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푸크신

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목차

1. 개요

푸크신은 1856년 처음 합성된 아닐린 염료로, 다양한 종류가 존재하며 의료, 염색, 연구 등 여러 분야에서 활용된다. 푸크신은 염기성 푸크신, 카볼 푸크신, 산성 푸크신 등으로 나뉘며, 각각 고유한 특성을 가진다. 특히, 결핵균 진단에 사용되는 Ziehl–Neelsen 염색법에 필수적으로 사용되며, 세포핵 염색 및 조직 연구에도 기여한다. 푸크신이라는 이름은 식물 푸크시아의 꽃 색깔, 식물학자 레온하르트 푸크스, 또는 프랑스어 Renard(여우)의 독일어 번역인 Fuchs에서 유래되었다는 설이 있다.

2. 역사

푸크신은 1856년 야쿠프 나탄손이 아닐린과 1,2-디클로로에탄으로 처음 만들었다.[6] 1858년 아우구스트 빌헬름 폰 호프만은 아닐린과 사염화 탄소로 푸크신을 얻었으며,[7][8] 프랑수아-에마뉘엘 베르갱은 같은 해 호프만과 독립적으로 이 물질을 발견하고 특허를 받았다.[9] 푸크신이라는 이름은 최초의 제조업체인 Renard frères et Franc에 의해 붙여졌으며,[10] 푸크시아 꽃의 색깔, 식물학자 레온하르트 푸크스의 이름, 또는 프랑스어 Renard(여우)를 독일어로 번역한 Fuchs에서 유래했다는 설이 있다.[11][12] 1861년 ''Répertoire de Pharmacie''의 한 기사에서는 두 가지 이유를 모두 고려하여 이름을 지었다고 밝혔다.[13][14]

2. 1. 초기 발견

1856년 야쿠프 나탄손이 아닐린과 1,2-디클로로에탄으로 처음 만들었다.[6] 1858년 아우구스트 빌헬름 폰 호프만은 아닐린과 사염화 탄소로 푸크신을 얻었다.[7][8] 프랑수아-에마뉘엘 베르갱은 같은 해 호프만과 독립적으로 이 물질을 발견하고 특허를 받았다.[9] 푸크신은 최초의 제조업체인 Renard frères et Franc에 의해 명명되었으며,[10] 다음 두 가지 어원 중 하나로 인용된다. 식물 속 ''푸크시아''의 꽃 색깔[11], 식물학자 레온하르트 푸크스를 기리기 위해 명명되었거나, 프랑스어 Renard의 독일어 번역인 ''Fuchs''인데, 이는 여우를 의미한다.[12] 1861년 ''Répertoire de Pharmacie''의 한 기사에서는 그 이름이 두 가지 이유 모두로 선택되었다고 밝혔다.[13][14]

2. 2. 명칭 유래

푸크신은 최초 제조업체인 Renard frères et Franc에 의해 명명되었는데,[10] 이름의 유래에 대해서는 두 가지 설이 있다. 푸크시아 꽃의 색깔에서 유래했다는 설[11], 식물학자 레온하르트 푸크스를 기리기 위해 명명되었다는 설[12], 프랑스어 Renard(여우)를 독일어로 번역한 Fuchs에서 유래했다는 설[12]이다. 1861년 ''Répertoire de Pharmacie''의 한 기사에서는 이 두 가지 이유를 모두 고려하여 이름을 지었다고 밝혔다.[13][14]

3. 종류

산성 푸크신은 설폰산기를 첨가하여 변형된 염기성 푸크신의 동족체 혼합물이다. 12가지 가능한 이성질체가 생성되지만, 이들의 특성에 약간의 차이가 있음에도 불구하고 모두 만족스럽게 사용된다.
염기성 푸크신은 로사닐린, 파라로사닐린, 뉴 푸크신, 마젠타 II의 혼합물이다.[15] 쉬프 시약을 만들 때 파라로사닐린 함량이 높아야 한다. 염기성 푸크신의 실제 구성은 공급업체 및 제조 Lot에 따라 달라 다른 용도로 사용되기도 한다.

페놀(석탄산)을 염색 증강제로 하여 용액으로 사용하면[16] 카볼 푸크신이라고 하며, 결핵, 나병 등을 유발하는 미코박테리아의 Ziehl–Neelsen 및 기타 유사한 산성 염색에 사용된다.[17]

3. 1. 산성 푸크신

산성 푸크신은 설폰산기를 첨가하여 변형된 염기성 푸크신의 동족체 혼합물이다. 12가지 가능한 이성질체가 생성되지만, 이들의 특성에 약간의 차이가 있음에도 불구하고 모두 만족스럽게 사용된다.[1] 산성 푸크신은 염기성 푸크신을 술폰화한 것으로, 술폰화에 의해 12개의 이성질체가 얻어지지만 화학적 성질은 어느 것도 크게 다르지 않다.[1]

3. 2. 염기성 푸크신

염기성 푸크신은 로사닐린, 파라로사닐린, 뉴 푸크신, 마젠타 II의 혼합물이다.[15] 쉬프 시약을 만들 때 파라로사닐린 함량이 높아야 한다. 염기성 푸크신의 실제 구성은 공급업체 및 제조 Lot에 따라 달라 다른 용도로 사용되기도 한다.

세포핵 염색에 널리 사용된다.

3. 2. 1. 카볼 푸크신

페놀(일명 석탄산)을 염색 증강제로 하여 용액으로 사용하면[16] 카볼 푸크신이라고 하며, 결핵, 나병 등을 유발하는 미코박테리아의 Ziehl–Neelsen 및 기타 유사한 산성 염색에 사용된다.[17] 염기성 푸크신은 생물학에서 세포 핵을 염색하는 데 널리 사용되며, 락토푸크신 마운트에 사용되는 락토푸크신의 구성 요소이기도 하다.

페놀 용액은 석탄산 푸크신이라고 불리며, 결핵균 염색에 사용된다.[30]

4. 성질

염기성 푸크신 조각. 종이에 있는 두 개의 자홍색 얼룩은 종이에서 '결정'을 제거한 후 남은 줄무늬에 에탄올-물 공비혼합물(중앙), 물(오른쪽) 한 방울을 떨어뜨려 만들었다. 그런 다음 '결정'을 다시 놓고 사진을 찍었다.


염기성 푸크신(Basic Fuchsine)은 염기성 바이올렛 14, 염기성 레드 9, 파라로사닐린 또는 CI 42500으로도 알려져 있다. 이 결정의 구조는 상단 고리에 메틸기가 없다는 점을 제외하면 푸크신과 매우 유사하다.

푸크신은 아민염이며, 3개의 아민기(2개의 1급 아민과 1개의 2급 아민)를 가지고 있다. 이 중 하나가 ABCNH+를 형성하기 위해 양성자화되면, 파이 구름 전자 이동으로 인해 양전하가 대칭적인 분자 전체에 걸쳐 분산된다. 양전하는 중심 탄소 원자에 존재하고, 세 개의 "날개"가 모두 1급 아민기로 끝나는 동일한 방향족 고리가 되는 것으로 생각할 수 있다. 양전하가 한 아민기에서 다음 아민기로 "이동"하거나, 각 아민기에 양전하의 1/3이 존재하는 다른 공명 구조도 상상할 수 있다. 푸크신이 더 강한 산에 의해 양성자화될 수 있는 능력은 푸크신에게 염기성 성질을 부여한다. 양전하는 염화 이온의 음전하에 의해 중화된다. 양전하를 띤 "푸크시늄 양이온"과 음전하를 띤 염화 이온이 쌓여 염 "결정"을 형성한다.

물리적 성질로는, 염기성 푸크신은 부드럽고, 경도가 1 미만으로 활석과 비슷하거나 더 적다. 강한 금속 광택과 녹황색을 띤다. 종이에 어두운 녹색 줄무늬를 남기며, 용매로 적시면 강한 자홍색이 나타난다.

4. 1. 물리적 성질



염기성 푸크신은 부드럽고, 경도가 1 미만으로 활석과 비슷하거나 더 적다. 강한 금속 광택과 녹황색을 띤다. 종이에 어두운 녹색 줄무늬를 남기며, 용매로 적시면 강한 자홍색이 나타난다.

4. 2. 화학적 구조

푸크신은 아민염이며, 3개의 아민기(2개의 1급 아민과 1개의 2급 아민)을 가지고 있다. 이 중 하나가 ABCNH+를 형성하기 위해 양성자화되면, 파이 구름 전자 이동으로 인해 양전하가 대칭적인 분자 전체에 걸쳐 분산된다.

양전하는 중심 탄소 원자에 존재하고, 세 개의 "날개"가 모두 1급 아민기로 끝나는 동일한 방향족 고리가 되는 것으로 생각할 수 있다. 양전하가 한 아민기에서 다음 아민기로 "이동"하거나, 각 아민기에 양전하의 1/3이 존재하는 다른 공명 구조도 상상할 수 있다. 푸크신이 더 강한 산에 의해 양성자화될 수 있는 능력은 푸크신에게 염기성 성질을 부여한다. 양전하는 염화 이온의 음전하에 의해 중화된다. 양전하를 띤 "푸크시늄 양이온"과 음전하를 띤 염화 이온이 쌓여 염 "결정"을 형성한다.

이 화합물은 2개의 1급 아민과 1개의 2급 아민을 가지고 있다. 2급 아민이 양성자화되면, 공명 구조의 기여에 의해 양전하는 분자 전체에 비편재화된다. 이 때문에 이 화합물은 강한 염기성을 나타내며, 이를 염산으로 중화하여 염화물로 함으로써 안정적인 결정으로 얻을 수 있다.

5. 응용

페놀(석탄산)을 염색 증강제로 하여 용액으로 사용하면[16] 카볼 푸크신이라고 하며, 결핵, 나병 등을 유발하는 미코박테리아의 Ziehl–Neelsen 염색 및 기타 유사한 산성 염색에 사용된다.[17] 염기성 푸크신은 세포 핵을 염색하거나 락토푸크신 마운트에 사용되는 락토푸크신의 구성 요소이기도 하다.

5. 1. 의료

페놀(석탄산)을 염색 증강제로 하여 용액으로 사용하면[16] 카볼 푸크신이라고 하며, 결핵, 나병 등을 유발하는 미코박테리아의 Ziehl–Neelsen 염색 및 기타 유사한 산성 염색에 사용된다.[17]

5. 2. 연구

염기성 푸크신은 로사닐린, 파라로사닐린, 뉴 푸크신, 마젠타 II의 혼합물이다.[15] 쉬프 시약 제조에 사용되는 제제는 파라로사닐린 함량이 높아야 한다. 염기성 푸크신의 실제 구성은 공급 업체 및 제조 단위(batch)에 따라 다소 차이가 있어, 제조 단위에 따라 다른 용도로 사용된다.

페놀(석탄산)을 염색 증강제로 하여 용액으로 사용하면[16] 카볼 푸크신이라고 하며, 결핵, 나병 등을 유발하는 미코박테리아의 Ziehl–Neelsen 염색 및 기타 유사한 산성 염색에 사용된다.[17] 염기성 푸크신은 생물학에서 세포 핵을 염색하는 데 널리 사용되며, 락토푸크신 마운트에 사용되는 락토푸크신의 구성 요소이기도 하다.

참조

[1] 웹사이트 Basic chemical data http://dtp.nci.nih.g[...] 2007-10-08
[2] 논문 Use of rosaniline hydrochloride dye for atmospheric SO2 determination and method sensitivity analysis http://www.rsc.org/e[...] 2007-10-08
[3] 서적 Principles of Biological Microtechnique Methuen
[4] 서적 Industrial Dyes. Chemistry, Properties, Applications wiley-VHC
[5] 서적 MAGENTA AND MAGENTA PRODUCTION http://monographs.ia[...] International Agency for Research on Cancer, World Health Organization 2013-01-12
[6] 웹사이트 The battle for magenta https://edu.rsc.org/[...]
[7] 논문 Einwirkung des Chlorkohlenstoffs auf Anilin. Cyantriphenyldiamin
[8] 논문 Action of Bichloride of Carbon on Aniline http://zs.thulb.uni-[...]
[9] 논문 Necrologie. Verguin https://books.google[...]
[10] 간행물 Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences. 1860. (T. 50). http://gallica.bnf.f[...] Mallet-Bachelier 1860-01-01
[11] 사전 Fuchsin http://dictionary.re[...] Houghton Mifflin Company
[12] 웹사이트 Fuchsine. http://humanities.uc[...]
[13] 논문 Note sur les étoffes de soie teintes avec la fuchsine, et réflexions sur le commerce des étoffes de couleur. https://books.google[...] 1860-07-01
[14] 논문 Why Monopoly Failed: The Rise and Fall of Société La Fuchsine
[15] 서적 Conn's Biological Stains BIOS
[16] 웹사이트 StainsFile - Stain theory - Accentuators http://stainsfile.in[...] 2012-06-28
[17] 서적 Staining Procedures Used by the Biological Stain Commission Williams & Wilkins
[18] 웹사이트 Basic chemical data http://dtp.nci.nih.g[...] 2007-10-08
[19] 논문 Use of rosaniline hydrochloride dye for atmospheric SO2 determination and method sensitivity analysis http://www.rsc.org/e[...] 2007-10-08
[20] 논문 Einwirkung des Chlorkohlenstoffs auf Anilin. Cyantriphenyldiamin
[21] 논문 Action of Bichloride of Carbon on Aniline http://zs.thulb.uni-[...]
[22] 서적 https://books.google[...]
[23] 간행물 Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences. 1860. (T. 50). http://gallica.bnf.f[...] Mallet-Bachelier 1860-01-01
[24] 사전 Fuchsin http://dictionary.re[...] Houghton Mifflin Company
[25] 웹사이트 Fuchsine. http://humanities.uc[...]
[26] 논문 Note sur les étoffes de soie teintes avec la fuchsine, et réflexions sur le commerce des étoffes de couleur. https://books.google[...] 1860-07-01
[27] 논문 Why Monopoly Failed: The Rise and Fall of Société La Fuchsine
[28] 서적 Conn's Biological Stains BIOS
[29] 논문 Standardization of the Feulgen-Schiff technique
[30] 서적 Staining Procedures Used by the Biological Stain Commission Williams & Wilkins
[31] 웹사이트 Basic chemical data http://dtp.nci.nih.g[...] 2007-10-08
[32] 논문 Use of rosaniline hydrochloride dye for atmospheric SO2 determination and method sensitivity analysis http://www.rsc.org/e[...] 2007-10-08


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