사포닌

3. 화학적 구조 및 분류

사포닌은 구조적으로 최소 하나의 당류 사슬(배당체 또는 글리콘)과 다른 비당질 유기 분자(아글리콘) 사이에 적어도 하나의 배당체 결합을 갖는 배당체이다. 이 계열 화합물의 구조는 매우 다양하여 일반화하기 어렵다. 사포닌은 테르페노이드의 하위 분류이며, 테르펜 탄화수소의 산소화된 유도체이다. 테르펜은 5개의 탄소 아이소프렌 단위로 구성된다(대체 스테로이드 염기는 몇 개의 탄소 원자가 없는 테르펜이다).^[1]

사포닌의 친유성 기본 구조는 트리테르펜, 스테로이드(스피로스타놀 또는 푸로스타놀 등) 또는 스테로이드 알칼로이드(질소 원자가 하나 이상의 탄소 원자를 대체하는 경우)일 수 있다. 기본 구조는 스테로이드의 전형적인 고리 구조가 아닌 비환형 탄소 사슬일 수도 있다. 하나 또는 두 개의(드물게 세 개) 친수성 단당류(단순 당) 단위가 수산기(OH)를 통해 기본 구조에 결합한다. 수산기 또는 카르복실기를 갖는 탄소 사슬과 같은 다른 치환기가 존재할 수도 있다. 이러한 사슬 구조는 1-11개의 탄소 원자일 수 있지만, 일반적으로 2-5개의 탄소이다. 탄소 사슬 자체는 분지형 또는 비분지형일 수 있다.^[1]

가장 흔하게 발견되는 당은 포도당 및 갈락토스와 같은 단당류이지만, 다양한 종류의 당이 자연적으로 발생한다. 유기산과 같은 다른 종류의 분자도 카르복실(COOH)기를 통해 에스테르를 형성하여 염기에 부착될 수 있다. 특히 주목할 만한 것은 포도당 및 갈락토스의 산화된 형태인 글루쿠론산 및 갈락투론산과 같은 당산이다.^[1]

3. 1. 스테로이드 배당체

3. 2. 트리테르펜 배당체

4. 용도

사포닌은 테르페노이드의 하위 부류로, 양쪽성 성질을 가지고 있어 계면활성제로 작용한다. 이러한 특성 덕분에 콜레스테롤과 인지질 같은 세포막 성분과 상호작용할 수 있어 화장품 및 의약품 개발에 유용하다.^[7]

사포닌은 Quil A처럼 백신 개발의 보조제로도 사용된다. Quil A는 ''Quillaja saponaria'' 수피에서 추출한 추출물이다.^[7][9] 이는 단위 백신 및 세포 내 병원체를 표적으로 하는 백신 개발에 기여한다. 다만, 백신 제조에 보조제로 사용할 때 스테롤 복합체와 관련된 독성 문제는 여전히 주의해야 한다.^[10]

Quillaja는 다량 섭취하면 간독성을 포함한 간 손상, 위통, 설사 등 부작용을 일으킬 수 있어 독성이 있다.^[9] 설치류 실험에서 사포닌의 NOAEL은 약 300mg/kg이며, 3mg/kg의 용량은 100의 안전 계수(치료 지수)를 적용하면 안전하다고 볼 수 있다.^[11]

사포닌은 동물 사료에서 암모니아 배출에 미치는 영향 때문에 사용되기도 한다. 미국에서는 점핑 웜을 포함한 침입성 웜 종을 제어하기 위해 식물 추출 사포닌 사용을 연구하고 있다.^[13][14]

사포닌을 고농도로 함유하는 식물(무환자, 주엽나무 열매 등)은 과거 비누 대용으로 세탁 등에 사용되었고, 현재도 일부 국가에서 샴푸 등으로 사용된다. 어독성이 있는 사포닌(사철나무 열매 껍질 등)은 물고기 포획에 사용되었다고 전해진다. 일본에서는 사철나무 열매 껍질을 사용한 실험에서 즉효성 어독성은 낮고, 즉효적 마비 효과가 있는 산초에 비해 독살어업에는 부적합하다는 보고도 있다.

콩, 차 씨, 회화나무 등에서 추출한 사포닌은 식품 첨가물(유화제)로도 사용된다.

5. 독성

사포닌은 계면활성 작용으로 세포막을 파괴하는 성질이 있으며, 혈액에 들어가면 적혈구를 파괴하는 용혈 작용을 일으키거나 물에 녹으면 수생 동물의 아가미 표면을 손상시켜 어독성을 나타내기도 한다.^[22]

퀼라야 사포나리아에서 추출한 추출물인 Quil A는 다량 섭취 시 간독성을 포함한 간 손상, 위통, 설사 등 부작용을 유발할 수 있다.^[9]

식물에서 사포닌은 항섭식제 역할을 하며,^[2] 미생물과 곰팡이로부터 식물을 보호한다. 그러나 사포닌은 쓴맛이 나기 때문에 식물의 기호성을 감소시키거나, 심지어 생명을 위협하는 동물 독성을 부여할 수도 있다. 일부 사포닌은 특정 농도에서 냉혈 동물과 곤충에게 독성이 있다.^[22]

사포닌은 사람의 음식물에서 필요한 콜레스테롤 흡수를 저해한다. 이러한 생리 활성을 가진 물질의 일반적인 작용 중 강한 것에는 종종 경구 독성이 있어 두드러기나 다형삼출성 홍반을 일으킨다.

특히 독성이 강한 것은 사포톡신이라고 불린다.

6. 사포닌 함유 식물

사포닌은 콩, 파, 더덕, 도라지, 두릅, 미나리, 마늘, 양파, 영지버섯, 은행, 칡, 우슬 등 다양한 식물에 함유되어 있다.^[1] 이 중에서도 인삼과 홍삼은 사포닌 함유량이 많기로 유명하다.

역사적으로 이러한 식물들은 비누를 만드는 데 사용되었다. 비누풀이 이 과정에 가장 적합하지만, 다른 관련 종들도 효과가 있다. 사포닌의 농도는 개화 기간에 가장 높으며, 목질 줄기와 뿌리에 가장 많이 함유되어 있지만 잎에도 일부 포함되어 있다.

사포닌은 식물뿐만 아니라 해삼과 같은 해양 생물에서도 발견된다.^[15][16][2] 사포닌이라는 이름은 비누풀(속 ''Saponaria'', 석죽과)에서 유래되었으며, 이 식물의 뿌리는 역사적으로 비누로 사용되었다. 장구채, ''Gypsophila'' spp., ''Dianthus'' sp.에도 사포닌이 다량 함유되어 있다.

무환자나무과의 무환자나무(또는 비누 열매)와 서양 칠엽수(마로니에), 단풍나무과와 칠엽수과에서도 사포닌이 발견된다. 또한 삼엽오가피(''Gynostemma pentaphyllum'') (박과)에서 지페노사이드 형태로, 인삼 또는 홍삼 (''Panax'', 두릅나무과)에서 진세노사이드 형태로도 많이 발견된다.

사포딜라의 덜 익은 열매와 흰 협죽도 (''Nerium oleander'')의 잎, 줄기, 뿌리, 구근, 꽃, 열매에도 사포닌이 함유되어 있다.^[18] 특히 흰 협죽도는 강력한 심장 독소인 올레안드린을 포함하고 있다.

상업적으로 이용 가능한 식물 유래 사포닌 제제는 비누껍질 나무 등에서 추출되며, 화학 및 생의학 시약으로 사용된다.^[19] 대두에서 추출되는 소야사포닌은 식물-미생물 상호 작용과 관련이 있다.^[20][21]

6. 1. 주요 함유 식물

6. 2. 인삼과 홍삼

6. 2. 1. 인삼 사포닌 (진세노사이드)

6. 3. 기타 함유 식물 (일본 자료)

• 주엽나무^[32], 팥, 황기
• 무환자나무, 칠엽수
• 사포닌풀
• 손바닥 선인장
• 디기탈리스
• 올리브
• 세네가
• 천남성
• 포도 (과피)
• 토란
• 동백나무
• 두리안 (과육 부분)
• 사철나무

7. 민속 및 전통적 이용

사포닌을 함유한 식물은 과거 비누 대용으로 널리 사용되었다. Saponaria officinalis가 비누 제조에 가장 적합하지만, 다른 관련 종들도 효과가 있었다. 사포닌 농도는 개화 기간에 가장 높으며, 목질 줄기와 뿌리에 많이 함유되어 있지만 잎에도 일부 포함되어 있다.

사포닌은 대부분 물에 쉽게 녹으며, 어류에게 독성이 있다.^[23] 이러한 특성 때문에 선사 시대부터 전 세계 여러 문화권에서 원주민들이 사포닌을 함유한 물고기 살해 식물을 낚시에 사용해 왔다.^[24][25][26] 인도 아대륙에서는 곤드족이 낚시에 독성 식물 추출물을 사용하며,^[28] 가이아나의 원주민 부족들은 법으로 금지되어 있음에도 불구하고 여전히 물고기 독성 식물을 널리 사용하고 있다.^[27]

캘리포니아의 많은 미국 원주민 부족들은 전통적으로 사포닌을 함유한 비누뿌리(Chlorogalum속)와 다양한 유카 종의 뿌리를 물고기 독으로 사용했다. 그들은 뿌리를 가루로 만들고 물과 섞어 거품을 낸 다음, 그 거품을 시냇물에 넣었다. 이렇게 하면 물고기가 죽거나 무력화되어 물 표면에서 쉽게 수집할 수 있었다. 이 기술을 사용한 부족 중에는 래식 족, 루이세뇨족, 그리고 매톨족이 있었다.^[30]

한국에서도 사포닌을 고농도로 함유하는 식물(무환자, 주엽나무 열매 등)을 옛날에 비누 대용으로 세탁 등에 사용했으며, 현재에도 국가에 따라 샴푸 등으로 사용하고 있다. 어독성이 있는 것(사철나무 열매 껍질 등)은 물고기 포획에 사용했다고 전해진다. 일본에서 옛날부터 이 용도로 사용되었다고 전해지는 사철나무 열매 껍질을 사용한 실험에서는 즉효성 어독성은 의외로 낮고, 즉효적인 마비 효과가 있는 산초에 비해 독살어업에는 그다지 적합하지 않다는 실험 보고도 있다.

16세기에는 사포닌이 풍부한 식물인 ''Agrostemma githago''(석죽속)가 궤양, 누공, 출혈 치료에 사용되었다.^[29]

8. 의학적 용도 (일본 자료)

한방 등에서 생약에는 사포닌을 포함하는 것이 많다. 특히 계면활성 작용을 이용한 거담제(길경, 반하, 세네가 등)가 잘 알려져 있으며, 그 외에 보기 작용(인삼, 황기, 해삼) 등 다양한 약리 작용을 나타내는 것으로 알려져 있다.

사포닌의 일부는 혈당 상승 억제 활성을 가지고 있다. 췌장의 β 세포에 장애를 준 알록산 당뇨병 모델(제1형 당뇨병에 상당)에 두릅나무 추출물을 투여했지만 개선 효과는 인정되지 않았다. 한편, 쥐에게 포도당이나 자당을 부하 투여했을 때 혈당 상승이 7~8할이나 억제되었다. 이로 보아 두릅나무는 당뇨병의 치료보다는 예방이나 악화 방지에 효과가 있다고 생각된다.

두릅나무의 엘라토시드(elatoside)류, 퉁퉁마디의 스코파리아노시드(scoparianoside)류와 코치아노시드(kochianoside)류, 사탕무의 베타불가로시드(betavulgaroside)류, 명아줏과 식물의 시금치(Spinacia oleracea)나 능소화(Basella rubra)의 스피나코시드(spinacoside)류와 바세라사포닌(basellasaponin)류, 칠엽수 씨앗의 에스신(escin)류, 이소에스신(isoescin)류, 차 잎이나 씨앗의 테아사포닌(theasaponin)류, 아쌈사포닌(assamsaponin)류, 동백나무 씨앗의 카멜리아사포닌(camelliasaponin)류, 김네마 잎의 짐네모시드(gymnemoside)류, 세네가 뿌리의 세네가사포닌(senegasaponin)류의 구조가 유사한 사포닌에 마찬가지로 혈당 상승 억제 활성이 인정되었다.

이러한 사포닌에는 말토스를 포도당으로 분해하는 α-글루코시다아제의 저해 활성은 인정되지 않았다. 또한 알록산 당뇨병 모델에는 모두 무효였기 때문에 말초에서의 당 대사 촉진 작용은 없고, 인슐린 분비의 촉진이나 인슐린 유사 작용도 없는 것으로 밝혀졌으며, 소장에서의 포도당 흡수 억제에 의한 것이었다.^[33]

수컷의 제2형 당뇨병 쥐에게 대두 사포닌 A 그룹과 대두 사포닌 B 그룹을 각각 투여한 결과, 대두 사포닌 B 그룹에 혈당 상승 억제 작용이 인정되었지만, 대두 사포닌 A 그룹에는 그 작용이 인정되지 않았다.^[34]

참조

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