아세토인

3. 세균에서의 생성

아세토인은 많은 발효 세균에 의해 외부 에너지 저장원으로 사용되는 중성의 4탄소 분자이다. 아세토인은 가지사슬 아미노산 생합성에서 일반적인 전구체인 알파-아세토락트산의 탈카복실화에 의해 생성된다. 아세토인의 중성적인 성질로 인해 지수 성장 동안 아세토인의 생산 및 배설은 아세트산 및 시트르산과 같은 산성 대사 산물의 축적으로 인해 발생할 수 있는 세포질 및 주변 배지의 과도한 산성화를 방지한다. 일단 우수한 탄소원이 고갈되고 배양물이 정지기에 들어가면 아세토인을 사용하여 배양 밀도를 유지할 수 있다.^[13]

아세토인의 아세틸-CoA로의 전환은 아세토인 탈수소효소 복합체에 의해 촉매되며, 이는 피루브산 탈수소효소 복합체와 대체로 유사한 메커니즘을 따른다. 아세토인은 2-옥소산이 아니기 때문에 E1 효소에 의한 탈카복실화 반응을 일으키지 않고, 대신 아세트알데하이드 분자가 방출된다.^[14] 일부 세균에서 아세토인은 아세토인 환원효소/2,3-뷰테인다이올 탈수소효소에 의해 2,3-뷰테인다이올로 환원될 수도 있다.

포게스-프로스카우어 시험은 아세토인 생산에 일반적으로 사용되는 미생물 테스트이다.^[15]

3. 1. 생합성

4. 합성

아세트알데히드의 티아졸륨 염 촉매를 사용한 벤조인 축합에 의해 합성된다. 그 외, 아세트산 에스테르의 아실로인 축합이나 2,3-부탄다이올의 미생물 산화, 2,3-부탄디온의 부분 환원에 의해서도 합성할 수 있다. 당으로부터 3-하이드록시-2-부타논을 생성하는 발효법도 알려져 있다.

5. 용도

아세토인은 다이아세틸과 함께 버터 특유의 풍미를 내는 화합물 중 하나이다. 이 때문에 부분적으로 수소화된 기름 제조업체들은 인공 버터 향미료(아세토인 및 다이아세틸)를 최종 제품에 첨가한다(노란색을 내기 위한 베타-카로틴과 함께).^[16][5]

아세토인은 사과, 요구르트, 아스파라거스, 블랙커런트, 블랙베리, 밀, 브로콜리, 방울다다기, 캔털루프, 메이플 시럽에서 발견할 수 있다.^{[17][18][19][6][7][8]}

아세토인은 식품 향료(제과류) 및 방향 화합물로 사용된다. 요구르트, 버터와 비슷한 향을 가지며, 주로 발효 식품에 향기 성분으로 포함되지만, 채소나 과일에도 소량 함유된다. 유제품, 과자, 마가린, 캐러멜, 커피, 담배 등에 향료로 사용된다.^[10]

5. 1. 전자 담배

6. 법적 규제

대한민국 소방법에 따라 제4류 위험물의 제2석유류로 지정되어 있다.^[11]

참조

_[1] 서적 Struktur und Reaktivität der Biomoleküle Verlag Helvetica Chimica Acta
_[2] 저널 Acetoin metabolism in bacteria
_[3] 저널 Identification and molecular characterization of the aco genes encoding the Pelobacter carbinolicus acetoin dehydrogenase enzyme system
_[4] 저널 Specificity of the Westerfeld adaptation of the Voges-Proskauer test
_[5] 서적 Introduction to Organic Laboratory Techniques
_[6] 웹사이트 Sampling and Analytical Methods: Acetoin, Diacetyl, 1012 http://www.aresok.or[...]
_[7] 웹사이트 Allendale Columbia | STEM https://allendalecol[...]
_[8] 웹사이트 Evaluation of Natural Acetyl Methyl Carbinol|Flavorist https://www.fks.com/[...]
_[9] 서적 Public Health Consequences of E-Cigarettes National Academies Press 2018
_[10] 서적 15710の化学商品 化学工業日報社
_[11] 웹사이트 職場のあんぜんサイト 3-ヒドロキシ-2-ブタノン https://anzeninfo.mh[...] 厚生労働省 2017-08-01
_[12] 서적 Struktur und Reaktivität der Biomoleküle Verlag Helvetica Chimica Acta
_[13] 저널 Acetoin metabolism in bacteria
_[14] 저널 Identification and molecular characterization of the aco genes encoding the Pelobacter carbinolicus acetoin dehydrogenase enzyme system
_[15] 저널 Specificity of the Westerfeld adaptation of the Voges-Proskauer test
_[16] 서적 Introduction to Organic Laboratory Techniques
_[17] 웹사이트 Sampling and Analytical Methods: Acetoin, Diacetyl, 1012 http://www.aresok.or[...]
_[18] 웹사이트 Allendale Columbia | STEM https://allendalecol[...]
_[19] 웹사이트 Evaluation of Natural Acetyl Methyl Carbinol|Flavorist https://www.fks.com/[...] 2022-04-06
_[20] 서적 Public Health Consequences of E-Cigarettes National Academies Press 2018