성 고분자와 반응하여 혼탁한 침전물을 형성하는 성질을 이용한다. 이를 통해 상업 및 산업용 수처리 과정에서 분산제로 흔히 사용되는 폴리아크릴레이트, 폴리말레이트, 설폰화된 고분자 등의 양을 추정하는 데 사용될 수 있다.
3. 효능
염화 벤제토늄은 박테리아, 균류, 곰팡이, 바이러스 등 다양한 종류의 병원균에 대해 광범위한 살미생물 활성을 보인다. 독립적인 실험 결과, 염화 벤제토늄은 특히 메티실린 내성 황색포도상구균(MRSA), 살모넬라, 대장균, 클로스트리디오이데스 디피실, B형 간염 바이러스, C형 간염 바이러스, 단순 포진 바이러스(HSV), 인간 면역 결핍 바이러스(HIV), 호흡기 세포융합 바이러스(RSV), 노로바이러스와 같은 병원체에 매우 효과적인 것으로 나타났다.
또한, 염화 벤제토늄은 소독제의 일종인 역성 비누의 특성을 가지며, 그람 양성균과 그람 음성균 모두에 효과적이다. 그러나 비누와 같은 음이온 계면활성제와 함께 사용하면 살균 작용이 약해지는 특징이 있다.
4. 안전성
미국 식품의약국`(FDA)`은 응급 의료 제품에 사용되는 염화 벤제토늄의 안전하고 효과적인 농도는 0.1 ~ 0.2%라고 명시하고 있다.[12] 염화 벤제토늄의 수용액은 피부를 통해 흡수되지 않는다.[13] 미국과 유럽에서는 염화 벤제토늄을 식품 첨가물로 사용하지 못하도록 규정하고 있다.
5. 규제
일부 자료에 따르면 항균 성분에 장기간 노출될 경우 세균 저항성을 높이거나 호르몬 작용에 영향을 미칠 수 있다는 우려가 제기된다. 또한, 소비자들이 사용하는 항균 비누가 일반 비누와 물을 사용하는 것보다 감염 예방에 더 효과적이라는 명확한 증거는 부족하다는 지적도 있다. 이러한 배경에서 2016년 9월, 미국 식품의약국(FDA)은 19가지 소비자용 방부 세정 성분에 대한 사용 금지 조치를 발표했다. 염화 벤제토늄을 포함한 다른 두 가지 유사 성분에 대한 결정은 안전성 및 유효성에 대한 추가 데이터 수집을 위해 1년간 연기되었다.[11]
6. 관련 화합물
메틸벤제토늄 클로라이드는 ''주피부 리슈만 편모충'' 감염 치료에 사용된다.
7. 기타
염화 벤제토늄은 '''살라닌''', '''BZT''', '''디앱''', '''쿼트라클로르''', '''폴리민 D''', '''페미틴''', '''안티셉톨''', '''디실린''', '''페르메롤''' 등의 상품명으로 판매된다.[5] 또한 여러 자몽 씨앗 추출물 제제에서도 발견될 수 있으며,[6] 마취제인 케타민[7]이나 알팍살론[8]과 같은 약품에 방부제로 사용되기도 한다.
가글이나 상처약인 마키론의 살균 성분으로도 널리 사용된다. 역성 비누액으로는 '''하이아민''', '''엔제토닌''', '''베제톤''' 등의 상품명으로 수용액이 시판되어 손, 점막, 기기 소독에 이용된다. 역성 비누라는 소독제의 특성상, 그람 양성균과 그람 음성균 모두에 효과적이다. 다만, 일반 비누와 같은 음이온 계면활성제와 함께 사용하면 그 효과가 약해지는 특징이 있다.
참조
[1]
CPID
[2]
웹사이트
Tentative final monograph (21CFR 333)
http://www.havlon.co[...]
2014-05-22
[3]
Data Sheets
http://datasheets.sc[...]
[4]
학술지
NTP Toxicology and Carcinogenesis Studies of Benzethonium Chloride (CAS No. 121-54-0) in F344/N Rats and B6C3F1 Mice (Dermal Studies)
[5]
웹사이트
Sciencelab.com, Benzethonium chloride MSDS
http://www.sciencela[...]
2013-06-15
[6]
학술지
Identification of Benzethonium Chloride in Commercial Grapefruit Seed Extracts
[7]
학술지
Ketamine and its preservative, benzethonium chloride, both inhibit human recombinant α7 and α4β2 neuronal nicotinic acetylcholine receptors in ''Xenopusoocytes''
[8]
웹사이트
Alfaxan Multidose
https://dailymed.nlm[...]
[9]
TOXNET
http://toxnet.nlm.ni[...]
[10]
서적
European Pharmacopoeia 5.0 Monographs
http://lib.njutcm.ed[...]
European Pharmacopoeia Commission
[11]
웹사이트
FDA issues final rule on safety and effectiveness of antibacterial soaps
https://www.fda.gov/[...]
U.S. Food and Drug Administration
2017-02-07
[12]
웹인용
Tentative final monograph (21CFR 333)
http://www.havlon.co[...]
2012-09-22
[13]
웹인용
Does benzethonium chloride get absorbed into the skin?
http://clynsbrands.c[...]
2012-09-18
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