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다루나비르

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목차

1. 개요

다루나비르는 인간 면역 결핍 바이러스(HIV-1) 감염 치료에 사용되는 프로테아제 억제제이다. 다루나비르는 리토나비르와 함께 투여하며, 다른 항레트로바이러스제와 병용하여 3세 이상의 성인 및 소아의 HIV-1 감염 치료에 사용된다. 과거 HIV 치료 경험 여부와 관계없이 성인 및 청소년에게 권장되는 치료 옵션이며, HIV/AIDS를 완치하지는 못한다. 가장 흔한 부작용은 발진이며, 다른 부작용으로는 설사, 두통, 복통 등이 있다. 다루나비르는 다른 약물과의 상호작용이 있으며, 2006년 미국에서, 2007년 유럽 연합과 일본에서 승인되었다.

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다루나비르 - [화학 물질]에 관한 문서
약물 정보
다루나비르 구조
다루나비르 구조
다루나비르 3D 구조
다루나비르 3D 구조
상품명프레지스타
기타
약물 분류HIV 프로테아제 억제제
ATC 코드J05
AE10
투여 경로입으로
합법 여부 (AU)S4
합법 여부 (CA)Rx-only (처방전 필요)
합법 여부 (UK)POM (처방전 필요)
합법 여부 (US)Rx-only (처방전 필요)
합법 여부 (EU)Rx-only (처방전 필요)
약리학 정보
생체 이용률37% (리토나비르 없이)
82% (리토나비르와 함께)
단백질 결합95%
대사간 (CYP3A4)
배설대변 (80%)
소변 (14%)
제거 반감기15시간 (리토나비르와 함께)
화학 정보
CAS 등록번호206361-99-1
PubChem CID213039
DrugBankDB01264
ChemSpider ID184733
UNIIYO603Y8113
KEGGD03656
ChEBI367163
ChEMBL1323
NIAID 화학 데이터베이스073035
PDB 리간드017
IUPAC 명칭[(1R,5S,6R)-2,8-dioxabicyclo[3.3.0]oct-6-yl] N-[(2S,3R)-4- [(4-aminophenyl)sulfonyl- (2-methylpropyl)amino]-3-hydroxy-1-phenyl- butan-2-yl] carbamate
분자식C27H37N3O7S
SMILESO=S(=O)(c1ccc(N)cc1)N(CC(C)C)C[C@@H](O)[C@@H](NC(=O)O[C@H]2CO[C@H]3OCC[C@@H]23)Cc4ccccc4
표준 InChI1S/C27H37N3O7S/c1-18(2)15-30(38(33,34)21-10-8-20(28)9-11-21)16-24(31)23(14-19-6-4-3-5-7-19)29-27(32)37-25-17-36-26-22(25)12-13-35-26/h3-11,18,22-26,31H,12-17,28H2,1-2H3,(H,29,32)/t22-,23-,24+,25-,26+/m0/s1
표준 InChIKeyCJBJHOAVZSMMDJ-HEXNFIEUSA-N
동의어TMC114
DRV
darunavir ethanolate

2. 의학적 사용

다루나비르는 리토나비르와 함께 다른 항레트로바이러스제와 병용하여 3세 이상의 성인 및 소아의 인체면역결핍 바이러스(HIV-1) 감염 치료에 사용된다.[2][13] 단일 제제 또는 2제 병용 시에는 다른 항 HIV 약물을 병용해야 한다.[37][38]

2. 1. 치료 지침

다루나비르는 에이즈 연구 자문위원회(DHHS)에서 과거에 HIV 치료를 받았는지 여부와 관계없이 성인 및 청소년을 대상으로 추천하는 치료 방법이다.[62] HIV 치료를 받은 적이 없는 환자들을 대상으로 한 연구에서 다루나비르는 하루 1회 투약으로 96주차에 로피나비르/리토나비르만큼 효과가 있었다.[63] 2008년 10월 21일 FDA에서 이전에 HIV 치료를 받지 않은 사람들을 대상으로 승인했다.[64] 다른 항레트로바이러스제와 마찬가지로 다루나비르는 HIV/AIDS를 치료하지 못하고,[65] 3세 이상 성인과 어린이의 인체면역결핍바이러스(HIV-1) 감염 치료를 위해 다른 항레트로바이러스제나 리토나비르와 함께 투여한다.[66][67]

2. 2. 임상 연구

다루나비르는 에이즈 연구 자문 위원회(DHHS)에서 과거에 HIV 치료를 받았는지 여부와 관계없이 성인 및 청소년에게 권장하는 치료 옵션이다.[62] HIV 치료를 받은 적이 없는 환자들을 대상으로 한 연구에서 다루나비르는 하루 1회 투약으로 96주차에 로피나비르/리토나비르만큼 효과가 있었다.[63] 2008년 10월 21일 FDA에서 이전에 HIV 치료를 받지 않은 사람들을 위해 승인되었다.[64] 다른 항레트로바이러스제와 마찬가지로 다루나비르는 HIV/AIDS를 완치하지 못한다.[65] 3세 이상 성인과 어린이의 인체면역결핍바이러스(HIV-1) 감염 치료를 위해 다른 항레트로바이러스제나 리토나비르와 함께 사용된다.[66][67]

3. 부작용

다루나비르는 일반적으로 복용 시 큰 부작용은 없으나, 일부 환자에게서 다음과 같은 증상이 나타날 수 있다.[68][2][43]


  • 고혈당, 당뇨병 또는 기존 당뇨병의 악화
  • 근육통
  • 혈우병 환자의 출혈 증가
  • 체지방 변화: 다리, 팔, 얼굴 지방 감소, 복부 및 내장 지방 증가, 유방 확대, 목 뒤 지방 덩어리 생성


이러한 부작용의 원인과 장기적인 건강 영향은 아직 명확하게 밝혀지지 않았다.[68][2][43]

3. 1. 일반적인 부작용

다루나비르는 일반적으로 내약성이 좋다. 가장 흔한 부작용은 발진(환자의 7%)이며,[68] 그 외에 설사(2.3%), 두통(3.8%), 복통(2.3%), 변비(2.3%), 구토(1.5%) 등이 일반적인 부작용으로 나타난다.[68] 다루나비르는 알레르기 반응을 일으킬 수 있으며, 리토나비르에 알레르기가 있는 사람은 다루나비르에도 알레르기 반응을 보일 수 있다.[68]

다루나비르와 같은 프로테아제 억제제를 복용하는 환자에게서는 고혈당, 당뇨병 또는 당뇨병 악화, 근육통, 혈우병 환자의 출혈 증가가 보고되었다.[68] HIV 약을 복용하는 환자들에게서 다리, 팔, 얼굴의 지방 손실, 복부 및 기타 내장 기관의 지방 증가, 유방 확대, 목 뒷면의 지방 덩어리 생성 등 체지방 변화가 관찰되기도 한다. 그러나 이러한 부작용의 원인과 장기적인 건강 영향은 아직 알려져 있지 않다.[68]

3. 2. 알레르기 반응

다루나비르는 일반적으로 사람들이 복용했을 때 큰 문제가 없다. 가장 흔한 부작용은 발진(환자의 7%)이며,[68][2][43] 그 외에 설사(2.3%), 두통(3.8%), 복통(2.3%), 변비(2.3%), 구토(1.5%) 등이 나타날 수 있다.[68][2][43] 다루나비르는 알레르기 반응을 일으킬 수 있으며, 리토나비르에 알레르기가 있는 사람은 다루나비르에도 반응을 보일 수 있다.[68][2][43]

다루나비르와 같은 프로테아제 억제제를 복용하는 환자들에게서 고혈당, 당뇨병 또는 당뇨병의 악화, 근육통, 혈우병 환자의 출혈 증가가 보고되고 있다.[68][2][43] 다리, 팔, 얼굴의 지방 손실, 복부 및 기타 내장기관의 지방 증가, 유방 확대, 목 뒷면의 지방 덩어리 생성 등 HIV 약을 복용하는 환자들에게서 체지방의 변화가 관찰되고 있다. 이러한 부작용의 원인과 장기적인 건강 영향은 알려지지 않았다.[68][2][43]

3. 3. 기타 부작용

다루나비르는 일반적으로 내약성이 좋다. 가장 흔한 부작용은 발진(7%)이며,[68] 기타 일반적인 부작용으로는 설사(2.3%), 두통(3.8%), 복통(2.3%), 변비(2.3%), 구토(1.5%) 등이 있다.[68] 다루나비르는 알레르기 반응을 일으킬 수 있으며, 리토나비르에 알레르기가 있는 사람은 다루나비르에도 반응을 보일 수 있다.[68]

다루나비르와 같은 프로테아제 억제제를 복용하는 환자에게서 고혈당, 당뇨병 또는 당뇨병 악화, 근육통, 혈우병 환자의 출혈 증가가 보고되었다.[68] HIV 치료제를 복용하는 환자에게서 다리, 팔, 얼굴의 지방 손실, 복부 및 기타 내장 기관의 지방 증가, 유방 확대, 목 뒷면의 지방 덩어리 생성 등 체지방 변화가 관찰되기도 한다. 이러한 부작용의 원인과 장기적인 건강 영향은 알려져 있지 않다.[68]

4. 약물 상호작용

다루나비르는 HIV/AIDS 환자들이 흔히 복용하는 다른 항레트로바이러스제, 프로톤 펌 억제제, H2 수용체 길항제와 같은 제산제 등과 상호작용할 수 있다.[69] 세인트 존스 워트는 대사 효소 ''CYP3A''에 의해 다루나비르의 분해를 증가시켜 그 효과를 감소시킬 수 있다.[43]

4. 1. 병용 금기 약물

다루나비르는 다른 항레트로바이러스제, 프로톤 펌프 억제제 및 H2 수용체 길항제와 같은 제산제 등 HIV/AIDS 환자들이 흔히 복용하는 약물과 상호작용할 수 있다.[2] 세인트 존스 워트는 대사 효소 ''CYP3A''에 의한 다루나비르 분해를 증가시켜 다루나비르의 효과를 감소시킬 수 있다.[2]

다루나비르는 다음 약물과의 병용이 금지된다.[37]

: 트리아졸람, 미다졸람, 피모지드, 에르고타민·카페인·이소프로필안티피린, 디히드로에르고타민, 에르고메트린, 메틸에르고메트린, 바데나필, 브로난세린, 실데나필, 타다라필, 아젤니디핀, 아젤니디핀·올메사르탄 메독소밀, 루라시돈, 아스나프레비르, 다클라타스비르·아스나프레비르·베클라부비르, 글라조프레비르, 리바록사반

신장 기능 장애 또는 간 기능 장애가 있는 환자의 경우, 콜히친 또한 금기이다.

2제 복합제 및 4제 복합제에서는 병용 금지 약물이 더욱 증가한다.[38][39]

5. 작용 기전

다루나비르는 프로테아제 (PR)의 비펩타이드 억제제로, 여러 수소 결합을 통해 PR의 활성 자리에 결합하여 그 작용을 억제한다. HIV-1 프로테아제와의 상호작용을 강화하고 HIV-1 프로테아제 돌연변이에 대한 내성을 높이기 위해 개발되었다.[70] Kd 값은 4.5 x 10-12 M로, PR과의 상호작용이 매우 강하며 다른 프로테아제 억제제의 1/100 ~ 1/1000 수준이다.[71]

활성 부위에 다루나비르가 있는 PR의 리본 구조: 수소 결합에 참여하는 특정 잔기는 추가로 강조 표시됨. 촉매 아스파트산 25 및 25'는 주황색이고 다른 상호 작용 잔기는 녹색임.


이러한 강력한 상호작용은 PR 활성 자리의 구조와 다루나비르 사이의 수소 결합 덕분이다. 다루나비르의 구조는 미국 FDA에서 개발하고 승인한 대부분의 프로테아제 억제제(PI)보다 더 많은 수소 결합을 만들 수 있게 해준다.[72] 또한, HIV-1 프로테아제의 골격은 돌연변이가 발생해도 같은 공간적 형태를 유지하기 때문에,[73] 다루나비르는 프로테아제의 이 안정된 부분과 상호작용하여 PR-PI 상호작용이 돌연변이에 의해 방해될 가능성이 낮다.[72]

HIV-1 프로테아제의 화학적 활성은 활성자리에 있는 두 개의 Asp25, Asp25’ 잔기에 의존한다.[74] 다루나비르는 수소 결합을 통해 아스파르트산 및 활성 부위의 뼈대와 상호작용하며, 특히 Asp25, Asp25', Asp 29, Asp 30, Asp 30' 및 Gly 27에 결합한다. 이 상호작용은 바이러스성 폴리펩타이드들이 활성 자리에 접근하는 것을 경쟁적으로 억제하고, 단백질의 효소 부분에 강하게 결합하여 바이러스 복제를 방지한다.[70]

5. 1. 결합 방식

다루나비르는 프로테아제(PR)의 비펩타이드 억제제로, 다수의 수소 결합을 통해 PR의 활성 자리에 결합한다. 다루나비르는 HIV-1 프로테아제와의 상호작용을 강화하고 HIV-1 프로테아제 돌연변이에 대한 내성을 높이기 위해 개발되었다.[70] Kd 값은 4.5 x 10-12 M로, PR과의 상호작용이 매우 강하며 다른 프로테아제 억제제의 1/100 ~ 1/1000 수준이다.[71]

이러한 강력한 상호작용은 PR 활성 자리의 구조와 다루나비르 사이의 수소 결합 덕분이다(그림 2). 다루나비르의 구조는 미국 FDA에서 개발하고 승인한 대부분의 프로테아제 억제제(PI)보다 더 많은 수소 결합을 만들 수 있게 해준다.[72] 또한, HIV-1 프로테아제의 골격은 돌연변이가 발생해도 같은 공간적 형태를 유지하기 때문에,[73] 다루나비르는 프로테아제의 이 안정된 부분과 상호작용하여 PR-PI 상호작용이 돌연변이에 의해 방해될 가능성이 낮다.[72]

다루나비르와 HIV-1 프로테아제 간의 수소 결합. 붉은색 잔기에 의한 결합은 HIV-1 프로테아제와 PI인 사퀴나비르 사이에도 존재하는 수소 결합을 나타낸다. 푸른색 잔기에 의한 수소 결합은 다루나비르에 특유한 것이다.


5. 2. 돌연변이 내성

다루나비르는 단백질 분해 효소(PR)의 활성 부위에 여러 수소 결합을 통해 결합하는 비펩타이드 억제제이다.[70] HIV-1 프로테아제와의 상호작용을 강화하고 HIV-1 프로테아제 돌연변이에 대한 내성을 높이기 위해 개발되었다.[70] 다루나비르는 4.5 x 10−12 M의 Kd(해리 상수)를 가지며, 이는 다른 프로테아제 억제제의 1/100 ~ 1/1000 수준으로 PR과의 상호작용이 매우 강력함을 의미한다.[71]

이러한 강력한 상호작용은 PR 활성 부위의 구조와 다루나비르 사이의 수소 결합 덕분이다(그림 2).[72] 다루나비르의 구조는 FDA(미국 식품의약국)에서 개발하고 승인한 대부분의 PI(단백질 분해 효소 억제제)보다 더 많은 수소 결합을 만들 수 있게 해준다.[72] 게다가, HIV-1 프로테아제의 골격은 돌연변이가 발생해도 같은 공간적 형태를 유지하기 때문에,[73] 다루나비르는 프로테아제의 이 안정된 부분과 상호작용하여 PR-PI 상호작용이 돌연변이에 의해 방해될 가능성이 낮다.[72]

5. 3. 촉매 부위

다루나비르는 단백질 분해 효소(PR)의 활성 부위에 여러 수소 결합을 통해 결합하는 비펩타이드 억제제이다.[70] HIV-1 프로테아제와의 상호작용을 강화하고 HIV-1 프로테아제 돌연변이에 대한 내성을 높이기 위해 개발되었다.[70] 다루나비르는 4.5 x 10−12 M의 Kd(해리 상수)를 가지며, 이는 다른 프로테아제 억제제의 1/100 ~ 1/1000 수준으로 PR과의 상호작용이 매우 강력함을 의미한다.[71]

이러한 강력한 상호작용은 다루나비르와 PR 활성자리 구조 사이의 수소 결합 덕분이다. 다루나비르의 구조는 FDA(미국 식품의약국)에서 승인한 대부분의 PI보다 더 많은 수소 결합을 만들 수 있도록 설계되었다.[72] HIV-1 프로테아제의 골격은 돌연변이 발생 시에도 공간적 형태를 유지하므로,[73] 다루나비르는 프로테아제의 안정된 부분과 상호작용하여 돌연변이에 의해 PR-PI 상호작용이 방해될 가능성을 낮춘다.[72]

HIV-1 프로테아제의 화학적 활성은 활성자리에 있는 두 개의 Asp25, Asp25’ 잔기에 의존한다.[74] 다루나비르는 수소 결합을 통해 아스파르트산 및 활성 부위의 뼈대와 상호작용하며, 특히 Asp25, Asp25', Asp 29, Asp 30, Asp 30' 및 Gly 27에 결합한다. 이 상호작용은 바이러스성 폴리펩타이드들이 활성 자리에 접근하는 것을 경쟁적으로 억제하고, 단백질의 효소 부분에 강하게 결합하여 바이러스 복제를 방지한다.[70]

6. 역사



다루나비르는 2006년 6월 미국, 2007년 2월 유럽 연합(EU), 2007년 11월 일본에서 사용이 승인되었다.[49][50][51][52][33][34]

6. 1. 개발 배경

1세대 임상 억제제 개발은 수소 결합과 소수성 상호작용을 통해 많은 단백질 분해효소-리간드 상호작용을 생성하는 데 기반을 두었다.[81] 미국 식품의약국(FDA)이 승인한 최초의 HIV 프로테아제 억제제는 HIV-1의 프로테아제를 목표로 설계된 사퀴나비르였다.[81] 그러나 사퀴나비르는 HIV-1 프로테아제의 돌연변이 시 효과가 적었고, HIV 유전자들은 가소성이 높아서 여러 HIV-1 프로테아제 억제제에 내성을 가질 수 있었다.[82] 그래서 사퀴나비르 이후 FDA는 다루나비르를 포함한 여러 프로테아제 억제제를 승인했다.[78]

다루나비르와 HIV-1 프로테아제 사이의 수소 결합: 빨간색 잔기와의 결합은 PI 사퀴나비르와 HIV-1 프로테아제 사이에도 존재하는 수소 결합을 나타냅니다. 파란색 잔기와의 수소 결합은 다루나비르에 고유합니다.


다루나비르는 2006년 6월 미국에서, 2007년 2월 유럽 연합에서 사용이 승인되었다.[76][77][78][79][80]

7. 사회와 문화

다루나비르는 경제적인 측면에서 이점이 있다. 미국과 영국의 치료 경험이 있는 환자들을 대상으로 한 연구에서, 다루나비르를 사용했을 때 다른 단백질 분해효소 억제제를 사용했을 때보다 의료비가 더 낮은 것으로 나타났다.[75] 또한, 다루나비르 부스팅 요법은 연구자가 선택한 대조군 단백질 분해 효소 억제제보다 의료 비용을 절감하는 효과를 보였다.[29]

7. 1. 경제성

미국과 영국의 경우, 치료 경험이 있는 환자 중 다른 단백질 분해효소 억제제보다 다루나비르 사용 시 의료비가 더 낮은 것으로 추정되었다.[75] 치료 경험이 있는 환자에게서 다루나비르 부스팅 요법이 연구자가 선택한 대조군 단백질 분해 효소 억제제보다 의료 비용이 더 낮은 것으로 추정되었다.[29]

참조

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