포스파티딜콜린
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1. 개요
포스파티딜콜린은 콜린과 글리세로인산, 다양한 지방산으로 구성된 인지질의 일종이다. 주요 생합성 경로는 다이아실글리세롤과 CDP-콜린의 축합이며, 간에서는 포스파티딜에탄올아민의 메틸화 반응을 통해 생성되기도 한다. 포스파티딜콜린은 세포막 구성, 효소 작용 등 다양한 생리적 기능을 하며, 궤양성 대장염 치료에 효과가 있을 수 있다는 연구 결과가 있다. 하지만, 치매 치료에 대한 효과는 불분명하며, 미생물에 의해 분해되어 동맥경화증을 증가시킬 수 있다는 보고도 있다. 닭고기 간, 달걀 등 다양한 식품에 함유되어 있다.
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포스파티딜세린은 세포막 구성 성분이며 뇌 기능과 세포 신호 전달에 중요한 역할을 하는 인지질의 일종으로, 기억력 및 인지 기능 개선, 운동 능력 향상 등에 대한 연구가 진행되고 있다.
| 포스파티딜콜린 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 개요 | |
 | |
| 다른 이름 | 레시틴 PC PtdCho GPC (글리세로포스포콜린) |
| 식별 | |
| KEGG | C00157 |
| LipidMaps | LMGP01010000 |
| MeSH | Phosphatidylcholines |
| 日化辞番号 (닛카지 방고) | J98.896K |
| JGlobalID | 200907058535849623 |
| 특성 | |
| 용해도 | 물에 분산됨 에탄올, 석유 에테르, 벤젠에 용해됨 |
| 관련 화합물 | |
| 관련 물질 | 콜린 지방산 인지질 |
| 생화학적 역할 | |
| 기능 | 세포막의 주요 구성 성분 |
| 관련 단백질 | 인지질 전달 단백질 |
| 추가 정보 | |
| 대사 | 생합성 분해 |
| 설명 | |
| 설명 | 포스파티딜콜린(Phosphatidylcholine, PC)은 콜린 머리 그룹을 가진 인지질의 한 종류이다. 이것은 진핵세포 세포막의 주요 구성 요소이며, 다른 대사 과정에서도 중요한 역할을 한다. PC는 자연적으로 발생하는 인지질이며 산업적으로는 대두, 계란 노른자 또는 기타 원료로부터 기계적 또는 화학적으로 추출된다. 그것은 많은 문화권에서 식품 보조제로서 사용된다. |
2. 구조 및 물리적 특성
포스파티딜콜린은 다양한 지방산과 함께 머리 부분의 콜린과 글리세로인산으로 구성된다. 일반적으로 지방산 중 하나는 포화 지방산(그림에서 이는 팔미트산(헥사데칸산, H3C-(CH2)14-COOH)이며, 계란 노른자에서 고블레가 식별한 마르가르산(헵타데칸산, H3C-(CH2)15-COOH)도 이 부류에 속한다)이며, 다른 하나는 불포화 지방산(여기서는 고블레의 원래 계란 노른자 레시틴에서와 같이 올레산 또는 9Z-옥타데센산)이다. 그러나 불포화 종의 예도 있다. 예를 들어 동물의 폐 포스파티딜콜린에는 높은 비율의 다이팔미토일포스파티딜콜린이 포함되어 있다.[18][5]
포스포라이페이스 D는 포스파티딜콜린의 가수분해를 촉매하여 포스파티드산(PA)을 형성하고 머리 부분의 수용성 콜린을 세포질로 방출한다.
| 지방산 1 | 지방산 2 | 인지질 명칭 |
|---|---|---|
| 팔미트산 | 올레산 | PO 포스파티딜콜린 |
| 리놀레산 | 리놀레산 | DL 포스파티딜콜린 |
| 팔미트산 | 팔미트산 | 디팔미토일 포스파티딜콜린 |
2. 1. 지방산 구성
포스파티딜콜린은 콜린 머리 부분과 글리세로인산으로 구성되며, 다양한 지방산을 포함한다. 일반적으로 지방산 중 하나는 포화 지방산이고, 다른 하나는 불포화 지방산이다.[18][5]포화 지방산의 예로는 팔미트산(헥사데칸산, H3C-(CH2)14-COOH)과 마르가르산(헵타데칸산, H3C-(CH2)15-COOH)이 있으며, 불포화 지방산의 예로는 올레산(9Z-옥타데센산)이 있다. 그러나 이중 포화 종의 예도 존재하는데, 동물의 폐 포스파티딜콜린에는 많은 비율의 다이팔미토일포스파티딜콜린이 포함되어 있다.[18][5]
포스포라이페이스 D는 포스파티딜콜린의 가수분해를 촉매하여 포스파티드산(PA)을 형성하고, 머리 부분의 수용성 콜린을 세포질로 방출한다.
| 지방산 1 | 지방산 2 | 인지질 명칭 |
|---|---|---|
| 팔미트산 | 올레산 | PO 포스파티딜콜린 |
| 리놀레산 | 리놀레산 | DL 포스파티딜콜린 |
| 팔미트산 | 팔미트산 | 디팔미토일 포스파티딜콜린 |
포스파티딜콜린의 생합성에는 여러 경로가 존재하지만 진핵생물에서의 주요 경로는 다이아실글리세롤(DAG)과 사이티딘 5'-다이포스포콜린(CDP-콜린 또는 시티콜린) 사이의 축합을 포함하며, 다이아실글리세롤 콜린포스포트랜스퍼레이스에 의해 매개된다.[26][12]
3. 생합성
콜린은 다음의 케네디 경로를 통해 포스파티딜콜린으로 생합성된다.
: 콜린 → 포스포콜린 → CDP-콜린 → 포스파티딜콜린
간에서 주로 작용하는 또 다른 경로는 포스파티딜에탄올아민의 메틸화를 포함하며, 메틸기 공여체인 S-아데노실메티오닌(''S''-아데노실메티오닌)이 관여한다.[26][12]
포스파티딜에타놀아민의 메틸화 반응은 포스파티딜에타놀아민-''N''-메틸전이효소에 의해 촉매되며, 포스파티딜에타놀아민 1분자와 ''S''-아데노실-L-메티오닌 3분자로부터 ''S''-아데노실-L-호모시스테인 3분자와 포스파티딜콜린 1분자를 생성한다.
: 에타놀아민 → 포스포에타놀아민 → CDP-에타놀아민 → 포스파티딜에타놀아민 → 포스파티딜콜린
3. 1. 케네디 경로
포스파티딜콜린의 생합성에는 여러 경로가 존재하지만 진핵생물에서의 주요 경로는 다이아실글리세롤(DAG)과 사이티딘 5'-다이포스포콜린(CDP-콜린 또는 시티콜린) 사이의 축합을 포함하며, 다이아실글리세롤 콜린포스포트랜스퍼레이스에 의해 매개된다.[26][12]
콜린은 다음의 케네디 경로를 통해 포스파티딜콜린으로 생합성된다.
: 콜린 → 포스포콜린 → CDP-콜린 → 포스파티딜콜린
간에서 주로 작용하는 또 다른 경로는 포스파티딜에탄올아민의 메틸화를 포함하며, 메틸기 공여체인 S-아데노실메티오닌(''S''-아데노실메티오닌)이 관여한다.[26][12]
포스파티딜에타놀아민의 메틸화 반응은 포스파티딜에탄올아민-''N''-메틸전이효소에 의해 촉매되며, 포스파티딜에탄올아민 1분자와 ''S''-아데노실-L-메티오닌 3분자로부터 ''S''-아데노실-L-호모시스테인 3분자와 포스파티딜콜린 1분자를 생성한다.
: 에타놀아민 → 포스포에타놀아민 → CDP-에타놀아민 → 포스파티딜에타놀아민 → 포스파티딜콜린
3. 2. 포스파티딜에탄올아민 메틸화
진핵생물에서 포스파티딜콜린 생합성의 주요 경로는 다이아실글리세롤(DAG)과 사이티딘 5'-다이포스포콜린(CDP-콜린 또는 시티콜린) 사이의 축합을 통해 이루어지며, 다이아실글리세롤 콜린포스포트랜스퍼레이스에 의해 매개된다.[26][12] 간에서 주로 작용하는 또 다른 경로는 포스파티딜에탄올아민의 메틸화를 포함하며, 이 반응에는 메틸기 공여체인 ''S''-아데노실메티오닌(SAM)이 사용된다.[26][12]
포스파티딜콜린은 포스파티딜에타놀아민의 메틸화에 의해서도 생합성된다. 포스파티딜에탄올아민의 메틸화 반응은 포스파티딜에타놀아민-''N''-메틸전이효소에 의해 촉매되며, 포스파티딜에타놀아민 1분자와 ''S''-아데노실-L-메티오닌 3분자로부터 ''S''-아데노실-L-호모시스테인 3분자와 포스파티딜콜린 1분자를 생성한다.
4. 생리적 기능 및 건강상의 이점
2009년 사람의 임상 시험에 대한 체계적 문헌고찰에서 치매에 레시틴 또는 포스파티딜콜린의 보충을 뒷받침할 증거가 충분하지 않다는 사실이 밝혀졌다. 이 연구는 추가적인 대규모 연구가 수행될 때까지 중간 정도의 이점을 배제할 수 없음을 발견했다.[19]
포스파티딜콜린은 지방흡입술의 대안으로 연구되어 왔지만, 이에 필적하는 효과가 있음을 보여준 동료 검토 연구는 없다.[20][21] 지방종에 대한 포스파티딜콜린의 주사가 연구되었지만 결과는 혼재되어 있다.[22][23]
경구 섭취를 통한 포스파티딜콜린의 궤양성 대장염 치료는 질병 활동성 감소로 이어지는 것으로 나타났다.[24][11]
4. 1. 세포막 구성
4. 2. 효소 작용
4. 3. 건강상의 이점 (가능성)
2009년 사람의 임상 시험에 대한 체계적 문헌고찰에서 치매에 레시틴 또는 포스파티딜콜린의 보충을 뒷받침할 증거가 충분하지 않다는 사실이 밝혀졌다. 이 연구는 추가적인 대규모 연구가 수행될 때까지 중간 정도의 이점을 배제할 수 없음을 발견했다.[19][6] 포스파티딜콜린은 지방흡입술의 대안으로 연구되어 왔지만, 이에 필적하는 효과가 있음을 보여준 동료 검토 연구는 없다.[20][21][7][8] 지방종에 대한 포스파티딜콜린의 주사가 연구되었지만 결과는 혼재되어 있다.[22][23][9][10] 포스파티딜콜린의 경구 섭취로 궤양성 대장염을 치료하면 질병 활성이 감소하는 것으로 나타났다.[24][11]5. 건강상의 위험 (가능성)
2011년의 보고서는 포스파티딜콜린이 미생물에서의 이화작용을 통해 콜린, 트라이메틸아민 ''N''-옥사이드 및 베타인을 생성하여 생쥐의 죽상동맥경화증을 증가시킨다고 보고하였다.[25]
6. 섭취
wikitable
| 식품명 | 포스파티딜콜린 함량(mg/100g) |
|---|---|
| 달걀 (전란, 생) | 240.0 |
| 파슬리 (향신료, 건조) | 72.0 |
| 닭고기 (브로일러, 육, 로스트) | 54.0 |
| 닭고기 (간, 삶은) | 210.0 |
| 닭고기 (간, 생) | 120.0 |
| 돼지고기 (베이컨, 생) | 32.0 |
| 돼지고기 (베이컨, 전자레인지) | 89.0 |
| 돼지고기 (다진 고기, 생) | 45.0 |
| 돼지고기 (다진 고기, 조리済) | 59.0 |
| 에다마메 (냉동) | 43.0-46.0 |
| 아몬드 | 40.0 |
| 쇠고기 (다진 고기, 95% 홍색살, 생) | 59.0 |
| 쇠고기 (다진 고기, 95% 홍색살, 삶은) | 72.0 |
| 쇠고기 (간, 95% 홍색살, 생) | 170.0 |
| 쇠고기 (간, 95% 홍색살, 조리) | 250.0 |
| 대구(북대서양, 조리済) | 33.0 |
| 연어 (북대서양, 양식, 생) | 22.0 |
| 연어 (북대서양, 양식, 조리済) | 37.0 |
| 땅콩버터 (스무스 타입) | 38.0 |
| 땅콩 (생) | 32.0 |
| 대두(완숙 종자, 생) | 65.0 |
6. 1. 식품별 함량
참조
[1]
서적
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https://archive.org/[...]
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[2]
저널
Phosphatidylcholine in membrane of Escherichia coli changes bacterial antigenicity
2009-11-00
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Phospholipid transfer proteins
1991-07-00
[4]
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Interacting proteins dictate function of the minimal START domain phosphatidylcholine transfer protein/StarD2
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Phosphatidylcholine and Related Lipids: Structure, Occurrence, Biochemistry and Analysis
http://lipidlibrary.[...]
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2012-08-06
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Lecithin for dementia and cognitive impairment
2009-01-21
[7]
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Mesotherapy and phosphatidylcholine injections: historical clarification and review
2006-04-00
[8]
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Effectiveness of mesotherapy on body contouring
2008-04-00
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Injection therapy for the management of superficial subcutaneous lipomas
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Treatment of lipoma by injection lipolysis
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2011-04-00
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서적
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2016-02-17
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