레티놀

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1. 개요

레티놀은 시력, 피부 유지, 인간 발달에 필수적인 비타민 A의 한 형태이다. 비타민 A 결핍증 치료, 홍역 합병증 위험 감소에 사용되며, 식단 수정, 식품 강화, 보충을 통해 섭취할 수 있다. 과다 섭취 시 비타민 A 과다증, 골다공증, 선천적 결함 등의 부작용이 있을 수 있으며, 임산부의 경우 특히 주의해야 한다. 레티놀은 시각, 줄기 세포 분화, 면역 체계 유지, 피부 건강, 적혈구 생성 등 다양한 생물학적 역할을 수행하며, β-카로틴의 분해를 통해 생합성된다. 산업적으로는 총합성 방식으로 생산되며, 식품 보조제 등으로 사용된다. 1912년 프레더릭 고울랜드 홉킨스에 의해 필수 영양소로 확인되었으며, 20세기에 화학 구조가 밝혀졌다.

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레티놀 - [화학 물질]에 관한 문서
약물 정보
레티놀
레티놀
Drugs.com	Drugs.com 비타민 A
DailyMedID	레티놀
투여 경로	경구 근육 주사
약물 분류	비타민
ATC 코드	A11CA01
ATC 보충 코드	D10 R01 S01
법적 US	OTC
혼합물 정보
CAS 등록번호	68-26-8
CAS 등록번호2	11103-57-4
PubChem CID	445354
IUPHAR 리간드	4053
DrugBank	DB00162
ChemSpider ID	393012
UNII	G2SH0XKK91
UNII2	81G40H8B0T
KEGG	D00069
ChEBI	17336
ChEMBL	986
PDB 리간드	RTL
화학 정보
IUPAC 명칭	(2E,4E,6E,8E)-3,7-다이메틸-9-(2,6,6-트라이메틸사이클로헥스-1-엔-1-일)노나-2,4,6,8-테트라엔-1-올
탄소 (C)	20
수소 (H)	30
산소 (O)	1
SMILES	OC/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)/CCCC1(C)C
표준 InChI	1S/C20H30O/c1-16(8-6-9-17(2)13-15-21)11-12-19-18(3)10-7-14-20(19,4)5/h6,8-9,11-13,21H,7,10,14-15H2,1-5H3/b9-6+,12-11+,16-8+,17-13+
표준 InChIKey	FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N
녹는점	62–64
끓는점	137–138
끓는점 주석	()
용해도	0.000017

2. 의학적 용도

레티놀은 비타민 A 결핍증 치료와 홍역 환자의 합병증 위험을 줄이는 데 사용된다.^[11] 비타민 A 결핍증 치료를 위해서는 식단 수정, 식품 강화, 보충제 투여 등의 방법을 사용할 수 있다.^[10]

2. 1. 비타민 A 결핍증 치료

레티놀은 비타민 A 결핍증 치료에 사용된다.

인구 집단에서 비타민 A 수치가 낮을 때, 다음과 같은 세 가지 접근 방식을 사용할 수 있다.^[10]

1. 식단 수정: 비타민 A 함량을 최적화하기 위해, 섭취 가능한 식품 중에서 비타민 A가 풍부한 식품을 선택하도록 식단을 조정한다.

2. 식품 강화: 자주 섭취하는 저렴한 식품에 비타민 A를 첨가한다. 예를 들어, 마가린, 빵, 밀가루, 시리얼, 유아용 조제분유와 같은 주식에 합성 비타민 A를 가공 과정에서 첨가한다.

3. 보충제 투여: 비타민 A 결핍된 대상 인구에게 고용량의 비타민 A를 투여한다. 결핍이 흔한 지역에서는 고위험군에게 연 2회 대량 투여가 권장된다.^[11]

레티놀은 홍역 환자의 합병증 위험을 줄이는 데도 사용된다.^[11]

2. 2. 비타민 A 결핍증 예방

레티놀은 비타민 A 결핍증 치료에 사용된다.

인구 집단의 비타민 A 수치가 낮을 때 세 가지 접근 방식을 사용할 수 있다.^[10]

식단 수정: 비타민 A 함량을 최적화하기 위해 영향을 받는 사람들의 식단을 조정한다.
식품 강화: 흔히 먹는 저렴한 식품에 비타민 A를 강화한다. 마가린, 빵, 밀가루, 시리얼, 유아용 조제분유와 같은 주식에 합성 비타민 A를 첨가한다.
보충: 비타민 A 결핍된 대상 인구에게 고용량의 비타민 A를 투여한다. 결핍이 흔한 지역에서는 고위험군에게 연 2회 대량 투여가 권장된다.^[11]

레티놀은 홍역 환자의 합병증 위험을 줄이는 데도 사용된다.^[11]

2. 3. 홍역 합병증 예방

레티놀은 홍역 환자의 합병증 위험을 줄이는 데 사용된다.^[11]

3. 부작용

레티놀(레티노이드 형태의 비타민 A)을 과다 섭취하면 여러 부작용이 나타날 수 있다. 비타민 A 과다증은 급성과 만성으로 나뉘며, 메스꺼움, 흐린 시야, 피로, 체중 감소, 월경 이상 등의 증상을 유발할 수 있다.^[17] 특히 임산부가 과도하게 비타민 A를 섭취하면 선천적 결함이 나타날 수 있어 주의해야 한다.^[19]

성인 남성과 여성의 비타민 A 권장 일일 섭취량(RDA)은 각각 900 및 700 레티놀 활성 단위(RAE)/일이다.^[12] 북극곰이나 물개 등 극지방 동물 간에는 다량의 비타민 A가 함유되어 있어 섭취에 주의해야 한다.^[13] 실제로 남극 탐험 중 썰매 개의 간을 먹은 자비에 메르츠가 비타민 A 중독으로 사망한 사례가 있다.^[14]

과도한 비타민 A는 골다공증을 유발할 수 있으며,^[18] 베타카로틴이나 비타민 A 보충제가 사망률을 높인다는 연구 결과도 있다.^[22] 그러나 비타민 A 결핍이 심각한 개발도상국에서는 임산부와 신생아에게 레티놀을 투여하면 사망률을 낮출 수 있다.^[24]^[25]

3. 1. 급성 독성

비타민 A 과다증도 참조

레티노이드 형태의 비타민 A를 과다 섭취하면 해로울 수 있다. 비타민 A 급성 독성은 사람이 일일 권장량보다 많은 비타민 A를 25,000 IU/kg 이상 섭취할 때 발생한다. 종종 환자는 RDA 사양의 약 3~4배를 섭취한다.^[15] 독성은 급성 및 만성의 두 가지 범주로 분류된다. 급성 독성은 다량의 비타민 A를 섭취한 후 몇 시간 또는 며칠 후에 발생한다. 만성 독성은 약 4,000 IU/kg 이상의 비타민 A를 장기간 섭취할 때 발생한다. 두 가지 증상 모두 메스꺼움, 흐린 시야, 피로, 체중 감소 및 월경 이상을 포함한다.^[17]

북극곰이나 물개 등과 같이 극지 환경에 적응된 특정 동물의 간에는 종종 인간에게 독성이 있는 양의 비타민 A가 포함되어 있다.^[13] 따라서 비타민 A 독성은 일반적으로 북극 탐험가와 대량의 합성 비타민 A를 복용하는 사람들에게서 보고된다. 비타민 A 중독으로 인해 사망한 것으로 처음 기록된 사람은 1913년 1월 식량 공급이 끊기고 썰매 개를 먹게 된 남극 탐험에서 사망한 스위스 과학자 자비에 메르츠였다. 메르츠는 개의 간을 먹음으로써 치명적인 양의 비타민 A를 섭취했을 수 있다.^[14]

3. 2. 만성 독성

비타민 A 과다증도 참조

레티노이드 형태의 비타민 A를 과다 섭취하면 해로울 수 있다. 만성 독성은 약 4,000 IU/kg 이상의 비타민 A를 장기간 섭취할 때 발생한다. 증상으로는 메스꺼움, 흐린 시야, 피로, 체중 감소, 월경 이상 등이 있다.^[17]

과도한 비타민 A는 골다공증의 원인으로 의심된다. 이는 급성 중독을 유발하는 데 필요한 용량보다 훨씬 낮은 용량에서 발생하는 것으로 보인다. 사전 형성된 비타민 A만이 이러한 문제를 일으킬 수 있는데, 그 이유는 카로티노이드 또는 레티닐 에스테르를 비타민 A로 전환하는 것은 생리적 요구 사항이 충족되면 하향 조절되기 때문이다.^[18]

임신 초기에 과도한 사전 형성된 비타민 A는 선천적 결함의 유의미한 증가와 관련이 있다.^[19] 이러한 결함은 심각하고 생명을 위협할 수도 있다. 일일 권장량의 두 배만 섭취해도 심각한 선천적 결함을 유발할 수 있다.^[20] 미국 식품의약국(FDA)은 임산부가 베타카로틴을 함유한 식품에서 비타민 A를 섭취하고 하루에 5,000 IU 이하의 사전 형성된 비타민 A(있는 경우)를 섭취하도록 권장한다. 비타민 A는 태아 발달에 필수적이지만 대부분의 여성은 간세포에 충분한 비타민 A를 저장하고 있으므로 과도한 보충은 엄격히 피해야 한다.

2007년 ''JAMA''에 발표된 코크란 협력의 과학 문헌에 있는 모든 무작위 대조 시험에 대한 검토 결과, 베타카로틴 또는 비타민 A 보충이 사망률을 각각 5% 및 16% 증가시키는 것으로 나타났다.^[22]

하지만, 인도, 방글라데시, 인도네시아 등 개발도상국에서 나온 연구 결과에 따르면, 비타민 A 결핍이 흔하고 모성 사망률이 높은 인구 집단에서 레티놀을 임산부에게 투여하면 모성 사망률을 크게 줄일 수 있다.^[24] 마찬가지로, 신생아에게 출생 후 이틀 이내에 50,000 IU (15 mg)의 비타민 A를 투여하면 신생아 사망률을 유의하게 줄일 수 있다.^[25]^[26]

3. 3. 골다공증

과도한 비타민 A는 골다공증의 원인으로 의심된다. 이는 급성 중독을 유발하는 데 필요한 용량보다 훨씬 낮은 용량에서 발생하는 것으로 보인다. 카로티노이드 또는 레티닐 에스테르가 비타민 A로 전환되는 것은 생리적 요구 사항이 충족되면 하향 조절되기 때문에 사전 형성된 비타민 A만이 이러한 문제를 일으킬 수 있다.^[18] 그러나 과도한 카로티노이드 섭취는 카로테노시스를 유발할 수 있다.

3. 4. 임산부

임신 중 비타민 A 권장 일일 섭취량(RDA)은 750~770 RAE/일(약 2,500~2,550 IU)이다.^[12] 임신 초기에 사전 형성된 비타민 A를 과도하게 섭취하면 선천적 결함이 발생할 위험이 커진다.^[19] 이러한 결함은 심각하고 생명을 위협할 수도 있으며, 일일 권장량의 두 배만 섭취해도 발생할 수 있다.^[20]

따라서 미국 식품의약국(FDA)은 임산부에게 베타카로틴 함유 식품을 통해 비타민 A를 섭취하고, 사전 형성된 비타민 A는 하루 5,000 IU 이하로 섭취할 것을 권장한다. 비타민 A는 태아 발달에 필수적이지만, 대부분의 여성은 간에 충분한 비타민 A를 저장하고 있으므로 과도하게 보충하지 않도록 주의해야 한다.

그러나 인도, 방글라데시, 인도네시아 등 개발도상국 연구에 따르면, 비타민 A 결핍과 모성 사망률이 높은 지역에서는 임산부에게 레티놀을 투여하면 모성 사망률을 크게 줄일 수 있다.^[24]

3. 5. 기타 부작용

비타민 A 과다증도 참조

레티노이드 형태의 비타민 A를 과다 섭취하면 해로울 수 있다. 북극곰이나 물개 등 극지 환경에 적응된 특정 동물의 간에는 종종 인간에게 독성이 있는 양의 비타민 A가 포함되어 있다.^[13] 따라서 비타민 A 독성은 일반적으로 북극 탐험가와 대량의 합성 비타민 A를 복용하는 사람들에게서 보고된다. 비타민 A 중독으로 사망한 최초의 기록은 1913년 1월 식량 공급이 끊기고 썰매 개를 먹게 된 남극 탐험에서 사망한 스위스 과학자 자비에 메르츠였다. 메르츠는 개의 간을 먹음으로써 치명적인 양의 비타민 A를 섭취했을 수 있다.^[14]

비타민 A 급성 독성은 사람이 일일 권장량보다 많은 비타민 A를 25000IU/kg 이상 섭취할 때 발생한다. 종종 환자는 RDA 사양의 약 3~4배를 섭취한다.^[15] 비타민 A 독성은 비타민 A 결핍을 퇴치하기 위해 사용되는 식품 변형, 강화 및 보충과 같은 신체 내 비타민 A 증가 방법과 관련이 있는 것으로 여겨진다.^[16] 독성은 급성 및 만성의 두 가지 범주로 분류된다. 전자는 다량의 비타민 A를 섭취한 후 몇 시간 또는 며칠 후에 발생한다. 만성 독성은 약 4000IU/kg 이상의 비타민 A를 장기간 섭취할 때 발생한다. 두 가지 증상 모두 메스꺼움, 흐린 시야, 피로, 체중 감소 및 월경 이상을 포함한다.^[17]

과도한 비타민 A는 골다공증의 원인으로 의심된다. 이는 급성 중독을 유발하는 데 필요한 용량보다 훨씬 낮은 용량에서 발생하는 것으로 보인다. 사전 형성된 비타민 A만이 이러한 문제를 일으킬 수 있다.^[18]

임신 초기 과도한 사전 형성된 비타민 A는 선천적 결함의 유의미한 증가와 관련이 있다.^[19] 이러한 결함은 심각하고 생명을 위협할 수도 있다. 일일 권장량의 두 배만 섭취해도 심각한 선천적 결함을 유발할 수 있다.^[20] 미국 식품의약국(FDA)은 임산부가 베타카로틴을 함유한 식품에서 비타민 A를 섭취하고 하루에 5000IU 이하의 사전 형성된 비타민 A(있는 경우)를 섭취하도록 권장한다. 비타민 A는 태아 발달에 필수적이지만 대부분의 여성은 간세포에 충분한 비타민 A를 저장하고 있으므로 과도한 보충은 엄격히 피해야 한다.

2007년 ''JAMA''에 발표된 코크란 협력의 과학 문헌에 있는 모든 무작위 대조 시험에 대한 검토 결과, 베타카로틴 또는 비타민 A 보충이 사망률을 각각 5% 및 16% ''증가''시키는 것으로 나타났다.^[22] 이러한 효과는 레티놀과 레티노산이 순환 콜레스테롤과 트리글리세리드를 증가시키고 암 발생을 촉진하는 역할에 기인한 것으로 여겨진다.^[23]

인도, 방글라데시, 인도네시아 등 개발도상국에서 나온 연구 결과에 따르면, 비타민 A 결핍이 흔하고 모성 사망률이 높은 인구 집단에서 레티놀을 임산부에게 투여하면 모성 사망률을 크게 줄일 수 있다.^[24] 마찬가지로, 신생아에게 출생 후 이틀 이내에 50000IU(15 mg)의 비타민 A를 투여하면 신생아 사망률을 유의하게 줄일 수 있다.^[25]^[26]

4. 생물학적 역할

레티놀 또는 다른 형태의 비타민 A는 시력, 피부 유지 및 인간 발달에 필요하다.^[2] 시력에는 11-''시스'' 레티날이 필요하지만, 다른 경우에는 활성 화합물은 레티노산이며, 이는 레티날로부터 합성되고, 레티날은 다시 레티놀로부터 합성된다. 레티노산의 서로 다른 생물학적 역할은 레티노산의 입체화학과 all-trans, 9-cis 또는 13-cis 형태로 존재하는지에 따라 달라진다.^[27]

4. 1. 배아 발달

레티노산은 레티노산 수용체를 통해 세포 분화 과정에 영향을 미쳐 배아의 성장과 발달에 영향을 미친다.^[28] 발달 과정에서 레티노산의 농도 기울기는 전후(머리-꼬리) 축을 따라 존재한다. 배아의 세포는 존재하는 레티노산의 양에 따라 다르게 반응한다. 예를 들어 척추동물에서 후뇌는 일시적으로 8개의 마름뇌 분절을 형성하며, 각 마름뇌 분절은 특정한 유전자 발현 패턴을 갖는다. 레티노산이 존재하지 않으면 마지막 4개의 마름뇌 분절은 발달하지 않는다. 대신, 마름뇌 분절 1~4는 8개가 모두 차지하는 것과 동일한 공간을 덮을 정도로 성장한다. 레티노산은 서로 다른 홈 도메인 전사 인자를 암호화하는 Homeobox(Hox) 유전자의 차별적인 패턴을 켜서 효과를 나타내며, 이는 다시 세포 유형 특이적 유전자를 켤 수 있다.^[28] 마름뇌 분절 4에서 Homeobox(Hox-1) 유전자를 제거하면 해당 부위에서 성장하는 뉴런이 마름뇌 분절 2의 뉴런처럼 행동하게 된다. 레티노산은 원래 제안되었던 대로 망막 패턴 형성에 필요하지 않지만, 망막에서 합성된 레티노산은 주변 중간엽으로 분비되어 안구 주위 중간엽의 과도한 성장을 막는 데 필요하며, 이는 소안구증, 각막 및 눈꺼풀 결함, 시신경배의 회전을 유발할 수 있다.^[51]

4. 2. 줄기 세포 분화

합성 레티노산은 줄기 세포를 더욱 분화된 운명으로 세포 분화시키는 데 사용되며, 이는 천연 배아 발달 경로에서 레티노산의 중요성을 반영한다.^[27] 이는 레티노산 수용체의 활성화를 통해 여러 다른 세포 계열로의 분화를 시작하는 것으로 여겨진다.^[28] 줄기 세포 분화의 실험적 유도에는 다양한 적용이 있으며, 그 중 하나는 인간 배아 줄기 세포를 후방 전장 계열로 분화시키는 것이다.^[28]

4. 3. 시각

레티놀 또는 다른 형태의 비타민 A는 시력, 피부 유지 및 인간 발달에 필요하다.^[2] 시력에는 11-''시스'' 레티날이 필요하지만, 다른 경우에는 활성 화합물은 레티노산이며, 이는 레티날로부터 합성되고, 레티날은 다시 레티놀로부터 합성된다. 레티노산의 서로 다른 생물학적 역할은 레티노산의 입체화학과 레티노산이 all-trans, 9-cis 또는 13-cis 형태로 존재하는지에 따라 달라진다.^[27]

레티놀은 척추동물의 시각의 기초가 되는 "시각 주기"라고 하는 빛 활성화 화학 반응 주기에서 필수적인 화합물이다. 레티놀은 망막의 색소 상피 내의 단백질 RPE65에 의해 11-''시스''-레티날로 전환된다. 이 분자는 이후 망막의 광수용체 세포 (포유류의 간상 또는 원추 세포)로 운반되어 옵신 단백질에 결합하여 빛 활성화 분자 스위치 역할을 한다. 11-''시스''-레티날이 빛을 흡수하면 이성질체화되어 올-''트랜스''-레티날로 변환된다. 분자 형태의 변화는 차례로 활동 전위로 이어지는 연쇄 반응에서 옵신의 구성을 변화시켜 빛의 감지를 신호한다.^[29] 그러면 옵신은 단백질 구성 요소(예: 메타로돕신)와 보조 인자 올-''트랜스''-레티날로 분리된다. 활성 옵신의 재생성은 올-''트랜스''-레티날을 레티놀을 통해 11-''시스''-레티날로 다시 전환해야 한다. 11-''시스''-레티날의 재생성은 주로 색소 상피 세포에서 일련의 화학적 변환을 통해 올-''트랜스''-레티놀을 11-''시스''-레티놀로 전환하여 척추 동물에서 발생한다.^[30]

충분한 양의 레티놀이 없으면 로돕신의 재생이 불완전해져 야맹증이 발생한다. 어두운 곳에서 잘 볼 수 없는 야맹증은 레티놀과 레티날을 포함하는 화합물인 비타민 A의 결핍과 관련이 있다. 비타민 A 결핍의 초기 단계에서는 빛에 더 민감하고 풍부한 간상 세포( 로돕신을 가지고 있음)의 감도가 손상되고, 원추 세포는 덜 영향을 받는다. 원추 세포는 간상체보다 덜 풍부하며, 각각 자체 유형의 아이오돕신, 즉 원추 세포의 옵신을 포함하는 세 가지 유형이 있다. 원추 세포는 색각과 밝은 빛(주간 시력)에서의 시각을 매개한다.

4. 4. 당단백질 합성

당단백질 합성은 적절한 비타민 A 상태를 필요로 한다. 심각한 비타민 A 결핍 시 당단백질 부족은 각막 궤양 또는 액화로 이어질 수 있다.^[31]

4. 5. 면역 체계

비타민 A는 선천성 면역계와 획득성 면역계 모두에서 여러 종류의 면역 세포를 유지하는 데 관여한다.^[32] 여기에는 림프구(B 세포, T 세포, 자연 살해 세포)와 많은 골수 세포(호중구, 대식세포, 골수성 수지상 세포)가 포함된다. 비타민 A는 레티노산으로 작용하여 장내 면역 장벽을 유지한다.^[33]

4. 6. 피부 건강

레티놀 또는 다른 형태의 비타민 A는 피부 유지에 필요하다.^[2] 비타민 A 결핍은 피부 감염 및 염증에 대한 감수성 증가와 관련이 있다.^[34] 비타민 A는 선천 면역 반응을 조절하고 대사 물질인 레티노산(RA)을 통해 상피 조직과 점막의 항상성을 유지하는 것으로 보인다. 선천 면역계의 일부로서, 피부 세포 내의 톨 유사 수용체는 RA 생성을 증가시키는 것을 포함하는 염증 유발 면역 반응을 유도함으로써 병원체와 세포 손상에 반응한다.^[34] 피부의 상피는 박테리아, 곰팡이, 바이러스와 마주한다. 피부 표피층의 각질세포는 항균 펩타이드 (AMPs)를 생성하고 분비한다. AMP인 레스틴과 카텔리시딘의 생산은 RA에 의해 촉진된다.^[34] 비타민 A가 건강한 피부와 모낭 미생물군집을 유지하는 또 다른 방법은 특히 얼굴에서 박테리아의 영양원인 피지 분비를 줄이는 것이다.^[34] 레티놀은 얼굴과 목의 잔주름 감소 능력과 관련하여 임상 연구의 대상이 되어 왔다.^[3]^[35]

4. 7. 적혈구 생성

비타민 A는 정상적인 조혈에 필요할 수 있으며,^[36]^[37] 결핍은 철 대사의 이상을 유발한다.^[38] 비타민 A는 레티노이드 분화를 통해 줄기 세포로부터 적혈구를 생성하는 데 필요하다.^[39]

5. 영양

레티놀은 지용성 비타민으로, 시력(특히 야간 시력), 뼈와 치아 발달, 생식, 피부 및 점막 건강에 필수적인 역할을 한다. 비타민 A는 간과 지방 조직에 저장되며, 필요할 때 혈액을 통해 표적 세포와 조직에 전달된다.^[44]^[45] 비타민 A의 양은 레티놀 당량(RE)으로 측정하며, 1 RE는 0.001 mg 레티놀 또는 0.006 mg β-카로틴, 또는 3.3 국제 단위의 비타민 A에 해당한다.

비타민 A는 항산화제로 알려져 있기도 하지만, 실제로는 항산화 활성이 없으며^[40] 오히려 여러 암 발생을 촉진하는 것으로 밝혀졌다.^[41]^[42]

비타민 특성
용해도	지방
RDA (성인 남성)	900μg/일
RDA (성인 여성)	700μg/일
RDA 상한 섭취량 (성인 남성)	3000μg/일
RDA 상한 섭취량 (성인 여성)	3000μg/일
결핍 증상
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과다 섭취 증상
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5. 1. 급원 식품

레티놀은 간 및 기타 장기, 강화된 유제품에서 얻을 수 있다.^[43] 식이 비타민 A의 공급원에는 신체에서 즉시 사용할 수 있는 레티닐 에스터 또는 레티놀 형태와 신체에서 활성 형태로 전환되어야 하는 카로틴 전구체(프로비타민)가 있다.^[43] 카로틴 전구체는 노란색, 주황색 및 짙은 녹색 색소를 함유한 과일과 채소에서 얻을 수 있으며, 가장 잘 알려진 것은 β-카로틴이다.^[43]

5. 2. 섭취 권장량

식이 섭취 권장량(DRI)에서 권장하는 비타민 A의 하루 권장량(RDA)은 25세 남성의 경우 900 마이크로그램/일 또는 3000 IU이다. 국민 보건 서비스(NHS)에서 권장하는 일일 섭취량은 남성의 경우 700 마이크로그램, 여성의 경우 600 마이크로그램으로 약간 낮다.^[46]

5. 3. 결핍증

비타민 A 결핍은 개발도상국에서 흔하지만, 선진국에서는 드물게 나타난다. 개발도상국의 영양실조 아동 중 매년 약 25만에서 50만 명이 비타민 A 결핍으로 실명한다.^[48] 임산부의 비타민 A 결핍은 출산 직후 영아 사망률을 증가시킨다.^[49] 야맹증은 비타민 A 결핍의 초기 징후 중 하나이다. 비타민 A 결핍은 로돕신에 필요한 형태를 고갈시켜 실명을 유발한다.^[30]

6. 화학

레티놀, 레티날, 레티노산은 이중 결합을 가진 다섯 개의 폴리엔 사슬 중 네 개의 trans 또는 cis 배열 때문에 여러 가지 기하 이성질체가 가능하다. ''cis'' 이성질체는 불안정하여 쉽게 전체 ''trans'' 형태로 변환될 수 있다. 그럼에도 불구하고, 일부 ''cis'' 이성질체는 자연에서 발견되며 중요한 기능을 수행한다. 예를 들어 11-''cis''-레티날 이성질체는 척추동물의 광수용체 분자인 로돕신의 발색단이다. 로돕신은 쉬프 염기를 통해 옵신 단백질에 공유 결합된 11-''cis''-레티날로 구성된다. 시각 과정은 빛에 의해 발색단이 11-''cis''에서 all-''trans''로 이성질화되어 광수용체 분자가 형태 변화 및 활성화를 일으키는 것에 의존한다.^[30] 비타민 A의 비시각적 기능은 레티노산 수용체를 활성화하여 유전자 발현을 조절하는 레티노산에 의해 매개된다.^[51]

6. 1. 생합성

레티놀은 β-카로틴의 분해로부터 합성된다. 먼저, β-카로틴 15,15'-모노옥시게나제가 β-카로틴의 중앙 이중 결합을 절단하여 에폭사이드를 생성한다. 이 에폭사이드는 물에 의해 공격받아 구조의 중앙에 두 개의 하이드록실기를 생성한다. 이러한 알코올이 NADH를 사용하여 알데히드로 산화될 때 절단이 발생한다. 이 화합물을 레티날이라고 한다. 레티날은 효소 레티놀 탈수소효소에 의해 레티놀로 환원된다. 레티놀 탈수소효소는 NADH에 의존하는 효소이다.^[52]

6. 2. 산업적 합성

레티놀은 총합성을 통해 산업적으로 생산되며, BASF^[53]^[54]가 개발한 방법이나 호프만-라 로슈(Hoffman-La Roche)가 활용하는 그리냐르 반응을 사용한다.^[55] 주요 공급업체인 DSM과 BASF는 총합성을 사용하는 것으로 알려져 있다.^[56]

합성 레티놀의 세계 시장은 주로 동물 사료용으로 사용되며, 음식, 처방약, 건강 보조 식품 용도로는 약 13%가 사용된다.^[56] 레티놀의 최초 산업화 합성은 1947년 호프만-라 로슈에 의해 이루어졌다. 이후 수십 년 동안, 8개의 다른 회사들이 자체 공정을 개발했다. 아세톤에서 합성된 β-아이오논은 모든 산업적 합성에 필수적인 출발 물질이다. 각 공정은 불포화 탄소 사슬을 연장하는 과정을 포함한다.^[56] 순수한 레티놀은 산화에 매우 민감하므로 저온 및 무산소 환경에서 제조 및 운송된다. 건강 보조 식품이나 식품 첨가물로 제조될 때는 에스터 유도체인 레티닐 아세테이트 또는 레티닐 팔미테이트로 안정화된다.

1999년 이전에는 로슈(Roche), BASF, 론-풀랑의 세 회사가 전 세계 비타민 A 판매량의 96%를 차지했다. 2001년, 유럽 위원회는 1989년까지 거슬러 올라가는 8개의 별개의 시장 분할 및 가격 고정 카르텔에 참여한 혐의로 이들 회사와 다른 5개 회사에 총 8.552200000000001억유로의 벌금을 부과했다. 로슈는 2003년 비타민 사업부를 DSM에 매각했다. DSM과 BASF가 산업 생산에서 주요 점유율을 차지하고 있다.^[56]

7. 역사

1912년, 프레더릭 고울랜드 홉킨스는 탄수화물, 단백질, 지방 외에 우유에서 발견되는 알려지지 않은 부가 인자가 쥐의 성장에 필수적임을 증명했다. 홉킨스는 이 발견으로 1929년 노벨상을 수상했다.^[57] 1년 후, 위스콘신 대학교-매디슨의 생화학자인 엘머 매컬럼과 동료 마거릿 데이비스는 버터 지방과 대구 간유에서 지용성 영양소를 확인했다. 그들의 연구는 1913년 예일 대학교의 토머스 버 오스본과 라파예트 멘델의 연구를 확인했는데, 이들은 버터 지방에서 지용성 영양소를 제시했다.^[58] 이 "부가 인자"는 1918년에 "지용성"이라고 명명되었고, 이후 1920년에 "비타민 A"로 명명되었다. 1931년, 스위스 화학자 파울 카러는 비타민 A의 화학 구조를 기술했다.^[57] 레티노산과 레티놀은 1946년과 1947년에 두 명의 네덜란드 화학자인 데이비드 아드리안 반 도르프와 요제프 페르디난트 아렌스에 의해 처음 합성되었다.^[59]^[60]

1967년, 조지 월드는 "눈의 주요 생리학적 및 화학적 시각 과정에 대한 발견"으로 노벨 생리학·의학상을 공동 수상했다.^[61] 눈의 광수용체 세포는 단백질 옵신과 11-시스 레티날로 구성된 발색단을 포함한다. 빛에 의해 11-시스 레티날은 모두 트랜스 레티날로 광 이성질체화 과정을 거쳐 신호 전달 연쇄 반응을 통해 뇌로 신경 신호를 보낸다. 모두 트랜스 레티날은 모두 트랜스 레티놀로 환원되어 망막 색소 상피로 돌아가 11-시스 레티날로 재활용되고 옵신과 결합한다.^[62]

비타민 A가 필수 영양소로 확인되고 화학 구조가 20세기에 기술되기 전에도, 이 영양소 결핍으로 인한 질병에 대한 기록은 훨씬 이전에 나타났다. 솜머는 비타민 A 및/또는 결핍 증상과 관련된 역사적 기록을 다음과 같이 분류했다. "고대" 기록; 18세기~19세기 임상적 설명(및 그 추정된 원인적 연관성); 20세기 초 실험동물 연구, 그리고 이 독특한 영양소의 존재와 그 결핍 증상을 확인한 임상 및 역학적 관찰.^[24]

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