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브로민화 세트리모늄

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1. 개요

브로민화 세트리모늄은 세균 및 진균류에 효과적인 살균제이자, 소독제 성분으로 사용된다. 또한 정전기 방지제, 유연제, DNA 추출, 나노입자 합성, 메조포러스 물질 합성 등 다양한 분야에 응용된다. 특히 세포 용해, 두경부암 치료 연구, 단백질 전기영동, DNA 추출, 금 나노입자 및 메조포러스 물질 합성에 활용된다. 하지만 농도에 따라 인체 및 수생 생물에 독성을 나타낼 수 있으며, 섭취 시 화학적 화상, 유해한 건강 영향, 배아 독성 및 기형 유발 효과를 보일 수 있다.

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브로민화 세트리모늄 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
세틸트리메틸암모늄 브로마이드 구조
세틸트리메틸암모늄 브로마이드 구조
IUPAC 명칭헥사데실(트리메틸)암모늄 브로마이드
다른 이름세틸트리메틸암모늄 브로마이드
CTAB
헥사데실트리메틸암모늄 브로마이드
취화 세트리모늄(일본어)
臭化セチルトリメチルアンモニウム(일본어)
브로민화 세트리모늄
식별 정보
CAS 등록번호57-09-0
PubChem CID5974
KEGGD03454
ChEBI3567
ChemSpider5754
ChEMBL113150
UNIIL64N7M9BWR
SMILESCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C.[Br-]
InChI1/C19H42N.BrH/c1-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(2,3)4;/h5-19H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1
InChIKeyLZZYPRNAOMGNLH-REWHXWOFAU
표준 InChI1S/C19H42N.BrH/c1-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(2,3)4;/h5-19H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1
표준 InChIKeyLZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M
물리화학적 성질
분자식C19H42BrN
몰 질량364.45 g/mol
외관흰색 가루
녹는점237 ~ 243 °C (분해)
용해도15g/L
약리학
ATC 코드D08AJ02
ATC 코드 접두어D08
ATC 코드 접미사AJ02
ATC 코드 보충null
위험성
인화점244°C
LD50 (쥐, 경구)410 mg/kg
주된 위험null
자동 발화점null

2. 특성

세균이나 진균류에 대해서 효과적인 살균제이며, 세트리마이드 소독제 성분의 하나이다.[21] 또한 정전기 방지제, 유연제로서 헤어 컨디셔너에 이용되며, 실험실에서는 DNA 추출에 이용된다.

3. 응용

브로민화 세트리모늄(CTAB)은 계면활성제의 일종으로, 다양한 분야에 응용된다.

생물학 분야에서는 DNA 추출 시 DNA의 온전성을 유지하고, 당단백질이나 다당류 같은 불순물을 제거하는 데 쓰인다.[4][5] 세포 용해를 통해 세포 내 거대 분자를 분리하는 데도 활용된다.

의학 분야에서는 두경부암(HNC) 치료를 위한 세포 사멸 유도 항암제로서의 가능성이 연구되고 있다.[6] ''시험관 내(in vitro)'' 및 ''생체 내(in vivo)'' 실험에서 CTAB는 암세포에 대한 세포 독성을 나타냈으며, 세계 보건 기구(WHO)는 다당류 백신 정제에 CTAB 사용을 권장한다.[7]

단백질 전기영동 과정에서 CTAB는 당단백질 분석의 어려움을 해결하는 데 사용될 수 있다.

나노입자 합성 분야에서 CTAB는 금 나노입자의 크기와 모양을 조절하고 안정화하는 데 중요한 역할을 한다.[8][9] 이는 촉매, 광학, 전자공학, 센서, 의학 등 다양한 분야에서 금 나노입자의 특성을 제어하는 데 기여한다.[10]

CTAB는 중간 기공 물질 합성에도 활용된다.[13] CTAB를 템플릿으로 사용하여 규칙적인 기공을 가진 실리카 기반 중간 기공 물질을 합성할 수 있으며, 이는 촉매흡착 물질로 유용하다.

3. 1. 생물학적 응용

세포 용해는 세포 내부에 주로 존재하는 특정 거대 분자를 분리하는 데 사용되는 방법이다. 세포막은 친수성 및 친유성 성분으로 구성되어 있어, 계면활성제는 이러한 막을 용해하는 데 효과적이다. 브로민화 세트리모늄(CTAB)은 DNA 추출 과정에서 DNA의 완전성을 유지하는 데 도움을 주기 때문에 생물학적 응용에 선호된다.[4] CTAB는 세포 추출 과정에서 DNA와 함께 공침전되는 당단백질다당류와 같은 거대 분자의 농도를 낮춰 추출된 DNA의 순도를 높인다. CTAB 분자의 양전하는 이러한 분자들을 변성시켜 분리를 돕는다.[5]

3. 1. 1. 의학적 응용

두경부암(HNC)에 대한 세포 사멸 촉진 항암제로서 잠재적 사용 가능성이 연구되고 있다.[6] ''시험관 내'' 실험에서 세트리모늄 브로마이드는 두경부암 치료의 표준 약제인 감마선시스플라틴과 부가적으로 상호 작용했다. 세트리모늄 브로마이드는 정상 섬유아세포에 대한 최소한의 영향과 함께 여러 HNC 세포주에 대해 항암 세포 독성을 나타냈으며, 이는 암 특이적 대사 이상을 이용하는 선택성을 보여준다. ''생체 내'' 실험에서 세트리모늄 브로마이드는 FaDu 세포의 종양 형성 능력을 절제하고 이미 형성된 종양의 성장을 지연시켰다. 따라서 이러한 연구 결과를 통해 세트리모늄 브로마이드는 HNC 모델에 대해 ''시험관 내'' 및 ''생체 내'' 효능을 갖는 잠재적 세포 사멸 유도 4급 암모늄 화합물로 확인되었다. 세트리모늄 브로마이드는 또한 세계 보건 기구(WHO)에서 다당류 백신의 다운스트림 백신 공정에서 정제제로 권장한다.[7]

3. 1. 2. 단백질 전기영동

당단백질은 음전하의 광범위한 분포로 인해 SDS-PAGE에서 넓고 흐릿한 밴드를 형성한다. CTAB와 같은 양전하성 세제를 사용하면 당단백질과 관련된 문제를 피할 수 있다. 단백질은 웨스턴 블롯과 유사하게 CTAB 겔에서 블롯할 수 있으며, 수초 관련 고소수성 단백질은 CTAB 2-DE를 사용하여 분석할 수 있다.

3. 1. 3. DNA 추출

CTAB는 세포막 지질을 제거하고 세포 용해를 촉진하기 위해 DNA 추출 완충액 시스템에서 중요한 계면활성제 역할을 한다. 다당류가 많은 조직에서도 분리가 성공적으로 이루어진다.[2] CTAB는 염 농도가 높을 때 다당류와 결합하여 용액에서 다당류를 제거한다.

CTAB는 DNA 추출 과정에서 침전된 DNA의 완전성을 유지하기 때문에 생물학적 사용에 선호되는 선택이다.[4] 세포는 일반적으로 추출 과정에서 DNA와 함께 공침전되는 당단백질다당류와 같은 거대 분자의 농도가 높아 추출된 DNA의 순도가 떨어진다. CTAB 분자의 양전하는 이러한 분자를 변성시켜 이 분리를 방해한다.[5]

일반적인 레시피는 1M Tris HCl (pH 8.0) 100mL, 5M NaCl 280mL, 0.5M EDTA 40mL, CTAB 20g을 혼합한 다음 이중 증류수(ddH2O)를 첨가하여 전체 부피를 1L로 만드는 것이다.

3. 2. 나노입자 합성

계면활성제는 나노입자 표면에 흡착되어 표면 에너지를 낮추고 DLVO 메커니즘을 통해 응집을 방지하여 나노입자 합성에 중요한 역할을 한다.[8][9]

3. 2. 1. 금 나노입자 합성

금 나노입자(Au)는 촉매, 광학, 전자공학, 센서, 의학 등 다양한 분야에 활용될 수 있어 연구자들의 관심을 받고 있다.[10] 나노입자의 크기와 모양을 제어하는 것은 특성을 조절하는 데 중요하다. 브로민화 세트리모늄(CTAB)은 이러한 나노입자에 안정성을 부여하고 형태를 제어하는 데 널리 사용되는 시약이다. CTAB는 다양한 결정 면에 선택적으로 또는 더 강하게 결합함으로써 나노입자의 크기와 모양을 제어하는 역할을 할 수 있다.

이러한 제어의 일부는 CTAB가 금 나노입자 합성에 사용되는 다른 시약과 반응하여 발생한다. 예를 들어, 수성 금 나노입자 합성에서 염화금산(HAuCl4)은 CTAB와 반응하여 CTA+-AuCl4 복합체를 생성할 수 있다.[11][12] 이 금 복합체는 이후 아스코르브산과 반응하여 염산, 아스코르브산 라디칼 및 CTA-AuCl3를 생성한다. 아스코르브산 라디칼과 CTA-AuCl3는 자발적으로 반응하여 금속 Au0 나노입자 및 기타 부산물을 생성한다. 또 다른 반응 또는 동시 반응은 Au(III) 중심 주위에서 염화물(Cl)을 브로민화물(Br)로 치환하는 것이다. 4급 암모늄 양이온과의 복합체 형성 및/또는 Au(III) 전구체의 종 형성은 나노입자 형성 반응의 속도론에 영향을 미치며, 결과적으로 생성된 입자의 크기, 모양 및 (크기와 모양) 분포에 영향을 미친다.

그러나 CTA+-AuCl4는 배위 복합체라고 부를 수 없으며, 4급 암모늄 양이온과 AuCl4의 정전기적 상호 작용은 기껏해야 이온 쌍의 형성을 초래한다. CTA+는 Au(III) 금속 중심과 배위 복합체를 형성할 수 있는 기증 중심을 가지고 있지 않다.

3. 2. 2. 메조포러스 물질 합성

CTAB는 정렬된 중간 기공 물질의 초기 보고에서 템플릿으로 사용되었다.[13] 미세 기공 물질과 중간 기공 무기 고체(기공 직경 각각 ≤20 Å 및 ~20–500 Å)는 넓은 내부 표면적 덕분에 촉매 및 흡착 매체로 유용하게 사용된다. 일반적인 미세 기공 물질은 제올라이트와 같은 결정질 골격 고체이지만, 가장 큰 기공 크기가 2 nm 미만이라 응용 분야가 제한적이다. 중간 기공 고체의 예로는 실리카와 변형된 적층 물질이 있지만, 이들은 비정질 또는 준결정질이며, 기공 간격이 불규칙하고 크기 분포가 넓다. 따라서 우수한 중간 규모 결정성을 가진 고도로 정렬된 중간 기공 물질을 제조할 필요성이 제기되었다. 계면활성제 존재 하에 알루미노실리케이트 겔을 소성하여 중간 기공 고체를 합성하는 방법이 보고되었다. 이 물질은 균일한 채널의 규칙적인 배열을 가지며, 그 치수는 계면활성제, 보조 화학 물질 및 반응 조건 선택을 통해 16 Å ~ 100 Å 이상 범위에서 조절 가능하다. 이러한 물질 형성은 액정 '템플릿' 메커니즘을 통해 이루어진다. 여기서 규산염 물질은 정렬된 계면활성제 미셀 사이에 무기 벽을 형성한다. CTAB는 용액에서 미셀을 형성하고, 이 미셀은 2차원 육각형 중간 구조를 형성한다. 규소 전구체는 미셀 사이에서 가수 분해되어 이산화 규소로 틈새를 채운다. 템플릿은 소성을 통해 제거되어 기공 구조를 남긴다. 이 기공은 중간 규모 연성 템플릿의 구조를 정확하게 모방하여 고도로 정렬된 중간 기공 실리카 물질을 생성한다.

4. 독성

세트리모늄 브로마이드는 다양한 분야에 사용되지만, 농도에 따라 독성을 나타낼 수 있다. 산타 크루즈 생명공학(Santa Cruz Biotechnology, Inc.)은 세트리모늄 브로마이드에 대한 물질 안전 보건 자료를 제공한다.[14]

동물 실험 결과, 150g 미만의 세트리모늄 브로마이드를 섭취하면 식도 및 위장관에 화학적 화상을 유발하여 메스꺼움과 구토를 동반한 유해한 건강 영향이나 사망을 초래할 수 있다.[15] 세트리모늄 브로마이드는 장에서 흡수가 잘 안 되고 대변으로 배설된다.[16] 다니오 레리오(제브라피쉬)는 96시간 동안 0.3mg/L, 다프니아 마그나(물벼룩)는 48시간 동안 0.03mg/L의 세트리모늄 브로마이드 농도에 노출되었을 때 독성을 보였다.[17]

세트리모늄 브로마이드는 다른 4급 암모늄 염과 함께 화장품에 사용되는데, 샴푸와 같은 린스 오프 타입 제품에는 최대 10% 농도로 사용될 수 있다. 리브온(leave-on) 화장품은 0.25% 이하의 농도에서만 안전한 것으로 간주된다. 임신한 쥐에게 주사했을 때 배아 독성 및 기형 유발 효과가 나타났는데, 기형 유발 효과는 10mg/kg 투여량에서, 두 효과 모두 35mg/kg 투여량에서 나타났다. 50mg/kg/일의 경구 투여량에서도 배아 독성 효과가 관찰되었다.[16] 1년 동안 쥐에게 10mg/kg/일, 20mg/kg/일, 45mg/kg/일의 세트리모늄 브로마이드를 물에 타서 먹인 실험에서, 10mg/kg/일 및 20mg/kg/일 투여량에서는 독성 증상이 나타나지 않았지만, 가장 높은 투여량에서는 체중 감소가 나타났으며, 이는 사료 전환 효율 감소 때문으로 여겨졌다. 이 실험에서 쥐의 위장관에는 미세한 변화가 없었다.[18]

배양된 인간 피부 HaCaT 각질 세포를 이용한 독성 시험에서, 세트리모늄 브로마이드는 10μM의 낮은 농도에서도 독성을 보였지만, 1μM 미만의 농도에서는 무독성인 것으로 나타났다.[19]

세포 독성 메커니즘은 명확히 밝혀지지 않았지만, 몇 가지 가설이 제시되었다. U87 및 A172 교모세포종 세포를 이용한 연구에서는 세트리모늄 브로마이드가 인지질과 교환되어 세포막 재배열을 유발하거나, 미토콘드리아 막 내에서 CTA+와 Br-로 해리되어 CTA+가 ATP 합성 효소에 결합하여 ATP 합성을 중단시켜 세포를 죽음에 이르게 할 수 있다고 제안한다.[20]

참조

[1] 논문 Cleavage of structural proteins during the assembly of the head of bacteriophage T4 1970-08-15
[2] 논문 Cetyltrimethyl Ammonium Bromide (CTAB) DNA Miniprep for Plant DNA Isolation 2009-03-01
[3] 논문 Ion binding and reactivity at charged aqueous interfaces 1991-12-01
[4] 논문 Extraction of DNA suitable for PCR applications from mature leaves of Mangifera indica L
[5] 논문 Cetyltrimethyl Ammonium Bromide (CTAB) DNA Miniprep for Plant DNA Isolation 2009-03-01
[6] 논문 Potential Use of Cetrimonium Bromide as an Apoptosis-Promoting Anticancer Agent for Head and Neck Cancer 2009-11-01
[7] 웹사이트 CTAB in polysaccharide (bacterial) vaccines https://novonordiskp[...] 2021-10-22
[8] 논문 Effect of Cationic Surfactant Head Groups on Synthesis, Growth and Agglomeration Behavior of ZnS Nanoparticles 2009-07-01
[9] 웹사이트 Surfactants: Types and uses http://www.nanoparti[...]
[10] 논문 CTAB-Assisted Synthesis of Size- and Shape-Controlled Gold Nanoparticles in SDS Aqueous Solution 2009-09-30
[11] 논문 Au(III)–CTAB reduction by ascorbic acid: Preparation and characterization of gold nanoparticles 2013-04-01
[12] 논문 Synthesis and Self-Assembly of Cetyltrimethylammonium Bromide-Capped Gold Nanoparticles 2003-10-01
[13] 논문 Ordered mesoporous molecular sieves synthesized by a liquid-crystal template mechanism 1992-10-22
[14] 웹사이트 Cetyltrimethylammonium Bromide http://datasheets.sc[...] 2024-04-07
[15] 웹사이트 Santa Cruz Biotechnology, Inc. MSDS http://datasheets.sc[...] 2011-04-23
[16] 논문 Final Report on the Safety Assessment of Cetrimonium Chloride, Cetrimonium Bromide, and Steartrimonium Chloride 1997-05-01
[17] 웹사이트 Sigma-Aldrich MSDS http://physics.utsa.[...] 2008-09-29
[18] 논문 The subacute and chronic toxicity of cetyltrimethylammonium bromide (CTAB), a cationic surfactant, in the rat 1976-06-01
[19] 논문 Toxicity and Environmental Risks of Nanomaterials: Challenges and Future Needs 2009-02-17
[20] 학위논문 The source of toxicity in CTAB and CTAB-stabilized gold nanorods No Publisher Supplied
[21] 논문 Editorial http://molpharm.aspe[...] 2009-11-01



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