코니페릴 알데하이드
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1. 개요
코니페릴 알데하이드는 코니페릴 알코올의 대사 산물로, 다양한 효소 반응에 관여한다. 코니페릴-알코올 탈수소효소는 코니페릴 알코올과 NADP+를 사용하여 코니페릴 알데하이드를 생성하며, 다이하이드로플라보놀 4-환원효소는 시나프알데하이드, 코니페릴 알데하이드, 쿠마르알데하이드와 NADPH를 반응시켜 각각 시나필 알코올, 코니페릴 알코올, 파라쿠마릴 알코올을 생성한다. 코니페릴 알데하이드는 단풍나무속에서 시나프알데히드의 전구체이며, 탈수소 효소에 의해 코니페릴 알코올로 환원된다. 또한, 코르크 마개에서 와인으로 추출될 수 있는 페놀 화합물이다.
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| 코니페릴 알데하이드 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 코니페릴 알데하이드 | |
 | |
| IUPAC 이름 | (Z)-3-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)프로프-2-엔알 |
| 다른 이름 | 코니페르알데하이드 |
| 식별 | |
| CAS 등록번호 | 458-36-6 |
| PubChem | 5352904 |
| ChEMBL | 242529 |
| ChEBI | 16547 |
| ChemSpider ID | 4444167 |
| SMILES | COC1=C(C=CC(=C1)C=CC=O)O |
| InChI | 1S/C10H10O3/c1-13-10-7-8(3-2-6-11)4-5-9(10)12/h2-7,12H,1H3/b3-2+ |
| 특성 | |
| 화학식 | C10H10O3 |
| 분자량 | 178.18 g/mol |
| 겉모습 | 해당 사항 없음 |
| 밀도 | 1.186 g/mL |
| 녹는점 | 80 °C |
| 끓는점 | 338.8 °C |
| 용해도 | 해당 사항 없음 |
2. 물질대사
코니페릴 알데하이드는 식물 내 다양한 효소 반응에 관여한다. 코니페릴-알코올 탈수소효소는 코니페릴 알코올로부터 코니페릴 알데하이드를 생성하는 반응을 촉매한다.[1][4] 반대로, 코니페릴-알데하이드 탈수소효소는 코니페릴 알데하이드를 페룰산으로 전환하며,[2][5] 다이하이드로플라보놀 4-환원효소는 코니페릴 알데하이드를 다시 코니페릴 알코올로 환원시키는 반응에 참여한다.[3][6]
2. 1. 코니페릴 알코올 탈수소효소
코니페릴-알코올 탈수소효소 Coniferyl-alcohol dehydrogenase영어는 코니페릴 알코올과 NADP+를 기질로 사용하여 코니페릴 알데하이드, NADPH, H+을 생성하는 반응을 촉매하는 효소이다.2. 2. 코니페릴-알데하이드 탈수소효소
코니페릴-알데하이드 탈수소효소는 코니페릴 알데하이드, H2O, NAD+, NADP+를 기질로 사용하여 페룰산, NADH, NADPH, H+을 생성하는 화학 반응을 촉매하는 효소이다.2. 3. 다이하이드로플라보놀 4-환원효소
다이하이드로플라보놀 4-환원효소는 시나프알데하이드, 코니페릴 알데하이드, 또는 쿠마르알데하이드와 NADPH를 사용하여 각각 시나필 알코올, 코니페릴 알코올, 또는 파라쿠마릴 알코올과 NADP+를 생성한다.3. 생합성 역할
코니페릴 알데하이드는 식물 내 다양한 생화학 반응 경로에서 중요한 역할을 한다.
코니페릴 알코올은 코니페릴-알코올 탈수소효소 (코니페릴 알코올 데히드로게나아제)에 의해 산화되어 코니페릴 알데하이드를 생성한다. 이 반응에는 NADP+가 조효소로 사용되며, NADPH와 H+이 함께 만들어진다.
생성된 코니페릴 알데하이드는 여러 경로를 통해 다른 화합물로 전환될 수 있다.
- 코니페릴-알데하이드 탈수소효소 (코니페릴 알데히드 데히드로게나아제)는 코니페릴 알데하이드를 페룰산으로 산화시킨다. 이 반응에는 H2O과 NAD+ 또는 NADP+가 필요하며, NADH 또는 NADPH, 그리고 H+이 생성된다.
- 다이하이드로플라보놀 4-환원효소 (디히드로플라보놀-4-환원효소)는 NADPH를 사용하여 코니페릴 알데하이드를 코니페릴 알코올로 환원시킨다. 이 과정에서 NADP+가 생성된다. 유사하게, 이 효소는 시나프알데하이드를 시나필 알코올로, p-쿠마르알데하이드를 파라쿠마릴 알코올로 환원시키는 역할도 한다.
- 탈수소 효소 역시 코니페릴 알데하이드를 코니페릴 알코올로 환원시키는 작용을 한다.[2]
- 단풍나무속(''Liquidambar styraciflua'') 식물에서는 코니페릴 알데하이드가 코니페릴 알데하이드 5-하이드록실라아제 효소에 의해 수산화되어 시나프알데히드의 전구체로 사용된다.[3]
참조
[1]
간행물
Lignin Biosynthesis
2003
[2]
간행물
The Last Step of Syringyl Monolignol Biosynthesis in Angiosperms is Regulated by a Novel Gene Encoding Sinapyl Alcohol Dehydrogenase
2001
[3]
간행물
Coniferyl aldehyde 5-hydroxylation and methylation direct syringyl lignin biosynthesis in angiosperms
1999
[4]
간행물
Polyphenolic Composition of ''Quercus suber'' Cork from Different Spanish Provenances
1998
[5]
문서
Polyphenolic Composition of Quercus suber Cork from Different Spanish Provenances
1998
[6]
간행물
Polyphenolic Composition of ''Quercus suber'' Cork from Different Spanish Provenances
1998
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