클로로벤젠

3. 용도

클로로벤젠은 과거 DDT의 원료로 사용되었으나, 현재 DDT는 많은 국가에서 사용이 금지되었다. 중국, 인도 등 일부 국가에서 농업용이나 말라리아 방지용으로 DDT를 제조할 때 클로로벤젠이 사용되기도 한다.^[9]

페놀 합성에도 사용될 수 있는데, 벤젠을 염소화하여 클로로벤젠을 만들고, 고온에서 수산화나트륨 수용액과 반응시키는 방법이다. 하지만 이 방법은 주로 실험실에서 사용되며, 공업적으로는 큐멘법이 널리 쓰인다.

클로로벤젠은 제초제, 색소, 고무 합성의 중간체인 클로로니트로벤젠, 디페닐에테르의 원료로 사용된다. 유기 화학에서는 고비점 용매나 페인트 용매로 사용되며, 자동차 부품의 탈지에도 쓰인다.

2014년 12월에는 화성 암석에서 클로로벤젠이 발견되었다는 보고가 있었다.^[15][16]

3. 1. 주요 용도

3. 2. 과거 용도

4. 합성

클로로벤젠은 1851년에 처음 합성되었다. 초기에는 페놀과 오염화 인의 반응을 통해 합성되었으나, 현재는 벤젠을 염화 철 촉매 존재 하에 염소화하여 얻는 방식이 주로 사용된다.

실험실에서는 염화 벤젠 디아조늄을 이용한 산드마이어 반응을 통해 클로로벤젠을 만들 수 있다.

4. 1. 산업적 합성

4. 2. 실험실적 합성

5. 안전성

클로로벤젠은 LD₅₀이 2.9g/kg으로, "낮거나 중간 정도"의 독성을 나타낸다.^[7] 미국 직업 안전 보건청(OSHA)은 클로로벤젠을 취급하는 근로자를 위해 8시간 시간 가중 평균 75ppm(350mg/m3)의 허용 노출 기준을 설정했다.^[11]

6. 독성 및 생분해

클로로벤젠은 토양에서 수개월, 공기 중에서 약 3.5일, 물에서 하루 미만으로 잔류할 수 있다. 인간은 오염된 공기를 흡입하거나(주로 직업적 노출), 오염된 음식이나 물을 섭취하거나, 오염된 토양과 접촉함으로써(일반적으로 유해 폐기물 처리장 근처) 이 물질에 노출될 수 있다. 하지만 1,177개의 NPL 유해 폐기물 처리장 중 97곳에서만 발견되었기 때문에 널리 퍼진 환경 오염 물질로 간주되지는 않는다. 박테리아 ''Rhodococcus phenolicus''는 클로로벤젠, 디클로로벤젠 및 페놀을 유일한 탄소 공급원으로 분해한다.^[12]

클로로벤젠은 일반적으로 오염된 공기를 통해 체내에 유입되면 폐와 비뇨기를 통해 배설된다.

7. 기타

클로로벤젠은 현재 대부분 다른 화학 물질을 만드는 중간체로 사용되지만, 다른 용도로도 사용될 수 있다.

7. 1. 화성에서의 발견

참조

_[1] 웹사이트 Chlorobenzene https://pubchem.ncbi[...] 2022-08-21
_[2] 문서 Chlorobenzene toxicity
_[3] 문서 '{{PGCH|0121}}'
_[4] 문서 Chlorobenzene: LD50
_[5] 문서 '{{IDLH|108907|Chlorobenzene}}'
_[6] 간행물 Chlorinated Benzenes and other Nucleus-Chlorinated Aromatic Hydrocarbons 2012
_[7] 서적 Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
_[8] 서적 Wiley-VCH
_[9] 서적 Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
_[10] 서적 Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2011
_[11] 웹사이트 CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards https://www.cdc.gov/[...]
_[12] 논문 "''Rhodococcus phenolicus'' sp. nov., a novel bioprocessor isolated actinomycete with the ability to degrade chlorobenzene, dichlorobenzene and phenol as sole carbon sources"
_[13] 논문 Organic molecules in the Sheepbed Mudstone, Gale Crater, Mars https://agupubs.onli[...]
_[14] 웹사이트 法規情報 https://www.tcichemi[...] 東京化成工業株式会社
_[15] 웹사이트 NASA Rover Finds Active and Ancient Organic Chemistry on Mars http://www.jpl.nasa.[...] 2014-12-16
_[16] 뉴스 ‘A Great Moment’: Rover Finds Clue That Mars May Harbor Life http://www.nytimes.c[...] New York Times 2014-12-16
_[17] 문서 '{{PGCH|0121}}'
_[18] 문서 '{{IDLH|108907|Chlorobenzene}}'